Антрахинон природные

Наряду с красителем индиго ализарин был известен еще в глубокой древности. В течение долгого времени его получали из корней растения марены. Только в 1869 г. немецкие химики Либерман и Гребе, установив строение ализарина, разработали способ получения его из антрахинона, осуществив, таким образом, первый в истории химии синтез очень ценного в то время природного красящего вещества. Это открытие имело огромное экономическое значение. [c.408]

Таблица 8.3.3. Природные антрахиноны.

Антрахиноны являются самой большой группой природных хинонов В растениях, грибах и лишайниках найдено почти 200 представителей этой группы Наиболее широко распространенным антрахиноном является, вероятно, эмодин (3 26), который был выделен из плесневых и высших грибов, лишайников, цветковых растений и насекомых. Однако в свежесобранных растительных тканях содержится очень мало эмо-дина или он вообще отсутствует. В большинстве случаев (если не во всех) при разрушении или высушивании тканей в собст- [c.101]

Спустя сорок лет, в 1868 г., К. Гребе и К. Либерман установили, что ализарин является диоксипроизводным антрахинона. Поэтому оказалось возможным искусственно получать из доступных исходных веществ красители, которые ранее выделяли из природных источников. В 1869 г. основано промышленное производство синтетического ализарина. Оно вскоре достигло таких масштабов, что огромные плантации марены были полностью уничтожены, так как не могли конкурировать с дешевой краской, получаемой из продукта каменноугольной смолы. Помимо ализарина, было получено много других красителей, производных антрахинона. [c.179]

Один из лучших природных красителей Ализарин является 1,2-дигидроксиантрахиноном. Его синтез был осуществлен в 1869 г., а вскоре синтетический Ализарин вытеснил природный. Вслед за тем были получены многие другие ценные антрахиноновые красители прогресс в этой области продолжается и до сих пор. Широкое применение производных антрахинона в качестве красителей возможно благодаря тому, что многие из них интенсивно окрашены в различные цвета и, кроме того, устойчивы к действию света, химических реагентов и повышенной температуры. Вместе с тем производные антрахинона определенного строения достаточно легко вступают в различные химические реакции, и эти свойства используются для синтеза красителей. Сам антрахинон слабо окрашен в желтый цвет однако введение даже одной электронодонор-ной группы уже дает интенсивно окрашенное вещество (1-амино-антрахинон — краситель Дисперсный оранжевый). [c.365]

В книге дан обзор направлений практического использования природных и синтетических производных 9,10-антрахинона как красителей, пигментов, люминофоров, абсорберов для светофильтров, катализаторов и ингибиторов химических и фотохимических реакций, химикатов для регистрации, отображения и хранения информации, аналитических реагентов и индикаторов, лекарственных и биологически активных веществ и др. [c.2]

Глава 1. Природные производные антрахинона [c.3]

Природные производные антрахинона [c.4]

Природные антрахиноны, значительная часть которых имеет тривиальные названия, группируют в соответствии с их химическим строением (см., например, [3]). Ниже приведены некоторые группы, содержащие наиболее известные и часто встречающиеся соединения. [c.4]

Как уже указывалось в главе 1, многие природные производные антрахинона и содержащие их препараты широко используются медициной как эффективные лекарственные средства. Это обстоятельство стимулировало широкий поиск аналогичных соединений и изучение их фармакологических свойств с целью создания новых синтетических и полусинтетических лекарств и биологически активных препаратов. [c.68]

Природные производные 9,10-антрахинона....................4 [c.90]

Эта важная группа красящих веществ объединяет протравные кислотные, дисперсные активные и катионные красители, являющиеся производными антрахинона (стр. 282). Как указывалось выше (стр. 270), один из важнейших природных красителей—ализарин является 1,2-диоксиантрахиноном. [c.311]

Антрахиноны в природных веществах Флорисил Бензол 28 [c.55]

Ализарин является первым природным красителем, который был получен синтетическим путем. Впервые его синтез был осуществлен бромированием антрахинона и щелочным плавлением полученного дибромантрахинона (Гребе и Либерман, 1868 г.). Технический способ получения, осуществленный год спустя (одновременно и независимо Гребе и Либерманом, X. Каро и В. X. Перкином), состоит в щелочном плавлении 2-антрахинонсульфокислоты. При этом наряду с нормальным замещением сульфогруппы на гидроксил происходит введение второго гидроксила за счет нуклеофильного замещения (см. стр. 43). [c.541]

Хроматографический анализ органических веществ развивался попутно с хроматографией неорганических веществ. В 1935— 1936 гг. появились первые сообщения об успешном применении метода Цвета в анализе синтетических красителей. Из жидкофазных вариантов хроматографии наиболее широкое применение в органической и биологической химии получила бумажная хроматография. Это тонкий микрометод, позволяющий разделять смеси нескольких десятков компонентов на полоске пористой бумаги, которая выполняет роль хроматографической колонки. Хроматограмма получается в виде пятен, окраска которых соответствует природной окраске разделяемых компонентов смеси. При анализе бесцветных веществ пятна проявляют, опрыскивая бумагу реактивом, образующим с разделяемыми компонентами окрашенные соединения. Например, при определении аминокислотного состава белков после их гидролиза бумагу опрыскивают раствором нин-гидрина, в результате чего на поверхности бумаги появляются пятна розового цвета, соответствующие индивидуальным аминокислотам (см. рис. 1.2). Если разделяемые бесцветные вещества обладают способностью к флуоресценции, бумагу облучают ультрафиолетовыми лучами (кварцевой или ртутной лампой) и тогда хроматограмма становится видимой. Этот случай можно наблюдать при разделении смеси антрахинонов, пятна которых в ультра- [c.9]

Значительное число природных пигментов, оказавшихся хинонами,, было выделено из высших и низших растений, а несколько членов это го ряда было 1г айдено в животных организмах. Некоторые из них являются красителями, другие — регуляторами роста, антибиотиками, катализаторами дыхательных процессов, ингибиторами дыхания. Хотя в дальнейшем будут обсуждаться только бензо-, нафто- и фенантрен-хиноны, однако известны также природные хиноны и других типов. Так, плесени образуют большое число антрахинонов, а пигменты тлей являются периленхинонами. [c.430]

Известно, что некоторые природные и синтетические антрахиноны и их гетероциклические производные обладают противоопухолевой активностью [1]. Во многих случаях биологическая активность подобных соединений обусловлена наличием не только хиноидного фрагмента, но и остатка "биогенного" амина. Антра[1,9-сй ]пиразол-6(1Я)-оны (пиразолантроны) 1 и их азааналоги 2, содержащие алкиламиногруппы в положениях 2 и 5, также проявляют противоопухолевую активность [2]. [c.103]

Однако Харрис с сотр. успешно преодолели эту проблему в синтезах по биогенетическому образцу природных антрахинонов — эмо-дина (12) и хризофанола (13) схемы (7), (8) . Оба эти синтеза [c.20]

Интересно отметить и последние сведения о С-гликозидах антронов, приведенные в монографии P.M. Музычкиной. Природные антрахиноны. Биохи.мические свойства и физико-химические характеристи-ки/Под ред. Г.А.Толстикова.- М. Фазис. 1998.- 864 с. [c.176]

В упомянутом труде среди многих природных производных антрахинонов упоминаются и С-гликозиды антронов, в которых углеводный заместитель находится у С-10. [c.176]

Батюк B. . Биологически активные природные производные 2-фе-нилбензо-у-пирона, антрахинона, синтез аналогов и создание иа их основе лекарственных препаратов.- Автореф. дисс. докт. фармац. наук.- Харьков.-1988,- 41 с. [c.178]

Природные и синтетические красители, пигменты, люминофоры, аналитические реагенты, катализаторы и ингибиторы химических процессов, сенсибилизаторы фотохимических реакций, биологически активные и лекарственные препараты, включая лекарства от рака и СПИДа - таковы основные направления применения антрахинонов. Химия, металлургия, геология, легкая, целлюлозно-бумажная и деревообрабатывающая промышленность, кино-, фото- и телеиндустрия, полиграфия, микроэлектроника, компьютерная техника, лазерная техника, современные средства записи, хранения и воспроизведения информации, фармацевтическая промышленность и медицина - далеко не полный перечень отраслей науки и техники, широко использующих антрахиноны. [c.3]

Ежегодно продолжают публиковаться работы, посвященные выделению и идентификации производных антрахинона из природных объектов. Есть основания полагать, что большинство природных антрахинонов еще ждет своих исследователей. [c.4]

Из сложных по структуре природных производных антрахинона исключительно большое значение имеют антрациклины, вырабатываемые микроорганизмами - стрептомицетами (актиномицетами) в виде смеси нескольких компонентов [13]. Эти смеси содержат одинаковые агликоны (антрациклиноны), но разные углеводные остатки. Они широко известны как антибиотики, обладающие высокой противоопухолевой активностью. Первый представитель этой группы антибиотиков - р-родомицин был вьщелен в 1950 г. [1]. Наибольшее применение из них имеет адриамицин (XVI-2). [c.11]

Я-Антра[1,2-Ь]пирановая система представляет циклический остов природных противоопухолевых антибиотиков группы кидамицина [1-3] и их биологически активных аналогов, получаемых биохимическими способами [4-6]. В связи с этим нами изучены возможные пути построения этой системы с применением в качестве ключевых предшественников ацетиленовых производных антрахинонов. Такими ацетиленовыми производными, очевидно, могут быть доступные 2-ацилэтинил-1-гидроксиантрахиноны. Простейший путь превращения этих ацетиленовых кетонов в целевые продукты - циклизация в условиях гидратации по тройной связи. [c.459]

Антрагликозиды — природные гликозиды, агликоном которых являются производные антрахинона Р,=Р2=Рз—Н, хризацина К,=Р2—ОН, Рд—Н и ализарина К,—Н Р2=Яз—ОН. Углеводный фрагмент в ант-рагликозидах чаще всего находится в положениях 1, 6, 8, реже 3 к, О К, [c.33]

Научные исследования посвящены ароматическим, в частности многоядерным, соединениям. Показал (1866), что бензолеиновая кислота, полученная А. В. Г. Кольбе, содержит дигидробензольное ядро. Получил (1867) дигидрофта-левую кислоту и предложил правильную формулу фталевой кислоты. Совместно с К- Т. Либерманом получил (1868) антрацен восстановлением природного ализарина цинковой пылью. Они же впервые осуществили (1869) синтез ализарина из антрацена через броми-рование антрахинона и сплавление бромюра с поташем. Результаты этой работы послужили основой создания дешевого промыщленно-го способа производства ализарина (1869, совместно с Либерманом и Г. Каро), который прежде получали из корней марены. Указал на хромофорные свойства азогруппы. Доказал (1868) правильность формулы нафталина, предложенной Р. Л. К- Э. Эрленмейером. Установил (1869), что нафталин, антрацен и другие углеводороды с конденсированными ядрами следует относить к ароматическим соединениям. Совместно с Г. Каро открыл (1870) акридин. Выделил из каменноугольной смолы карбазол и фенантрен. Синтезировал (1872) фенантрен и определил его строение. Совместно с Ф. Ульманом [c.151]

Считается, что далее эти поли-р-кетокислоты вступают в аль-дольные конденсации, давая различные типы природных веш еств, структура которых зависит от числа ацетатных единиц, принимавших участие в их построении. Ниже приведен набор типов структур, образующихся, как было показано экспериментами с использованием меченых атомов, из уксусной кислоты. Сюда относятся фенолы (курвуларин XVI [34]), кислоты (орселлиновая кислота X [76]), кетоны (гризеофульвин XIII [33]), дифенилы (альтернариол XII [97]) и антрахиноны (исландицин XV [55]). [c.471]

Раздел, посвященный хинонам, включает жидкостную хроматографию простых хинонов, антрахинонов, убихинонов и пласто-хинонов. Применительно к ним жидкостная хроматография используется главным образом для очистки и препаративного получения синтетических соединений или для выделения активных компонентов из природных веществ. [c.48]