Гуанин производные

Азотистые агликоны нуклеозидов представлены двумя группами гетероциклов производными пиримидина (урацил, ТИМИН, цитозин) и производными пурина (аденин, гуанин). Пиримидин и пурин функционализирован-ны -МН и ОН-группами, но последний функционал претерпевает таутомерное превращение из гидрокси-формы в соответствующую карбонильную функцию (лактим-лактамная таутомерия) — это равновесие в нейтральной среде сдвинуто в сторону пиридоновых форм. [c.62]

Мономерными звеньями ДНК и РНК являются остатки нуклеотидов. Нуклеотиды — это фосфорные эфиры нуклеозидов, которые, в свою очередь, построены из остатка углевода — пентозы и гетероциклического основания. В РНК углеводные остатки представлены D-рибозой, в ДНК — 2-1)-дезоксирибозой. Связь между углеводным остатком и гетероциклическим основанием в нуклеозиде осуществляется через атом азота в основании, т. е. с помощью К-гликозидной связи. Таким образом, нуклеозидные остатки в ДНК и РНК относятся к классу N-гликозидов. Как уже отмечалось во Введении, в качестве гетероциклических оснований ДНК содержат два пурина аденин и гуанин — и два пиримидина тимин и цитозин. В РНК вместо тимина содержится урацил. Кроме того, ДНК и РНК обычно содержат так называемые минорные нуклеотидные остатки — производные обычных нуклеотидов по основаниям или углеводному остатку, доля которых в зависимости от вида нуклеиновой кислоты колеблется от десятых процента до десятков процентов. Строение, химическая номенклатура и принятые сейчас сокращенные обозначения нуклеотидов и их компонентов показаны на рис. 2. [c.11]

Хотя многие пуриновые производные часто синтезируют, исходя из мочевой кислоты, однако циклическую систему пурина можно рассматривать так же, как имидазольное кольцо, соединенное с пиримидиновым кольцом. Ниже приведен синтез гуанина, проходящий через стадию получения диаминопиримидина с соседними аминогруппами, из которого затем образуется замещенный пурин. [c.472]

Хотя не существует аминокислот, производных анилина, в биологических системах можно найти примеры расположения экзо-циклических аминогрупп на гетероциклическом ароматическом кольце. Наиболее известны пурины (аденин и гуанин) и пиримидин (цитозин). Их свойства обсуждаются в гл. 3. [c.41]

Нуклеиновые кислоты, являющиеся основной органической частью ядер клеток, играют главную роль в хранении и передаче генетической информации. Полимерные цепочки нуклеиновых кислот построены из нуклеотидов, которые, состоят из азотистого основания, пентозы и фосфатной группы. Углеводным фрагментом обычно является В-рибоза (в рибонуклеиновых кислотах, сокращенно РНК) или 2-дезокси-В-рибоза (в дезоксирибонуклеиновых кислотах, сокращенно ДНК). Азотистыми основаниями нуклеотидов могут быть производные пурина (соединение 23 в табл. 11) — аденин, гуанин, ксантин и гипоксантин — и производные пиримидина (соединение 30 в табл. И) — урацил, тимин и цитозин. В табл. 60 представлены структурные формулы и нумерация атомов наиболее распространенных пуриновых и пиримидиновых оснований, входящих в состав нуклеотидов. Для краткого обозначения азотистого основания принята система трехбуквенных символов (табл. 60). Эти обозначения, представляющие собой первые три буквы названия соединения, следует употреблять исключительно для обозначения свободных оснований (например, ига — урацил) или их замещенных производных (например, рига — фторурацил). [c.355]

ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ (пурины), природные производные пурина. Входят в состав молекул нуклеиновых к-т (к числу таких П. о. относятся аденин — ф-ла I, гуанин — ф-ла II, минорные основания) и нек-рых коферментов [c.487]

Из них аденин и гуанин — производные пурина, а тимин, урацил н цитозин — производные пиримидина (см. 39.1). Все эти основания — белые твердые вещества. [c.551]

Мононуклеотиды различаются по характеру азотистых оснований. В различных нуклеотидах ДНК встречаются гетероциклические основания производные пурина — аденин, гуанин, производные пиримидина — цитозин и тимин. Нуклеотиды РНК содержат основания аденин, гуанин, цитозин и урацил. Другие азотистые основания в нуклеотидах встречаются редко. [c.531]

Все оксипиримидины обнаруживают способность к про-тотропной таутомерии, заключающейся в миграции протона между структурами гидроксидиазина и кетоформы (лактим-лактамная таутомерия), причём для барбитуровой кислоты рентгеноструктурный анализ показ и преобладание трикето-формы (см. выше на примере формулы веронала). Анатогич-ное свойство характерно и для аминопиримидинов. Возможность существования этих производных пиримидина в кето-формах особенно существенна для проявления биологической активности так называемых пиримидиновых оснований нуклеиновых кислот - тгшина, урацила и цитозина, так как только в кето-форме возможно образование сильных водородных связей между остатками оснований в цепях нуклеиновых кислот (ти-мин - аденин и цитозин - гуанин в ДНК, урацил - аденин и цитозин гуанин в РНК) [c.32]

Производными же пурина, входящими в состав нуклеиновых кислот, являются аденин и гуанин. [c.16]

Гуанидин HN= (NH2)2 (имидомочевина). Это соединение полуг чило свое название от пуринового соединения гуанина (стр. 1044), содержащегося вместе с другими веществами в гуано. При разложении гуанина Штреккер открыл гуанидин. Одно из гуанидиновых производных (аргинин) содержится в белке, другие (креатин, креатинин) — в мускулах и иных органах, третье (агматин) найдено в спорынье.и 6 сперме сельди. [c.289]

Следует отметить, что в процессе биосинтеза пуринов построение колец осуществляется в противоположной последовательности в первую очередь из глицина и производных муравьиной кислоты синтезируется имидазольное кольцо, а затем к нему достраивается пиримидиновое. Образовавшийся при этом гипоксантин далее превращается в другие природные пурины — аденин, гуанин и ксантин. [c.363]

НИЮ гуанинов по N-7 и аденинов по N-3 [22]. Гликозидная связь таких производных легко гидролизуется, и последующая щелочная обработка отщепляет фосфаты от свободной дезоксирибозы (схема (9) . Гуанин метилируется в 5 раз быстрее, чем аденин, и поэтому этот путь приводит, в основном, к расщеплению по гуанину (0 >А). Эта ситуация легко меняется на обратную, когда достигается сильное расщепление по аденину и слабое по гуанину, при использовании для гидролиза гликозидной связи слабокислых условий, в которых подавляется гидролиз 7-метилгуанозина. По- [c.190]

В состав мононуклеотидов входят такие важные пуриновые осно вания, как аденин и гуанин, которые являются производными пурина цитозин, урацил и тимин — производные пиримидина (стр. 58) а также рибоза и дезоксирибоза [c.57]

Основными фрагментами дезоксирибонуклеиновых кислот (ДНК) являются дезоксирибонуклеотиды, а основными фрагментами рибонуклеиновых кислот (РНК) -рибонуклеотиды (рис.3.36). По аналогии с аминокислотами в протеинах эти фрагменты отличаются только своими боковыми цепями, которые в ДНК в основном состоят из пиримидиновых производных - цитозина и тимина - и пуриновых производных - аденина и гуанина. В РНК присутствуют те же боковые цепи, только основание тимин заменено на урацил (рис.3.37). Кроме этих основных фрагментов нуклеиновых кислот [c.147]

Производные пурина — это аденин и гуанин, производные пиримидина — тимин, цитозин, урацил (обычно основания обознача- [c.349]

Существуют также некоторые различия в основаниях, получающихся при гидролизе. Если аденин, гуанин (производное пурина) и цитозин (пиримидин) выделяются при гидролизе и РНК, и ДНК, то в качестве четвертого основания РНК содержит урацил, а ДНК — тимин. Ферментативный гидролиз нуклеиновых кислот расщепляет их на фрагменты, называемые ну-клеозидами (состоят из одной молекулы основания, соединенного с одной молекулой сахара) и нуклеотидами (содержат по одной молекуле основания, сахара и фосфорной кислоты). [c.317]

ДНК по своей природе — биологический полимер, отличающийся высокой молекулярной массой и сложной линейной структурой. Макромолекула ДНК представляет собой длинную нераз-ветвленную цепь, остов которой состоит из чередующихся мономерных единиц—дезоксирибонуклеотидов. Нуклеотиды построены из трех компонентов пуринового или пиримидинового основания, пентозного сахара (дезоксирибоза) и фосфатных групп. Универсально распространенные азотистые основания, которых в молекуле ДНК обычно бывает четыре, следующие аденин и гуанин (производные пурина), цитозин и тимин (производные пиримидина). Для простоты их обозначают соответственно буквами А, Г, Ц и Т. Согласно модели Уотсона и Крика (1953) молекула ДНК состоит из двух полинуклеотидных цепей, образованных большим числом соединенных мелсду собой нуклеотидов. Связь между ними в цепи ДНК осуществляется в результате образования фосфатного мостика мелсду гидроксилами соседних дезоксирибозных остатков, к которым в качестве боковых радикалов присоединены азотистые основания. Сахара и фосфатные группы во всех нуклеиновых кислотах одинаковы, тогда как основания, соединенные водородными связями, меняются, причем аденин всегда присоединяется к тимину, а гуанин — к цитозину. Несмотря на то что в молекуле ДНК имеется только четыре азотистых основания, число их возможных комбинаций огромно. К примеру, участок нити ДНК фаговой частицы содержит 200 ООО нуклеотидов у высших растений это число, по-видимому, еще больше. [c.84]

Пуриновые основания — органические природные соединения, производные пурина. К П. о. относятся аденин, гуанин, которые входят в состав гтуклеиновых кислот продукт азотистого обмена — мочевая кислота лекарственные вещества — кофеин, теобромин, П. о, играют важную роль в жизнедеятельности организмов. [c.109]

ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ - бесцветные кристаллические вещества с высокой температурой плавления, малорастворимы в воде. П. о.— органические природные соединения, производные пурина, входят в состав нуклеиновых кислот, нуклеотидов, нуклеозидов и некоторых коферментов. Свободные П. о. найдены во многих растениях, в печени, крови, молоке, камнях мочевого пузыря, в рыбьей чешуе и др. Наиболее распространены аденин, гуанин, гипоксаптин. Конечным продуктом пуринового обмена у большинства животных является мочевая кислота. Химические свойства П. о. определяются, главным образом, заместителями в пуриновом ядре. П. о. получают из нуклеиновых кислот, нуклеотидов, нуклеозидов, а также синтетически. [c.206]

Наиболее важными производными пурина являются пуриновые основания — аденин и гуанин, которые входят в состдв нуклеиновых кислот, нуклеотидов, ферментов [c.324]

Некоторые гликозиды, например семейства Logani eae, содержат азот и представляют как бы переход к алкалоидам. В их состав входят пуриновые и пиримидиновые производные, играющие важную роль во внутритканевых дыхательных процессах к ним относится и d-рибозид гуанина, известный под названием вернина. Он обнаружен в ростках различных растений, в соке сахарной свеклы, в пыльце лесного ореха и сосны и др. [c.539]

Однако с позиций ионообменной хроматографии самое существенное состоит в том, что соотношение между значениями рК при этом изменяется мало. Иными словами, в слабокислой среде производные цитозина характеризуются наибольшим средним положительным зарядом (т. е. наибольшей долей положительно заряженных молекул). Положительный заряд производных аденина меньше, производных гуанина — еще меньше, а урацил или тимин и их соответствующпе нуклеозиды остаются незаряженными. [c.317]

Любопытно отметить особенно сильный гидрофобный эффект teтилиpoвaнпя гуанина по кислороду рибозы п то обстоятельство, что мпноры т О и т А не выделяются пз соответствующих групп метилированных производных гуанина и аденина, хотя и несут, как известно, стабильный положительный заряд. Дело в том, что этот заряд располагается как раз в том л<е месте, что и при прото-нировании оснований в кислой среде. И хотя при pH 4,6 оно происходит отнюдь не на 100%, но из-за стерических условий, определяющих силу взаимодействия с ионообменником, замена протона на СНу-груипу является невыгодной. [c.319]

Нуклеозиды, входящие в состав РНК, являются производными ри-бозы, связанной с одним нз четырех гетероциклических оснований — аденином, цитозином, гуанином или урацилом (далее обозначены буквой В). Фосфорилированные нуклеозиды называют нуклеотидами. [c.420]

Производные, содержащие систему П., широко распространены в природе и играют большую роль во мн. биол. процессах. Важнейшие производные П.-аденин, гуанин (см. Пуриновые основания), гипоксантин, кофеин (см. также Пуриновые алкалоиды), мочевая кислота. Ядро П. входит в состав нек-рых антибиотиков и нуклеотидов, являющихся структурными фрагментами нуклеиновых к-т. П. и ряд его производных обладают противоопухолевой, противовирусной и противоаллергич. активностью. [c.141]

ПУРЙНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ, прир. производные пурина. Входят в качестве агликонов (неуглеводного компонента) в нуклеиновые к-ты, нуклеозиды, нуклеотиды фрагменты коферментов, витаминов и др. Канонические П. о. нуклеиновых к-т-аденин (6-аминопурин, сокращенно А) и гуанин (2-амино-6-пурннон, G). Разл. формы молекул П. о., к-рые существуют при разных значениях pH, и таутомерные формы показаны на схеме [c.142]

Ввиду распространенности производных 2-амино-4-оксиптеридина этому соединению присвоено тривиальное наименование — птерин. Зная формулу гуанина, легко запомнить формулу птерина, а также уяснить себе, что птерииы образуются путем биосинтеза из гуанина. Отметим также подобие двухкольцевых систем птернна с ядром рибофлавина (дополнение 8-И). [c.276]

Спаривание оснований осуществляется по следующему механизму аденин образует пары с тимином (в молекуле РНК - с урацилом) за счет двух водородных связей, а гуанин - с цитозином за счет трех водородных связей (модель Уотсона-Крика). Д. Во и А. Рич [90] установили, что при совместной кристаллизации обычных мономерных производных Ade и Ura наблюдается образование пар A-U, однако они никогда не являются уотсон-криковскими. В этих комплексах роль акцептора водородной связи играет азот N(7) имидазольной части аде-нинового кольца. Эта структура известна как хугстеновская, или ими-дазольная. Расчет методом молекулярных орбиталей, выполненный Пульманом и соавторами [91] дает для пары аденин-тимин следующую последовательность структур в порядке убывания их стабильности имидазольная структура, обратная имидазольная структура, уотсон-криковская структура. В случае G- пар имеет место только уотсон- [c.235]

Многочисленные дебаты относительно корректности этой структуры касались преимущественно модели водородных связей между комплиментарными парами оснований, аденин-тимин и гуанин-цитозин. Кристаллографические исследования бинарных комплексов подходящих производных этих оснований выявили возможность существования водородных связей, альтернативных использованным Уотсоном и Криком в структурах (29) и (30). Действительно, до 1973 г. обнаружение уотсон-криковских структур было скорее исключением, чем правилом. В 1973 г. Рич и его коллеги получили кристаллы динатриевой соли динуклеозидфосфата гАри. Эта самокомплиментарная молекула существует в кристалле как сегмент правовращающей антипараллельной двойной спирали, содержащей уотсон-криковские водородные связи (см. разд. 22.1.3.4), [c.45]

Первым выделенным мононуклеотидом была инозиновая кислота (IMP, 9), которая была получена из гидролизата мяса Либихом в 1847 г. примерно за 20 лет до выделения нуклеиновых кислот из гнойных клеток Мишером. Взаимосвязь между мононуклеотидами и нуклеиновыми кислотами стала понятна в первой половине двадцатого столетия главным образом в результате работ Левина и др. [6]. Инозиновая кислота не является широкораспространенным в природе нуклеотидом она образовалась в процессе выделения по Либиху за счет дезаминирования АМР, который сам по себе был выделен из мышц лишь в 1927 г. Были выделены все обычные нуклеотиды аденина, цитозина, гуанина, тимина н урацила, так же как и многие минорные нуклеотиды, например, образуюш,иеся из псевдоуридина, дигидроуридина и метилированных производных аденозина и гуанозина. [c.134]

Чтобы получить представления о суммарной (интегральной) комплексо-обр ующей способности нуклеиновых кислот, рассмотрим координационные свойства входящих в их состав фрагментов. В качестве стандартного иона возьмем Си . Важнейшими основаниями в составе нуклеиновой кислоты являются урацил (2,4-диоксипиримидин), цитозин (или 2-окси-4-аминопиримидин), тимин (2,4-диокси-5-метилпиримидин) — все три — производные пиримидина, а также аденин (6-аминопурин) и гуанин (2-амино-6-оксипурин) — оба производные пурина [c.180]

Нуклеиновые кислоты вместе с белками в очень тесной, неразрывной связи с ними являются носителями Жизни, входят в состав всех живых клеток. Вперэые они выделены из клеточных ядер в 1869 г. В настоящее время изучены их состав, строение и функции. Существую два вида нуклеиновых кислот — рибонуклеиновые кислоты (РНК) и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК), отличающиеся друг от друга строением углевода рибозы. В состав обоих кислот входят азотистые основания (урацил, тимин, гуанин, цитозин и аденин, производные пиримидина и пурина, связанные ковалентной связью с полуацетальный гидроксилом в положении 2 циклической формы углевода — рибозы (РНК) или 4-дезоксирибозы (ДНК). При этом пара азотистое основание + углевод образует так называемые нуклеозиды [c.728]

Фосфоамидным методом, конденсацией пиридиниевой соли ФМН с фос-фоморфолидными производными соответствующих нуклеозидов синтезированы аналоги ФАД, которые вместо аденина содержат тимин, цитозин, ксантин, гуанин, никотинамид и их дезоксипроизводные [398, 399]. Синтезированы также 2, 3, 4 -три-0-ацил-[400], 7,8-дихлор-2 -дезокси-[401],. N(3)-метил-ФАД [401,402] и производные, имеющие вместо рибитильной цепи радикалы D-эритро-, 4 -оксибутил-, 5 -оксипентнл-[401]. [c.556]

Кроме этих канонических оснований, в ДНК и различных типах РНК встречаются в гораздо меньших количествах производные, минорные оснований— 5-метилцитозин, 5-оксиметилцитозин, гипоксантин (гуанин без ННг-группы, обозначается И) и ксантин (гуанин с группой NH2, замещенной на ОН). [c.37]

ДНК содержит два пуриновых основания — гуанин и аденин, и два пиримидиновых — цитозин и тимин. В РНК тимин заменен на урацил, а в другой форме тРНК присутствуют другие формы основания, включающие небольшие количества N-алкилированных производных. [c.578]

Присутствие в молекуле пурина кислородсодержащей функциональной группы не оказывает особого влияния на основность пурина так, величина рКа гипоксантина равна 2,0. Наличие аминогрупп повышает основность пуринового производного (рЛ , аденина равна 4,2), а наличие оксогрупп уменьшает основность (рА гуанина равна 3,3). Расположение протона именно в пятичленном гетероцикле в кристаллической протонной соли гуанина определено методом рентгеноструктурного анализа это прекрасно иллюстрирует чрезвычайно тонкое взаимодействие заместителей и кольцевых гетероатомов, и, хотя 2-амино-1руппа повышает основность пурина, это вовсе не означает, что протонирование обязательно пойдет по соседнему положению Му). [c.579]

L-рамноза, через производные маннозеена LXVIII и 4-кето-6-дезокси-D-маннозы LXIX . В отличие от этого восстановление карбонильной группы у С4 происходит с возвращением к исходной D-конфигурации. Такое различие хорошо объясняется на основе гипотезы о существовании в нуклеозиддифосфатсахарах внутримолекулярного взаимодействия между гетероциклическим ядром и остатком моносахарида (см. стр. 386) при взаимодействии остатка моносахарида с остатком тимина водородная связь стабилизует гидроксильную группу у С4 остатка моносахарида в -конфигурации, а при взаимодействии с остатком гуанина — в D-конфигурации. [c.392]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология