Гуанин и ксантин

Нуклеиновые кислоты, являющиеся основной органической частью ядер клеток, играют главную роль в хранении и передаче генетической информации. Полимерные цепочки нуклеиновых кислот построены из нуклеотидов, которые, состоят из азотистого основания, пентозы и фосфатной группы. Углеводным фрагментом обычно является В-рибоза (в рибонуклеиновых кислотах, сокращенно РНК) или 2-дезокси-В-рибоза (в дезоксирибонуклеиновых кислотах, сокращенно ДНК). Азотистыми основаниями нуклеотидов могут быть производные пурина (соединение 23 в табл. 11) — аденин, гуанин, ксантин и гипоксантин — и производные пиримидина (соединение 30 в табл. И) — урацил, тимин и цитозин. В табл. 60 представлены структурные формулы и нумерация атомов наиболее распространенных пуриновых и пиримидиновых оснований, входящих в состав нуклеотидов. Для краткого обозначения азотистого основания принята система трехбуквенных символов (табл. 60). Эти обозначения, представляющие собой первые три буквы названия соединения, следует употреблять исключительно для обозначения свободных оснований (например, ига — урацил) или их замещенных производных (например, рига — фторурацил). [c.355]

Для аденина и гипоксантина (заместители при С-6) скорость исчезновения поглощения в максимуме увеличивается в присутствии кислорода. Особенно ярко этот эффект проявляется в случае аденина дозы, вызывающие полную деградацию аденина при УФ-облучении в присутствии кислорода, в атмосфере азота приводят к деструкции основания лишь на 10% Фотохимические изменения пуриновых производных с заместителями при С-2 и С-6 (гуанин, ксантин, мочевая кислота), напротив, ингибируются кислородом 0. [c.673]

Следующим по реакционной способности является атом хлора в положении 2, чю дает возможность указанными ниже путями получить гуанин (2-амино-6-оксипурин) и ксантин (2,6-диоксипурин) [c.1041]

Подобно аденину, гуанин способен дезаминироваться под влиянием ферментов (гуаназ), найденных в экстрактах органов животных и в проросших семенах. В результате этого процесса образуется ксантин. [c.1044]

Аденин вместе с ксантином, гипоксантином и гуанином образуется при гидролизе нуклеиновых кислот (см. стр. 626). Пуриновые основания этой группы в значительных количествах содержатся во многих растениях—чае, свекловице, хмеле и т. д., в большом количестве находятся в дрожжах, встречаются в тканях животных организмов, а также в моче и гуано. Значительные количества гуанина находятся в рыбьей чешуе и коже рыб, пресмыкающихся и амфибий, своеобразный металлический блеск чешуи которых вызывается этим веществом. Аденин—кристаллическое вещество темп, плавл. около 360 °С обладает довольно сильными основными свойствами. Гуанин нерастворим в воде, с кислотами образует соли, которые легко гидролизуются. [c.622]

При дезаминировании цитозин превращается в урацил, аденин — в гипоксантин, а гуанин — в ксантин- Наиболее вредно дезаминирование цитозина и аденина обе реакции после репликации приводят к мутациям. Чаще всего дезаминируется цитозин в ДНК Каждой человеческой клетки за день происходит около 100 таких событий. При дезаминировании всех оснований возникают основа- [c.73]

Получить такие мутации, как замена ОС-пар на АТ-пары, можно простым химическим способом, а именно обработав нх азотистой кислотой (НМОг), которая осуществляет дезаминирование аминогрупп до гидроксильных групп. При этом цитозин превращается в урацил, который спаривается уже не с О, а с А. Таким образом, происходит по существу простое замещение или транзиция (разд. Г, 1). Под влиянием азотистой кислоты аденин превращается в гипоксантин, который (подобно гуанину) имеет тенденцию спариваться не с Т, а с С. (Гуанин также можно превратить в ксантин, однако такая замена не оказывает, по-видимому, существенного влияния на спаривание.) Многие другие химические модификации оснований также мутагенны. Так, например, к атому углерода в шестом положении в пиримидинах может присоединяться гидроксиламин, обладающий слабыми мутагенными свойствами. К наиболее сильным мутагенам относятся алкилирующие агенты. Эти соединения независимо от того, действуют ли они по или [c.289]

Аминогруппы могут быть замещены кислородом в условиях кислотного гидролиза, но при этом частично имеет место и размыкание пиримидинового цикла. Гуанин гораздо лучше превращается в ксантин под действием азотистой кислоты. [c.359]

Следует отметить, что в процессе биосинтеза пуринов построение колец осуществляется в противоположной последовательности в первую очередь из глицина и производных муравьиной кислоты синтезируется имидазольное кольцо, а затем к нему достраивается пиримидиновое. Образовавшийся при этом гипоксантин далее превращается в другие природные пурины — аденин, гуанин и ксантин. [c.363]

Имеются два хорошо известных типа нуклеиновых кислот рибонуклеиновые кислоты (РНК) и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК). Они являются полимерами, построенными из углеводно-фосфатных звеньев (соединенных в цепи остатков фосфорной кислоты и рибозы или дезоксирибозы), с присоединенными в определенные положения углеводного звена гетероциклическими основаниями (точнее, их остатками). Наиболее распространенными гетероциклическими основаниями, входящими в состав нуклеиновых кислот, являются аденин, гуанин, ксантин, гипоксантин, тимин, цитозин и урацил. Эти названия приняты ШРАС/ШВ, однако в указателях СА применяются лишь систематические пурин-пиримидиновые названия. Глико-зилированные основания называют нуклеозидами, и их названия чаще всего строят из названий компонентов при этом название основания модифицируется окончаниями -озин или -идин , как в случае аденозина (29) и тимидина (30). [c.188]

Ф. р. и ее варианты применяют для обнаружения и фотометрич. определения фенолов, тиолов и дисульфидов (цисти-на, цистеина), пуриновых оснований (гуанина, ксантина, [c.113]

Среди свободных аминокислот в мышцах наиболее высока концентрация глутаминовой кислоты (до 1,2 г/кг) и ее амида глутамина (0,8—1,0 г/кг). В состав различных клеточных мембран мышечной ткани входит ряд фосфоглицеридов фосфатидилхолин, фосфатидилэтаноламин, фосфатидилсерин и др. Кроме того, фосфоглицериды принимают участие в обменных процессах, в частности, в качестве субстратов тканевого дыхания. Другие азотсодержащие вещества мочевина, мочевая кислота, аденин, гуанин, ксантин и гипоксантин —встречаются в мышечной ткани в небольшом количестве и, как правило, являются либо промежуточными, либо конечными продуктами азотистого обмена. [c.652]

ФОЛИ НА РЕАКТИВ, водный р-р H7[P(W,07)e] и Hj[P(MoiOi)6]. Примен. для обнаружения и фотометрич. определения фенолов, белков, содержащих тирозин или триптофан, пуриновых оснований (гуанина, ксантина, [c.625]

Суммарная реакция выражается элементарной схемой 5НСЫ-> аденин. В модельных условиях были синтезированы также гуанин, ксантин и типоксантин. [c.612]

Для понимания вопросов реакционной способности и химической модификации нуклеиновых кислот важное значение имеют реакции, в которых участвуют экзоциклические заместители пуриновых и пиримидиновых оснований, т. е. аминогруппы цитозина, аденина или гуанина, карбонильные группы урацила, гуанина, ксантина и их производных, а также реакции атома серы тиопро-изводных (редких компонентов РНК). Как уже отмечалось выше (см. гл. 3), п-электроны атомов азота аминогрупп и кислорода карбонильных групп оснований нуклеиновых кислот (и их производных) в значительной степени взаимодействуют с л-электронной системой гетероциклического кольца, вследствие чего свойства соответствующих компонентов нуклеиновых кислот сильно отличаются от свойств простых аминов, амидов или тио-амидов. [c.401]

В качестве стабилизаторов раствора могут быть использованы сульфаты щелочных металлов и алюминиевые квасцы, но, как показывают исследования, композиции на основе пурина и галогенпроизводных обладают наибольшим ингибирующим действием. В качестве пуриновых соединений рекомендуется использовать пурин или его производные (хлорпурин, пуринтиол, гуанин, ксантин, гипоксантин, теофилин), в качестве галогенпроизводных— хлор-, бром-, йодводородные кислоты или их соли, а также кислородосодержащие кислоты на основе указанных галогенов и их соли. Введение этих компонентов обеспечивает высокоскоростное травление меди и его сплавов и стабильность растворов травления [64]. [c.109]

Производные азотистого основания пуририна—аденин, гуанин, ксантин и др. Биологическая роль обусловлена участием в построении нуклеиновых кислот, коферментов и других биологически активных веществ (см. рис. 2.2) Внесистемная единица измерения поглощенной дозы ионизирующего излучения. Соответствует энергии 100 эрг, поглощенной веществом массой 1 г. Заменена греем [c.182]

Д 24.21. Напишите таутомерные формы а) 2-амино-6-оксипурина (гуанин) б) 2,6-диоксипурина (ксантин) [c.115]

Аминогруппы в псевдоароматических гетероциклических соединениях TOJ бмли заменены во многих случаях на гидроксильные группы через соответствующе диазосоеднненил. Таким образом, в частности из гуанина, был получен ксантин [435 [c.321]

Прн получении их из мочевой кислоты или гуанина, добываемых из природных источников, важное значение пмеет порядок замещения в пуриновом ядре, зависящий от кислотности соответствующих атомов водорода н наличия замещающих групп. Атомы водорода в положениях N3 и N, пуринового ядра обычно обладают одинаковой кислотностью, батее низкой кислотностью обладает водород при N, поэтому при метилировании ксантина вначале замещаются водороды при N3 и N-, затем при N . Метил- или галогенопропзводное ксантина метилируется легче, чем ксантин. В случае мочевой кислоты порядок замещения 3, 9, 1 и 7. Замещающие группы влияют на химические свойства пуриновой молекулы так, мочевая кислота легко и с количественным выходом превращается в ксантин под влиянием фор-мамида, 1,3-диметилмочевая кислота лишь с 60%-ным выходом претерпевает аналогичный переход в теофиллин, а 3-метилмочевая кислота вступает в эту реакцию с большим трудом. Три- (1, 3. 7)- и тетра- (1,3,7,9)-метилмоче-вые кислоты не вступают в реакцию с формамидом таким образом, метильные группы в пиримидиновом ядре тормозят эту реакцию, хотя она и протекает в имидазольной части пуриновой молекулы (Бредерек, 1950). [c.511]

Как показано на рис. 14-33, свободный аденин, образующийся в процессе катаболизма нуклеиновых кислот, может быть гидролитически дезаминирован в гипоксантин. Аналогично этому гуанин может быть дезаминирован в ксантин. Ксантиноксидаза — фермент, содержащий молибден (гл. 8, разд. И, 6), окисляет гипоксантин в ксантин и далее в мочевую кислоту. Другая реакция ксантина в некоторых растениях — это превращение в кофеин, являющийся триметилпроизводным. [c.170]

Из мочевой кислоты Фишер получил аденищ гуанин и ксантин. Аденин и гуанин являются обычными компонентами нуклеиновых кислот. [c.471]

Дезаминирование аденина в составе полинуклеотида (превращение в гипоксантин) меняет информац. смысл н приводит к точковой мутации. Дезаминирование гуанина (превращение его в ксантин) в составе матрн шых полинуклеотидов приводит к блокированию репликации и транскрипции. Метилирование П. о. по N-7 в составе матричных полинуклеотидов не сопровождается изменением генетич. смысла основания. [c.142]

С другой стороны, в течение долгого времени считалось, что гипоксантин (XIV) и ксантин (XV) также являются компонентами натпвных нуклеиновых кислот, так как они были выделены из продуктов гидролиза последних. Лишь позднее было доказано, что гипоксантин и ксантин в действительности не входят в состав НК, а возникают в гидролизатах в результате дезаминирования аденина (образование XIV) и гуанина (образование XV). [c.178]

Таким образом, азотистая кислота при взаимодействии с нуклеиновыми кислотами превращает цитозин в урацил и, следовательно, является эффективным химическим мутагеном (гл. 15, разд. 3.1). Аналогичным образом аденин превращается в гипоксантин, а гуанин — в ксантин. Другое мутагенное соединение, гидроксиламин (НгН—ОН), реагирует с карбонильными группами (особенно в пиримидинах), дал<е несмотря па то, что эти карбонильные группы являются частью циклической амидной структуры н поэтому имеют сравнительно низкую реакционную способность. [c.127]

Фосфоамидным методом, конденсацией пиридиниевой соли ФМН с фос-фоморфолидными производными соответствующих нуклеозидов синтезированы аналоги ФАД, которые вместо аденина содержат тимин, цитозин, ксантин, гуанин, никотинамид и их дезоксипроизводные [398, 399]. Синтезированы также 2, 3, 4 -три-0-ацил-[400], 7,8-дихлор-2 -дезокси-[401],. N(3)-метил-ФАД [401,402] и производные, имеющие вместо рибитильной цепи радикалы D-эритро-, 4 -оксибутил-, 5 -оксипентнл-[401]. [c.556]

Распространение в природе. Пурины аденин (6.4) и гуанин (6.5) встречаются у всех организмов, будучи компонентами нуклеиновых кислот и нуклеотидов. Гуанин является также одним из пуринов, участвующих в формировании и распределении окраски у животных, мочевая кислота (6.6) также чрезвычайно широко распространена, тогда как ксантин (6.7) и изогуанин (6.8) встречаются реже. Эти пурины не поглощают видимый свет, но для них характерно сильное поглощение в УФ-свете, и поэтому некоторые животные, главным образом насекомые, могут их видеть. Пурины вносят важный вклад в окрашивание животных благодаря своему участию в формировании структурной окраски, особенно белого и сереб- [c.225]

Кроме этих канонических оснований, в ДНК и различных типах РНК встречаются в гораздо меньших количествах производные, минорные оснований— 5-метилцитозин, 5-оксиметилцитозин, гипоксантин (гуанин без ННг-группы, обозначается И) и ксантин (гуанин с группой NH2, замещенной на ОН). [c.37]

Гуанин (2-амино-6-оксипурин) впервые был обнаружен в гуано — ископаемых остатках экскрементов морских птиц на некоторых перуаН ских островах, использовавшихся как азот- и фосфорсодержащие удобрения. Гуанин обнаружен, кроме того, в чешуе рыб и рептилий, которым он придает характерный блеск. Гуанин образуется при гидролизе нук-леиновых кислот, может быть получен из 2,8-дихлоргипоксантина при действии на него аммиака (нуклеофильное замещение в положение 2) последующим восстановлением, а также из циануксусного эфира и гуанидина (синтез Траубе). При действии азотистой кислоты он пре-вращается в ксантин. [c.603]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология