Этилен галоидоводородов

Окись этилена присоединяет галоидоводороды, превращаясь в этилен-галоидгидрины, что представляет удобный препаративный метод получения этиленхлоргидрина или этиленбромгидрина [c.369]

Гомологи галоидзамещенных этиленов получают так же или присоединением галоидоводородов к ацетиленам [c.305]

Помимо галоида и галоидоводорода, олефины могут присоединять и другие вещества. Особенно большое значение имеют реакции взаимодействия этилена, пропилена и высших олефинов с бензолом Б присутствии хлористого алюминия или фтористого водорода, так называемые реакции алкилирования. При взаимодействии бензола с этиленом получают этилбензол, применяемый для производства стирола, а взаимодействием пропилена с бензолом—кумол. Способ переработки кумола в ацетон и фенол СХЕМА II ) описан в литературе [11]. [c.359]

Фтористый бор и галоидоводороды (кроме фтористого водорода), алкил-или арилгалогениды фтористый бор и хлористый Этилен или фтористый бор и иодистый водород (получается маслообразный продукт) [c.464]

Этилен полимеризуется при действии хлористого алюминия или треххлористого бора при комнатной температуре под высоким давлением в присутствии соответствующего галоидоводорода в качестве промотора. При этом, однако, происходит сопряженная полимеризация, дающая смесь парафинов и циклопарафинов. [c.207]

Присоединение галоидоводородов.—Галоидоводороды присоединяются к алкенам, причем порядок реакционной способности здесь тот же, что и в их реакции со спиртами Н1>НВг>НС1. Этилен присоединяет HI и НВг, но не присоединяет менее реакционноспособный НС1. Пропилен присоединяет хлористый водород, и продуктом реакции является хлористый изопропил, но не хлористый н-пропил. Эти факты очень легко объяснить двухступенчатым процессом транс-присоединения (реакция 1), аналогичным присоединению брома [c.179]

Первичный галоидный алкил получается лишь при присоединении галоидоводорода к самому этилену [c.365]

Как и этилен, ацетилен легко присоединяет галоиды и галоидоводороды [c.57]

Из таких веществ укажем н. бутен, диизобутилен и триизобутилен (но не этилен и пропилен). Соединения серы (HsS), меркаптаны и галоидоводороды (HF, НС1) действуют отрицательно, вероятно способствуя образованию диизо-бутилена. Другие вещества, типа катализаторов Фриделя-Крафтса, действуют только при температурах выше 0°. Применение растворителей смягчает интенсивность реакции и облегчает регулирование температуры. [c.102]

Присоединение к ненасыщенной связи. Например, этилен, реагируя с галоидоводородами (в том числе с иодистым водородом), образует галоидный этил [c.57]

Галоидопроизводные- непредельных углеводородов можно получать из предельных многогалоидных производных, отнимая от последних элементы галоидоводорода спиртовой щелочью. Так, при действии спиртовой щелочи на бромистый этилен получается бромэтилен или бромистый винил [c.88]

Кислотные катализаторы обычно непригодны для полимеризации этилена в очень высококипящий продукт, а поэтому для изыскания способа приготовления смазочных масел щироко исследовано действие катализаторов Фриделя — Крафтса на этилен. Полимеризация этилена происходит при комнатной температуре под повышенным давлением в присутствии хлористого алюминия или фтористого бора и соответствующего галоидоводорода в качестве промотора. При этом происходит сопряженная полимеризация, дающая бесцветный, как вода, верхний слой, состоящий главным образом из парафинов и циклопарафинов, и вязкий красный или красно-коричневый нижний слой, состоящий из комплекса присоединения алифатических и циклических углеводородов высокой степени ненасыщенности к катализатору. [c.65]

В качестве исходных соединений применялись алифатические, алкилароматические, ароматические, гетероциклические натрийорганические соединения, также натриевые производные дифенилметана, трифенилметана, циклонентадиена, флуорена, индена и особенно часто ацетилена и т. п. Возможны отдельные отклонения от нормального течения реакции, например может иметь место элиминирование элементов галоидоводорода с образованием ацетиленов (например, в случае винилхлорида). В ряде случаев можно себе представить промежуточное образование карбенов [12]. Наконец, отщепление элементов галоидоводорода приводит иногда к образованию этиленов [13, 14]. [c.468]

Будучи углеводородом в большей степени непредельным, чем этилен, ацетилен легко присоединяет галоиды, галоидоводороды и другие вещества при этом тройная связь сначала превращается в двойную, а затем двойная — в простую. Следовательно, присоединение к ацетилену может происходить в два приема. Например, присоединяя два атома хлора, ацетилен образует двухлористый ацетилен, или, что то же, дихлорэтилен, то есть продукт замещения в этилене двух атомов водорода двумя атомами хлора [c.86]

Соединения, не устойчивые к действию высоких температур, дают плохой выход соответствующего фторида, так как во время реакции отщепляется галоидоводород с образованием ненасыщенного соединения. Например эфиры а-хлор-пропионовой кислоты дают некоторое количество акриловых эфиров, реакция с -хлоргексаном и -хлорундеканом сопровождается образованием значительных количеств гексена и ундецилена, а бромистый этилен дает значительное количество бромистого винила. [c.129]

Получение соединений этого типа довольно затруднительно. Моно-галоидные ацетилидены получаются обычно отнятием галоидоводорода от двугалоидных этиленов, действием спиртовой щелочи [c.55]

Канифоль, ксилит Хлорэтан Ксилитовый эфир канифоли Р asj Разложение с отще/ Этилен, НС1 Ba(OH)j с катализатором время реакции 6 ч, без него—11 ч. Выход 96% от теорет. [425] 1 0 ж е н и е глением галоидоводорода Ba lj 400° С 426 [c.162]

Что касается алкенов и алкинов, то выполненные Маас-сом [88, 90] измерения показали, что ацетилен пе образует при низкой температуре молекулярного соедппепия с бромистым водородом, тогда как метплацетилен (аллилен) дает молекулярное соедггнение состава 1 1. Взаимодействие бромистого водорода с пропиленом заметно более отчетливо, чем с этиленом. Прн повышении температуры начинается химическая реакция присоединения галоидоводорода но двойной связи. [c.198]

Присоединение бромистого водорода к этилену. Любому химику-органику известно, что присоединение галоидоводородов к олефинам вовсе не идет в разбавленных водных растворах, а в концентрированных водных растворах реакция идет труднее, чем в апротических растворителях. Термодинамические причины этого явления выясняются при рассмотрении следующих уравнений [c.383]

Данное выше толкование ионного механизма процесса присоединения или замещения у этиленовой двойной связи может быть распространено и на многие другие реакции. Особенный интерес представляют закономерности, наблюдающиеся при присоединении галоидоводородов (преимущественно, бромистого водорода) к несимметрично замещенным этиленам. Как уже указывалось (радикальное присоединение, стр. 226), в присутствии кислорода воздуха или перекисей бромистый водород присоединяется, например, к 1-бромпропену-2 по схеме А, в то время как ионное присоединение по схеме Б приводит к образованию 1,2-дибромида (правило Марковникова) [c.236]

Легче всего присоединяется к олефинам йодистый водород наиболее медленно реагирует хлористый водород. Присоединение фтористого водорода согласно Гроссу и Линну [164] протекает очень легко. В тех случаях, когда галоидоводород присоединяется медленно, рекомендуют пользоваться трехфтористым бором как катализатором [165]. Бромистый водород присоеди-тгяется к олофиналг значительно легче, чем хлористый водород. Этилен иод давлением и нри 150" реагирует с водным раствором бромистого водорода гораздо быстрее, чем с соляной кислотой [166]. В присутствии трехбромистого висмута этилен очень быстро реагирует с бромистым водородом при 20 и атмосферным давлепием [167]. При комнатной температуре нроиилен едва вступает в реакцию с раствором бромистого водорода в ледяной уксусной кислоте. Если в качестве растворителя взять гексан, присоединение протекает чрезвычайно быстро. Лучше всего присоединение галоидоводородов к олефинам проводить в жидкой фазе. Газообразные олефин и хлористый водород реагируют очень медленно, однако присоединение резко ускоряется в присутствии безводного хлористого алюминия [168]. Промышленный способ производства хлористого этила состоит в присоединении хлористого водорода к этилену в присутствии хлористого алюминия как катализатора [169]. Будучи первым представителем гомологического ряда, этилен реагирует наиболее медленно. Однако в присутствии хлористого алюминия и I) растворе хлористого этила присоединение происходит быстро даже при —80°. При более высоких температурах вследствие процессов полимеризации получаются худшие выходы [170]. [c.496]

Меркурирование галоидозамещенных этиленов [57,58] также ведут действием щелочного раствора йодной или цианистой ртути. Цианистая ртуть в щелочном растворе проявляет наряду с меркурирующим действием способность отщеплять галоидоводород, поэтому при действии этого мер курирующего агента на полигалоидозамещенный этан [57] образуются ртутные производные галоидозщещенных этиленов, например [c.54]

Реакции получения винилнатрия в эфире или тетрагидрофуране следует вести при —30-I—-60° С, чтобы избежать отщепления элементов галоидоводорода от бромистого винила. Это отщепление, может быть констатировано по образованию нри гидролизе наряду с этиленом некоторого количества ацетилена. к-Бутиловый эфир при температуре —10° С оказался наилучшей средой при синтезе винилнатрия (выход винилнатрия 85%) [24а, 25]. [c.397]

Хлористый алюминий может быть использовап как катализатор для получения сложных эфиров из олефинов и кислот и простых эфиров из олефинов и спиртов. Он катализует присоединения окиси олефинов к галоидопроизводным с образованием спиртов. Сообщается о применении хлористого алюминия для дегидратации при получении простых эфиров из спиртов и для гидратации при превращении спиртов в эфиры. Хлористый алюминий вызывает изомеризацию парафинов и циклизацию парафинов и олефинов. Полимеризующее и крекирующее действие хлористого алюминия по отношению к алифатическим и циклоалифатическим углеводородам детально разобрано ниже. Хлористый алюминий является активным катализатором, вызывающим присоединение галоидоводорода и галоидов к олефинам и получение галоидопроизводных из парафинов. Он щироко применяется для получения полихлорпроизводных присоединением парафинов к хлорированным этиленам [c.739]

Выделение бромистого водорода при эти х р( акциях, по Демолю, является фактором, обусловливающим и направляющим ход нревращения, так как при четыреххлористом и четырехбромистом этиленах, где выделение галоидоводорода невозможно, н само иренращение, но его опытам, вовсе не имеет места. [c.157]

Очевидно дивинил должен присоединять одну и две молекулы галоида или галоидоводорода. Однако здесь наблюдается интересная особенность. По аналогии с этиленом можно было бы ожидать, что первая молекула хлора присоединится к одной из пар углеродных атомов, связанных двойной связью, но наряду с этим образуется также и продукт присоединения к двум крайним атомам углерода, а двойная связь пере.мещается в середину молекулы СШаС—СН=СН—СНаС . г [c.93]

Ацетилен- -этилен. Полимеризация смесей ацетилен-ь этилен в стационарных условиях была изучена в тихом и полукоронном разрядах Р]. Скорость полимеризации определялась по изменению давления в приборе во времени, причем было установлено, что смеси, богатые ацетиленом,, полимеризуются быстрее. По своим свойствам жидкие полимеры, полученные в разрядах обоих типов, мало чем отличались от полимеров, полученных из одного ацетилена. Они также не растворялись в большинстве органических растворителей, характеризовались отсутствием термопластичности,, а полимеры, полученные под действием тихих разрядов, отличались способностью адсорбировать кислород воздуха, подобно высокомолекулярным полимерам ацетилена. Способность полимеров, полученных из ацетилен-этиленовых смесей, присоединять галоидоводороды была исследована позднее Глоклером и Вальцем[ ]. [c.153]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология