Резорцин, бромирование

Аналогичные реакции бромирования лежат в основе определения многих других органических соединений ароматического ряда, например салициловой кислоты, крезолов, динитрофенолов, резорцина, р-наф-тола, анилина, антипирина и др. [c.431]

Реакция бромирования резорцина может быть выражена схемой он ОН [c.226]

Л1ольное отношение израсходованного брома к фенолу при бромировании п-крезола, тимола и резорцина также оказывается выше ожидаемого. Предполагая, что бром вступает только в незанятые орто- и яара-положения, следовало бы ожидать, что первые два соединения будут потреблять 4 моль, а резорцин — 6 моль брома. В действительности потребление брома составляет [c.55]

Анализ резорцина осуществляют методом бромирования. Бром выделяется при подкислении известного количества раствора бро-мат-бромидной смеси в присутствии навески резорцина. С целью определения избытка брома к раствору добавляют иодид калия и оттитровывают свободный иод тиосульфатом. [c.497]

ДИОКСАНДИБРОМИД i, 377-378 V, 156-157). Бромирование. Монобромирование высокореакционноспособных диметиловых эфиров резорцина (1а) и 2-метилрезорцина (16) можио проводить с помощью Д. с выходом 80—90%. [c.99]

Фенол, о- и л -крезол, о- и га-оксидифенил, резорцин, п-трет-бутилфенол растворяют в ледяной уксусной кислоте, прибавляют некоторое количество пиридина и титруют раствором Вгз в ледяной уксусной кислоте [32] (пиридин обеспечивает достаточную скорость реакции бромирования). Конечную точку устанавливают потенциометрическим методом с использованием электродов из платиновой фольги при постоянной силе тока. При определении 5—6 ммоль фенолов погрешность определения не превышает 1%. [c.88]

Условия бромирования гваякола, вератрола, диметилового эфира резорцина и гидрохинона, анетола, сафрола, изосафрола, метилэвгенола. метиловых и этилового эфиров нафтолов см. в литературе [3]. [c.73]

Общее содержание нелетучих фенолов (гидрохинона, резорцина и его производных, флороглюцина, пирогаллола, -нафтола, частично пирокатехина и а-нафтола) получают как разность результатов определений общего содержания фенолов (п. 5.5.1) и гравиметрического определения летучих фенолов (п. 5.5.2.1). Содержание нелетучих фенолов находят также, экстрагируя их эфиром из остатка после отгона летучих фенолов и продолжая анализ, как при определении общего содержания фенолов остаток взвешенных фенолов можно растворить и провести бромирование (см. п. 5.5.2.1). [c.468]

Полученный реакционный ряд иллюстрирует значительное влияние заместителей на реакционную способность резорцина и его производных в реакции галогенирования максимальной реакционной способностью обладает незамещенный резорцин, минимальной — диметиловый эфир резорцина с отношением времени полного бромирования 1 500. [c.62]

Важной характеристикой сточных вод заводов термической переработки топлив является содержание в них многоатомных фенолов. По существующей методике нелетучие с водяным паром фенолы определяются бромированием остатка подсмольной воды после отдувки от нее азотистых оснований и сернистых соединений, летучих карбоновых кислот и одноатомных фенолов. Указанный метод может рассматриваться только как условный неточность его обусловливается наличием в сточных водах веществ нефенольного характера, способных присоединять бром, а также тем, что не все многоатомные фгнолы бромируются количественно. Атом галоида (или другая замещающая группа) становится в ароматическое ядро, в положение, определяемое уже имеющимися в ядре заместителями. Гидроксильная группа сильно ориентирует другие заместители в орто- и пара-положение. Таким образом, следует предположить, что из многоатомных фенолов будут количественно бромироваться только те, которые имеют мета-положение гидроксильных групп, так как только в этом случае три атома брома могут быть ориентированы в орто- и пара-положение по отношению к имеющимся гидроксильным группам. Таким фенолом является резорцин, который бромируется количественно, давая трибромрезорцин [c.244]

Поскольку же дигидрорезорцин, как показал Форлендер, легко омыляется горячим раствором гидрата окиси бария до 7-ацетилмасля-ной кислоты, то, комбинируя эту реакцию с описанной выше, можно осуществить расщепление резорцина до соединения жирного ряда. И, наоборот, эфир [-ацетилмасляной кислоты с помощью натрия можно снова сконденсировать в дигидрорезорцпн, а последний путем бромирования и последующего отщепления двух молс]чул НВг превратить в резорцин [c.551]

Последующим бромированием смеси определяют общее содержание фенола и резорцина в испытуемом веществе. При этом фенол образует трибромфенол [c.195]

Так как 1 моль резорцина, так же как и фенола, при реакции бромирования эквивалентен 3 молям брома, а каждый моль брома содержит 2 граммэквивалента, то эквивалент резорцина (фенола) равен его молекулярному весу, деленному на 6. Яс .о = 0,01568. Яс.н.0, = 0,01835. [c.196]

Пентабромрезорцин (II). К охлажденным до 4°С 5,78 л воды приливают в течение 15 мин 2,9 кг брома и затем по каплям, поддерживая температуру не выше 10 °С, при перемешивании раствор 385 г I в 770 мл воды (обратный порядок прибавления приводит к загрязнению II другими продуктами бромирования резорцина), перемешивание продолжают еше 15 мин при 10 °С. К полученной суспензии II приливают 5 л перегнанного бромбензола (неперегнанный продукт содержит примесь дибромбензо- [c.62]

Методика определения. В круглодонную колбу емкостью 500 мл помещают 10 г резорцина, 50 г Na l х. ч. и 200 мл воды. Колбу закрывают пробкой, в которой имеется два отверстия одно—для капельной воронки, а другое—для каплеулови-теля, соединенного с холодильником. Содержимое колбы кипятят и отгоняют часть жидкости. Дистиллят собирают в мерный цилиндр. Одновременно из капельной воронки в колбу добавляют воду с таким расчетом, чтобы объем жидкости в колбе оставался постоянным. Отгонку прекращают, когда в цилиндре соберется 200 мл жидкости. Фенол определяют, как обычно, бромометрическим методом (см. стр. 225), используя для бромирования 25 мл дистиллята и 10 мл 0,1 н. раствора бромид-бромата. [c.228]

Бромрезорцин был получен бромированием монобензойпого эфира резорцина с последующим омылением i из 2-бром-5-амино-фенола через диазореакщ1Ю действием на резорцин дихлормоче-вины и бромистого калия и бромированием 2,4-диоксибензойной кислоты с последующим декарбоксилированием Описанная выше методика основана главным образом на наблюдениях Райса [c.121]

Диоксиниридины очень легко подвергаются бромированию и нитрованию. причем замещение происходит в положение 3 или 5 или в оба положения одновременно. 2,6-Диоксипиридины, подобно резорцину, реагируют с фталевым ангидридом, образуя фталеиновые красители 150], которые имеют в щелочных растворах красную окраску и отличаются сине-зеленой флуоресценцией. Сходство с резорцином проявляется далее в способности 2,6-диоксипиридинов восстанавливать аммиачные растворы нитрата серебра. Среди этих соединений пиридинового ряда существуют вещества, близкие но своему строению к структуре производных барбитуровой кислоты и обладающие, аналогично барбитуратам, снотворным действием 151, 52]. Синтез этих интересных соединений может быть изображен схемой XXIII—XXIV [c.417]

Если при конденсации со фталевым ангидридом фенол заменить резорцином, то образуется краситель флуоресцеин. Ввиду того, что сам флуорес-цеин окрашен, его структуру нельзя считать аналогичной структуре фенолфталеина. Наличие окраски у флуоресцеина наилучшим образом можно объяснить, если принять для него формулу ХХИ или XXIII. Эозин представляет собой тетрабромпроизводное флуоресцеина он получается прямым бромированием последнего. [c.86]

Окситропон. 3-Окситропон (LVI) был получен декарбо-ксилированием и бромированием производных тропилидена (LIV и LV) — продуктов реакции вератрола и диметилового эфира резорцина с диазоуксусным эфиром [197, 199, 200]. 2Талоидо- [c.351]

Получение и формула. Конденсация резорцина с тетрахлорфталевым ангидридом, последующее бромирование образовавшегося тетрахлорфлуоресцеина и перевод полученного красителя в динатриевую соль. [c.441]

Из всех производных бензола те, которые имеют в бензольном ядре гидроксильные группы или первичные, алкилированные или ацетилированные аминогруппы, обладают свойством особенно легко замещать водород на бром. При этом бром всегда вступает в о- или п-положение по отношению к NH2- или ОН-группам. Если в бензольном кольце имеются другие заместители водорода (СНз, NO2, С], Вг, J, SO3H, СООН, N—NR) в о- или -положении к NH2- или ОН-группам, то они не препятствуют вхождению брома также в о- или п-положение. Гидроксильная группа и аминогруппа являются здесь исключением, ибо, если они находятся в о- или л-положении друг к другу, то препятствуют бромированию. В отличие от этих соединений, резорцин (ж-дигидроксйбензол) ведет себя подобно фенолу и образует трибромрезорцин [c.271]

Содержание резорцина в присутствии фенола определяют методом. основанным на том, что при значительном разбавлении раствора резорцин количественно взаимодействует с азотистой кислотой с образованием 2,4-динитрозорезорцина (см. выше, стр. 216), в то время как фенол в этих условиях не нитрозируется. Содержание резорцина можно также определять методом бромирования (см. стр. 226). [c.217]

Для количественного определения резорцина пользуются методом бромирования. Реакции, проходяпще в процессе анализа, описание методики определения и обозначения величин в расчетной формуле даны при анализе фенола по методу Коппешаара. [c.11]

Этот вывод является мощным доводом в пользу упомянутой выше точки зрения возможности того, что кис-лотно-катализируемый перенос брома от М-бромацетани-лида к анизолу в растворе хлорбензола может включать прямое бромирование и быть независимым от перегруппировки. Если это так, то основной довод, приводимый Сопером и его сотрудниками в пользу механизма (3), был бы опровергнут. Поэтому мы исследовали реакции 2,4, 6, М-тетрабромацетанилида и Н-бромацетанилида с анизолом в хлорбензоле в присутствии трихлоруксусной кислоты как катализатора. Действительно, скорости оказались пропорциональными концентрации анизола их порядок отнюдь не являлся нулевым. Более того, соответствующие реакции для более реакционноспособного диметилового эфира резорцина были почти мгновенными. Очевидно, при этих реакциях происходит прямое бромирование анизола или диметилового эфира резорцина бромамидом, а не каким-либо образующимся из него промежуточным соединением. [c.233]

При содержании в исходной смеси многоатомных фенолов в количестве 5,1 г/л методом бромирования было определено 2,91 г/л, т. е. 57,0% их фактического содержания. Полученный результат можно объяснить тем, что из взятых многоатомных фенолов количественно бромируется только резорцин, пирокатехин дает дибром-производное, а гидрохинон вообще не бромируется. Поэтому для смеси № 1 может быть сделан следующий ориентировочный подсчет [c.250]

Область применения этого метода еще недостаточно исследована, однако имеющиеся данные позволяют предполагать, что метод Лихошерстова может представить большой интерес. Так, при помощи дихлормочевины и бромистого калия прекрасно бромируются фенол, резорцин, о- и л-нитрофенолы, о- и л-нитроанилины, причем в зависимости от количества примененного реагента можно получить моно-, ди- и более высоко бромированные продукты. Метод отличается исключительной мягкостью именно при помощи его удалось пробромировать впервые такой легко изменяемый гетероцикл, как 2-метилиндол 02. [c.61]

При применении хлорпроизводных фталевого ангидрида во флуоресцеииовой реакции с последующим бромированием или иодированием получают ряд родственных красителей. Бенгальский розовый ОТО (Ю) представляет собой смесь три- и тетраиодпроизводных дихлорфлуоресцеина, приготовленного конденсацией резорцина с 3,5-или 3,6-дихлорфталевым ангидридом. [c.857]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология