Гуанин физ. свойства

Хотя не существует аминокислот, производных анилина, в биологических системах можно найти примеры расположения экзо-циклических аминогрупп на гетероциклическом ароматическом кольце. Наиболее известны пурины (аденин и гуанин) и пиримидин (цитозин). Их свойства обсуждаются в гл. 3. [c.41]

Длинная цепь ДНК — это нить, в которой чередуются радикал фосфорной кислоты и группа сахаров к каждой из последних примыкает белковая группа, обозначенная на рис. 32, а буквами С (цитозин), А (аденин), О (гуанин), Т (тимин). Ионы натрия (или же какие-либо другие), располагаясь вблизи фосфорнокислого остатка, не связаны с ним каким-то определенным образом. Существуют только четыре различных типа боковых цепей, и ДНК разных видов отличаются только их относительными свойствами. Возможная модель структуры ДНК (модель Уотсона и Кирка) [c.67]

Аденин вместе с ксантином, гипоксантином и гуанином образуется при гидролизе нуклеиновых кислот (см. стр. 626). Пуриновые основания этой группы в значительных количествах содержатся во многих растениях—чае, свекловице, хмеле и т. д., в большом количестве находятся в дрожжах, встречаются в тканях животных организмов, а также в моче и гуано. Значительные количества гуанина находятся в рыбьей чешуе и коже рыб, пресмыкающихся и амфибий, своеобразный металлический блеск чешуи которых вызывается этим веществом. Аденин—кристаллическое вещество темп, плавл. около 360 °С обладает довольно сильными основными свойствами. Гуанин нерастворим в воде, с кислотами образует соли, которые легко гидролизуются. [c.622]

Получить такие мутации, как замена ОС-пар на АТ-пары, можно простым химическим способом, а именно обработав нх азотистой кислотой (НМОг), которая осуществляет дезаминирование аминогрупп до гидроксильных групп. При этом цитозин превращается в урацил, который спаривается уже не с О, а с А. Таким образом, происходит по существу простое замещение или транзиция (разд. Г, 1). Под влиянием азотистой кислоты аденин превращается в гипоксантин, который (подобно гуанину) имеет тенденцию спариваться не с Т, а с С. (Гуанин также можно превратить в ксантин, однако такая замена не оказывает, по-видимому, существенного влияния на спаривание.) Многие другие химические модификации оснований также мутагенны. Так, например, к атому углерода в шестом положении в пиримидинах может присоединяться гидроксиламин, обладающий слабыми мутагенными свойствами. К наиболее сильным мутагенам относятся алкилирующие агенты. Эти соединения независимо от того, действуют ли они по или [c.289]

Каким же образом связана структура нуклеиновых кислот с их функциями в наследственности Нуклеиновые кислоты контролируют наследование свойств на молекулярном уровне. Двойная спираль ДНК является хранилищем наследственной информации организма. Информация записана в виде последовательности оснований в полинуклеотидной цепи это сообщение, написанное при помощи алфавита, состоящего из четырех букв — А, Г, Т и Ц (аденин, гуанин, тимин и цитозин). [c.1064]

Нуклеиновая кислота из тимуса оказалась устойчивой к щелочному гидролизу и структура нуклеозидов, получающихся из нее, была проанализирована, поэтому на 20 лет позднее. В то время Левин [10] определил входящий в их состав сахар как 2-дезокси-Д-рибозу и в результате этого объяснил ее необычное свойство восстанавливать окраску реагента Шиффа. Тимусная нуклеиновая кислота также дает четыре гетероциклических основания аденин, гуанин, цитозин и вместо урацила — тимин (7). Эти две отличительные черты (различие в природе сахарного остатка и замена урацила тимином) определяют различие между ДНК, которая, как полагали в то время, аналогично тимусной нуклеиновой кислоте, присуща животным, и РНК, которая, как полагали, является характерным компонентом растительных тканей. [c.34]

Генетический код, ДНК как носитель наследственности предопределяет и свойства белков, синтезируемых в клетке. Иначе говоря, в ДНК закодированы свойства белков каждого вида микроорганизмов, т, е, присущая им специфичность. Особенности белков, их индивидуальные свойства находятся в зависимости от последовательности расположения аминокислот, входящих в состав пептидной цепи, которая в свою очередь предопределяется конкретным участком ДНК, состоящим из нескольких пар азотистых оснований, точнее — из нескольких нуклеотидов. То число нуклеотидов, от которых зависит включение при биосинтезе белка одной аминокислоты, получило название кодона. Один кодон содержит, как правило, три азотистых основания. Отсюда термин триплетный кодон, или триплет. Аденин, тимин, гуанин и цитозин — это азотистые основания, компоненты ДНК, из которых и состоят кодоны. Например, аденин, тимин, тимин (АТТ) аденин, цитозин, цитозин (АЦЦ) или — гуанин, аденин, цитозин (ГАЦ) и т. п. Кодоны, состоящие из трех азотистых оснований, способны обусловить включение всех 20 аминокислот, входящих в состав белков, в синтезируемый полипептид. Последовательный порядок триплетов ГНК предопределяет последовательный порядок аминокислот поли-пептидной цепочки. Если один триплет (кодон) обусловливает включение одной аминокислоты, тогда код называют невырожденным. Если же включение одной аминокислоты детерминировано несколькими кодонами, код называется вырожденным. [c.103]

Пурин и его алкил- п арилзамещенные являются весьма устойчивыми твердыми кристаллическими веществами со сравнительно невысокими температурами плавления и растворимостью от умеренной до высокой. Природные пурины, содержащие амино-и (или) оксогруппы (аденин, гуанин и т. д.), представляют собой кристаллические вещества с высокой температурой плавления и относительно нерастворимы, что затруднило их физико-химические исследования. Гуанин образует такие красивые кристаллы, что его применяли в композициях искусственного жемчуга (см. выше). Физические свойства и спектральные данные для некоторых важных пуринов приведены в табл. 17.5.1. [c.592]

Аденин и гуанин представляют собой кристаллические соединения при нагревании выше 300° они разлагаются без плавления точно так же, как и оксипурины. Они трудно растворимы в воде в едких щелочах, с которыми они образуют соли, они растворимы легко. Группа N11 обусловливает, кроме того, и слабоосновные свойства. [c.772]

Все перечисленные свойства s-PHK свидетельствуют о сравнительной устойчивости вторичной структуры, включающей два комплементарных тяжа, соединенных водородными связями между аденином и урацилом и между гуанином и цитозином. Спиральное строение молекулы подтверждается данными рентгеноструктурного анализа [71, 72]. [c.58]

Рибонуклеиновые кислоты клетки, построенные из одинаковых структурных элементов (аденина, гуанина, цитозина, урацила, рибозы и фосфорной кислоты) отличаются по своим физико-химическим свойствам, химическому строению и биологической роли, которую они выполняют в клетке. В настоящее время различают информационную РНК (и-РНК, стр. 344), растворимую или транспортную РНК (т-РНК, стр. 346) и рибосомную РНК (р-РНК, стр. 346). [c.61]

ДЛЯ оснований, но и для их производных). Следует, однако, иметь в виду, что более редкие таутомерные формы могут играть весьма важную роль в некоторых биологических процессах, в частности при мутагенезе (см. стр. 146). Второе важное свойство пуринов и пиримидинов заключается в том, что все они являются слабыми основаниями. Значения составляют для урацила 9,5, для тимина 9,9 и для (N С -- ОН) гуанина [c.125]

Так как многие биохимические реакции протекают через стадию образования комплексов с переносом заряда, то следует отметить, что пурины являются хорошими донорами электронов, особенно гуанин. Энергия его высшей заполненной молекулярной орбитали имеет довольно высокое значение. Пурины и пиримидины обладают слабыми основными свойствами, что проявляется в биохимических процессах. Наибольшая основность у атома N. гуанина, Ы, и у азота аминогруппы аденина. [c.614]

Другим ВОЗМОЖНЫМ способом экспериментальной проверки значений энергии высшего занятого и низшего свободного электронного уровней является полярографическое исследование оснований. Б процессе полярографии происходит передача электронов соединения электроду (окисление) или, наоборот, переход электронов от электрода к соединению (восстановление). Легкость процессов может быть непосредственно сопоставлена с высотой соответственно высшего занятого и низшего свободного электронных уровней. При этом оказывается, что полярографическое окисление также дает результаты, в основном согласующиеся с предсказываемыми теоретически. Так, на графитовом электроде все пуриновые основания, за исключением самого пурина, дают окислительную волну, причем гуанин окисляется легче, чем аденин Таким образом, электронодонорные свойства оснований нуклеиновых кислот, по-видимому, достаточно хорошо предсказываются теоретически на основании современных представлений, особенно при использовании усовершенствованных методов расчета. [c.161]

Одни из оснований нуклеиновых кислот обладают выраженными основными свойствами и протонируются в слабокислой среде, но депротонируются лишь в сильнощелочной другие основания, наоборот, являются слабыми кислотами и, образуя анионы в слабоосновной среде, протонируются только в сильнокислой. К первой группе принадлежат цитозин и аденин относящиеся к ним значения р/Са связаны с уравнениями (3) и (4). Ко второй группе относятся тимин и урацил, и их обычные значения р/Са связаны с уравнениями (5) и (6). Гипоксантин, ксантин и гуанин занимают промежуточное положение они протонируются при сравнительно высоких для этих соединений значениях pH согласно уравнению (3) и депротонируются согласно уравнению (5) при довольно низких для этих соединений величинах pH в щелочной области. В соответствии с этим их кислотно-основные свойства описываются двумя величинами рКа, из которых одна связана с первым процессом, а другая — со вторым. [c.178]

ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ - бесцветные кристаллические вещества с высокой температурой плавления, малорастворимы в воде. П. о.— органические природные соединения, производные пурина, входят в состав нуклеиновых кислот, нуклеотидов, нуклеозидов и некоторых коферментов. Свободные П. о. найдены во многих растениях, в печени, крови, молоке, камнях мочевого пузыря, в рыбьей чешуе и др. Наиболее распространены аденин, гуанин, гипоксаптин. Конечным продуктом пуринового обмена у большинства животных является мочевая кислота. Химические свойства П. о. определяются, главным образом, заместителями в пуриновом ядре. П. о. получают из нуклеиновых кислот, нуклеотидов, нуклеозидов, а также синтетически. [c.206]

Чем выше расположен верхний заполненный уровень (чем меньше значение его энергии со знаком плюс), тем легче отщепляется электрон, тем резче выражены электронодонорные функции основания. Чем ниже лежит нижний свободный уровень, тем отчетливее выражены электроноакцепторные свойства. Аденин н цитозин являются хорошими акцепторами электронов, но проявляют и донорные свойства — у гуанина наменьшее значение энергии верхнего заполненного уровня. Благодаря различию в донорно-акцепторных свойствах пуриновые и пиримидиновые основания способны взаимодействовать, образуя комплексы с переходом заряда. [c.350]

Прн получении их из мочевой кислоты или гуанина, добываемых из природных источников, важное значение пмеет порядок замещения в пуриновом ядре, зависящий от кислотности соответствующих атомов водорода н наличия замещающих групп. Атомы водорода в положениях N3 и N, пуринового ядра обычно обладают одинаковой кислотностью, батее низкой кислотностью обладает водород при N, поэтому при метилировании ксантина вначале замещаются водороды при N3 и N-, затем при N . Метил- или галогенопропзводное ксантина метилируется легче, чем ксантин. В случае мочевой кислоты порядок замещения 3, 9, 1 и 7. Замещающие группы влияют на химические свойства пуриновой молекулы так, мочевая кислота легко и с количественным выходом превращается в ксантин под влиянием фор-мамида, 1,3-диметилмочевая кислота лишь с 60%-ным выходом претерпевает аналогичный переход в теофиллин, а 3-метилмочевая кислота вступает в эту реакцию с большим трудом. Три- (1, 3. 7)- и тетра- (1,3,7,9)-метилмоче-вые кислоты не вступают в реакцию с формамидом таким образом, метильные группы в пиримидиновом ядре тормозят эту реакцию, хотя она и протекает в имидазольной части пуриновой молекулы (Бредерек, 1950). [c.511]

Чтобы получить представления о суммарной (интегральной) комплексо-обр ующей способности нуклеиновых кислот, рассмотрим координационные свойства входящих в их состав фрагментов. В качестве стандартного иона возьмем Си . Важнейшими основаниями в составе нуклеиновой кислоты являются урацил (2,4-диоксипиримидин), цитозин (или 2-окси-4-аминопиримидин), тимин (2,4-диокси-5-метилпиримидин) — все три — производные пиримидина, а также аденин (6-аминопурин) и гуанин (2-амино-6-оксипурин) — оба производные пурина [c.180]

Гурский, Готтих и соавторы предложили код белково-нуклеинового узнавания, определяющий регуляцию транскрипции (1976). Предполагается, что участок регуляторного белка состоит из двух антипараллельных сегментов полипептидной цепи, образующих -структуру. Узнавание основано на комплементарности этой структуры и последовательности нуклеотидных нар ДНК. Важное свойство такой последовательности состоит в асимметричном распределении гуанинов между двумя нитями ДНК. В предлагаемом коде шесть аминокислотных остатков — Сер, Тре, Асп, Гис, Глн, Цис—и их последовательность в сте-реоспецифичном участке белка определяет последовательность пар оснований ДНК, с которой данный белок преимущественно связывается. Код, разработанный на основе стереохимии, подтвержден взаимодействием Лак-репрессора с Лак-опероном и другими примерами. [c.288]

Итак, регуляция активных генов осуществляется с помощью различных регуляторных белков-репрессоров и активаторов транскрипции. С физической точки зрения наиболее интересным свойством этих белков является их способность у.чнавать специфические нуклеотидные последовательности ДНК. Установлено, что в комплексе с регуляторными белками сохраняется обычная -подобная конформация ДНК. Узнавание белками их специфических связывающих мест на ДНК основывается на прямом чтении белком последовательности оснований в узкой и/или широкой бороздках ДНК. Специфичность связывания обеспечивается образованием большого числа водородных связен и других слабых взаимодействий между функциональными группами белка и основаниями ДНК. Одна и та же последовательность оснований может быть прочитана как со стороны узкой, так и со стороны широкой бороздки ДНК. Однако характер и пространственное расположение функциональных групп оснований — потенциальных доноров и акцепторов водородных связей— в узкой и широкой бороздках ДНК значительно отличаются. Поэтому часто говорят о двух каналах передачи информации. В узкой бороздке ДНК атомы 02 пиримидинов и N3 пуринов могут служить в качестве акцепторов водородных связей, в то время как 2-аминогруипа гуанина часто является донором водородной связи. Важной особенностью структуры ДНК является пространственная эквивалентность положений всех этих акцепторных групп для пуриновых и пиримидиновых оснований, находящихся в одной и той же полинуклеотидной цепи. Кроме того, атомы N3 пурина и 02 пиримидина в каждой паре оснований связаны осью симметрии второго порядка. Поэтому при чтении текста со стороны узкой бороздки ДНК АТ- и ГЦ-пары легко узнать, в то время как АТ- и ТА-пары различить трудно, так как оии несут геометрически эквивалентные группы сходной химической природы. [c.290]

В широкой бороздке ДНК атомы N7 аденина и гуанина занимают эквивалентные положения, и водородные связи с этими атомами позволяют отличить пуриновые основания от пиримидиновых. Другим важным свойством является то, что как доноры, так и акцепторы водородных связей (аминогруппы аденина и цитозина, атомы 04 тимина и 06 гуанина соответственно) попарно занимают весьма близкие, хотя и неидентичные положения. Поэтому при взаимодействии гипотетической пары до-норной и акцепторных групп белка с упомянутыми выше группами оснований выполняются соотношения А Ц и Т Г. Это вырождение можно снять, если образуется дополнительная водородная свяэь с Н7-атомом пурина. [c.290]

Все оксипиримидины обнаруживают способность к про-тотропной таутомерии, заключающейся в миграции протона между структурами гидроксидиазина и кетоформы (лактим-лактамная таутомерия), причём для барбитуровой кислоты рентгеноструктурный анализ показ и преобладание трикето-формы (см. выше на примере формулы веронала). Анатогич-ное свойство характерно и для аминопиримидинов. Возможность существования этих производных пиримидина в кето-формах особенно существенна для проявления биологической активности так называемых пиримидиновых оснований нуклеиновых кислот - тгшина, урацила и цитозина, так как только в кето-форме возможно образование сильных водородных связей между остатками оснований в цепях нуклеиновых кислот (ти-мин - аденин и цитозин - гуанин в ДНК, урацил - аденин и цитозин гуанин в РНК) [c.32]

Позднее Роблин и другие [381] действием азотистой кислоты на соответствующие 5,6-диаминопиримидины синтезировали соединения этого ряда, аналогичные по структуре пуриновым производным—гуанину, аденину, ксантину и гипоксантину указанные вещества обладают бактериостатическими свойствами in vitro. [c.248]

Важный шаг на пути создания естественной систематики прокариот связан с успехами молекулярной биологии. В 60-х гг. XX в. было установлено, что все свойства организма определяются уникальными химическими молекулами — ДНК, поэтому бактерии могут быть классифицированы путем сравнения их геномов. По такому признаку, как генетический материал, оказалось возможным на основании выявления степени сходства делать вывод о степени родства между организмами. Первоначально для таксономических целей сравнивали молярное содержание суммы гуанина и цитозина (ГЦ) в процентах от общего количества оснований ДНК у разных объектов. Этот показатель у прокариот колеблется от 25 до 75 % . Однако ГЦ-показатель дает возможность только для фубого сравнения геномов. Если организмы имеют одинаковый нуклеотидный состав ДНК, возможно и сходство и различие между ними, поскольку генетическое кодирование основано не только на определенном содержании оснований в единице кодирования (триплете), но и на их взаимном расположении. [c.160]

Токсическое действие. Для проявления токсических и канцерогенных свойств нитрозоамины требуют активации в организме до электрофильных соединений под действием ферментов. Предполагается, что активными метаболитами Л -нитрозоаминов с короткой углеводородной цепочкой являются диазоалканы. Молекулой-мишенью при действии веществ этой группы является ДНК. 10 % общего количества вещества, связывающегося с ДНК, приходится на алкилирование атома кислорода в положении 6 гуанина, что, по-видимому, определяет канцерогенное действие. Л -Нитрозоамины, вызывая повреждение эндоплазматического ретикулума, резко угнетают синтез белка в печени. Их взаимодействие с ДНК, РНК и белками клеток вызывает разного рода дистрофии и гибель большей части клеточных популяций. Установлено иммунодепрессивное действие Л -нитрозоаминов на специфические и неспецифические иммунные системы организма. [c.709]

Каждый остаток сахара в ДнК соединен посредством -гликозидной связи в положении 1 с одним из четырех азотистых оснований — аденнном (XV), гуанином (XVI), цитозином (XVII) или тимином (XVIII). Эти четыре основания являются производными либо пурина, либо пиримидина — гетероциклических азотистых оснований, строение и свойства которых будут рассмотрены более полно в гл. 26. [c.135]

Это соединение было объектом обширных исследований, проведенных Левиным и обобщенных в 1934 г. Левин предложил общую структуру этой сложной молекулы. Позднее Тодд н другие исследователи выяснили детали строения. тpyкfypa, предложенная для четырехзвеньевого участка цепи, предполагает одну из возможных последовательностей. Основу цепи составляют рибозные остатки, связанные фосфатными группами З -кислородный атом одного остатка с 5 -кислород-ным атомом другого Т -р-гликозидной связью присоединены либо пурины—аденин и гуанин, либо пиримидины—урацил и цитозин. Возможные таутомерные формы азотистых оснований приведены в следующем разделе, где описаны свойства и строение дезоксирибонуклеиновой кислоты. Так как 5 -гидроксильная группа — первичная, а З -гидроксильная группа — вторичная, то кислотный гидролиз РНК приводит к расщеплению в первую очередь 5 -эфирной связи с образованием четырех глико-зидов рибозид-З -фосфата, известных как нуклеотиды. Нуклеотид, содержащий аденин, называется адениловой кислотой. Щелочной гидролиз в жестких условиях приводит к отщеплению З -фосфатной группы и дает нуклеозид аденозин, точнее 9-р-Л-рибофуранозиладенин. [c.718]

Следует отметить также, что для гуанина гомоассоциация, по-видимому, выражена сильнее, чем для других оснований, как это следует из сильных отклонений свойств даже разбавленных растворов дезоксигуанозина от идеальных Введение фосфатного остатка не предотвращает гомоассоциации, о чем можно судить, например, по результатам изучения седиментационных равновесий растворов аденозин-5 -фосфата 4. [c.233]

Для понимания вопросов реакционной способности и химической модификации нуклеиновых кислот важное значение имеют реакции, в которых участвуют экзоциклические заместители пуриновых и пиримидиновых оснований, т. е. аминогруппы цитозина, аденина или гуанина, карбонильные группы урацила, гуанина, ксантина и их производных, а также реакции атома серы тиопро-изводных (редких компонентов РНК). Как уже отмечалось выше (см. гл. 3), п-электроны атомов азота аминогрупп и кислорода карбонильных групп оснований нуклеиновых кислот (и их производных) в значительной степени взаимодействуют с л-электронной системой гетероциклического кольца, вследствие чего свойства соответствующих компонентов нуклеиновых кислот сильно отличаются от свойств простых аминов, амидов или тио-амидов. [c.401]

Фишером предложено метилирование свинцовой соли ксантина йодистым метилом. При этом получается вещество, весьма схожее с теобромином по температуре плавления, вкусу и прочим свойствам, но отличающееся от теобромина по растворимости в воде. Эта реакция метилирования представляет лиuJЬ теоретический интерес. Кроме того, сам гуанин, получаемый из рыбьей чешуи, является сырьем дефицитным содержание его в чешуе — 0,2—0,5 % [c.618]

Исследование энергии молекулярных орбит показало, что пурины должны быть хорошими донорами электронов, а пиримидины должны проявлять слабые донорные и акцепторные свойства. Пара гуанин-цитозин является лучшим донором, чем аденин—тимимин, и одновременно и лучшим акцептором. Эта особенность азотистых оснований имеет большое биологическое значение, так как благодаря ей, например, пурины легко образуют комплексы с переносом заряда с различными [c.84]

НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ. Высокомолекулярные органические соединения, входящие в состав сложных белков — нуклеопротеидов, играющих важную роль в моцессах жизнедеятельности всех живых существ. Построены из большого количества мононуклеотидов, в состав котш)ЫХ входят фосфорная кислота, углеводы (ри-боза или дезоксирибоза) и так называемые пуриновые и пиримидиновые основания. Различают дезоксирибонуклеиновую кислоту (ДНК) и рибонуклеиновую кислоту (РНК). РНК содержит углевод рибозу, а ДНК —частично восстановленную рибозу — дезоксирибозу. Они отличаются и составом оснований. В те и другие входят цитозин, аденин и гуанин, но в РНК содержится еще урацил, а в ДНК — тимин. ДНК сосредоточена преимущественно в ядрах всех клеток, в хромосомах, РНК находится главным образом в цитоплазме. ДНК имеет большое значение в передаче наследственных свойств организмов. РНК играет большую роль в синтезе белков. [c.203]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология