Промышленные способы производства ацетальдегида

Ниже приведена схема различных промышленных способов получения уксусной кислоты и ее ангидрида. В эту схему не включено производство уксусной кислоты сухой перегонкой древесины, образование кислоты при окислении низших парафинов воздухом и получение уксусной кислоты брожением этилового спирта. Ацетальдегид, являющийся основным исходным продуктом при получении уксусной кислоты, обычно производят из этилового спирта или ацетилена. В последнее время дополнительным источником уксусной кислоты становится ацетальдегид, образующийся при окислении низших парафинов. [c.334]

Дегидрирование спиртов — один из способов получения альдегидов и кетонов, В промышленности этот способ реализован для производства ацетальдегида, ацетона, метилэтилкетона и циклогексанона. [c.62]

ПРОМЫШЛЕННЫЕ СПОСОБЫ ПРОИЗВОДСТВА АЦЕТАЛЬДЕГИДА [c.314]

Ненасыщенный альдегид, акролеин ( Hj = СНСНО) еще в первую мировую войну производили как слезоточивое отравляющее вещество дегидратацией глицерина нагреванием с кислым сернокислым калием. С окончанием войны интерес к акролеину пропал и возродился лишь в 30-х годах как к потенциальному сырью для быстро развивающейся промышленности пластмасс. Однако экономически приемлемые способы получения акролеина отсутствовали до 40-х годов, когда в Германии фирма Дегусса разработала промышленный метод производства акролеина из формальдегида и ацетальдегида [153]. В настоящее время там существует полупромышленная установка мощностью 10—20 т в месяц [154]. В США акролеин этим методом производит фирма Карбайд энд Карбон Кемикл Корпорейшн [158]. В обоих случаях исходят из каменноугольного сырья, однако в связи с развитием производства ацетальдегида и формальдегида окислением пропана и бутана этот способ становится потенциально нефтехимическим путем получения акролеина. В 1950 г. фирма Шелл Кемикл Корпорейшн (США) соорудила опытную установку по каталитическому окислению пропилена в акролеин мощностью 2 т в месяц [164],- а в 1955 г. приступила к строительству крупного завода синтетического глицерина, второй очередью которого должно являться производство акролеина окислением пропилена [163]. [c.316]

Другой промышленный способ получения этиленгликоля заключается в действии окиси углерода на формальдегид. В результате конденсации образуется гликолевая кислота, метиловый эфир которой восстанавливают в паровой фазе в этиленгликоль (гл. 16, стр. 296). В 1954 г. в США 83% этиленгликоля было получено из окиси этилена, а 17% — из формальдегида и СО [1]. Последний способ нельзя использовать для производства окиси этилена хотя теоретически этиленгликоль и может превратиться при повышенной температуре и низком давлении в окись этилена, на практике основными продуктами реакции, проведенной при этих условиях, являются ацетальдегид или диоксан, более устойчивые, чем окись этилена. [c.354]

В промышленности СК из ацетилена получают ацетальдегид, употребляемый при производстве бутадиена-1,3 по способу Лебедева, и уксусную кислоту, которая находит применение в процессе получения некоторых эмульсионных каучуков. Ацетилен является основным сырьем в производстве хлоропренового каучука — наирита. Его используют также для синтеза бутандиола-1,4, тетрагидрофурана и адипиновой кислоты — важных полупродуктов производства полиуретанов. [c.11]

Уксусную кислоту (СНзСООН) получают окислением ацетальдегида или окислением низших углеводородов (бутана, бутенов, бензина) кислородом воздуха. Заслуживает внимания способ получения уксусной кислоты присоединением оксида углерода к метанолу в присутствии карбонила родия и ионов иода при нормальном давлении. Уксусная кислота образуется также при микробиальном окислении водных растворов этанола (5—8%-ный водный раствор уксусной кислоты, так называемый винный уксус). Это наиболее важная карбоновая кислота в химической промышленности. Большое значение имеют также ее соли, применяющиеся в производстве красителей и в медицине. [c.271]

Известны три основных промышленных способа производства 2-этилгексанола [29, 50] конденсация н-бутанола конденсация ацетальдегида, полученного из этилена процесс оксосинтеза из пропилена (сначала получают масляный альдегид и подвергают его последующей конденсации). Наиболее перспективным является процесс оксосинтеза 2-этилгексанола из пропилена (доступного и дешевого сырья). [c.19]

Каустическая сода — один из важнейших видов продукции химической промышленности. Выпуск каустической соды во всем мире увеличивается, что связано с ростом ее потребления в производствах искусственных волокон, бумаги и др. В промышленности каустическую соду получают электролизом раствора поваренной соли с ртутным катодом или диафрагмой. В США, например, /з продукции получают диафрагменным способом. В нашей стране наибольшее применение нашел метод электролиза с ртутным катодом, так как получаемый продукт отличается высокой степенью чистоты. Кроме того, данный метод более экономичен в сравнении с диафрагменным. Существенным недостатком метода является образование весьма токсичных ртутьсодержащих отходов. Такие же отходы образуются и при производстве ацетальдегида. Органические соединения ртути весьма опасны, так как являются протоплазменными ядами. [c.206]

Химическая промышленность использует различные химические соединения ванадия. Пятиокись ванадия имеет большое значение как активный катализатор — при синтезе органических веществ (ацетальдегида и уксусной кислоты, бензальдегида и бензойной кислоты) и в сернокислотном производстве. Ванадием заменяют платиновый катализатор при контактном способе производства серной кислоты. [c.478]

Ацетальдегид получают в промышленности гидратацией ацетилена, дегидрированием этанола и прямым окислением этилена. Чтобы оценить перспективы развития производства ацетальдегида, сопоставим экономические показатели разных способов его получения (за 100% приняты показатели при гидратации ацетилена) [c.265]

Начиная примерно с 1915 г., стали разрабатывать промышленный метод синтеза этилового спирта, исходя из ацетилена, при гидратации которого получается ацетальдегид (стр. 444), гидрируемый далее в спирт. В настоящее время этот способ производства этилового спирта не имеет существенного промышленного значения. [c.391]

Акрилонитрил СН2=СН—СЫ (нитрил акриловой кислоты) — дополнительный мономер в производстве синтетического каучука — получают несколькими промышленными способами каталитическим присоединением цианистого водорода к ацетилену из окиси этилена и цианистого водорода через 1,2-этиленциангидрин из ацетальдегида и цианистого водорода через 1,1-этиленциангидрин окислительным аммонолизом пропилена. [c.432]

Получаемые продукты (оксид пропилена и другие а-оксиды, ацетальдегид, винилацетат) являются ценными промежуточными веществами илн мономерами, причем окислительные способы их производства оказались наиболее эффективными экономически. Это обусловило быстрое развитие и внедрение в промышленность металлокомплексного катализа процессов окисления. [c.438]

Паральдегид — низкоплавкое твердое вещество, кипящее при 124,5°. Его применяют как снотворное средство, а также используют в производстве искусственных смол и вспомогательных веществ в резиновой промышленности. При нагревании со следами минеральной кислоты паральдегид легко деполимеризуется в ацетальдегид. Паральдегид применяют как источник ацетальдегида в новом нефтехимическом способе получения пиридина и алкилпиридинов (гл. 14, стр. 268). [c.304]

Хотя природный каучук представляет собой полимер изопрена (2-метил-бутадиен), однако бутадиен получается значительно проще и исключительно легко полимеризуется поэтому в настоящее время в качестве основы для производства синтетического каучука применяют почти исключительно бутадиен. Получение бутадиена из ацетилена через ацетальдегид-ацеталь-доль и 1,3-бутиленгликоль по так называемому четырехступенчатому способу большого интереса не представляет. В данной книге не рассматривается детально способ С. В. Лебедева получения бутадиена из этилового спирта, хотя этиловый спирт является исключительно важным и массовым продуктом нефтехимической промышленности (гидратирование этилена, см. стр. 200). [c.84]

Проблема производства синтетического каучука и главного мономера для него — бутадиена-1,3 — уже давно привлекла внимание ученых и инженеров. Из разных методов получения бутадиена-1,3 промышленное значение имели способы, разработанные И. Н. Остромысленским (из ацетальдегида), С. В. Лебедевым (из этанола) и Реппе (из ацетилена и формальдегида), но теперь практически интересны только три. [c.465]

Доступность и низкая стоимость большинства окислителей, среди которых главное место занимает кислород воздуха. Это определяет более высокую экономичность синтеза некоторых продуктов методами окисления по сравнению с другими возможными методами их производства. В последние годы наметилась явная тенденция к замене прежних путей синтеза многих веществ окислительными методами (получение фенола, окиси этилена, аллилового спирта, глицерина и других веществ бесхлорными способами, синтез акрилонитрила и ацетальдегида без участия ацетилена и т. д.). С этой точки зрения окисление следует считать одним из самых перспективных процессов органического синтеза, играющим все более важную роль в научных исследованиях и промышленности.- [c.421]

Контактный способ измерения электропроводности был использован для автоматического контроля химического состава и регулирования процессов производства- в различных отраслях промышленности в сульфитно-спиртовой и гидролизной промышленности [143], в отделочном производстве [144], производстве радиоактивных материалов [145, 146], лаков и красок 147]. Предложены автоматические промышленные кондуктометрические анализаторы контактного типа для контроля концентрации солей в турбинном конденсате, дистилляте, перегретой воде и насыщенном паре паросиловых установок [148], в выпарных аппаратах [149], на автоматических станциях полного обессоливания [150], в гидрометаллургических процессах [146] для непрерывного определения ацетальдегида [62], следов СО в газах [151, 152], содержания углерода, водорода и азота [153], уксусной кислоты и аммиака [154], химикатов в сточных водах [155] контроля ионообменных процессов в установках обессоливания [156] аммиака [157] и двуокиси углерода в воздухе [56] и т. д. [c.55]

На начальных стадиях промышленного производства винилацетата его выпускали на базе карбидного ацетилена по периодической схеме. Затем появился промышленный синтез из ацетилена, получаемого из природного газа, и уксусной кислоты. Затем в США была создана технология жидкофазного синтеза винилацетата из ацетальдегида и уксусного ангидрида. Однако и этот способ был вытеснен методом производства винилацетата из этилена и уксусной кислоты. [c.252]

До начала XIX века уксусную кислоту получали исключительно из сырья растительного происхождения — при пироге-нетической обработке древесины, либо уксуснокислым брожением пищевого этилового спирта. Развигие химической промышленности потребовало создания эффективных методов синтеза уксусной кислоты, основанных на использовании минерального сырья. Это стало возможным после разработки промышленного способа производства ацетальдегида, основанного на классической реакции Кучерова — гидратации ацетилена в присутствии соединений ртути. [c.22]

Прежде всего стремятся заменить ядовитые химические вещества неядовитыми или менее ядовитыми. пример, в ряде отраслей промышленности ограничено ИЛИ даже исключено применение таких растворителе как бензол, дихлорэтан, четыреххлористый углерод. Они заменены другими, менее токсичными веществами. Раньше при производстве некоторых полупродуктов красителей применялся токсичный и канцерогенный бета-нафтиламин, теперь он больше не применяется. Разработан и предусматривается при строительстве новых заводов беартутный способ получения ацетальдегида. Большое гигиеническое значение имеет замена пылящих порошков гранулами, что резко уменьшает пылевыде-ление. Но все же в химической промышленности остаются в производстве многие токсичные вещества и, следовательно, нужны меры по защите работающих от нх воздействия. [c.97]

Дегидратация этилового спирта с помощью серной кислоты была уже давно отвергнута промышленностью и заменопа каталитической дегидратацией. В качестве катализатора дегидратации этилового спирта обычно применяется окись алюминия, рабочая температура реакции находится в пределах 250—400°. Процесс проводится в реакторе, снабженном рубашкой для обогрева. Обогрев производится парами ртути. Газ, выходящий из реактора, охлаждается, компрнмируется, сушится и подвергается низкотемпературной ректификации. В результате получается весьма чистый этилен [167]. При дегидратации спирта в производстве бутадиена но Лебедеву этилен получается в качество побочного продукта с выходом около 5—8% [77]. Этот этилен, так же как п этилен, полученный предыдущим способом, вполне пригоден для полимеризации, поскольку он не содержит прерывающих ее цримесей. Необходимо только этилен, получающийся в производстве бутадиена по способу Лебедева, очистить вымораживанием от содержащегося в ном ацетальдегида, поскольку последний препятствует полимеризации. [c.42]

Появление синтетических методов производства уксусной кислоты связано с разработкой и промышленной реализацией реакции получения ацетальдегида по Кучерову. В1910—1911 гг. патентуется способ производства уксусной кислоты окислением ацетальдегида, а в годы первой мировой войны в Германии и Канаде по этому методу было организовано промышленное производство. С некоторыми технологическими изменениями этот метод сохранил свое значение и в течение более пятидесяти лет является одним из основных. [c.311]

Расход этилена на этиленгликоль значительно нпже ( < на 20%), чем в применяемом в промышленности способе гидратации окиси этилеиа. В связи с большой коррозионносгью реакционной среды для промышленной реализации процесса, по-видимому, необходима аппаратура из титана (как и в производстве ацетальдегида). [c.64]

Кротонизация ацетальдегида является одной из стадий освоенного в промышленном масштабе способа, производства бутилового спирта, [c.96]

В последние годы производство винилхлорида ориентируется на использование нефтехимического сырья. Однако нефтехимическое сырье, и прежде всего этилен, может перерабатываться в различную продукцию химической промышленности — полиэтилен, ацетальдегид, этиловый спирт и т. д. Сравнительно ограниченная транспортабельность этилена и зависимость размещения и мощности установок по этилену от размещения и мощности нефтеперерабатывающих заводов может привести к тому, что ресурсов этилена в отдельных пунктах или даже в целом по стране будет недостаточно для обеспечения всех потребителей. В условиях ограниченности нефтехимического сырья необходимо пре.дусмотреть возможность получения винилхлорида из любого другого сырья — метана. Кроме ограничения сырьевых ресурсов, на выбор оптимизируемых способов получения продукции могут оказать влияние и другие условия, например возможность осуществления строительства необходимого числа цехов по новой технологии для обеспечения всего прироста потребности в рассматриваемом продукте. При выборе способов производства учитывают также возможности модификации технологического процесса, т. е. возможность получения продукта при определенных изменениях технологического режима норм расхода основных видов сырья, энергетических средств и т. д. [c.204]

Практически одновременно Шмидт и Хафнер в ФРГ, а Сыркин и Моисеев в СССР разработали каталитический способ промышленного производства ацетальдегида из этилена. При пропускании этилена через водный раствор, содержащий хлорид палладия (II), идет реакция [c.423]

II 1867 г. Бертло пиролизом смеси этилена с ацетиленом. Термическую полимеризацию бутадиена, приводящую к образовагшю каучукоподобного полимера, впервые в 1910 г. нровел Лебедев. Годом позже к тем же результатам пришел Гарриес. Открытие Лебедева дало толчок к интенсивным исследованиям, связанным с разработкой промышленных способов синтеза бутадиена. Результатами этих исследований явились три синтетические направления, которые положены в основу современных промышленных способов синтез из ацетальдегида, вернее из ацетилена, синтез из этилового спирта и, наконец, синтез из бутана. Нет необходимости говорить о значении бутадиепа для производства пластических масс. Одно бесспорно, что пластические массы, получаемые на его основе, благодаря своим замечательным свойствам являются в настоящее время наиболее широко применяемыми. [c.522]

Разработанный советским ученыл Лебедевым метод получения Оутадиена непосредственно из этилового спирта широко распространен в СССР. Силикатный катализатор этого процесса оказывает одновременно дегидрирующее и дегидратирующее действие. В качестве промежуточного продукта образуется ацетальдегид. Еще лучшие результаты получаются по этому методу, если исходят из ацетальдегида и этилового спирта. В советской промышленности применяется и такой вариант метода Лебедева. В США, которые располагают большим избытком спирта, во время войны удалось создать за очень короткий срок крупное производство синтетического каучука на основе использования этого способа получения бутадиена. [c.203]

Способы гидратации ацетилена в ацетальдегдь Син-тез уксусной кислоты из ацетилена через ацеталвдегвд стал внедряться в промышленность начиная с 1914 г., когда появилась первая производственная установка для гидратации ацетилена в ацетальдегид под каталитическим действием солей ртути по методу М.Г. Кучерова. Это был первый технический синтез уксусной кислоты, который к настоящему времени развился в крупную отрасль промышленности и является одним из главных методов производства синтетической уксусной кислоты, а в таких странах, как Канада, Италия, Япония и некоторых других, он является главным методом. [c.164]

В продуктах реакции,-кроме основных соединений винилацетата и этилен-диацетата, обнаружены также ацетальдегид, уксусный ангидрид и галоидопроизводные. Соотношение этих продуктов зависит от условий реакции, используемого олефина и добавок u lj, которая в сочетании с 0 играет роль окислителя. Эта реакция исследовалась в деталях [394, 835, 850, 867— 875, 875а] для выяснения механизма и развития промышленного метода синтеза ненасыщенных эфиров [853, 876—899], причем в случае винилацетата этот способ уже внедрен в производство [900]. [c.332]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология