Гуанин получение

Помимо описанного на стр. 1041 синтеза гуанина из мочевой кислоты, для получения этого соединения пригоден метод Траубе, причем в качестве исходного вещества вместо мочевины применяется гуанидин. [c.1044]

Напишите уравнения реакций гидролитического дезаминирования аденина и гуанина. Назовите полученные продукты. [c.227]

Экспериментальные данные о химическом составе ДНК удалось интерпретировать лишь после того, как была теоретически обоснована ее структура. В 1953 г., воспользовавшись исключительно четкими дифракционными картинами ДНК, полученными М. X. Ф. Уилкинсом, американский биолог Дж. Д. Уотсон и английский биофизик Ф. X. К. Крик предположили, что молекулы ДНК состоят из двух цепей, закрученных относительно друг друга в виде спирали таким образом, что через каждые 330 пм вдоль оси такой двойной спирали расположены остаток аденина или гуанина и остаток тимина или цитозина. При этом такие остатки образуют комплементарные пары аденин-ти-мин и гуанин-цитозин (рис. 15.21). Спаривание оснований по принципу комплементарности пояснено на рис. 15.20, из которого видно, что между аденином и тимином могут образовываться две, а между цитозином и гуанином три водородные связи. [c.456]

Хотя многие пуриновые производные часто синтезируют, исходя из мочевой кислоты, однако циклическую систему пурина можно рассматривать так же, как имидазольное кольцо, соединенное с пиримидиновым кольцом. Ниже приведен синтез гуанина, проходящий через стадию получения диаминопиримидина с соседними аминогруппами, из которого затем образуется замещенный пурин. [c.472]

При получении радиоактивного гипоксантина из 4,5-диамино-6-окси-пиримидина были использованы муравьиная кислота и этиленгликоль [1091. Аналогичным образом меченный по Се гуанин [110] синтезирован из дихлоргидрата 2,4,5-триамино-6-оксипиримидина действием радиоактивного формиата калия и этиленгликоля. [c.165]

Сплавление 4,5-диамино-6-оксипиримидина с гуанином может служить прекрасным методом [208] получения 8-амино-6-оксипурина (LII) [c.176]

Замена тиомочевины в описанном в пункте 4 синтезе на гуанидин приводит к получению гуанина [c.768]

Гуанидин HaN - i NH) -NHa был получен в 1861 г. Штреккером из гуанина гуано. В 1866 г. Гофман получил гуанидин действием увлажненного аммиака на ортоугольный эфир при 150° и действием спиртового аммиака на хлорпикрин [c.359]

Другой подход к проблеме кодирования заключался в использовании мутантов вируса табачной мозаики, полученных в искусственных условиях. При обработке вирусной РНК азотистой кислотой цитозин превращается в урацил, а аденин — в гуанин. Белок вирусов, образованный при участии РНК, обработанной азотистой кислотой, отличается от белка необработанного вируса в том отношении, что в нем некоторые аминокислоты замещены другими. Сравнивая изменения аминокислот с известными изменениями нуклеотидов, которые обусловлены действием азотистой кислоты, можно расшифровать код. [c.488]

На основании рентгеноструктурного анализа и ранее полученных данных о строении нуклеотидов и нуклеиновых кислот Уотсон и Крик предложили для ДНК структурную модель, согласно которой макромолекула ДНК имеет форму спирали, причем в спираль закручены одновременно две молекулы ДНК (двухцепочечная спиральная структура). Эта двойная спираль имеет одну общую ось и построена так, что основания обеих цепей расположены внутри спирали, а углеводные остатки с фосфатными группами — снаружи спирали (рис. 51, 52). При этом основания одной молекулярной цепи с основаниями другой цепи образуют строго фиксированные пары, соединенные друг с другом водородными связями. Симметричное построение спирали требует постоянства межспиральных расстояний, а это возможно лишь в том случае, если размеры пар оснований, расположенных друг против друга, будут одинаковыми. Такому условию отвечают пары, построенные из одного пуринового и одного пиримидинового основания аденин — тимин и цитозин — гуанин, что обеспечивает и максимальное число водородных связей в спирали [c.362]

Такое спаривание оснований связями, длина которых показана-на формуле, возможно только в случае двойной спирали со специфическим расположением оснований, когда цитозин в одной спирали стоит против гуанина в другой и связан с ним, или при аналогичном расположении тимина и аденина. Хроматография и спектроскопическое количественное огаределение пуриновых и пиримидиновых оснований облегчили точное изучение состава гидролизатов дезоксирибонуклеиновой кислоты из различных источников (Чар1га1фф , 1955). Некоторые из полученных результатов приведены в табл. 43. Эквивалентность аденина и тимина гуанину и цитозину, и в целом, пуринов пиримидинам является удивительным подтверждением гипотезы Уотсона и Крика. [c.737]

Аминогруппы в псевдоароматических гетероциклических соединениях TOJ бмли заменены во многих случаях на гидроксильные группы через соответствующе диазосоеднненил. Таким образом, в частности из гуанина, был получен ксантин [435 [c.321]

Прн получении их из мочевой кислоты или гуанина, добываемых из природных источников, важное значение пмеет порядок замещения в пуриновом ядре, зависящий от кислотности соответствующих атомов водорода н наличия замещающих групп. Атомы водорода в положениях N3 и N, пуринового ядра обычно обладают одинаковой кислотностью, батее низкой кислотностью обладает водород при N, поэтому при метилировании ксантина вначале замещаются водороды при N3 и N-, затем при N . Метил- или галогенопропзводное ксантина метилируется легче, чем ксантин. В случае мочевой кислоты порядок замещения 3, 9, 1 и 7. Замещающие группы влияют на химические свойства пуриновой молекулы так, мочевая кислота легко и с количественным выходом превращается в ксантин под влиянием фор-мамида, 1,3-диметилмочевая кислота лишь с 60%-ным выходом претерпевает аналогичный переход в теофиллин, а 3-метилмочевая кислота вступает в эту реакцию с большим трудом. Три- (1, 3. 7)- и тетра- (1,3,7,9)-метилмоче-вые кислоты не вступают в реакцию с формамидом таким образом, метильные группы в пиримидиновом ядре тормозят эту реакцию, хотя она и протекает в имидазольной части пуриновой молекулы (Бредерек, 1950). [c.511]

Комплекс (2 1) дезоксигуанозин — актиномицин был получен в кристаллическом виде, и его строение исследовано методом рентгеноструктурного анализа . Оказалось, что феноксазиновое кольцо расположено в центре комплекса, одна пептидная петля находится над ним, а другая — под ним (на рисунке справа). Строение пептидной цепи наиболее удобно можно проследить для верхней петли. В дидезокси-гуанозиновом комплексе сохраняется та же симметрия второго порядка, что и в самом актиномицине. Фенаксозиновое кольцо удерживается между плоскими гуанозиновыми кольцами за счет сил Ван-дер-Ваальса. Обратите внимание, что две аминогруппы гуаниновых колец образуют прочные водородные связи с карбонильными группами остатков треонина. Наряду с ними имеются также более слабые, нелинейные водородные связи между атомами N-3 гуанинов и NH-группами тех же остатков треонина. Симметричная пара водородных связей соединяет две карбонильные и NH-группы D-валиновых остатков в пептидных петлях. [c.210]

Аденин и гуанин обнаружены в очень малых количествах при ультрафиолетовом облучении растворов цианистого водорода. Вероятно, в приведенных примерах получение пуринов протекает через промежуточную стадию образования синильной кислоты. В частности, синтез аденина можно представить как полимеризацию пяти молекул синильной кислоты (1.144). Предполагается, что промежуточным продуктом здесь выступает 4 (5)-аминоимидазол-5 (4)-карбоксамид. В литературе обсуждается возможный путь полимеризации НСЫ с последовательным образованием димера (1.145) и тетрамера (1.147) [250, 334—338] [c.44]

Гуанин (2-амино-6-оксипурин) впервые был обнаружен в гуано — ископаемых остатках экскрементов морских птиц на некоторых перуаН ских островах, использовавшихся как азот- и фосфорсодержащие удобрения. Гуанин обнаружен, кроме того, в чешуе рыб и рептилий, которым он придает характерный блеск. Гуанин образуется при гидролизе нук-леиновых кислот, может быть получен из 2,8-дихлоргипоксантина при действии на него аммиака (нуклеофильное замещение в положение 2) последующим восстановлением, а также из циануксусного эфира и гуанидина (синтез Траубе). При действии азотистой кислоты он пре-вращается в ксантин. [c.603]

Образование и отбор гибридных клеток Первый шаг в процессе получения гибридной клеточной линии, продуцирующей антитела одного типа, состоит во введении мышам антигена. После ряда иммунизаций, проведенных в течение нескольких недель, проверяют, произошло ли развитие у животных иммунного ответа. Если ответ развился, то животных умерщвляют, извлекают селезенку, промывают ее, измельчают и несильно встряхивают для высвобождения единичных клеток, среди которых находятся и антителопродуцирующие В-клетки. Взвесь клеток селезенки смешивают со взвесью миеломных клеток, дефектных по гипоксантин-гуанин-фосфорибозилтрансферазе (НОРКТ ). Комбинированную взвесь в течение нескольких минут инкубируют в 35%-НОМ полиэтиленгликоле, а затем переносят в среду, содержащую гипоксантин, аминоптерин и тимидин (среда ГАТ). [c.185]

Амино-6,8-диоксипурин (VI) был получен [19] из 8-бромгуанина (2-амино-8-бром-6-оксипурина) действием на него бромистоводородной кислоты при 120° структура VI была подтверждена синтезом из аминопсевдомочевой кислоты, полученной ранее Траубе [25]. Поскольку было установлено, что 2-амино-6,8-диоксипурин (VI) отличен от соединения III, то можно было сделать вывод, что в аденине аминогруппа должна находиться у углеродного атома в положении 6. Более убедительное доказательство было получено Фишером, который установил, что при окислении аденина хлорной водой гуанин не образуется. [c.151]

Строение гуанина было доказано Фишером следуюш,им образом 2,6,8-трихлорпурин (I) был переведен в 2,8-дихлор-6-оксипурин (VII), строение которого было определено на основании возможности превраш,ения его в гипоксантин. Затем из соединения VII обработкой спиртовым раствором аммиака при 150° был получен 2-амино-8-хлор-6-оксипурин (VIII). Восстановление соединения VIII иодистоводородной кислотой и иодистым фосфонием привело к гуанину. То, что при окислении гуанина хлорной водой образуется гуанидин, исключает возможность нахождения аминогруппы в положении 6 молекулы [c.151]

Фишер [51, 52] в 1909 г. установил положение, по которому проходит сочетание диазониевых солей с теофиллином, ксантином. и гуанином, восстановив гидросульфитом натрия их 8-азобензольные производные в соответствующие известные 8-аминопурины. Реакция сочетания солей диазония с теофиллином, ксантином и гуанином с последующим восстановлением часто используется в качестве препаративного метода получения соответствующих 8-аминопро-изводных [49, 53, 54]. Показано, что изогуанин также сочетается с солями диазония по положению 8 [54, 55]. [c.215]

Диазониевая группа. В некоторых случаях диазониевая группа в положении 2 может быть заменена на фтор. Так, при диазотировании 2,6-диаминопурина нитритом натрия в борфтористоводородной кислоте с выходом 6% выделен 2-фтораденин [135]. В тех же условиях из 2-амино-6-метилпурина получен 2-фтор-6-метилпурин с выходом 26% [135]. Хорошо знакомое превращение гуанина в ксантин [136] под действием нитрита натрия в горячей минеральной кислоте, по всей вероятности, проходит через стадию кислотного гидролиза промежуточно образующегося 2-диазониевого производного. [c.229]

Другим примером реакции этого типа может служить прямое метилирование гипоксантина и гуанина, приводящее соответственно к 7,9-диметил-гипоксантину и 7,9-диметилгуанину [41]. При метилировании аденина диметилсульфатом в М,М-диметилацетамиде получен 3-метиладенин (HI) [42] [c.290]

Практически для получения апуриновых и апиримидиновых сайтов в ДНК используют три типа превращений — метилирование диметилсульфатом, обработку муравьиной кислотой и реакцию с гидразингидратом. Реакция с диметилсульфатом при Л 3,5 приводит к алкилированию атома N7 остатков гуанина, которые, приобретая положительный заряд, облегчают атаку водой гликозидного атома СГ [c.279]

Гуанин (2-амино-6-гидроксипурин) — бесцветное кристаллическое вещество с т. пл. 365 °С. Содержится в экскрементах птиц, чешуе рыб и рептилий, в гидролизатах нуклеиновых кислот. Синтетически может быть получен из 2,6,8-трихлор- [c.711]

Кроме того, для получения гипоксантина-8-С применяют замыкание имидазольного кольца этилортофор-миатом в среде уксусного ангидрида. Выход 95,5%. Реакция идет с большим избытком этилортоформиата [13]. Бранденбергер [14] получил гипоксантин-8-С дезаминированием аденина азотистой кислотой. Вейганд [15] аналогичной реакцией получил ксантин-8-С из гуанина. [c.68]

К полученной смеси добавляют дидезоксинуклеотиды (аде-нин, тимидин, гуанин и цитозин), каждый из которых помечен своим красителем. Меченые дидезоксинуютеотиды присоединяются к комплементарным нуклеотидам на 3 - конце каждого фрагмента. И дальнейшее удлинение цепочки на этом прекращается в силу особенностей химической структуры дидезоксинуклеотидов. Таким образом, фрагменты разной длины оказываются помеченными разными метками в зависимости от того, какой нуклеотид находится на их 3 -конце. [c.95]

Анализы ДНК, полученной из многих объектов, показали, что единственным сахаром, присутствующим в этой кислоте в заметных количествах, является дезоксирибоза. Большую часть оснований ДНК составляют гуанин, аденин, тимин и цитозин. Кроме этих оснований, ДНК из высших растений обычно содержит 5-метилци-тозин. Пуриновые и пиримидиновые нуклеозиды, обнаруженные в растительной ДНК, являются соответственно 9- и 3- 3-0-(2 -дез-окси)-рибофурапозидами. Почти точно известно, что межнуклеотид-ные связи в ДНК образуются между углеродными атомами в положениях 3 и 5 дезоксирибозных остатков смежных нуклеотидов (фиг. 132). [c.468]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология