Циклопентадиен реакции

Исследованию механизмов гетерогенно-каталитиче-ских преврашений пентадиена-1,3 посвящена работа Г. В. Исагулянца, М.. И. Розенгарта и сотр. [161]. Ими найдена группа гетерогенных катализаторов дегидрирующего типа, на которых при 630°С при разбавлении пентадиена-1,3 парами воды образуется до 9—12% (в расчете на исходный пиперилен) пятичленных циклических продуктов (циклопентен и циклопентадиен). Используя кинетический изотопный метод, авторы пришли к заключению, что в условиях импульсного режима при малых временах контакта скорость образования циклопентадиена прямой дегидроциклизацией пентадиена-1,3 в несколько раз больше, чем через промежуточный циклопентен. Полагают, что вторая стадия циклизации (после образования пентадиенильного радикала) легко осуществляется по типу электроциклических реакций, описанных в работе [162], возможно даже без участия катализатора [c.246]

Циклические диены особенно интересны, так как при реакции с ними образуются кольца с внутренними мостиками. Циклопентадиен — продукт высокотемпературного крекинга — является типичным примером соединений этого класса. В этом случае реакция (6) идет так [c.178]

В настоящее время нет еще достаточно разработанной теории процесса полимеризации применительно к сланцевому газу. В качестве рабочей гипотезы принимается, что полимерные вещества образуют циклопентадиен и диеновые углеводороды жирного ряда в результате реакций окислительной полимеризации в жидкой фазе. [c.192]

Последние соединения образуются также в отсутствие метилиодида и МФ-катализатора [1784]. При реакции хлорида Fe(II) с циклопентадиеном в присутствии твердого гидроксида калия и 18-крауна-б в ТГФ при комнатной температуре можно получать ферроцены [1335]. [c.288]

На рис. 10.10 изображена схема выделения циклопентадиена из пиролизной фракции по способу фирмы Erdol hemie (ФРГ). Углеводородное сырье поступает в реактор первичной димеризации 1, в котором при 100 °С в течение 5—14 ч (в зависимости от содержания циклопентадиена) циклопентадиен димеризуется 6 дициклопентадиен. В этих условиях скорости димеризации изопрена и содимеризации изопрена с циклопентадиеном на порядок ниже, чем скорость димеризации циклопентадиена. Соответствующие реакции пиперилена протекают [c.346]

Диены проявляют различную реакционную способность по отношению к данному диенофилу. Увеличение числа заместителей обычно снижает способность к присоединению. 1-Хлорбутадиен и 2,3-дихлорбутадиен не реагируют, тогда как 2-хлорбутадиен вступает в реакцию присоединения. Циклопентадиен [c.227]

Некоторые алкены с электроноакцепторными группами не могут быть диенофилами в реакции Дильса — Альдера. Например, тетрафторэтилен, реагируя с циклопентадиеном, образует смесь продуктов 1,2- и 1,4-присоединения (31) и (32), а с бутадиеном— только продукт 1,2-присоединения [c.504]

Однако реакция диолефинов с циклопентадиеном не является единственной. В меньшей, но заметной степени проходит также реакция диолефинов с изопреном, приводящая к частичной потере изопрена. Применение диенофилов может оказаться полезным при очистке других (не диеновых) мономеров, например циклопентена. [c.679]

Термодинамически наиболее выгодны распад циклопарафинов до элементов и дегидрирование циклопентанов до циклопентадиенов, циклогексанов — до соответствующих ароматических углеводородов. Фактически при термическом разложении циклопарафинов образуются главным образом низшие олефины (этилен и пропилен), метан, этан, бутилен, водород и циклопентадиены. Термодинамически возможные реакции ароматизации и изомеризации в олефины с тем же числом углеродных атомов не протекают. [c.68]

Из данных таблицы видно, что скорость взаимодействия с формальдегидом 1- и 2-бутенов примерно на два порядка меньше, чем с изобутиленом. Это означает, что в условиях синтеза ДМД бутены нормального строения практически не реагируют и их предварительное выделение из углеводородного сырья не требуется. Данный вывод неприменим лишь к бутадиену, продукт взаимодействия которого с формальдегидом при последующем расщеплении дает циклопентадиен — сильнейший каталитический яд реакции стереоспецифической полимеризации изопрена. Поэтому на исходные С4-фракции налагаются весьма жесткие требования по содержанию 1,3-бутадиена. [c.698]

Химические свойства. По своим химическим свойствам циклоалкены очень похожи на соответствующие соединения олефинового ряда. Подобно им, они вступают в реакции присоединения. Например, при действии брома на циклопентадиен образуется его ди-бромпроизводное (1,4-присоединение) [c.269]

Как видно из приведенной выше схемы, диен в момент реакции должен принять цисоидную конформацию, на что надо затратить 12—20 кДж/моль энергии, В соответствии с этим диены, например (81), у которых жестко фиксирована т-ранг-конфигурация, в реакцию дненового синтеза вообще не вступают, и. напротив, диены, например (82) и (83), которые имеют фиксированную цис-конфигурацию, наиболее легко вступают в реакцию. Так, циклопентадиен (83) в большинстве случаев реагирует на холоду. [c.69]

Различия в СН-кислотности вносят некоторую специфику в Методы проведения реакций. Циклопентадиен легко реагирует ка1 с альдегидами, так и с кетонами в присутствии щелочей так, при взаимодействии его с ацетоном образуется фульвен [c.224]

При термическом превращении пиперилена происходят реакции распада, изомеризации, дегидрирования, гидрирования, дегидроциклизации, полимеризации, которые тесно связаны друг с другом и приводят к образованию сложной смеси продуктов. При выводе кинетического уравнения примем во внимание основные продукты превращения пиперилена дивинил, циклопентадиен и метан. Суммарное содержание их в общем балансе продуктов крекинга достигает [c.241]

По способности вступать в реакцию диенового синтеза с малеиновым ангидридом диены можно расположить в ряд циклопентадиен > 9,10-диметилантрацен > 1,2-диметиленцикло-гексан > 1,Г-бициклопентенил > 2-фенилбутадиен-1,3 > 1,3-ди-метилбутадиен-1,3 > 2-метилбутадиен-1,3 > 2,3,4,5-тетрафенил-циклопентадиенон > перхлорциклопентадиен. [c.503]

Циклоалканы. Из циклоалканов в состав сырья для промышленного пиролиза входят только циклопентан, циклогексан и их алкилзамещенные. Основные продукты разложения циклопентана— этилен и пропилен, а при значительной степени разложения циклопентана образуется циклопентадиен. Реакция. протекает преимущественно по радикально-цепному механизму [33]. Вначале, когда концентрация радикалов невелика, циклопентан образует бирадикал, который быстро реагирует по од-.ному из двух направлений [c.20]

Из рис. 29.1—29.5 видно, что отношение выходов (дивинил) (циклопентадиен) изменяется от 1,2 при низких значениях конверсии до 1,8 при высоких. Уменьшение длины цепей с ростом конверсии объясняется увеличением числа цепей за счет радикалов, образующихся при дегидрировании и деалкилировании накапливающихся со временем продуктов полимеризации, а также гибелью радикалов, участвующих в развитии основной цепи, при взаимодействии с продуктами полимеризации, например, по реакции [c.234]

Из циклопентана получите циклопентадиен и напишите для него реакции с бромом, бромистым водородом и ацетоном. [c.117]

Ценным продуктом, входящим в состав пиролизной фракции С5, является циклопентадиен (1 % в расчете на этилен), склонный к целому ряду реакций (димеризация, полимеризация, конденса- [c.48]

Продукт присоединения ГХЦПД к циклопентадиену получается следующим образом. ГХЦПД помещают в четырехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, мешалкой, термометром и капельной воронкой, нагревают до 80—90° и постепенно прибавляют циклопентадиен. Реакция сопровождается выделением большого количества тепла, поэтому реакционную колбу нужно охлаждать. Как правило, полученный продукт конденсации полностью кристаллизуется. Однако, если исходный" ГХЦПД недостаточно хорошо очищен, то продукт конденсации полностью не застывает и при хлорировании дает хлориндан плохого качества, обладающий неприятным запахом, с низким удельным весом. Наличие запаха можно объяснить частичной димеризацией не [c.197]

Во всех синтезах углеводородов ряда норборнана участвует в качестве диена циклопентадиен (реже его алкильные производные). Хороший обзор по конденсации циклопентадиена с различными диенофилами имеется в монографии Ониш енко [72]. Сам бицикло(2,2,1)гептан легко может быть получен по реакции [73] [c.274]

Простейшие олефины так же действуют, как диенофилы, по требуют сравнительно более высоких температур. Например этилен и бутадиен при 200° дают циклогексен с выходом 18% [31]. С другими диенами были получены лучшие выходы, например с 2,3-диметилбутадиеном (50%) и циклопентадиеном (74%) [31]. При более высокой температуре такие реакции обратимы и пиролиз циклогексена является одним иа хороших лабораторных методов получения бутадиена. Винилацетат, хлористый винил, другие хлорзамещенные этилены и различные аллильные производные такн е вступают в реакцию конденсации с реакционноспособными диенами при 100—200°, однако известно, что все эти реакции должны проводиться при сравнительно высоких давлениях [27]. Стирол и другие фенилзамещенные этилены, по-видимому, в некоторых случаях вступают в реакцию, и, как будет показано ниже, молекулы диенов могут конденсироваться одна с другой, например, при димеризации бутадиена в ви-нилциклогексен [35]. Эта специфическая реакция весьма услон няет работу с бутадиеном. Конденсации такого рода в качестве побочной реакции возможны при любой из реакций Дильса-Альдера [c.177]

Так как реакция эта обратима, то циклопентадиен обычно используется в форме димера — дициклонептадиена. Другими примерами реакционноспособных циклических диенов являются 1,3-гексадиен и фурап. [c.178]

Раскрытие цикла при помощи ацетата ртути и обработка сероводородом или КЬ превращает эти продукты с высоким выходом в 1р,-у-непредельные эфиры или их р-иодпроизводные. Циклогексилиденкарбен генерируется при температурах от —10 до —5°С из Ь (К—К =(СН2)5) (см. схему 3.209 или 3.211) в растворе олефина в присутствии аликвата 336 при медленном прибавлении водного раствора гидроксида натрия. Он присоединяется к 1,4-циклогексадиену и норборнадиену с образованием М и N. Однако в реакции с циклопентадиеном вместо ожидаемого О с выходом 76% образуется Р [825]. [c.360]

Для получения 2-метил- и 2-этилнорборнанов используется реакция между циклопентадиеном и пропиленом, а также между циклопентадиеном и бутеном-1 [74, 75] [c.274]

Более чистый бицикло(3,2,1)октан получается по методу, предложенному в работе [91], где за основу была взята реакция между циклопентадиеном и аллиловым спиртом с последующим омылением тозилата 2-оксиметилбицикло(2,2,1)гептана [c.278]

На возможность образования бирадикала Rb указывалось также в работе [366] при исследовании каталитической дегидроциклизации пиперилена. Бирадикал Rb легко циклизуется в циклопентадиен, а при распаде радикала - sHg образуется дивинил и метильный радикал, котооый продолжает цепь по реакции [c.234]

Возможность образования пятичленных циклов признают многие авторы [28]. При дегидроциклнзациях в шестичленные циклы в качестве побочных продуктов образуются циклопентадиен и фуль-вены. Последние, окрашивают конденсаты в желтый цвет и содержащие их фракции дают все реакции на фульвены. [c.278]

При гидрировании ненасыщенных трех-, четырех- и пятичленных алициклических углеводородов и их производных легко происходит полное насыщение циклов. Циклобутен, циклопентен, циклопентадиен и их производные над Р1 или N1 превращаются в соответствующие предельные соединения. Однако эти реакции надо проводить осторох<но, так как перечисленные циклы, особенно трех-и четырехчленные, подвергаются гидрогенолизу в соответствующие парафины (стр. 415). Действительно, циклопентадиен и ц 1клопентен гидрируются над Р1 уже при 125°. И. Н. Назаров [56] путем циклизации диенинов (стр. 521, 753) открыл новый способ получения разнообразных замещенных циклопентенонов. При гидрировании последних были отмечены некоторые закономерности. [c.378]

В реакциях конденсации с карбонильными соединениями в качестве метиленовых компонентов используют также циклопентадиен, инден и флуорен. (Кислотность этих соединений обусловлена причинами, обсужденными в начале гл. 5.) Метиленовая группа в этих углеводородах находится под влиянием двух электроноакцепторных винильных групп, что обусловли- [c.223]

Ацетилен, винилацетилен, циклопентадиен, ин-ден и флуорен легко вступают в реакцию металлирова-ния амидом натрия. Напищите уравнения реакций. [c.105]

Какие типы реакций характерны в циклопентадиене по 1) двойным связям, 2) СН-связям СН2-ГРУШШ а. б. А Д. в. е. Я ж. Реакция Дильса-Альдерв [c.42]

Необходимый для этих реакций Na p получают из металлического натрия и циклопентадиена. Синтез проводят в атмосфере инертного газа в среде ТГФ. Т1Ср выпадает в осадок при взаимодействии водного раствора Т10Н с циклопентадиеном. [c.114]

Химия углеводородов нефти и их производных том 1,2 (0) -- [ c.710 , c.714 , c.720 ]

Основы органической химии (1968) -- [ c.244 , c.311 ]

Основы органической химии 1 Издание 2 (1978) -- [ c.296 , c.379 ]

Основы органической химии Часть 1 (1968) -- [ c.244 , c.311 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология