Бензол, нитрование схема

Рис. 17. Схема непрерывного нитрования бензола

Нитрование хлорбензола нитрующей смесью проводят нри 20—35 °С, прибавляя при перемешивании нитрующую смесь к хлорбензолу небольшими порциями. Необходимо строго поддерживать температуру в указанном Рис. 111. Схема установки ни- интервале, так как более низкие тем-трования бензола азотной кис- [c.306]

Для нитрования применяется также смесь концентрированной азотной кислоты с уксусной кислотой или уксусным ангидридом. Ниже приведена схема превращения бензола в нитробензол [c.170]

Нитрование в непрерывной системе. В некоторых процессах нитрование проводят только азотной кислотой концентрацией 60 — 5%. Кислоту переводят в парообразное состояние в колонне и противотоком вводят жидкий бензол. Вниз стекает реакционная смесь, которую непрерывно перегоняют вода, образующаяся при реакции, удаляется сверху вместе с избытком бензола (в виде азеотропной смеси). Жидкий остаток фракционируют и получают сырой нитробензол. Непрореагировавшие бензол и кислоту рециркулируют. На рис. 111 представлена схема подобной установки. [c.305]

С концентрированной азотной кислотой и нитрующими смесями фенол реагирует чрезмерно активно. Поэтому для получения 2,4,6-тринитрофенола фенол вначале сульфируют с таким расчетом, чтобы образовалась преимущественно 4-гидрокси-1,3-бензол-дисульфокислота. Сульфомассу несколько разбавляют водой и ведут нитрование, при котором нитрогруппа не только вступает в свободное орго-положение, но и вытесняет сульфогруппы (схему реакции см, 4.3). [c.94]

Большая часть анилина производится по традиционной схеме—нитрованием бензола и восстановлением нитробензола. Переход от восстановления чугунной струж1кой к каталитическому [c.63]

Фнг. 54 Схема установки для непрерывного нитрования бензола. [c.143]

Отступление от правила ориента,ции в данном случае авторы объясняют следующим образом гидроксильная группа в бензольном кольце увеличивает плотность электронного облака о- и п-атомов углерода бензольного кольца При действии на однозамещенный бензол электрофильным реагентом электро-фильная группа реагента (в случае нитрования фенола это будет группа NO2) при реакциях замещения направляется к тому атому бензольного кольца, у которого имеется повышенная электронная плотность Образование комплекса BFg с фенолом будет сказываться на распределении электронной плотности в бензольном кольце Плотность электронного облака J о- и п-атомов углерода должна быть уменьшена, а следовательно, и орто- и пара-положения должны быть пассивированы в связи с образованием трехвалентного положительно заряженного атома кислорода в комплексе с BFg по схеме [c.167]

Нитрование бензола протекает по схеме [c.69]

Гомологи бензола благодаря наличию в них алкильных радикалов (заместителей I рода) нитруются легче, чем бензол. Из толуола, в котором заместителем I рода является группа СНд, вначале образуется смесь о- и п-нитротолуолов. При дальнейшем нитровании постепенно происходит замещение нитрогруппами остальных атомов водорода в орто- и в пара-положениях к группе СНд вначале образуется смесь 2,6- и 2,4-динитротолуолов, затем 2,4,6-тринитро-толуол по схеме, приведенной на стр. 358. [c.357]

Напишите схему нитрования бензола с последовательным введением двух нитрогрупп. Назовите получающееся вещество. [c.268]

Схема непрерывного нитрования бензола приведена на рис. 17. Нитратор представляет собой стальной аппарат с рубашкой и Двумя охлаждающими змеевиками. Змеевик меньшего диаметра имеет почти сомкнутые витки и работает как охлаждаемый диффузор. Нитратор снабжен двумя мешалками — турбинной и [c.71]

Побочный бензин пиролиза. Этот материал после гидрирования используется для производства ароматических углеводородов [8—10]. Вследствие весьма высокой избирательности сульфолана оказалось возможным получать бензол сорта для нитрования после частичного гидрирования со значительно сниженным расходом водорода. На ступени гидрирования диены (главным образом циклические), вызывающие весьма обильное образование отложений при высоких температурах, превращаются в моноолефины, которые не мешают процессу экстракции сульфоланом. Схема процесса во многом аналогична рассмотренной выше. До сего времени, однако, имеются лишь данные полузаводских испытаний. Ниже приводятся некоторые характеристики бензола, получаемого при помощи этого процесса [c.247]

Изучением сравнительной скорости нитрования ароматических соединений ацетилнитратом в уксусном ангидриде занимался Ингольд им было установлено, что скорость нитрования бензола сравнительно с фтор-, хлор-, бром- и иодбензолом может быть выражена соотношением 1 0,15 0,033 0,030 оэ 0,18 Количество образующихся прн реакции мононитропроизводных хлор- и бромбензола может быть изображено следующей схемой [c.291]

Нитрование, как правило, относительно мало чувствительно к введению алкильных заместителей в бензольное кольцо. Например, толуол бромируется в 600 раз быстрее, чем бензол, нитруется лишь в 27 раз быстрее. В рамках обобщенной схемы механизма электрофильного ароматического замещения (13.3) это означает, чго переходное состояние при нитровании является ранним , т.е. более похожим на исходные реагенты, чем на ст-комплекс. [c.455]

По аналогии авторы дают следующую схему нитрования бензола азотной кислотой [c.57]

Вторая схема более экономична, если исходным сырьем является бензол, так как нитрование хлорбензола нитрующей смесью осуществляют при температуре кипения хлорбензола (132 °С) и можно не опасаться смолообразования Ключевой стадией во второй схеме является нуклеофильное замещение в 2,4-динитрохлорбензоле, которое в отличие от аналогичной реакции самого хлорбензола по первой схеме идет в мягких условиях [c.466]

На основании этих давных можно полагать, что> участвующая в процессе нитрования бензола азотной кислотой вторая молекула азотной кислоты 2 играет роль катализатора. Сначала две молекулы азотной кислоты образуют комплексоподобное соединение,. которое затем реагирует с бензолом по схеме [c.288]

Отработанную нитросмесь подвергают денитрации, серную кислоту концентрируют и снова используют для приготовления питросмеси. В промышленности применяют как периодические, так и непрерывные методы нитрования. Схема непрерывного нитрования бензола изображена на рис. П7. Нитрование бензола с целью получения нитробензола проводят при 50° С и избытке бензола во избежание образования динитробензола. Аналогично получают нитротолуол и нитрохлорбензол. [c.281]

Приведенная схема реакции является суммарной и упрошенной. С позиций электронных механизмов реакций нитрование служит примером реакций злектрофильного замещения. В нитрующей смеси содержится ион нитрония NOJ, который в первой стадии присоединяется к углероду бензола, образуя нестойкий ст-комплекс, стабилизирующийся с выделением протона [c.105]

Напишите схему нитрования бензола нитрующей смесью (63 %-ная HNOa + lOO %-ная H2SO4). Рассмотрите механизм этой реакции. Ответьте на следующие вопросы а) почему 63%-ная азотная [c.147]

Механизм этой реакции представляют следующей схемой при действии азотнокислой ртути происходит обратимое меркурирование бензола с образованием смешанного ртутноорганического соединения — фенилмер-курнитрата, который при действии окислов азота превращается в нитро-зобензол далее следует окисление нитрозобензола до соли диазония, гидролиз этой соли и разложение с образованием фенола и нитрование последнего, приводящее к динитрофенолу и пикриновой кислоте [c.49]

Образование при окислительном нитровании бензола й присутствии Hg(N0s)2 в качестве побочных продуктов нитробензола и п-динитробензода также объясняется соответствующим превращением нитрозобензола по схема [c.90]

Переходя далее к нитрованию ароматических углеводородов, Михаэль и Карлсон указывают на неправильность предложенной Виландом схемы процесса нитрования бензола по следующим причинам в обычных условиях бензол обладает слабой способностью к реакциям присоединения (по отношению, например, к галоиду), но благодаря внутримолекулярным энергетическим изменениям присоединение к одной паре атомов углерода влечет за собой передачу способности к присоединению двум оставшимся парам атомов углерода. Аналогичные отношения должны наблюдаться и при нитровании азотиой кислотой. Отсюда можно сделать вывод, что если бы ни-хрование бензола азотной кислотой происходило по схеме [c.127]

Для выяснения правильности схемы (II) проведены опыты нитрованию ароматических соединений нитратами в присут-зии H I. Реакционную смесь (1 моль бензола-f 0,5 моля KNOs) сыщали сухим хлористым водородом при 40—45°, т. е. при a температуре, которая создается в реакционной смеси при оведении реакции в присутствии Al ls (без нагрева извне), шты показали, что в присутствии НС1 образуются лишь не-ачительные количества нитробензола. [c.457]

Механизм нитрования азотнокислыми солями в присутствии 3 протекает, по нашему мнению, согласно схеме, предло-нной нами для нитрования в присутствии Al ls. Например, я случая нитрования бензола при помощи KNOg реакцию жно представить следующим образом. [c.457]

По хим. св-вам-типичное ароматич. ншпросоединение. Электроф. замещение (хлорирование, нитрование, сульфирование) протекают труднее, чем для бензола, что обусловлено сильным электроноакцепториым действием группы NOj. Замещение идет преим. в л<е м-положение. Нитрование Н. протекает ио схеме 1 или 2 [c.267]

Рассмотрим последовательные реакцрш, т. е. когда образовавшийся первичный (промежуточный) продукт в результате дальнейших реакций образует новый конечный продукт. Так протекают некоторые реакции органического синтеза, в том числе замещения (хлорирование, нитрование, сульфирование) и окисления углеводородов. Например, хлорирование бензола идет по такой упрощенной схеме [c.143]

Старая точка зрения Кекуле о том, что реакции обмена между двумя веществами всегда предшествует сближение мельчайших частиц реагирующих веществ с образованием продуктов присоединения, в приложении к процессам нитрования является доминирующей и в настоящее время, даЕже в тех случаях, когда единственными, поддающимися обнаружению продуктами реакции являются продукты замещения, как, например, в ряду бензола Сюда относится, например, превращение бензола при действии азотной кислогы в нитробензол, протекающее по следующей схеме, повидимому, с промежуточным образованием продукта присоединения, который до сих пор не удалось выделить [c.210]

В работе [781 наблюдалось образование производных бифенила при нитровании алкилзамещенных бензолов Авторы предположили, что реакции нитрования и димеризации протекают через образование промежуточного иона нитроарония (0-комплекс LXVII на схеме I И) [c.29]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология