Изомеры оптические стереоизомеры

Дайте определение понятиям структурные изомеры, стереоизомеры, конформационные (поворотные) изомеры, геометрические изомеры, оптические изомеры. Определите вид изомерии у каждой пары соединений. Сравните физические и химические свойства изомеров а) бутан и изобутан б) 1,3-бутадиен и 2-бутин в) цис- и транс-2-бутены г) право- и левовращающий 2-бромбутаны д) 8-цис- и 5-т/занс-1,3-бутадиены. [c.35]

На примере некоторых оксикислот, например молочной, мы встречаемся с новым видом изомерии — оптической, пли зеркальной. Этот вид изомерии, как и рассмотренная ранее геометрическая (цис-, гранс-изомерия), является частным случаем пространственной изомерии (стереоизомерии). [c.215]

В природе существует несколько видов пространственной изомерии (стереоизомерии). Один из них основан на присутствии в молекуле асимметрического атома углерода, связанного с четырьмя различными группами. Такие стереоизомеры характеризуются одинаковыми физическими и химическими свойствами, но обладают способностью вращать плоскость поляризованного света вправо или влево. В зависимости от этого различают право- и левовращающие (/)- и I- соответственно) оптические стереоизомеры. Явление оптической изомерии химических соединений было открыто основоположником современной микробиологии Л. Пастером, который имел химическое образование. [c.197]

Причины существования стереоизомерии нелегко объяснить, не пользуясь сложными чертежами или моделями. К сожалению, в этой книге мы не сможем входить в такие подробности. Химики различают стереоизомеры, растворяя их и пропуская через растворы лучи так называемого поляризованного света. Некоторые стереоизомеры поворачивают плоскость поляризации такого света вправо — они называются правовращающими, другие влево — они называются левовращающими. Из-за этого такой тип изомерии называется оптической изомерией. Глюкоза вращает плоскость поляризации света вправо, и поэтому ее часто называют декстрозой. [c.136]

Изомерия окси- и оксокислот зависит от изомерии углеродного скелета и положения гидроксила или карбонила. Кроме того, для окси-кислот характерна пространственная изомерия или стереоизомерия, обусловленная различным пространственным расположением атомов при одинаковом порядке связи между ними. Один вид стереоизомерии рассматривался ранее — цис-транс или геометрическая изомерия. Второй вид изомерии, особенно характерный для оксикислот, но встречающийся постоянно и в других классах органических соединений, называется оптической (так как такие соединения оптически активны, вращают плоскость поляризации) или зеркальной изомерией. Появление изомеров обусловлено почти полной асимметрией молекул данного соединения. [c.69]

Если же реакция приводит к возникновению на основе кратной связи двух асимметрических атомов (асимметрический атом содержит четыре различных заместителя), то о транс-присоединении можно судить по строению продуктов цис- и транс-изомеры олефинов образуют различные по химическим и физическим свойствам оптические стереоизомеры — соответственно трео- и эритро-изомеры (см. п. 4.4.2). [c.60]

В ЭТОМ случае появляется изомерия, зависящая от различия в пространственном расположении групп, назы-ваемая п р о с т р а н с т в е н н о й изомерией или стереоизомерией две изомерные молекулы относятся друг к другу как предмет к своему зеркальному изображению (рис. 93). По химическим и физическим свойствам они не отличаются друг от друга, но различаются способностью вращать плоскость поляризации света в противоположных направлениях. Этот вид изомерии называют еще оптической изомерией. [c.463]

Но какие соединения могут быть оптически активными Вант-Гофф связал оптическую активность органических веществ с отсутствием симметрии в их молекулах, например с наличием асимметрического атома углерода (см. Введ. 5). В этом случае возможны два тетраэдрических расположения заместителей вокруг асимметрического атома. Обе пространственные формы нельзя совместить никаким вращением. Одна из них является зеркальным отражением другой. Получаются два стереоизомера (энантиомеры, зеркальные изомеры, оптические изомеры). Оба стереоизомера составляют пару оптических антиподов, которые отличаются друг от друга знаком оптического вращения —[а] и +[а] при одинаковом значении а]. [c.61]

Подобные пространственные изомеры называются стереоизомерами, или оптическими антиподами. Число их О = 2 , где п — количество асимметрических атомов углерода. [c.152]

Из табл. 6.5 следует, что весьма трудно получить общую корреляцию теплоты плавления с другими физическими свойствами. Добавление метильной группы может приводить как к увеличению, так и к уменьшению значений АНщ Сильно отличаются друг от друга величины теплот плавления для оптических изомеров и стереоизомеров. Различия в значениях теплот плавления АНт и энтропий плавления АЗт разных веществ столь же велики, как и различия температур плавления, для которых не имеется каких-либо корреляций с другими свойствами. Дело представляется таким образом, что не существует простой зависимости [c.197]

Одним пз видов пространственной изомерии, или стереоизомерии, органических соединений является оптическая изомерия. [c.327]

Одним из видов пространственной изомерии, или стереоизомерии, органических соединений является оптическая изомерия. Ее существование можно понять при рассмотрении тетраэдрической модели атома углерода. В том случае, когда у углеродного атома все четыре заместителя различны (такой атом называется асимметрическим), возникают две формы (два изомера) молекулы, которые нельзя совместить в пространстве, которые относятся друг к другу как предмет д д к своему изображению в зеркале [c.304]

Помимо рассмотренной выше на примере винилиденфторида структурной изомерии, для некоторых полимерных цепей с несимметричными звеньями возмо кен еще один тип изомерии, называемой стереоизомерией. Последняя бывает двух типов — геометрическая и оптическая. Геометрическая изомерия возникает вследствие различного расположения заместителей при двойной связи или у циклических структур. Оптическая изомерия обусловлена различной конфигурацией заместителей при насыщенном атоме углерода. [c.29]

Атомы или группы при асимметрическом углероде могут занимать различное положение в пространстве, поэтому асимметрические соединения существуют в виде двух пространственных изомеров, или стереоизомеров. Вследствие различия в пространственном расположении одних и тех же групп эти изомеры и являются оптическими антиподами, т. е. вращают при одних и тех же условиях плоскость поляризации ра одинаковые углы, но в противоположных направлениях. [c.219]

Возможность создания научной номенклатуры стереоизомеров открылась лишь после того, как в 1874 г. была создана теория тетраэдрического атома углерода. После этого на протяжении многих десятилетий появлялись различные предложения относительно способов обозначения геометрических изомеров, оптических изомеров, а позднее и конформеров. Не имея возможности рассматривать историю развития стереохимической номенклатуры, отошлем интересующихся к книге [3]. [c.20]

Из табл. III. 10 видно, что весьма трудно получить какую-либо общую корреляцию теплоты плавления. Добавление метильной группы может приводить как к увеличению, так и к уменьшению значений АНт- Сильно отличаются друг от друга величины теплот плавления для оптических изомеров и стереоизомеров. Различия в значениях теплот плавления АНт и энтропий плавления ASm разных веществ столь же велики, как и различия температур плавления, для которых не имеется каких-либо корреляций по другим свойствам. Отсюда следует, что не существует простой зависимости между АНт и температурой плавления. Казалось бы, что теоретически может быть установлена зависимость между теплотой плавления и поверхностным натяжением или парахором, однако таких корреляций до сих пор не разработано. [c.183]

Пространственная изомерия обусловлена различным расположением химических связей атомов углерода в пространстве и включает геометрическую, оптическую и другие виды изомерии. Пространственные изомеры называют стереоизомерами. К числу геометрических стереоизомеров относятся цис- и т/ анс-изомеры, например изомеры 1,2-дибромэтена [c.299]

Геометрическая изомерия — частный случай стереоизомерии. Другим видом стереоизомерии является так называемая оптическая стереоизомерия, впервые обнаруженная Пастером (1848 г.) на примере стереоизомерных винных кислот и объясненная Вант-Гоффом и Ле-Белем (1871 г.). [c.354]

Дважды замещенным циклогексанам также свойственна геометрическая и оптическая стереоизомерия. Поскольку кольцо циклогексана неплоское, отнесение изомеров к цис или транс-формам не так наглядно. Как уже говорилось, в кресловидной конформации имеются две параллельные плоскости, в каждой из которых расположено по три углеродных атома кольца. Плоскостью молекулы может считаться средняя между ними. Каждые две соседние аксиальные связи оказываются в гране-положении, поскольку находятся по разные стороны этой плоскости это же касается и экваториальных связей, хотя их углы относительно плоскости кольца значительно меньше. Поэтому 1,2-, 1,3- и 1,4-дизамещенные циклогексаны проявляют геометрическую изомерию и могут существовать в виде цис- и транс-изомерОв 1,2- и 1,3-дизаме-щенным циклогексанам наряду с этим свойственна и оптическая стереоизомерия, тогда как 1,4-изомер лишен этой возможности, поскольку [c.498]

Второй тип стереоизомерии называется оптической изомерией. Оптические изомеры представляют собой несовместимые зеркальные изображения один другого. Они так же похожи друг на друга, как левая и правая рука человека. Если вы посмотрите в зеркало на свою левую руку, как показано па рис. 23.12, то увидите, что ее отражение идентично вашей правой руке. Вместе с тем две руки человека нельзя совместить одну с другой (т.е. наложить одна на другую до полного совпадения). Хорошим примером комплекса, обнаруживаюшего такой тип изомерии, служит ион Со(еп)з . На рис. 23.13 показаны два оптических изомера Со(еп)з , которые соотносятся друг с другом как предмет и его зеркальное отражение. Как известно, никакими поворотами нельзя добиться совмещения правой руки с левой, точно так же пи один из оптических изомеров нельзя повернуть так, чтобы он оказался идентичен другому, В этом совсем несложно убедиться, если изготовить трехмерные модели изомеров, показанные на рис. 23.13. Те молекулы или ионы, оптические изомеры которых представляют собой зеркальное отражение друг друга, называют хиральными. К числу хиральных молекул относятся ферменты, выполняющие роль катализаторов в организме. Как указывалось в разд. 23.2, многие ферменты содержат комплексные ионы металлов. [c.382]

Упражнение 17-2. Нарисуйте изображение г(ис-циклогексан-1,2-дикарбоновой кислоты в форме кресла. Идентично ли оно своему зеркальному изображению Почему это соединение нельзя разделить на оптические изомеры Сколько стереоизомеров возможно для циклогексан-1,3-дикарбоновой кислоты Какие из них относятся к числу оптических, какие — к числу геометрических изомеров [c.513]

Последовательное введение заместителей R одного типа в бензольное ядро позволяет получить 12 различных соединений eHg R , где п=, 2.. . 6, за исключением энантиоморфных форм. Единственный тип изомерии, встречающийся в этом случае — это изомерия положения стереоизомерия исключается, поскольку заместители находятся в плоскости цикла. Если присутствуют два больших орто-заместителя, то наблюдается оптическая изомерия. В случае фосфонитрилгалогенпдов положение иное. В качестве характерного примера рассмотрим тример (NP l2)3. [c.57]

Последовательное введение заместителя К одного типа также приводит к 12 производным КзРзС1б В , где п=, 2.. . 6 (рис. 8). В этом ряду возможны изомерия положения, стереоизомерия и оптическая изомерия. [c.58]

Теория строения в ее первоначальном виде дала методы определения способа и последовательности связи атомов в молекулах. Одпако она не предложила способов определения относительного расположения атомов в трехмерном пространстве (несмотря на то, что с самого начала эта теория не исключала возможности пространственного распределения атомов). Необходимость учитывать пространственное строение молекул,-их конфигурацию возникла в тот момент, когда стало ясно, что некоторые формы изомерий не могут быть предсказаны на основании первоначальной теории строения. Существуют два вида пространственной изомерии, или стереоизомерии (от стереос — пространство или твердое тело) оптическая и геометрическая. Новая глава теории строения, стереохимия, появилась в силу необходимости объяснить эти формы изомерии, однако вскоре она нашла применение и в других областях органической химии, главным образом в химии циклических соединений при исследовании механизмов реакций и в различных областях биохимии. [c.27]

Геометрическая изомерия. Этот род стереоизомерии наблюдается чаще всего и соединениях с двойной связью, например у олеиновой и эландиновой, фумаровой и малеиновой кислот. Здесь изомеры оптически неактивны и обладают разными физическими и химическими свойствами. [c.135]

Так, В. В. Челинцев на Первом Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (1907) утверждал, что теория Вернера не заслуживает внимания потому, что она такого же порядка, что и фдогистическая гипотеза [39, стр. 286]. Такой же точки зрения придерживался шведский химик П. Класон [40, стр. 1349]. Столь откровенное непризнание и даже неприязнь к координационной теории вынуждает А. Вернера приступить к изз ению изомерии и стереоизомерии в комплексных соединениях, предсказанных его теорией. Как известно, предсказание и открытие в 1913 г. Вернером оптической активности комплексных соединений произвело на современников сильное впечатление и способствовало завоеванию координационной теорией всеобщего признания. [c.31]

Организм человека может усваивать только О-форму моносахаридов, в то время как аминокислоты используются организмом только в виде 1-изо-меров. Внутритканевые ферменты способны различать оптические изомеры веществ. Стереоизомерами глюкозы являются галактоза и манноза [c.154]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология