Анилин сульфокислота сульфаниловая кислота

Сульфирование анилина проводят концентрированной серной кислотой при 180-200 °С. Образующаяся вода в ходе процесса отгоняется (в промышленности этот метод известен как запекание). Продуктом реакции является анилин-4-сульфокислота сульфаниловая кислота). [c.392]

Анилин сульфат см. Анилин сернокислый Анилин-2-сульфокислота см. Ортаниловая кислота Анилин-З-сульфокислота см. Метаниловая кислота Анилин-4-сульфокислота см. Сульфаниловая кислота [c.47]

Сульфокислоты ароматического ряда ненамного уступают по силе серной кислоте, поэтому образовавшуюся п-анилин-сульфокислоту (сульфаниловую кислоту) обычно изображают в виде внутренней соли (бетаина). [c.370]

Напишите уравнения реакций сульфирования (действие концентрированной серной кислоты при нагревании) а) анилина б) диметиланилина в) а-нафтиламина. Назовите образующиеся сульфокислоты. К каким из них относятся тривиальные названия сульфаниловая кислота, нафтионовая кислота [c.106]

При сульфировании анилина первоначально образуется соль, дегидратация 1Шторой ведет к получению фенилсульфаминовой кислоты (амида сульфокислоты). Последняя внутримолекулярно перегруппировывается в -анилинсульфокислоту (сульфаниловую кислоту) [c.287]

В результате сульфирования -камфоры метиловым эфиром хлорсульфоновой кислоты [305] и последующего гидролиза получаемого продукта образуется другая -камфорсульфокислота. Она окисляется в камфорную кислоту, чем доказывается ее строение как а- или 3-сульфокислоты. Метиловый эфир этой кислоты растворим в щелочах благодаря кислотному характеру водорода, связанного с углеродом, находящимся между карбонильной и сульфогрупной. При нагревании сульфокислоты с анилином до 200° регенерируется -камфора и получается сульфаниловая кислота. [c.157]

В первом способе образуется также некоторое количество м-анилин-сульфокислоты, или метаниловой кислоты. Эта кислота получается при сульфировании анилина избытком кислоты, так как в этих условиях группа NHg превращается в значительной степени в группу NH , ориентирующую замещение в мета-положение (см. Ориентация замещения ароматического ядра ). Способом запекания получается сульфаниловая кислота, не содержащая изомеров. О мнимых внутримолекулярных перегруппировках, происходящих при сульфировании анилина, было сказано в томе I. [c.458]

Аминобензол-1-сульфокислота сульфаниловая кислота) (//) . Предварительно перегоняют при атмосферном давлении 50 мл анилина (I) (см. синтез 1.1), добавив в перегонную колбу 0,1 г цинковой пыли. Собирают фракцию с т. кип. 184—185°С. [c.209]

Изомеризация аминосульфокислот бензольного ряда изучена плохо. Известно лишь, что о-сульфокислота анилина (ортаниловая кислота) при нагревании с концентрированной серной кислотой при 180—190° с хорошим выходом превращается в /г-сульфокислоту (сульфаниловую кислоту) [102]. [c.141]

Вой соли метаниловой кислоты может непосредственно (или после упаривания раствора) применяться для диазотирования. При диазотировании метаниловой кислоты и гидролизе раствора диазониевой соли 10% серной кислотой получается с 90% выходом фенол-л-сульфокислота. Сульфаниловая кислота получается нагреванием (или запеканием ) сульфата анилина при 200—220°. Анилин смешивают с 98% серной кислотой при температуре около 150° и запекают обычно во вращающемся аппарате, в котором выделяющиеся пары имеют выход через полую ось. Конец реакции определяется отсутствием анилина при подщелачивании пробы [c.205]

Ароматические аминосульфокислоты. Важное соединение в этом ряду — сульфаниловая кислота, представляющая собой л-анилин-сульфокислоту, или л-аминосульфобензол. Кристаллизуется с двумя молекулами НаО. Получается сульфированием анилина. Применяется как первичный амин в синтезе красящих веществ. Особо важное значение имеет амид сульфаниловой кислоты, или сульфаниламид [c.393]

Прежде всего, свойства этого соединения вовсе не соответствуют тому, чего следовало ожидать от соединения, содержащего аминогруппу и остаток сульфокислоты. Как ароматические амины, так и ароматические сульфокислоты имеют низкие температуры плавления например, бензолсульфокислота плавится при 66 °С, а анилин — при —6 °С. Однако сульфаниловая кислота имеет столь высокую температуру плавления, что при нагревании она раз- [c.719]

Вероятно процесс протекает таким образом, что в качестве промежуточного продукта из сульфата анилина получается сульфами-новая кислота, которая далее перегруппировывается в сульфокислоту амина. Бамбергер констатировал два перехода от действия концентрированной серной кислоты при более низкой температуре в о-сульфокислоту анилина, а при высокой температуре (180—190°) в сульфаниловую кислоту [c.343]

Анилин обычно сульфируют по способу запекания , т. е. нагреванием его кислой сернокислой соли при 180—190° С. Промежуточным продуктом в зтой реакции является фенилсульфами-новая кислота, которая перегруппировывается далее в сульфокислоту. Эта кислота называется сульфаниловой кислотой (га-ами-нобензолсульфокислотой) [c.99]

Амины, применяемые для получения диазосоединения, принято называть диазосоставляющими. Наиболее важными диазосоставляющими являются анилин, метаниловая кислота, сульфаниловая кислота, п-нитроанилин, 1-нафтиламин-5-сульфокислота, бензидин и его производные. [c.103]

При получении аминозамещенных сульфокислот типа сульфаниловой кислоты путем сульфирования первичных ароматических оснований сначала получаются кислые сернокислые соли этих оснований. При нагревании до более высокой температуры они вероятно через соответствующие сульфаминовые кислоты (см. последние) отщепляют воду и переходят в сульфаниловые кислоты. Это отщепление воды можно усилить, если вести работу при сильном разрежении или при пропускании сильного тока газа ( Oj или воздуха) При этих условиях можно уже в 50 мин. легко получить сульфани-ловую кислоту из кислой сернокислой соли анилина. Кислая сернокислая соль асимметричного т-ксилидина, не дающая сульфокислоты при обычном производственном способе так называемого запекания, образует при этом методе работы 1, З-диметил-4-амино-бензол-5-сульфокислоту. При сульфировании с избытком серной кислоты полу чается 1, 3-диме1ил-4-аминобензол-б-сульфокислота [c.553]

При сульфировании анилина легко получается и-сульфокислота, так называе.мая сульфаниловая кислота. [c.304]

Значительное внимание уделено изучению механизма образования аминосульфокислот. При этом выяснилось [394], что растворенная в холодной уксусной кислоте, содержащей следы серной кислоты, фенилсульфаминовая кислота перегруппировывается в анилин-о-сульфокислоту, тогда как в нерастворенном состоянии эта же кислота и ее соли [395] превращаются в сульфаниловую кислоту. Дальнейшие исследования показали, что при нагревании с серной кислотой анилин-о-сульфокислота [394] переходит в ара-изомер, Эти факты привели Бамбергера к предположению, что образование сульфаниловой кислоты идет через следующие стадии [c.61]

Сульфокислоты анилина. При нагревании анилина с концентрированной серной кислотой при 200° образуется л-сульфокислота, носящая название сульфаниловой кислоты. Реакция, вероятно, протекает с промежуточным образованием бепзолсульфаминовой кислоты, которая затем перегруппировывается в сульфаниловую кислоту [c.579]

Констатировано и в технике используется в широких размерах иное перемещение группы ЗОдН. Именно, многие соли первичных аминов и серной кислоты при нагревании сухими до высокой температуры (около 180°) переходят в сульфокислоты аминов, главным образом пара-ряда. Такой метод приготовления сульфокислот первичных аминов, впервые испытанный на получении из сульфата анилина сульфаниловой кислоты и из сульфата нафтиламина наф-тионовой кислоты, носит в технике названия метода запекания . [c.76]

Промежуточно при подобном сульфировании аминов из кислого сульфата ве" роятно получается соответственная сульфаминовая кислота, которая далее перегруппировывается в сульфокислоту амина. Для фенилсульфаминовой кислоты (1) Бамберге ром констатированы два перехода от действия концентрированной серной кислоты прн более низкой температуре в о-сульфокислоту анилина, при высокой температуре (180-190°) в сульфаниловую кислоту 8). [c.76]

В результате реакции обмена между N-пиpидин yльфoки лoтoй и нафталином при 170° образуется нафталин-/9-сульфокислота с анилином при той же температуре получается сульфаниловая кислота (см. также раздел Сульфаминокислоты ). [c.556]

Для получения сульфаниловой кислоты и других моносульфокислот первичных ароматических аминов обычно применяется метод, основанный на том, что при нагревании в течение нескольких часов при 180—190 °С кислые сернокислые соли многих первичных аминов переходят в сульфокислоты, преимущественно в пара-положение. Анилин сульфируется легко, при этом в качестве побочного продукта образуется ортаниловая кислота (о-аминобензол-сульфокислота), которую с хорошим выходом можно получить при сульфировании анилина хлорсульфоновой кислотой в органических растворителях. [c.242]

Сульфокислоты анилина. Способы получения. 1. При сульфировании анилина избытком серной кислоты при 180° получается п-анилинсулъфо-кислота., или сульфаниловая кислота другой способ получения состоит в нагревании кислого анилинсульфата в твердом состоянии до той же температуры (способ запекания , том I). [c.458]

Все помещенные в словарь органические соединения расположены в алфавитном порядке, и поэтому их нахождение в словаре не представляет затруднений. Надо, однако, обратить внимание на то обстоятельство, что изомеры сгруппированы в словаре под одним общим систематическим обозначением. Например, ортаниловая, метаниловая и сульфаниловая кислоты не рассматриваются под разными буквами О, М и S, а даны под буквой А, как анилин-о-, л1-и п-сульфокислоты. То же относится к общеизвестным Н-,-(- и 1-кислотам все они приведены как производные соответствующих амЬнонафтолов. Патентные и торговые названия, за очень редкими исключениями, не включены в словарь. [c.1076]

Перегруппировка Ы-сульфаминовых кислот. Образование сульф-аминовых кислот из аминов может происходить двумя способами. П-о-одному из них амин, например анилин, нагревают с олеумом при высокой температуре. Так как реакция сульфирования обратима, то-главную роль играет термодинамический фактор. Независимо от механизма реакции (будь то непосредственное сульфирование сернокислого амина в ядро или же сульфирование через стадию образования Ы-сульфокислоты и последующую перегруппировку) образуется термодинамически более устойчивый продукт реакции — сульфаниловая кислота. [c.600]

При нагревании безводных сульфатов различных аминов, например анилина, до высокой температуры (з а п е к а к и е) образуются аминосульфокислоты, в даипом случае сульфаниловая кислота. Запекание можно проводить также нагреванием в высококипящем индифферентном растворителе, например в о-ди-хлорбензоле. Иногда атомы галоидов, содержащиеся в молекулах растворителей, настолько подвижны, что поддействие > сульфита присоединяются к сульфокислоте. [c.275]

Такой метод приготовления сульфокислот первичных аминов, впервые испытанный на получении сульфаниловой кислоты из сульфата анилина [c.100]

При взаимодействии сульфокислот диазониев с первичными ароматическими аминами часто наблюдается своеобразный обмен между диазо- и аминогруппами (ср. односторонне диазотированный бензидин, стр. 466). Так, при действии диазотированной сульфаниловой кислоты на анилин течение реакции происходит по двум направленям. Одновременно с нормальным течением сочетания [c.480]

В условиях, аналогичных условиям. титрования метаниловой кислоты, титруют её изомер—сульфаниловую кислоту ( -сульфокислоту анилина), сульфокислоты производных анилина, например хлоранилинсульфокислоты (мол. вес 207,65), многие нафтиламинсульфокислоты—1-нафтиламин-5-сульфокислоту, 1-наф-тиламин-6-сульфокислоту и 1-нафтиламин-7-сульфокислоту (мол. вес 223,24) и нафтиламиндисульфокислоты (мол. вес 303,31), а также антраниловую кислоту (мол. вес 137,14). Навески всех перечисленных аминосульфокислот растворяют в воде в присутствии щелочных реагентов (см. стр. 144) и растворы перед титрованием подкисляют. В качестве примера приводим методику анализа антраниловой кислоты. [c.158]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология