Амины с азотистой кислотой

Методы получения. Как было отмечено выше, скорость реакции ароматических аминов с азотистой кислотой определяется стадией образования шестичленного переходного состояния. Легкость образования цикла в первую очередь зависит от нуклеофильной реакционной способности и основности атома азота аминогруппы. Последняя в свою очередь в значительной степени зависит от характера заместителей в бензольном, ядре. [c.433]

При взаимодействии первичных ароматических аминов с азотистой кислотой в водном растворе в присутствии минеральной кислоты образуются соли диазония (Грисс, 1958). Реакция получения диазониевых солей называется диазотированием. [c.104]

При взаимодействии аминов с азотистой кислотой образуются различные продукты в зависимости от того, являются ли амины первичными, вторичными или третичными, а также в зависимости от строения связанных с аминогруппой органических радикалов. [c.424]

Механизм реакции аминов с азотистой кислотой. Азотистая кислота является более слабой кислотой, чем азотная. В азотной кислоте на атоме азота имеется полный положительный заряд, а в азотистой кислоте дефицит электронной плотности на атоме азота даже меньше, чем на атоме углерода в карбонильной группе. Поэтому в отсутствие сильных минеральных кислот электрофильная реакционная способность азотистой кислоты невысока. Увеличить ее можно, проводя реакции с аминами в присутствии сильных минеральных кислот (чаще для этой [c.427]

Реакции аминов с азотистой кислотой. Первичные амины при взаимодействии с азотистой кислотой (НМОа) образуют спирты, при этом выделяется газообразный азот и вода [c.274]

Взаимодействие третичных аминов с азотистой кислотой приводит к получению п-нитрозосоединений с нитрозогруппой в ядре [c.302]

При взаимодействии первичных ароматических аминов с азотистой кислотой получаются более устойчивые ароматические соли диазо-1ШЯ, которые имеют важное синтетическое значение (об этом подробнее [c.139]

Взаимодействие аминов с азотистой кислотой [c.424]

Учитывая все сказанное выше, можно утверждать, что ири взаимодействии первичных и вторичных аминов с азотистой кислотой реализуется шестичленное переходное состояние [c.428]

Многообразие продуктов реакции первичных алифатических аминов с азотистой кислотой (см. выше) обусловлено последующими превращениями как образовавшегося карбокатиона, так и изомеризованного более стабильного карбокатиона. Каждый из них может взаимодействовать с молекулой растворителя, например с водой (образуя спирт), с анионом кислоты (давая алкилгалогениды) или депротонироваться с образованием алкена. [c.430]

Алифатические третичные амины с азотистой кислотой, как известно, не взаимодействуют. [c.302]

Вторичные амины, подобно жирным аминам, с азотистой кислотой дают нитрозоамины [c.302]

Рассмотрите механизм взаимодействия первичных ароматических аминов с азотистой кислотой на примере л-толуидина. [c.111]

При взаимодействии первичных ароматических аминов с азотистой кислотой образуются соли диазония (реакция диазотирования). Как правило, диазотирование проводят в водном растворе, получая азотистую кислоту из нитрита натрия и минеральной кислоты [c.186]

Третичные амины с азотистой кислотой ие реагируют. [c.253]

Образуются лишь нестойкие соли аминов с азотистой кислотой, легко подвергающиеся гидролизу. [c.274]

Напишите в общем виде схему реакции первичного амина с азотистой кислотой. [c.96]

Напишите реакции аминов с азотистой кислотой в кислой среде при 0° С [c.211]

Взаимодействие третичных аминов с азотистой кислотой сопровождается потерей одной из алкильных групп и образованием нитрозоамина. Схему реакции в этом случае можно представить следующим образом [c.104]

При взаимодействии первичных ароматических аминов с азотистой кислотой при О °С образуются диазониевые соли, устойчивые ниже 5°С. Схема этой реакции идентична описанной в разд. 6.2.6 для алифатических первичных аминов. [c.110]

Вторичные амины с азотистой кислотой образуют нитрозамины [c.190]

Третичные амины с азотистой кислотой образуют соли. [c.190]

На рис. 32.4 приведены реакции аминов с азотистой кислотой. [c.696]

Вторичные амины с азотистой кислотой дают нитрозамины— желтоватые жидкости, мало растворимые в воде [c.364]

Действие азотистой кислоты на первичные амины. — Взаимодействие ароматических аминов с азотистой кислотой только отчасти сходно с поведением алифатических аминов. В то время кан первичные алкиламины при действии азотистой кислоты в солянокислом растворе дают спирт и азот, гидрохлорид анилина в контролируемых условиях реакции (низкая температура, избыток кислоты) превращает ся в кристаллическую соль — хлористый фенилдиазоний [c.245]

R N NX", не способные к такой резонансной стабилизации, неизвестны, хотя им и придается большое значение как активным промежуточным соединениям в реакциях алифатических аминов с азотистой кислотой. Резонансное взаимодействие диазогруппы с ароматическим ядром в солях диазония III до некоторой степени подавляет тенденцию к потере азота. [c.55]

Из первичных алифатических аминов с азотистой кислотой П 228 [c.390]

Взаимодействие первичных жирных аминов с азотистой кислотой приводит к выделению азота и образованию соответствующего спирта [c.149]

Среди прочих добавлений следует отметить обсуждение сигматропных перегруппировок, представление об изометрических и анизометрических структурах и установление структуры глюкозы по Фишеру. Поскольку, по моему мнению, лекционный материал не следует давать в отрыве от лабораторных занятий, я продолжал отмечать токсичность ряда соединений и указывал меры предосторожности, которые необходимо соблюдать при проведении некоторых реакций (например, реакций аминов с азотистой кислотой). [c.8]

Первичные и вторичные ароматические амины с азотистой кислотой реагируют по атому азота (образование солей диазония из первичных или N-нитpoзaминoв из вторичных аминов см. разд. Г,8.2.1). При действии мииеральных кислот Ы-нитрозамины перегруппировываются в С-нитрозосоединения. [c.438]

До этой стадии механизмы взаимодействия алифатического и ароматического аминов с азотистой кислотой сонпадают. Од- [c.429]

В первый момент раствор приобретает сильнощелочную реакцию и сохраняет высокую электропроводность. Однако при стоянии щелочность и электропроводность раствора быстро уменьшаются, что можно объяснить, по-видимому, тем, что диазоний-катион начинает с измеримой скоростью реагировать г ионом ОН как с нуклеофилом с образованием диазогидрата (77), в результате чего атомы азота переходят из состояния 5р- в состояние 5р2-гибридизации [диазогидрат образуется также в качестве интермедиата при взаимодействии аминов с азотистой кислотой (см. разд. 6.2.1)]. Можно даже предположить, что в первый момент образуется г ис-изомер диазогидрата, так как анион ОН должен координироваться одновременно по крайнему атому азота диазогруппы и одному из электронодефицитных орго-положений бензольного кольца. [c.446]

Предполагается [313], что реакция алифатических аминов с азотистой кислотой может приводить к карбокатионам без промежуточного участия ионов диазония. Это может происходить, если связь С—N диазогидроксида (см. описание реакции 12-48, где изложен механизм образования иона диазония) разрывается одновременно со связью N—О [c.84]

Родственную природу имеют и реакции аминов с азотистой кислотой. Из нее в кислой среде прежде всего, по-видимому, образуется электрофильная частица, подобно образованию иона нитрония из азотной кислоты [c.231]

Единственнымн общими методами получения фенолов являются реакция первичных ароматических аминов с азотистой кислотой при температуре выше 5 °С (разд. 6.4), а также сплавление [c.84]

Необычно протекает и реакция некоторых пара-замещенных третичных ароиа тических аминов с азотистой кислотой. Так, при обработке Г ГС-диметил-в-тол [169, 170], N.N-диметил-п-анизидпна [171] и п-димегиламиноацетанилида [c.388]

Стадия образования диазониевого иона является обязательной при реакциях любых первичных аминов с азотистой кислотой, в дальнейшем же могут происходить различные превращения. Если исходным веществом был алифатический первичный амин (К = Алкил), то отщепление азота происходит уже при температуре <0°С. Оставшийся карбкатион стабилизуется обычным образом (см. разд. Г, 2.1.1), т. е. путем нуклеофильного замещения при взаимодействии с растворителем (чаще всего водой) [схема (Г. 8.13)], частично путем отдачи протона он переходит в олефин. Перед этим карбкатион может изомеризоваться в более энергетически выгод- [c.228]

При взаимодействии первичных ароматических аминов с азотистой кислотой (диазотирование) образуются соли диазония— это достаточно устойчивые соединения благодаря сопряжению ди-азониевой группы с ароматическим ядром. При нагревании эти соединения разлагаются аналогично алкилдиазониевым oля i (см. разд. Г, 8.3.1), [c.230]

При взаимодействии первичных ароматических аминов с азотистой кислотой получаются гораздо более важные и более устойчивые ароматические соли диазония. Для иллюстрации ни5ке приведена реакция анилина с азотистой кислотой с образованием катиона феиилдиазония. [c.222]

Реакцию аминов с азотистой кислотой можно использовать для того, чтобы различать первичные, вторичные и третичные амины. Однако, учитывая, что образующиеся в реакции продукты могут быть токсичными, следует избегать этого способа рааличения аминов. [c.222]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология