Бензол Бензохинон

Одним из наиболее известных приемов интенсификации электрохимических процессов с участием органических веществ является применение катализаторов — переносчиков [4, 39, 40, 516, 517]. Обычно используются ионы переменной валентности (марганца, ванадия, церия, титана и др.), способные окислять или восстанавливать органические вещества не только в растворах, но и в эмульсиях и суспензиях. Роль электролиза сводится к регенерации этих ионов, как правило протекающей с высокой скоростью. Например, ионы титана (3-Ь) легко восстанавливают суспендированный в бензоле бензохинон до гидрохинона и регенерируются на катоде. При отсутствии титана выход гидрохинона по току в системе бензол—хинон—соляная кислота равен нулю, а при концентрации четыреххлористого титана 0,25 М — 96,2% [516]. Некоторые другие примеры электрохимических реакций с переносчиками приведены на стр. 9. [c.71]

Ароматические углеводороды вследствие своей резонансной характеристики более устойчивы к иррадиации [772, 773], но с ними могут индуцироваться химические реакции. Таким образом, обработка Х-лучами нейтральных водных растворов бензола, насьщенного кислородом, дает фенол, пирокатехин-хинол, пара-бензохинон, альдегид и следы дифенила. В этом случае молекулярный кислород, но-видимому, принимает участие в реакциях радикалов [774]. Можно заметить для сравнения в водном растворе, содержанием кислород и этилен, гамма-лучи вызывают цепные реакции, которые образуют альдегиды с меньшим содержанием спиртов, кислоты, перекиси водорода и других перекисей. Для альдегидов выход в молекулах на 100 эе был около 200 [775]. Подобным же образом индуцируется гамма-лучами хлорирование более низких ароматических соединений таких, как бензол, толуол, ксилол и мезитилен однако бензол устойчив [776]. Как для бензола, так и для толуола хлорирование пропорционально квадратному корню интенсивности излучения это применимо и к присоединению, и к замещению [777 ]. Изучалось также и влияние радиации на асфальты [778]. Изменения, по-видимому, в отличие от вызываемых продувкой воздухом, линеарны по времени и проходят с небольшой скоростью. [c.152]

До сих пор еще не удавалось осуществить прямое окисление бензола в фенол из-за быстрого окисления фенола в малеиновый ангидрид. Так, при 500° С на катализаторе Сиз(Р04)2 был получен выход 63% при степени превращения 2,5% [1501, но гомогенная реакция приводит к аналогичным результатам при чуть более высокой температуре [1511. Мы уже указывали, что при реакции бензола на катализаторах У—Мо—О при низких степенях превращения образуется бензохинон так, при степенях превращения ниже 2% были найдены [c.175]

Как изменится среднечисловая степень полимеризации стирола (См описывается уравнением, приведенным в приложении IV) в присутствии 2,2 -азо-бмс-изобутиронитрила, если к 1 л 1 М раствора стирола в бензоле (С5 = 0,023 10 ) при 60 °С добавить 1,2 10 моль п-бензохинона (Сг = 2270). Обрыв цепей осуществляется реакцией рекомбинации. При расчетах примите Лр = 0,55 10 моль л с -кр = 0,021 л° х X (моль с) . Изменением объема с повышением температуры пренебречь. [c.73]

Конденсированные ароматические системы (включая нафталины) окисляются непосредственно в хиноны под действием ряда реагентов [271]. Выходы обычно невысоки, хотя в случае окисления сульфатом аммония-церия сообщается о высоком выходе продуктов [272]. Действием сильных окислителей бензол не удается окислить таким образом, но бензохинон может быть получен из бензола электрохимически. [c.297]

Глубокое окисление ароматических соединений приводит к окислительной деструкции ароматических колец с образованием карбоновых кислот. Эти процессы используются в очень больших масштабах для получения малеинового ангидрида из бензола и фталевого ангидрида из нафталина. Предполагается, что промежуточными продуктами при этих реакциях являются 1,4-бензохинон и [c.329]

Растворяют в минимальном количестве бензола 2 г бензохинона (синтез см. стр. 114) и приливают предварительно охлажденный раствор 2,5 г циклопентадиена (получение см.стр. 210) в 5 мл бензола. Смесь оставляют стоять при комнатной температуре, причем запах бензохинона и циклопентадиена постепенно исчезает и раствор обесцвечивается. Аддукт выпадает в виде белых игл или пластинок. Выход почти количественный т. пл. 157—158 °С. Аддукт получается чистым, но при необходимости может быть дополнительно очищен перекристаллизацией из спирта. [c.211]

Окисление ароматических углеводородов до X и н о н о в (за исключением бензола) легко осуществляется хромовой кислотой, пероксидом водорода. Бензохинон в лабораторной практике получают окислением гидрохинона дихроматом калия в кислой среде или азотной кислотой. [c.215]

Стадию окисления ведут в 20%-ном растворе серной кислоты. Бензол незначительно растворим в серной кислоте, поэтому процесс протекает в режиме интенсивного перемешивания, чем достигается эмульгирование бензола. Анодом служит сплав свинца с 1% серебра. Для эффективного эмульгирования бензола скорость анолита в межэлектродном пространстве должна быть не менее 0,08 м/с. Межэлектродный зазор составляет около 2 мм. При высоте электрода 1 м время контакта с анодом составляет 1,2 с. При плотности тока 4,0 кА/м и при работе в указанном режиме содержание бензохинона в продуктах анодного окисления составляет около 3%. [c.224]

С, кш, 240 °С я 1,604 раств. в воде, сп., эф., бензоле, хлороформе, пиридине и ацетоне окрашивается в коричневый цв. на свету и воздухе всп 127 °С. Легко окисл. в о-бензохинон атомы водорода ОН-групп весьма подвижны. Получ. при сухой перегонке лигнина гидролиз [c.442]

Качество конечного продукта зависит в значительной степени от чистоты исходного бензохинона если последний темного цвета, то его надо предварительно перекристаллизовать (см. стр. 463). из бензола. [c.397]

Б. (3,5-циклогексадиен-1,2-дион о-бензохинон о-хинон) - ярко-красные кристаллы т, разл. 70-80 С, окислит.-восстановит. потенциал Е° — 0,795 В (HjO 25 С) ц 17,03 10 Кл-м (бензол 20°С) раста в воде, спирте, легко-в эфире, гексане, хлороформе в р-рах неустойчив. [c.278]

Б. (2,5-циклогексадиен-1,4-дион и-бензохинон хи-нон)-золотисто-желтые кристаллы с резким запахом т. пл. 116 С 1° 1,320 легко возгоняется, перегоняется с паром ц 2,51-10- Кл-м (бензол 20 С) 20,95 кДж/моль [c.278]

Особенно перспективным было изучение окисления аиа-базина кислородом воздуха. В последнее время этот способ окисления все шире начинает применяться в органической химии. Для примера можно привести работу Баррет относительно каталитического окисления бензола воздухом при температуре 300—350° в присутствии пятиокиси ванадия. При этом получаются бензохинон и малеиновая кислота. [c.58]

Новейшие способы получения гидрохинона связаны с анодным окислением бензола до 1,4-бензохинона с последующим катодным восстановлением последнего до гидрохинона. [c.331]

СНС1з Ь-Цистин Фумарат-ион Малеат-ион Малеиновая кислота Метакрилат-ион Пируват-ион Тетраиианоэтилен Тетранитрометан Тиомочевина Трихлорацетат Анилин Бензол Бензохинон Гидрохинон Нафталин Р-Нафтол Нитробензол Фенилаланин Фталат-ион Пикриновая кислота Стирол Аденозин Цитидин Г ипоксантин 5-Метилцитозин Ураиил -4-карбоновая кислота Пурин [c.282]

Гидрохинон получают нагреванием " п-фенилендиамина с 10%-ной Н2504 до температуры 180°, действием перекиси водорода на бензол в присутствии сульфата железа , восстановлением п-бензохинона гидросульфитом натрйя или каталитическим восстановлением -бензохинона над никелевым катализатором - . [c.522]

Метод дегидрирования особенно удобен при определении строения природных, сильно гидрированных циклических углеводородов путем превращения их в ароматические углеводороды (которые гораздо легче идентифицировать), но в ряде случаев он может быть и препаративным (детальный обзор [1], более краткий [2]). Наиболее часто в качестве дегидрирующих агентов применяются сера, селен, или такие металлы, как платина или палладий, а также и другие металлы, такие, как никель или родий, и такие соединения, как хлоранил при действии света или без него [3, 4], 2,3-дихлор-5,6-дициан-1,4-бензохинон [51 и тритилперхлорат [6]. Последний, по-видимому, наиболее эффективен для превращения перинафтанонов в перинафтеноны и хроманонов в хромоны [71. В случае серы работают при сравнительно низких температурах (230—250 °С) селен требует более высокой температуры (300—330 °С). При использовании каталитических методов (Р1 или Рб) соединение в паровой фазе можно пропускать над катализатором, нагретым при 300— 350 °С, однако удобнее работать в жидкой фазе. Как правило, хорощие результаты при дегидрировании дает нагревание с одной десятой частью 10%-ного палладированного угля при 310—320 °С. Иногда при дегидрогенизации серой или селеном в качестве растворителей используют нафталин или хиполип. Пропускание через реакционную смесь углекислого газа, а также энергичное кипячение облегчают удаление водорода можно также использовать акцепторы водорода, например бензол [81 или олеиновую кислоту [9]. [c.62]

Окисление — главный метод получения хинонов. При окислении можно исходить из соответствующего углеводорода, фенола или анилина, о- либо /2-ДИ0КСИ-, диамино- или оксиаминоароматических производных. Естественно, условия окисления будут тем мягче, а выходы тем больше, чем ближе исходное вещество к хинону по степени окисления, т. е. легкость получения бензохинона из различных источников уменьшается в ряду гидрохинон > фенол > бензол. С другой стороны, многие диокси- или диаминоароматические производные нестабильны и претерпевают окислительную полимеризацию. Нестабильные соединения следует предохранять от действия воздуха и использовать их по возможности быстрее. [c.201]

Диметилбензохинон (97% из 20 г гидрохинона в 300 мл СС14, которые перемешивают при 25 °С, добавляя по каплям из пипетки N364 в течение 5 мин, и затем перемешивают еще 5 мин хинон отфильтровывают и перекристаллизовывают из смеси хлороформа и бензола N304 с т. кип. 20—30 °С получают при перегонке смеси 33 мл серной кислоты, 83 мл 98%-ной азотной кислоты и 100 г мышьяковистого ангидрида выходы хинонов обычно очень хорошие, за исключением бензохинона) [67]. [c.209]

При обработке бензохинона большим избытком азотистоводородной кислоты в растворе бензола происходит образование азидогидрохииона [c.304]

Н. синтезируют окислением 2,6-нафталинднола PbOj в бензоле, соед. IV-действием 2,3-дихлор-5,6-дициаио-1,4-бензохинона на 3,7-б с-(трет-бутил)-1,5-нафталин. Нафто-хиноны ф-л VI и VII м.б. получены окислением соотв. [c.199]

После того как весь п-бензохинон перейдет в колбу, реакционную смесь охлаждают, отфильтровывают образовавшийся осадок и промывают 15мл абсолютного бензола. Выход 45,0—48,0г. Из маточного раствора после испарения эфира получается еще 3,0—4,0 вещества. Общий выход сырого продукта с т. пл. 130—132° составляет 48,0—51,0 г (87,2-92,7%). [c.79]

Раствор 10,0 г (37,5 ммоль) 2,5-дибром-п-бензохинона Л-15а и 6,40 г (80 ммоль) циклогексадиена-1,3 в 20 мл безводного бензола (осторожно. ) кипятят с обратным холодильником в течение 3 ч. [c.300]

Динитрофеиол 546 -Бензохинон 679 Натриевая соль бензол-дисульфокисло-ты-1,3 254 Бромбензол 190 Фенилмагнийбромид 652 [c.883]

Фениларсиндолин (429) не дегидрируется до 1-фениларсин-дола при кипячении с тетрахлор-о-бензохиноном в ксилоле или с палладием на угле в этиленгликоле. Он устойчив также при кипя чении в бензоле, содержащем Л -бромсукцинимид и бензоилперок СИД, но легко реагирует с метилиодидом, образуя иодид 1-метил-1 фениларсиндолиния. [c.404]

Основная хиноновая структура представляет собой ненасыщенный циклический дикетон, являющийся производным моноциклического или полициклического ароматического углеводорода. Хиноновые структуры формально могут быть получены окислением соответствующих дигидроксифенолов. Так, простейшими примерами служат орто- пли 1,2-бензохинон (3.1) II пара- или 1,4-бензохинон (3.2) — производные бензола, которые могут рассматриваться как продукты окисления дигидроксифенолов пирокатехина (3.3) и 1идрохинона (3,4) соответственно. [c.92]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология