Этиленовые соединения перманганатом

В настоящее время доказано, что при окислении этиленовых соединений перманганатом калия по Вагнеру гидроксильные группы во всех случаях присоединяются в цыс-положение [30]. [c.409]

Обработка этиленовых соединений перманганатом калия в кислой или нейтральной средах обычно приводит к получе- [c.168]

В противоположность этиленовым соединениям циклопропан не реагирует с озоном или с водным раствором перманганата. Различие в устойчивости трехчленного кольца и двойной связи иллюстрируется реакцией окисления перманганатом ненасыщенного производного циклопропана [c.13]

Окисление этиленовых соединений до гликолей можно проводить несколькими способами 1) действием 1—3%-ного водного раствора перманганата калия на 0,5—2%-ный раствор ненасыщенного соединения в органическом растворителе, например в ацетоне или этиловом спирте [c.563]

При окислении этиленовых, соединений холодным нейтральным водным раствором перманганата в качестве первичного продукта реакции образуются гликоли [c.27]

Перманганат калия в содовом или щелочном растворе действует почти на все этиленовые соединения по очень общей схеме К-СН СН-К + О + НаО К-СНОН-СНОН-В, которая формально похожа на присоединение перекиси водорода [см. примечание 18, стр. 610]. Сама перекись водорода приводит сначала к образованию окисей В -СП СН- ВЦ-НгОг КСН-СН-К-Ь Н О, [c.140]

Вейганд не указывает, что окисление этиленовых соединений холодным нейтральным раствором перманганата с образованием гликолей было разработано замечательным русским химиком, одним из основоположников химии терпенов, Е. Е. Вагнером и известно в мировой химической литературе как окисление по Вагнеру . Реакция эта оказала неоценимые услуги в деле изучения строения терпенов. [c.610]

Поэтому вещества, содержащие циклопропановое кольцо, можно легко отличить от этиленовых соединений при помощи качественной реакции с перманганатом. Этот реагент используется также для удаления следов пропилена из циклопропана. [c.13]

Четырехокись осмия очень ядовита и сравнительно дорога. В связи с этим она не находит такого широкого применения в качестве окислителя, как перманганат калия. Однако в реакции гидроксилирования она может применяться не только как окислитель, но и как эффективный катализатор окисления, что позволяет работать лишь с незначительными ее количествами. Примером может служить окисление этиленовых соединений перекисью водорода в г/ ет-бутиловом спирте. Олефины не реагируют с перекисью водорода в грег-бутило-вом спирте в отсутствие катализатора. В присутствии четырехокиси осмия гидроксилирование двойной связи (синтез а-гликолей) проходит с достаточно высокими выходами [c.170]

Окисление этиленовых соединений до гликолей можно проводить несколькими способами 1) действием 1—3%-ного водного раствора перманганата алия на 0,5—2%-ный раствор ненасыщенного соединения в органическом растворителе, например в ацетоне или в этиловом спи рте - 2) действием 30—36%-ной перекиси водорода в растворе уксусной кислоты 3) действием ацетатом ртути , тетр а ацетатом свинца или хлоратом натрия в водном растворе в присутствии ОзО , в качестве катализатора. [c.576]

Бензол — бесцветная жидкость с характерным запахом температура кипения 80,1 °С, температура плавления 5,5 °С. Ароматические свойства бензола, определяемые особенностями его структуры, выражаются в относительной устойчивости бензольного ядра, несмотря на непредельность бензола по составу. Так, в отличие от непредельных соединений с этиленовыми двойными связями, бензол устойчив к действию окислителей например, подобно предельным углеводородам, он не обесцвечивает раствор перманганата калия. Реакции присоединения для бензола не характерны, наоборот, для него, как и для других ароматических соединений, характерны реакции замещения атомов водорода в бензольном ядре. Ниже приведены важнейшие из таких реакций. [c.567]

Обсуждение. Метод А. Раствор перманганата калия обесцвечивается соединениями, содержащими этиленовые или ацетиленовые связи. Эту реакцию называют пробой Байера на непредельность. В холодном разбавленном растворе перманганата калия основным продуктом реакции олефинов являются соответствующие гликоли. Если реакционную смесь нагреть, то происходит дальнейшее окисление, приводящее в конце концов к разрыву углеродной цепи [c.220]

Е. Е. Вагнер открыл реакцию окисления органических соединений, содержащих этиленовую связь, действием 1%-ного раствора перманганата калия в щелочной среде (реакция Вагнера). [c.655]

Структурные формулы органических соединений, полученные на основе этой теории, продолжают до наших дней оставаться наиболее ценным орудием химиков-органиков. Первым достижением теории было объяснение химического поведения молекул с кратными связями, которые легко отличить от молекул, имеющих только простые связи. Например, как известно, этиленовые и ацетиленовые соединения обесцвечивают растворы брома и перманганата. [c.9]

При более энергичном действии окислителей на этиленовые углеводороды цепь атомов углерода разрывается по месту двойной связи и получаются, в зависимости от строения исходного углеводорода, или органические кислоты, или кетоны. Так, например, триметилэтилен (СНз) гС = СН—СНз расщепляется с образованием ацетона и уксусной кислоты углеводород строения R—СН = СН—R дает две кислоты R—СООН и R —СООН. Ввиду этого реакции окисления очень часто применяются для определения строения ненасыщенных соединений. Окисление перманганатом в нейтральной или щелочной среде применяется как качественная реакция на,кратные связи (раствор перманганата моментально обесцвечивается с выделением бурой перекиси марганца). Этиленовые углеводороды гладко окисляются тетраацетатом свинца и осмиевым ангидридом при этом двойная связь разрывается и образуются гликоли с тем же числом атомов углерода. Окисление в жидкой фазе кислородом или воздухом, вопреки прежним представлениям, направляется не на атомы углерода, связанные двойной связью, а на атом углерода, соседний с двойной связью при этом первичными продуктами окисления оказываются непредельные перекисные соединения [c.372]

Этот метод дает возможность получать гликоли, кетоны и кислоты из непредельных углеводородов, а также устанавливать их строение. Для окислительного расщепления этиленовых углеводородов применяется реакция озонирования. Реакция озонирования используется для установления строения соединений с двойной связью. Незамещенные ароматические углеводороды очень стойки по отношению к различным окислителям (перманганат калия, трехокись хрома, азотная кислота), но кислород воздуха в присутствии Ч Оъ окисляет бензол в малеиновый ангидрид с хорошим выходом [c.133]

Азотсодержащие ненасыщенные основания в отличие от их солей окисляются перманганатом как по этиленовой связи, так и по функциональной группе. Окисление таких соединений ведут растворами перманганата, содержащими кислоты. Эта реакция имеет общий характер почти для всех соединений с двойными углерод-углеродными связями, исключая соединения типа [c.176]

Для количественного определения этилена иногда используют его реакцию с бромной водой или с разбавленным водным раствором перманганата калия. Поскольку оба эти реактива обесцвечиваются любым ненасыщенным соединением, в молекуле которого имеется двойная этиленовая связь, специфичность такого определения весьма сомнительна. Кроме того, раствор [c.43]

Расщепление колец алициклических соединений. 1. Циклические ненасыщенные углеводороды и их производные при окислеиии легко расщепляются по месту двойной связи. Окислителями могут служить перманганат калия (Вагнер) и озон (Гарриес). Реакции протекают совершенно так же, как и в этиленовом ряду, т. е. окисление перманганатом протекает через промежуточное образование (поддаю- [c.774]

Егор Егорович Вагнер (1849—1903) родился в Казани. В 1874 г. окончил Казанский университет, ученик А. М. Зайцева. В 1875 г. работал с А. М. Бутлеровым, с 1876 г.—с Н. А. Меншуткиным. С 1882 г. профессор Ново-Александрийского сельскохозяйственного института. В 1885 г. защитил магистерскук диссертацию. С 1886 г.—профессор Варшавского университета, затем—Варшавского политехнического института. В 1888 г. защитил докторскую диссертацию. Е. Е. Вагнер много сделал в области исследования реакции окисления непредельных соединений и открыл общий способ окисления этиленовых связей перманганатом, получивший в науке наименование окисление по Вагнеру . Его работы по изучению строения терпенов являются классическими в 1895—1896 гг. он установил, в частности, строение основного компонента скипидара—а-пинена. [c.53]

Ароматические углеводороды с кратными связями в боковой цепи. Первый и наиболее важный в этом ряду углеводород — стирол СвНб—СН=СН2 (фенилэтилен, или винилбензол). Это ЖИДКОСТЬ с приятным цветочным запахом т. кип. 145,2°С, т. пл. — 30,6°С 4° = 0,9060. За счет двойной связи в боковой цепи легко выступает в реакции присоединения (обесцвечивает растворы брома и перманганата калия и т. п.), т. е. проявляет свойства этиленовых соединений. [c.369]

При действии перманганата калия на соединения, содержащие этиленовые связи, происходит присоединение кислорода и воды к этим связям, в результате чего образуются гликоли (реакция Вагнера) . Например, из этилена образуется этиленгликоль, а из лимонена (I)—лимонен-эритрит (П) [c.656]

Этиленовые углеводороды и соединения с конъюгированными двойными связями окисляются комбинированным окислителем, состоящим из перманганата калия и йодной кислоты. При действии перманганата калия ненасыщенная связь сначала превращается в гликолевую группировку. При последующем окислении полученного производного йодной кислотой образуется формальдегид, который определяют фотометрически по реакции с хромотроповой кислотой или с фенилгидразингидрохлоридом. [c.33]

Используя эту реакцию, осуществил (1874—18Й) синтез ряда спиртов. Уточнил (1885) правило окисления кетонов, сформулированное Л. Н. Поповым. Открыл (1888) реакцию окисления органических соединений, содержащих этиленовую связь, действием на эти соединения 1%-ного раствора перманганата калия в щелочной среде (реакция Вагнера, или окисление по Вагнеру). Используя этот способ, доказал непредельный характер ряда терпенов. Установил строение лимонена (1895), а-пинена — основного компонента русских сосновых скипидаров, открыл (1897) камфеновую перегруппировку первого рода на примере перехода борнеола в камфен и обратно (перегруппировка Вагнера — Меервей-на Г. Л. Меервейн в 1922 выяснил механизм и показал общий характер этой перегруппировки). [10, 23, 40, 104, 159, 165, 228, 245, [c.93]

В докторской диссертации К реакции окисления непредельных углеродистых соединений Е. Е. Вагнер [247] ужо говорит об универсальности разработанного им метода и о механизме окислительных процессов. На многочисленных примерах Е. Е. Вагнер показал большую надежность метода. Например, исследуя изодибутилен А. М. Бутлерова, автор доказал, что главной составной частью этого вещества является не ди-метилбутилэтилен, как это принималось раньше, а метиламилэтилен. Е. Е. Вагнер установил, что первыми продуктами окисления веществ с двойной связью разбавленным КМн04 являются гликоли. Перманганат вызывает присоединение двух ОН-групп по месту этиленовой связи. [c.138]

Образование изомасляного альдегида происходит вследствие пинаколиновой перегруппировки. На большом экспериментальном материале было показано, что метод окисления соединений, содержащих этиленовые (несопряженные) связи, является общим и что при этом первичные продукты окисления представляют собой гликоли. В. р. — один из важных методов изучения разнообразных и сложных по структуре соединений, имеющих этиленовые связи. В. р. сыграла решающую роль в установлении строения терпенов (пинена, лимонена, терпинеола и терпина). Окисление, напр., камфена (I) щелочным р-ром перманганата в камфениловый альдегид (III) через кам-феногликоль (II) можно представить след, образом [c.252]