Гидрохинон окисление в бензохинон

При окислении гидрохинона пероксидом водорода в щелочном растворе получается 2,5-дигидрокси-1,4-бензохинон. Его выход зависит от концентрации щелочи. Объясните механизм этой реакции, [c.328]

Двухатомные фенолы — более сильные кислоты, чем одноатомный фенол. Они легко окисляются и являются сильными восстановителями. Так, гидрохинон при окислении превращается в п-бензохинон (или просто хинон). Это окисление идет через стадию образования промежуточного продукта — хингидрона (соединения бензохинона с гидрохиноном за счет образования комплекса с переносом заряда (типа я-комплекса) - [c.313]

При окислении гидрохинона в п-бензохинон получается темно-зеленый промежуточный продукт, х и н г н д р о п. Это же соединение образуется при смешении эквимолекулярных количеств хинона и гидрохинона и поэтому несомненно состоит нз этих двух компонентов. Для суждения [c.706]

Окисление ароматических углеводородов до X и н о н о в (за исключением бензола) легко осуществляется хромовой кислотой, пероксидом водорода. Бензохинон в лабораторной практике получают окислением гидрохинона дихроматом калия в кислой среде или азотной кислотой. [c.215]

БЕНЗОХИНОН СеН.Оа- Известны два изомера Б. орто-Б. и пара-Ь. Существуют две конфигурации о-Б. Нестабильная форма — бесцветные призматические кристаллы, при хранении переходящие в стабильную форму — коричнево-красные хлопья или призмы. п-Б.— золотисто-желтые призматические кристаллы, т. пл. 115,7° С, растворимы в горячей воде, спирте, эфире, горячем лигроине. п-Б. легко восстанавливается в гидрохинон (промышленный способ получения гидрохинона). В промышленности п-Б. получают окислением анилина хромовой смесью. п-Б. применяют как окислитель и как дубящий агент. [c.42]

Получение гидрохинона окислением анилина двуокисью марганца и серной кислотой и последующим восстановлениеы бензохинона. [c.28]

Наиболее простой по химизму процесс получения хинонов, в том числе и бензохинона, — окисление с потерей водорода соответствующих гидрохинонов, если они доступны [c.364]

При окислении этиллинолеата в присутствии гидрохинона образуется бензохинон [69]. Превращение гидрохинона в бензо-хинон протекает, по-видимому, через промежуточное образование семихинонного радикала по следующей схеме [c.97]

Помимо мышьяково-содового, используют так называемый хинонный метод очистки коксового газа от H2S, H N, основанный на поглощении сероводорода водным раствором аммиака с последующим окислением гидросульфида аммония до серы хинонами (бензохинон, антрахинон и другие). Получаемый гидрохинон окисляется воздухом до хинона, который далее окисляет гидросульфид аммония [c.68]

Бензохинон получают окислением гидрохинона дихроматом калия в [c.185]

Простейшие природные хиноны токсичны. Некоторые насекомые применяют их для защиты от врагов или для нападения. Особенно интересно использование /юрй-бензохинона жуками-бомбардирами рода ВгасШпиз. Они имеют орган, состоящий из двух камер. В первой из них постоянно накапливается смесь гидрохинона и перекиси водорода. Эта камера снабжена мышцей, запирающей вход во вторую, где локализован фермент-оксидаза. При появлении врага, отпуская запирающую мышцу, жук смешивает содержимое органа. Под действием фермента происходит мгновенное окисление гидрохинона в бензохинон. Температура содержимого камеры за счет тепла реакции поднимается до 100 °С, и горячая, содержащая токсичный хинон струя выбрасывается в сторону противника. Несколько других видов членистоногих в качестве защитных или отпугивающих веществ также продуцируют простые хиноны, такие как 2-метил- и 2-этил-л-бензохиноны, Синтезируются относительно простые хиноновые метаболиты и растениями, и плесенями. Как правило, эти соединения обладают цитотоксическими и антибиотическими свойствами- Для них характерно наличие метоксильного или гидроксильного заместителя по соседству с карбонильной группой, что мы видим у цитотоксического растительного метаболита 2,5-диметокси- -бен-зохинона 3,189 и у противомикробных антибиотиков 3,190 и 3,191, продуцируемых грибами. [c.332]

Новейшие способы получения гидрохинона связаны с анодным окислением бензола до 1,4-бензохинона с последующим катодным восстановлением последнего до гидрохинона. [c.331]

Окисление [1]. Под действием реагента первичные спирты с хорошим выходом окисляются До альдегидов последние окисляются далее до карбоновых кислот. Из вторичных спиртов получаются кетоны с высоким выходом. Окисление можно проводить в воде, но с наибольшей скоростью оно протекает в ДМСО. Гидрохинон окисляется до -бензохинона с выходом 89%. [c.209]

КоР является производным бензохинона с длинной боковой цепью, которая в большинстве тканей млекопитающих состоит из 10 изопреноидных единиц (КоР о). Установлено, что убихинон играет роль промежуточного переносчика водородных атомов, т. е. электронов и протонов в митохондриальной мембране, окисляя восстановленную форму флавиновых ферментов. Как всякий хинон, Кор может существовать как в окисленной, так и восстановленной форме (гидрохинон) [c.195]

Бензохиноны. Наиболее просто бензохиноны получают окислением гидрохинона, пирокатехина и нх производных [c.527]

Восстановление бензохинона характеризуется пиком на циклической вольтамперограмме при потенциале —0,56 В, а окисление гидрохинона — при, -+-1.12 В отн. нас. к, э., из чего следует, что [c.190]

Хингидронную окислительно-восстановительную систему нельзя применять в щелочных растворах из-за ионизации и окисления гидрохинона при pH >8, а в сильно кислых растворах (рН<1) происходит ассоциация бензохинона с протонами [32]. Следует избегать присутствия ионов металлов [например, меди(II)], которые образуют комплексы с гидрохиноном [27], и веществ, ко-то зые окисляют или восстанавливают хингидрон. Кроме того, полуэлемент [c.168]

Из специфических методов, используемых для определения гидрохинона, следует остановиться на реакции окисления гидрохинона до бензохинона и определении последнего по реакции с дини-трофенилящразином [349]. [c.34]

Первым из хинонов был открыт га-б е н з о х и н о н. Его получил Воскресенский в 1838 г. при окислении хинной кислоты отсрода и произошло название хинон . Это соединение желгого цвета, перегоняется с водяным паром, обладает интенсивным резким запахом и окрашивает кожу в коричневый цвет т. пл. 116°. Как уже было указано, я-бензохинон образуется при окислении гидрохинона. Однако обычно его получают из анилина, который при обработке бихроматом калия и серной кислотой проходит различные ступени окисления [фенилхинон-имины (стр. 710), анилиновый черный (стр. 712)] и превращается в п-бензохинон. Применяется он для синтеза красителей, гидрохинона, промежуточных продуктов и т. д. [c.706]

Получение п-бензохинона из гидрохинона (окисление хлоратом натрия в присутствии пятиокиси ванадия) Ундервуд X., Уолш В, В сб. Синтезы органических препаратов. Сб. 2. Пер. с англ. — М. [c.30]

До работ Михаэлиса считали, что восстановление п-бензохинона или подобных соединений включает передачу двух электронов с образованием гидрохинона, но что при этом может образоваться комплекс (называемый мери-хиноном), содержащий по одной молекуле хинона и гидрохинона. Эти взаимо-.действия арифметически эквивалентны передаче одного электрона. Однако -Михаэлис потенциометрическими исследованиями с несомненностью доказал, что восстановление многих хинонов представляет собой передачу одного электрона с образованием семихинона, существующего в определенных границах pH как свободцый радикал. В системе феназина могут быть использованы следующие символы для обозначения различных входящих в ее состав разновидностей —восстановленный феназин (дигидрофеназин), 5—наполовину восстановленный феназин (свободный радикал), Т—полностью окисленный феназин (феназин), М—мерифеназин (1 1 эквимолярная смесь R и Т). [c.538]

Катализаторы основного типа применяли [372] для региоселектив-ного окисления 4-алкил-2,6-ди-трег-бутилфенолов. Продуктами реакции являлись производные л-гидрохинона, о-бензохинона и циклопендиенона. Этот пример показьшает, что основные катализаторы могут проявлять селективность в окислении достаточно сложных молекул. [c.127]

Получение п-бензохинона из гидрохинона окислением хлоратом натрия в присутствии оксида ванадия (V) см. Ундервуд X., Увлш В. В сб. Синтезы органических препаратов. Сб. 2. — М. ИЛ, 1949, с. 545. То же окислением хромовой смесью Влие Е. В сб. Синтезы органических препаратов. Сб. 1. — М. ИЛ, 1949, с. 463. [c.36]

Окисление — главный метод получения хинонов. При окислении можно исходить из соответствующего углеводорода, фенола или анилина, о- либо /2-ДИ0КСИ-, диамино- или оксиаминоароматических производных. Естественно, условия окисления будут тем мягче, а выходы тем больше, чем ближе исходное вещество к хинону по степени окисления, т. е. легкость получения бензохинона из различных источников уменьшается в ряду гидрохинон > фенол > бензол. С другой стороны, многие диокси- или диаминоароматические производные нестабильны и претерпевают окислительную полимеризацию. Нестабильные соединения следует предохранять от действия воздуха и использовать их по возможности быстрее. [c.201]

Аналогия с хингидронами или семихинонами проявляется также при рассмотрении степени окисления ароксилов. Эти новые кислородные радикалы должны занимать промежуточное положение между восстановленными веществами (фенол) и их окисленной ступенью (в данном случае, кетокарбений-катион), подобно системе гидрохинон—семихинон—бензохинон [c.508]

Получаются бензохиноны из соответствующих диокси- или аминокси-производных бензола окислением в щелочном растворе. Особенно легко получается л-бензохинон окислением гидрохинона. Окисление идет через образование биполярного иона, который затем стабилизи- [c.215]

Получить хиноны можно прежде всего путем окисления соответствующих двухатомных фенолов. Пирокатехин дает ортобензохинон, а гидрохинон— обыкновенный бензохинон. Для последнего обычным способом получения является окисление анилина хромовой кислотой (смесью ЫэгСггО и Нг504). Образуются они легко, особенно нарабензохинон, при окислении различных производных бензола. [c.238]

При окислении гидрохинона СбН4(ОН)2 происходит отщепление двух атомов водорода н образуется и-бензохинон аналогично из о-диоксибензола при соответствующих условиях окисления образуется о-бензохинон. В отличие от этих соединений, л-диоксибензот не может быть превращен а хинон. [c.703]

Бензохинон, или просто хинон, С6Н4О2 — кристаллы светло-желтого цвета с характерным раздражающим запахом. Темп, плавл. 116° С. Довольно трудно растворяется в воде перегоняется с водяным паром. Получен впервые в 1838 г. А. А. Воскресенским из природной хинной кислоты путем окисления. В настоящее время его получают окислением гидрохинона (см. выше), а промышленности — анилина (стр. 390). [c.375]

В производстве промежуточных продуктов- гидрохинон обычно получают восстановлением 1,4-бензохинона, образующегося при окислении анилина (см. 16.2). Реакцию ведут, используя порошкообразное железо, которое добавляют к водной суспензии 1,4-бензо-хинона при 70—80°С. Гидрохинон может быть получен также путем каталитического восстановления водородом на никеле Ренея. [c.299]

Техническое значение имеют -бензох>инон (получаемый окислением анилина), нафтохиноны и в особенности антрахинон (см. разд. Г,5.2.1) как промежуточные продукты синтеза красителей. Восстановлением -бензохинона получают гидрохинон. [c.31]

При окислении гидрохинона ь я-бензохинои образуется промежуточное соединение молекулы гидрохинона с молекулой п-бензохинона — так называемый хингидрон, углубление окраски которого связано с наличием в молекуле одновременно хиноидного и бензольного ядра. [c.201]

Ангулярные и линейные структуры (IX и VIII) легко можно различить при окислении хромовой кислотой, так как они образуют соответственно 2,4-дибензоил- и 4,6-дибензоилрезорцины (XI и X). При конденсации бензоина с гидрохиноном под действием 73%-ной серной кислоты в течение 15 мин при 150° образуется с небольшим выходом фуранобензофуран (XII). В аналогичных условиях из бензохинона и тимогидрохинона получают его ана- [c.11]

Промежут. соединения при окислении гид- О— у—0 рохинона и его производных илн восстановлении хинонов в щел. среде. Б кислой среде присоединяют протон с образованием оксифеноксильных радикалов, к-рые диспропорционируют в хингидроны — молекулярные комплексы w-бензохинона и гидрохинона (вди их производных). СЕНСИБИЛИЗАТОРЫ СПЕКТРАЛЬНЫЕ (сенсибилизирующие красители), придают фотографич. материалам чувствительность к разл. участкам спектра (см. Сеналбилизация спектральная). Галогеносеребряные фотоматериалы без [c.521]

Двухатомные фенолы — изомерные пирокатехин, резорцин и гидрохнион СбН4(рН)2 — белые кристаллические вещества без запаха. Резорцин находит широкое применение при изготовлении красителей (флуоресцеин, эозин) и лекарств, гидрохинон входит в состав фотографических проявителей. При окислении (дегидрировании) гидрохинона образуются желтые со своеобразным запахом кристаллы п-бензохинона СвН40г при этом ароматическая система переходит в хиноидную систему связей [c.526]

Гидрохинон N0. Ог Бутилен п-Бензохинон Окисление неор N0, Окислительн Дивинил Ru (5%) на угле в ледяной уксусной кислоте, 35—40 тарр, 80° С, 3 ч, перемешивание. Выход 93% [72] ганических веществ Ru (0,5%) на AlzOg в присутствии паров воды, 1 бар, 320—315° С, 10 ООО Окисление полное [74] ое дегидрирование Au—Ru (0,3% при Au Ru = 5 1) на a-AljOa, корунде, Si 400—550° С [75] [c.264]

Виланд [47, 48] считает акцепторами водорода не типичные кислородсодержащие окисляюнще вещества, а вещества, способные специфично принимать водород, например, хинон, производные хинона и метиленовую синьку. Некоторые акцепторы водорода (гидрохинон, гидразобензол, дигидронафталин и дигидро-антрацен в присутствии палладиевой черни) можно окислять в дегидрогенизован-ные соединения в отсутствии воздуха. Установлено, что органические соединения, содержащие гидроксильные группы или аминогруппы, т. е. такие вещества, как углеводы, оксикислоты, фенолы и аминокислоты или анилин, превращаются в продукты окисления такими дегидрогенизационными катализаторами, как палладиевая или платиновая чернь в отсутствии кислорода, но в присутствии хинона или метиленовой синьки. Для соединений, не содержаищх легко отщепляющихся водородных атомов, Виланд предполагает дегидрогенизацию их водородсодержащих форм. Таким образом, например, превращение альдегидов в кислоты должно происходить в процессе дегидрогенизации альдегидгидратов. Окислять альдегиды в кислоты можно также без кислорода в присутствии бензохинона или метиленовой синьки как акцепторов водорода. Таким образом, окисление окиси углерода в муравьиную кислоту должно проходить через гидрат окиси углерода окисление сернистого газа —через сернистую кислоту. [c.575]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология