Оксибензофенон и его производны

Результаты сравнительного исследования эффективностей различных УФ-абсорберов при ускоренном световом старении полипропилена опубликовал Балабан [29]. Он изучал некоторые производные эфиров салициловой кислоты, производные оксибензофенона, продукты конденсации салицилальдегида с ароматическими аминами, а также производные бензтриазола. Наиболее эффективными оказались производные оксибензофенона. [c.173]

Светостабилизаторы (фотостабилизаторы), напр, производные оксибензофенона, сажа, поглощают фотохимически активный свет, тушат возбужд. состояния полимера и примесей, ингибируют темновые р-ции или действуют одновременно по неск. перечисленным механизмам. Стабилизирую щее действие антиозонантов основано на взаимод. их с диффундирующим в полимер (гл. обр. резину) озоном или на создании защитного слоя на пов-сти изделия за счет миграции из внутр. слоев растворенных в полимере восков или твердых парафинов. [c.540]

Для повышения устойчивости полимеров к фотохимической деструкции используют такие органические соединения, которые способны преобразовывать (трансформировать) поглощаемую ими световую энергию. При этом излучаемая такими соединениями световая энергия должна быть намного меньше, чем при поглощении, т е, уже безопасной для полимера. Такими фотостабилизаторами, заранее вводимыми в полимер, могут быть производные оксибензофенона, пиперидина, эфиры салициловой кислоты и др. [c.390]

Наконец, поглощение света может вызвать минимальный уровень электронного возбуждения молекулы светоабсорбера. Такие молекулы при этом будут быстро отдавать часть своей энергии в виде тепловой энергии и в виде квантов света. Передача энергии возбуждения полимеру квантами малой энергии безопасна для него. В таком случае наблюдается стабилизация против действия света. Типичным представителем такого рода светоабсорберов является оксибензофенон и некоторые его производные. [c.125]

Именно такая способность оксибензофенона к трансформации поглощенной световой энергии в безопасную для полимеров энергию привела к широкому практическому использованию его производных [84, 87--93]. [c.125]

Слабо-желтая окраска производных оксибензофенона при используемых концентрациях практически не приводит к изменению цвета полимера, поэтому они могут быть применены для стабилизации бес- [c.128]

Как оказалось, производные о-оксибензофенона и некоторые другие, близкие им по структуре соединения обладают наилучшими защитными свойствами против действия на полимеры УФ-света. [c.91]

Ниже приводится перечень выпускаемых промышленностью стабилизаторов против УФ-радиации, наиболее важными из которых являются производные 2-оксибензофенона [c.151]

Рис. 15. Поглощение ультрафиолетовых лучей различными производными 2-оксибензофенона (концентрация раствора 2,5 жг/100 мл)

Несмотря на высокую эффективность светостабилизаторов типа производных 2-оксибензофенона и им подобных, эти препараты сравнительно дороги, поэтому они применяются главным образом для стабилизации прозрачных пленок. [c.254]

В настоящее время известно химических соединений, являющихся стабилизаторами из кла сса фенолов, более 400, из класса аминов более 300, эфиров минеральных, жирных и ароматических кислот более 300, оловоорганических соединений более 100, производных оксибензофенона около 100, производных мочевины и тиомочевины более 30, металлических солей неорганических и органических кислот более 300, прочих более 300. [c.5]

Следует отметить, что некоторые патентуемые производные оксибензофенона для полиэтилентерефталата несколько отлича. [c.101]

Интересным направлением в светостабилизации полимерных материалов, особенно синтетических волокон, является синтез таких производных оксибензофенона, которые могут химически связываться с полимером. Этого достигают обычно двумя путями вводят в молекулу оксибензофенона ненасыщенные группировки, способные сополимеризоваться с мономером, или вводят в молекулу оксибензофенона функциональные группы, способные к реакции конденсации с ненасыщенным мономером. [c.468]

Стабилизация полимеров к фотохимической деструкции основана на введении в полимер соединений, которые легко поглощают световую энергию и трансформируют ее так, что она излучается ими квантами меньшей энергии, безопасными для полимера. Примером таких фотостабилизаторов являются бензофенон и его производные (ди-, триокси-бензофеноны, оксиметоксибензофеноны и др.). Трансформация световой энергии оксибензофеноном протекает через стадию образования хино-идной структуры по схеме [c.292]

Для торможения цепной реакции окисления под действием ультрафиолетовой части спектра в полипропилен необходимо ввести вещества, способные поглощать УФ-лучи с длинами волн >2900 А. К числу эффективных фотостабилизаторов относятся прежде всего производные оксибензофенона и бензтриазола, а также салицилаты. Фотостабилизирующее действие производных оксибензофенона обусловлено тем [31], что их молекулы ири поглощении кванта света переходят в возбужденное состояние, после чего водородный атом переходит на карбонильную группу. Образовавшаяся структура весьма неустойчива и при воздействии излучения с длиной волны, большей, чем у поглощенных лучей, переходит в первоначальное соединение [c.172]

О замещении имеющих кислые свойства атомов водорода на алкильные группы под действием диазоалканов было уже упомянуто выше. Так, при действии на аллоксан диазометана проходит не только атака карбонильной группы, но и метилирование по атому азота [53]. 1-Оксиизатин образует производное 1-метоксихи-тхлина [291. В случае таких соединений, как п-оксиацетофенон, о-оксибензофенон и 1,2-диоксиантрахинон, реагируют только гидроксильные группы с образованием соответствующих метоксипро-изводных [148]. Гидроксильные группы в ядре нафтохинона подвергаются метилированию в том случае, если они находятся в положениях 2 и 3 [149, 1501, но могут избежать атаки, если находятся в других положениях. Алкилирование алифатических гидроксильных групп обычно протекает медленнее, чем реакция по карбонильной группе. Диазометан может также вызвать реакцию замещения N- и 0-ацетильных групп на метильную группу, при- [c.498]

Для увеличения термической устойчивости и улучшения качеств полимера в поливинилхлорид вводятся различные добавки. В качестве стабилизаторов используются те же соединения, что и в случае винилхлорида, в частности упоминается применение олово- и кадмийсодержащих органических соединений [182, 1131], хлорпроизводных фенилбензоата [1132], производных оксибензофенона [1133, 1134], триацилата глицерина [1135], а-ненасыщенных кетонов [179] и других соединений [1136]. Материалы на основе поливинилиденхлорида и его сополимеров применяются как антикоррозионные покрытия [292] для получения различных пленочных и листовых материалов [1137— 1143], лаков [1144), волокон [1128—1130, 1145—1147], труб [792, 1121, 1127, 1148], фотографических материалов [1149]. [c.303]

При получении поливинилхлорида, идущего для электроизоляции, используются почти исключительно свинцовые стабилизаторы, хотя начинают применять и барий-кадмиевые. Соли свинца являются эффективными термостабилизаторами для непрозрачных поливинилхлоридных композиций. В случае прозрачных материалов используют стабилизирующую систему, содержащую производные 2-оксибензофенона с эпоксидированными маслами, барий-кадмиевыми мылами и органическими эфирами фосфористой кислоты (трифенилфосфитом, алкиларил-фосфитами). Пленки и листы из поливинилхлорида стабилизируют почти исключительно жидкими барий-кадмиевыми добавками. Для виниласбестовых плиток для пола применяют термостабилизаторы типа многоатомных спиртов в комбинации со свинцовыми, барий-кадмиевыми и (или) барий-цинковыми компонентами. Органозоли, пластизоли и эластичные экструдированные изделия из поливинилхлорида (кроме элек- [c.284]

Перегруппировка фенилацетата по Фризу в присутствии фтористого водорода при комнатной температуре в растворе пентана не идет, но при 100° и под давлением образуется п-оксиацетофенон с выходом 33% [96]. Работая над синтезом монобензоата гидрохинона из бензойной кислоты и гидрохинона в жидком фтористом водороде, Физер и Гершберг [97] пришли к заключению, что при низкой температуре перегруппировка по Фризу заметным образом не происходит, однако дальнейшие опыты с рядом сложных эфиров фенолов показали, что при кипячении с обратным холодильником растворов этих эфиров в жидком фтористом водороде эта реакция идет и что перегруппировка фенилацетата совершается даже при 0° [14]. Этим методом из сложных эфиров фенолов были получены оксикетоны со следующими выходами из фенилацетата 92%, л-оксиацетофеяона, из фенилбензоата 95% п.-оксибензофенона и из фенилсалицилата 40% 2,4 -диоксибензо-фенона. При реакции Фриза в присутствии фтористого водорода о-производных не образуется, что отличает этот метод от других. Если реакционная смесь содержит воду, то выходы заметно уменьшаются вследствие гидролиза эфиров. При нагревании [c.61]

Оксибензофенон и его замещенные получают также конденсацией фенолов с галоид- или алкил-замещенными производными бензойной кислоты в присутствии А1С1з при температуре 90—190° С [6], или реакцией Геша [8] (см. ниже). [c.56]

Из оксикетонов ароматического ряда практическое применение ашли 2,4-ди-оксибензофенон и 2-окси-4-метоксибензофенон. Применение производных 2-окснбвчлофечона общей формулы [c.186]

Многие оксибензофеноны встречаются в природе. Например, в коре кото (семейство Laura eae) содержится котоин (темп, плавл. 131°) и ряд его метилированных производных одной из составных частей экстракта желтого дерева Morus tin toria является маклурин (стр. 385) [c.423]

Так, Дин и Монасиа одними из первых опубликовали работу, в которой изучалось влияние ароматических соединений на устойчивость полиэфиров. Состав полиэфиров авторы не приводят, однако указывают, что они могут использоваться для армированных стеклопластиков и что лучшими стабилизаторами для них являются производные о-оксибензофенона. [c.91]

Устойчивость полиолефиновых покрытий к светостарению при эксплуатации в атмосферных условиях можно повысить с помощью фотостабилизаторов — различных производных оксибензофенона (например, 2-окси-4-октилоксибензофенона), бензтриазолов, бен-зоилферроценов, фенилсалицилата и т. д. Однако лучше всего в этом отношении зарекомендовала себя газовая сажа, вводимая в количестве от 1,5 до 4,0%. [c.66]

Несовместимость с полимером резко снижает эффективность светостабилизирующего действия добавки. На практике при стабилизации полиолефинов уже давно учитывают это обстоятельство и соответственно применяют хорошо совмещающиеся УФ-абсорберы, например 2-гидрокси-4-октилоксибепзофенон, 2-гидрокси-4-додецил-оксибензофенон или упоминавшиеся выше тетрафупкциональные производные бензофенона. [c.142]

Производные о-оксибензофенона, обладающие светостабилизирующим действием, под влиянием ультрафиолетового света претерпевают изменения, которые сводятся, по-видимому, к [c.154]

Перечень этих светостабилизаторов можно значительно расширить за счет других производных 2-оксибензофенона и бен-зотриазола, а также прочих органических соединений. Кроме того, существуют светостабилизаторы специфического назначения, применяемые лишь для полимеров определенного типа (например, для поливинилхлорида и других хлорсодержащих полимеров). [c.159]

Хорошим поглотителем ультрафиолетовых лучей при светостабилизации полистирола является 2-окси-4-метоксибензофе-нон, добавляемый в количестве 0,2%. Прочие производные 2-оксибензофенона, по-видимому, также пригодны для этой цели, хотя сравнительные данные об их эффективности пока не известны 9 [c.207]

Исследование влияния различных многоатомных фенолов и в том числе производных о-оксибензофенона на скорость дегидрохлорирования поливинилхлорида до и после ультрафиолетового облучения показало, что некоторые из этих препаратов, например 2,4,6-триоксибензофенон и 1,10-ди-(2, 4 -диоксифенил)-декан, оказывают заметное стабилизирующее действие. Это действие контролировалось путем измерения скорости дегидрохлорирования при 175°С стабилизированного и нестабилизированных продуктов, до и после облучения. Для стабилизации поливинилхлорида был исследован ряд аминных антиоксидантов . [c.239]

Производные 2-оксибензофенона обладают высокой светостабилизирующей способностью (гл. 3). Исследование активности различных технических и специально синтезированных препаратов , испытывавшихся в пластифицированных композициях с добавлением смеси барий-, кадмий- и эпоксидных стабилизаторов, показало, что хорошей или удовлетворительной светостабилизирующей способностью обладают производные 2-оксибензофенона, характеризующиеся поглощением в стандартных условиях не менее 85% ультрафиолетового излучения в области спектра 3400—3700 А. При этом все исследовавшиеся соединения можно разделить на 3 группы [c.253]

К числу новых светостабилизаторов — поглотителей ультрафиолетовых лучей — относится гексаметилтриамидофосфат ( Hз)2N]зP = 0. В присутствии этого препарата пластифицированный материал в сочетании с термостабилизатором сохранил хорошую светостабильность после наружной экспозиции в течение 7 лет В качестве термостабилизаторов, пригодных для употребления вместе с гексаметилтриамидофосфатом, рекомендуются оловоорганические или же эпоксидные соединения -Гексаметилтриамидофосфат значительно более эффективен по сравнению с производными 2-оксибензофенона . Интересно, что гексаметилтриамидофосфат, отличающийся столь высокой светостабилизирующей способностью, вместе с тем не является специфическим поглотителем ультрафиолетовых лучей. [c.254]

Особое место среди фенольных стабилизаторов занимают производные 2-оксибензофенона (I) и 2-оксифенилалкилкетоны (II) [c.166]

Другой способ получения производных 2-оксибензофенонов — ал-кплирование 2,4-диоксибензофенона [c.168]

В качестве ультрафирлетовых абсорберов М Ногнх полимерных материалов представляют интерес производные оксибензофенона, бензотриазола и акрилонитрила, сложные эфиры органических кислот и др. [c.8]

Представляют интерес поиски рациональных путей синтеза стабилизаторов из данного класса соединений, в том числе лoж ныx эфиров производных оксибензофенонов, с целью снижения их стоимости. [c.8]

В отечественной текстильной промышленности для повышения светостойкости ацетилцеллюлозных тканей из производных оксибензофенона предлагается использовать 2,4-дноксибензофе-202 [c.202]

В качестве нелетучих и невьиюгевающих свеюстабилизаго-ров по сравнению с производными 2-оксибензофенона (64) для ацетил- и ацетобутиратцеллюлозы и других полимерных материалов интересны полимерные стабилизаторы этой же фирмы, а именно олигомерные 3-окси-4-(фенилкарбонил)-феноксиуксус-ной кислоты (65) общей формулы [c.209]

Производные оксибензофенонов остаются одним нз самых распространенных классов УФ-абсорберов. Различные зарубежные фирмы продолжают применять и рекламировать 2-окси-4-метокси-, 2-ОКСИ-4-ОКТИЛОКСИ-, 2,2 -диокси-4-метоксибе.нзофеноны почти для всех видов полимерных материалов, в том числе для жесткого и пластифицированного поливинилхлорида (ПВХ). В одной" из работ отечественных авторов (20) изучалось влияние <имического строения производных оксибензофенона на светостойкость ацетилцеллюлозы. Было показано, что алкилирование гидроксильной группы, расположенной в пара-положении к карбонильной, а также введение алкоксигруппы во второе бензольное ядро сиил ает защитное действие стабилизатора, и в этом случае наиболее высокой активностью обладал 2,4-диоксибензофенон. [c.467]

Однако для светостабилизации синтетических волокон эти стабилизаторы, так же как и тинувин П, мало применяются они вымываются растворителями и моющими средствами. Поэтому, как и в случае оксибензофенонов, синтезируются новые производные бензотриазола, способные химически связываться с полимером (или мономером) (31) [c.469]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология