Амино нафтохинон

Предложите условия получения а) 5,8-дигидрокси-1,4-нафтохинона, б) 5-амино-6-гидрокси-2-нафталинсульфокислоты, в) 6-амино-5-гидрокси-1-нафталинсульфокислоты. [c.311]

Амино-2-нафтол-4-сульфокислота была получена нагреванием 2-нафтохинон-1-хлоримида с раствором бисульфита натрия восстановлением 1-бензолазо-2-нафтол-4-сульфокислоты хлористым оловом и соляной кислотой 2 действием сульфита натрия на солянокислый 1-амино-2-нафтол обработкой нитрозо-р-нафтола бисульфитом натрия и соляной кислотой . [c.53]

Д-Нафтохинон получается окислением а-амино- -нафтола или / -ами-но-а-нафтола [c.232]

Удобно также получение 5-нафтохинона из 5-нафтола через а-нит-розо- -нафтол и а-амино- -нафтол, причем нет надобности выделять промежуточные продукты в чистом состоянии [c.234]

Амино-а-нафтол в качестве исходного вещества для получения -нафтохинона менее удобен, чем а-амино- -нафтол. Амино-и-нафтол легко получается восстановлением -нитро-а-нафтола оловом и соляной кислотой Другой метод основан на восстановительном расщеплении [c.234]

Окисление -амино-а-нафтола в /3-нафтохинон производится так же, как окисление а-амино- -нафтола (см. выше). [c.235]

Растворяют 1 г хлоргидрата 2-амино-1,4-нафтох Инонимина в 25 мл воды, добавляют 2 мл концентрированного раствора аммиака (уд. в. 0,90) и кипятят смесь 5 мин. Выпадающий вначале свободный хинони мин гидролизуется и образуется смесь амино-нафтохинона (VII) и его изомера (VI), которую охлаждают, отделяют осадок, смешивают его с 50 мл воды, добавляют 25 мл 10%-ного раствора едкого натра. Смесь хорошо перемешивают, отсасывают от небольшого количества остатка 2-амино-1,4-наф-тохинона (VI) и подкисляют фильтрат уксусной кислотой. Оранжевый осадок продукта VII отделяют, промывают и кристаллизуют из 500—600 мл горячей воды (медленная кристаллизация). Выход 0,4 г оранжевые иглы, разлагающиеся около 270°. [c.264]

Бромирование 1-нафтиламин-4-,-5- и 8-сульфокислот избытком брома приводит к 2,4-дибромпроизводным, причем в первой из перечисленных кислот сульфогруппа отщепляется [172]. В 2-нафтил-ампн-5-,6- и 7-с 7Льфокислотах бром становится в положение 1, а из 2-нафтиламин-3,6- и 6,8-дисульфокислот образуются дибром-производные с отщеплением одной сульфогруппы, находящейся, повидимому, в положении 6. Бромирование различных амино-нафтолсульфокислот всегда приводит к образованию производных нафтохинона. [c.222]

Аналогично протекает образование хинонов из ароматических углеводородов с конденсированными кольцами. Нафтохиноны, как и бензохиноны, получают окислением амино- или диоксипроизвод-ных, а также при парофазнсм окислении нафталина (стр. 225). Антра-хинон, имеющий огромное значение для синтеза ализариновых красителей, получали сперва некаталитическими методами (например, окислением антрацена хромовой смесью или азотной кислотой), которые, однако, уступили место различным каталитическим методам последние можно разделить на жидкофазные и парофазные. [c.213]

Из пяти теоретически возможных нафтохинонов известны только три — 1,2-, 1,4- и 2,6-нафтохинон. Из них 1,2-пафтохинон получают при окислении 1-амино-2-пафтола в водной среде 2,6-нафтохинон, имеющий высокий редокс-потенциал, образуется из 2,6-ди-гидроксинафталина в безводной среде при действии оксида серебра [c.327]

Динитронафталин при нагревании до 40—50°С в 7—10% олеуме в присутствии серы переходит в 5-амино-8-гидрокси-1,4-нафтохинонимин, Обсудите возможный механизм этой реакции. Как превратить это соединение в нафтаза-рин (5,8-дигидрокси-1,4-нафтохинон) [c.329]

Амин диазотируют обычным путем, затем добавлением ацетата натрия доводят раствор до рН = 3—4 и смешивают с раствором ненасыщенного соединения в воде, ацетоне или в другом подходящем растворителе. Наконец, добавляют дигидрат двухлористой меди (0,1 моль). Соль меди обычно инициирует выделение азота. Выходы сравнительно низки, но этот метод является самым удобным для получения некоторых соединений, например 2-окси-3-арил-1,4-нафтохинонов I (выход 10—20%) и 5-арилфурфуролов II (выход 50—90%) [c.265]

Однако из 1,4- и 1,2-нафтохинонов можно получить с хорошими выходами соответственно 2-амино-1,4-нафтохинон и 4-амино-1,2-нафго-хинон, если нрименпть в качестве растворителя ледяную уксусную кислоту и добавить 1,7 эквивалента азида натрия [52] [c.305]

ИзЗ-бром-1,2-нафтохпнона образуется 3-бром-4-амино-1,2-нафтохинон. Некоторые заместители препятствуют этой реакции. Ни 2-метил-1,4- фтохиион, ни 4-метил-1,2-нафтохинон не реагируют с азотистоводородной кислотой [52] ). [c.305]

Соли 1,2-нафтохинон-4-сульфокислоты были получены окислением 2-амино-1-нафтол-4-суль4юкис юты аз0ТВ011 кислотой [c.72]

Гидрокси-2-метил-[6, 7]бензиндолил-3-карбоновая кислота [41]. Построение индольной системы из 1,4-нафтохинона и эфира (3-амино-кротоновой кислоты согласно методу получения индолов по Неницеску. [c.371]

Как уже отмечалось раньше, ряд полициклических углеводородов можно окислить непосредственно в хиноны. Этот способ применяется, в основном, для получения 1,4-нафтохинона, 9,10-антра-хинона и 9,10-фенантренхинона. Соединения типа бензохинонов или 1,2-нафтохинона получают обычно окислением соответствующих фенолов или аминов. Так, гидрохлорид 1-амино-2-нафтола окисляется хлоридом железа(1П) в водно( хлористоводородной кислоте и дает 1,2-нафтохинон примерно с 95%-ным выходом (уравнение 205). м-Бензохинон получают в промышленном масштабе окислением анилина диоксидом марганца в серной кислоте. Окисление фенола надуксусной кислотой проходит через стадию о- и -гидроксилирования, однако если п-дигидроксибензол дает п-бензохинон, то пирокатехин (о-дигидроксибензол) окисляется в гексадпеи- [c.419]

Широко применяется конденсация о-аминофенолов с гидро-ксихинонами, в частности с 2-гидрокси-1,4-нафтохинонами. Механизм этой реакции сложен [25] ее основное направление включает замещение гидроксигруппы хинона на аминогруппу амино-фенола с образованием о-гидроксианилинохинона (в некоторых случаях он может быть выделен) и взаимодействие гидроксигруппы с соседней карбонильной группой, приводящее к образованию полуацеталя. Полуацеталь затем с потерей гидроксид-иона может превратиться в оксониевый ион, который подвергается атаке аминогруппы второй молекулы о-аминофенола. Наконец, происходит циклизация с выбросом молекулы исходного о-аминофенола (схема 24). По такому же механизму может протекать реакция и в случае гидроксибензохинонов, однако возможны и альтернативные пути превращений. Например, карбениевый ион, образующийся из полуацеталя, имеет дефицит, электронов в положении 3 и может присоединять о-аминофенол по этому положению с последующей циклизацией и окислением в трифендиоксазин (схема 25). [c.585]

Окислительно-гидролитическое превращение 2,3-перокиси 2-метил-],4-нафтохинона (IX) протекает при простом кипячении в воде с образованием 2-метил-1,4-нафтохинона (VII), фтиокола (XI) и о-лактилфенилглиоксило-вой кислоты (XII), возникающей в результате окислительно-гидролитического расщепления нафтохинона [22, 23]. Окислителем в этой реакции служит или исходная перокись IX, или образующийся при реакции нафтохинон, который, как и при описанных ниже реакциях присоединения аминов или тиокислот, восстанавливается при этом в нафтогидрохинон. [c.226]

Вместе с тем оказалось, что многочисленные упрощенные по своему строению соединения, имеюшле фенольную группу или о- и -гидрохиноновое строение, обладали все же небольшой (до2%) Е-витаминной активностью при испытаниях на крысах. К ним относятся о-аллилфенол, ди-о-гексенилфенол, л-амино-о-алнл-фенол [2361, о- и л-ксили л гидрохинон [226], триметил-/г-гидрохинон, дурогидрохинон, некоторые нафтохиноны [226, 237]. По другим данным [238], многие из этих соединеннй все же неактивны. [c.287]

Аминирование оксиантрахиноновых производных, так же как и оксипроизводных нафтохинона, осуществляется легче всего в применении к восстановленным (лейко-) продуктам. Нагревание этих последних с аммиаком или аминами, частью даже не при высокой температуре, лучше при участии щелочей в реакционной массе, приводит к замещению оксигруппы аминогруппой, например <) [c.247]

Отношение к натриевой соли 1,2-нафтохинон-4-сульфокис-лоты. Открытая Виттом и Кауфманом 1 1,2-нафтохинон-4-сульфо-кислота исключительно сильно реагирует с первичными аминами и может быть с успехом использована для доказательства их присутствия. Так, например, натриевая соль этой кислоты дает уже на холоду с сильно разбавленным водно-эфирным раствором анилина (1 300 ООО) огнецно киноваре-красный осадок 1 . [c.726]

Различные типы хинонов значительно отличаются друг от друга по своей реакционноспособности. р-Бензохинон, помимо способности образовывать большое число комплексных соединений типа хингидронЗ) легко реагирует с различными веществами, например с хлористым водородом, бромистым водородом, углеводородами, содержащими сопряженные двойные связи, бензолсульфиновой кислотой, спиртами и первичными аминами. Кроме того, р-бендохинрн очень чувствителен по отношению к водным щелочам и легко расщепляется при действии окислителей. Несомненно, что реакционноспособность таких соединений основана на наличии этиленовых связей рядом с карбонильными группами, так как гомологи р-бензохинона реагируют аналогичным образом, за исключением тех случаев, когда имеются налицо пространственные затруднения. Так, например, диизоамил-р-бензохинон не изменяется при действии щелочей и не реагирует с фенилгидразином, с бромистым водородом в хлороформе и с анилином а Нафтохинон по своим реакциям близок р-бензохинону 9,10-антрахинон же (VIII), не имеющий истинных этиленовых связей, сравнительно инертен и не изменяется при действии водных щелочей, а также при действии концентрированной серной кислоты при 100° он сравнительно медленно подвергается действию окислителей. [c.242]

Феноксазониевые соли. Конденсация хинонов и о-аминофенолов. За исключением бензохинона, конденсация хинонов также распространена для получения феноксазинов, как и для получения феназинов. В настоящем разделе хиноны подразделяются на таутомерные хиноны, нетаутомерные хиноны, фенантрахинон и несколько примеров замещенных бензохинонов. Протекание конденсации можно легко предсказать, предположив первоначальную конденсацию соответствующей группы хинона с аминогруппой аминофенола с последующим замыканием цикла. С таутомерными нафтохинонами конденсация протекает через 1-карбонильную группу хинона, так как неизменно получается 3,4-бензопроизводное. Примеры суммированы в табл. 7. Табл. 7 неполная, но описано только два других примера, иллюстрирующих течение реакции конденсации. Как 1-амино-2-нафтол, так и 2-амино-1-нафтол могут конденсироваться с 2-окси-1,4-нафтохиноном. Из первого получается соединение О-У, а из второго—соединение 0-У1 [258]. [c.555]

Окисление. При окислении хлоргидрата 1-амино-2-нафтола (1) под действием Ж. х. в водном растворе при 25—35° получается сразу чистый нафтохинон 1,2 (2) 1]. При перемешивании 10 г этого желто-оранжевого хинона (2) с водным раствором 40 г Fe lg 6Н2О в 400 воды около 1 час при 65—70 наблюдается сначала [c.8]

И КНгРОа. Сразу же выпадает кирпично-красный 7-ацетил-а] 1ино-1,2-нафтохинон. Йз 8-ацетиламино-2-нафтола по той же методике был получен о-хинон с выходом 73%, но с 5-ан,етиламино-2-нафтолом реакция не пошла. В случае 5-амино-1-нафтола легко происходит избирательное окисление фенольного кольца с образованием 5-амино-1,4-нафтохинона с высоким выходом, однако 8-амино- [c.82]

В колбе Эрленмейера емкостью 125 мл, снабженной притертой пробкой, смешивают 50 мл водного раствора амина (1—4 ррт) с 10 мл 0,138%-ного раствора калиевой соли 1,2-нафтохинон-4-сульфоновой кислоты и 1 мл фосфатного буферного раствора (pH = 10,3). Через 1 мин прибавляют 10 мл хлороформа, опускают магнитный стерженек в тефлоновой оболочке, колбу закрывают и энергично перемешивают раствор магнитной мешалкой 20 мин. После расслаивания фаз отбирают пипеткой органический слой и измеряют поглощение при 450 нм, сравнивая с поглощением чистого хлороформа. Концентрацию амина определяют по калибровочной кривой, данные для которой получают таким же способом. [c.483]

Смотреть страницы где упоминается термин Амино нафтохинон: [c.130] [c.415] [c.415] [c.209] [c.59] [c.59] [c.42] [c.59] [c.590] [c.247] [c.248] [c.248] [c.249] [c.42] [c.233] [c.233] [c.234] [c.235] [c.340] [c.82] [c.371] [c.43]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология