Гуанин дезаминирование

Нуклеозид аденина аденозин (I) и нуклеозид гуанина гуанозин (П) при обработке их азотистой кислотой подвергаются дезаминированию, не теряя при этом остатка углевода, и переходят в новые нуклеозиды — инозин (П1) и ксаитозин (IV), которые не содержатся в природных продуктах, но были выделены при гидролизе НК в результате одновременно протекающей реакции дезаминирования (см. стр. 192). [c.191]

При дезаминировании цитозин превращается в урацил, аденин — в гипоксантин, а гуанин — в ксантин- Наиболее вредно дезаминирование цитозина и аденина обе реакции после репликации приводят к мутациям. Чаще всего дезаминируется цитозин в ДНК Каждой человеческой клетки за день происходит около 100 таких событий. При дезаминировании всех оснований возникают основа- [c.73]

Напишите уравнения реакций гидролитического дезаминирования аденина и гуанина. Назовите полученные продукты. [c.227]

Получить такие мутации, как замена ОС-пар на АТ-пары, можно простым химическим способом, а именно обработав нх азотистой кислотой (НМОг), которая осуществляет дезаминирование аминогрупп до гидроксильных групп. При этом цитозин превращается в урацил, который спаривается уже не с О, а с А. Таким образом, происходит по существу простое замещение или транзиция (разд. Г, 1). Под влиянием азотистой кислоты аденин превращается в гипоксантин, который (подобно гуанину) имеет тенденцию спариваться не с Т, а с С. (Гуанин также можно превратить в ксантин, однако такая замена не оказывает, по-видимому, существенного влияния на спаривание.) Многие другие химические модификации оснований также мутагенны. Так, например, к атому углерода в шестом положении в пиримидинах может присоединяться гидроксиламин, обладающий слабыми мутагенными свойствами. К наиболее сильным мутагенам относятся алкилирующие агенты. Эти соединения независимо от того, действуют ли они по или [c.289]

Распад пуринов изучен подробно. Аденин, например, может быть гидролитически дезаминирован под действием фермента аденазы с образованием гипоксантина, тогда как гуанин гидро- [c.321]

Еще в 30-е годы был изучен механизм мутагенного действия азотистой кислоты, проявляющийся в окислительном дезаминировании нуклеиновых оснований, то есть в замене аминогрупп на гидроксил или кислород Тогда аденин трансформируется в гипоксантин (Гкс), гуанин в ксантин (Кс), цитозин в урацил. Первый спаривается с цитозином, что приводит к замене А = Т на Г = Ц, ксантин сохраняет способность спариваться (как и гуанин) с цитозином, что сопровождается заменой Г = Ц на А=Т [c.223]

Дезаминирование аденина в составе полинуклеотида (превращение в гипоксантин) меняет информац. смысл н приводит к точковой мутации. Дезаминирование гуанина (превращение его в ксантин) в составе матрн шых полинуклеотидов приводит к блокированию репликации и транскрипции. Метилирование П. о. по N-7 в составе матричных полинуклеотидов не сопровождается изменением генетич. смысла основания. [c.142]

Аденин и гуанин превращаются в результате дезаминирования азотистой кислотой в гипоксантин и ксантин соответственно [c.770]

Как показано на рис. 14-33, свободный аденин, образующийся в процессе катаболизма нуклеиновых кислот, может быть гидролитически дезаминирован в гипоксантин. Аналогично этому гуанин может быть дезаминирован в ксантин. Ксантиноксидаза — фермент, содержащий молибден (гл. 8, разд. И, 6), окисляет гипоксантин в ксантин и далее в мочевую кислоту. Другая реакция ксантина в некоторых растениях — это превращение в кофеин, являющийся триметилпроизводным. [c.170]

Химическое изменение оснований. Некоторые мутагенные вещества действуют путем химического изменения содержащихся в ДНК оснований, что приводит к ошибкам репликации. Вполне понятное изменение вызывает нитрит. Азотистая кислота дезаминирует аденин, гуанин или цитозин без разрыва или каких-либо других изменений полинуклеотидной цепи. В результате замещения аминогруппы гидроксильной группой аденин превращается в гипоксантин и спаривается с цитозином вместо тимина, что приводит к мутации АТ СС. Если цитозин дезаминируется в урацил, то он спаривается с аденином вместо гуанина, и это ведет к мутации СС -АТ. Будучи превращен в ксантин, гуанин по-прежнему спаривается с цитозином, т. е. дезаминирование С не вызывает мутации. Гидроксиламин вступает в реакцию главным образом с цитозином и изменяет его так, что тот спаривается с аденином значит, он тоже вызывает мутации СС ТА. [c.444]

Наряду с указанными главными пуриновыми и пиримидиновыми основаниями в состав ДНК входят в небольшом количестве т. наз. минорные основания 5-метилцитозин, 6-К-метиладенин, 1-метил-гуанин, К -диметилгуанин. В разных типах РНК (транспортной и рибосомной) суммарное количество минорных оснований достигает 10% и они весьма разнообразны. По большей части это продукты метилирования главных оснований (напр., 1-метилгуанин, М -диметил-гуанин) или их гидрирования (5,6-дигидроурацил) продукт дезаминирования аденина — гипоксантин и его метилированная форма — 1-метилгипоксантин. Наконец, в небольших количествах имеются азотистые основания, сильно отличающиеся от главных по своему [c.190]

При дезаминировании гуанина образуется [c.602]

В организме гуанин, как и прочие аминопурины, подвергается ферментативному дезаминированию, в результате которого аминогруппа заменяется гидроксилом и образуется ксантин или [c.359]

К. может быть получен из циануксусного эфира и мочевины через 4,5-диаминоурацил, конденсируемый далее с формамидом, или же восстановлением мочевой к-ты формамидом. К. можно получить также дезаминированием гуанина или гидролизом нуклеиновых к-т, выделенных из дрон жей. [c.437]

Радиацнонно-хим. изменения цитозина также протекают через стадию образования аналогичного, но еще более нестабильного гидропероксида. В случае цитозина и аденина возможно также дезаминирование оснований. Пуриновые основания (аденин, гуанин) реагируют с радикалом ОН с меньшей скоростью. Идентифицированы, напр., продукт гидроксилирования аденина (8-гидроксиаденин), а также продукты раскрытия имидазольного кольца этих оснований. [c.153]

С другой стороны, в течение долгого времени считалось, что гипоксантин (XIV) и ксантин (XV) также являются компонентами натпвных нуклеиновых кислот, так как они были выделены из продуктов гидролиза последних. Лишь позднее было доказано, что гипоксантин и ксантин в действительности не входят в состав НК, а возникают в гидролизатах в результате дезаминирования аденина (образование XIV) и гуанина (образование XV). [c.178]

Первым выделенным мононуклеотидом была инозиновая кислота (IMP, 9), которая была получена из гидролизата мяса Либихом в 1847 г. примерно за 20 лет до выделения нуклеиновых кислот из гнойных клеток Мишером. Взаимосвязь между мононуклеотидами и нуклеиновыми кислотами стала понятна в первой половине двадцатого столетия главным образом в результате работ Левина и др. [6]. Инозиновая кислота не является широкораспространенным в природе нуклеотидом она образовалась в процессе выделения по Либиху за счет дезаминирования АМР, который сам по себе был выделен из мышц лишь в 1927 г. Были выделены все обычные нуклеотиды аденина, цитозина, гуанина, тимина н урацила, так же как и многие минорные нуклеотиды, например, образуюш,иеся из псевдоуридина, дигидроуридина и метилированных производных аденозина и гуанозина. [c.134]

При действии азотистой кислоты на адеиин и гуанин происхо-их дезаминирование с образованием гипоксантина и ксан-а соответственно. [c.303]

Кроме перечисленных пуриновых оснований, в клетках обнаруживают гипоксантин (6-оксопурин) и ксантин (2,6-диоксопурин), которые образуются в результате дезаминирования аденина и гуанина и играют существенную роль в процессах обмена нуклеиновых кислот. Гипоксантин и ксантин в небольших количествах найдены в составе некоторых РНК. [c.172]

Важным промежуточным продуктом катаболизма пуринов служит ксантин. После расщепления Л -гликозидной связи гуанин превращается в ксантин в результате одностадийной реакции, катализируемой гидролитическим ферментом 1уаницдезаминазой. Распад производных аденина протекает у млекопитающих и птиц через дезаминирование аденина с последующим превращением в свободный гиноксаитии, который затем окисляется до ксаитина под действием ксантиноксидазы. Реакция окисления, катализируемая этим ферментом, [c.426]

Кроме того, для получения гипоксантина-8-С применяют замыкание имидазольного кольца этилортофор-миатом в среде уксусного ангидрида. Выход 95,5%. Реакция идет с большим избытком этилортоформиата [13]. Бранденбергер [14] получил гипоксантин-8-С дезаминированием аденина азотистой кислотой. Вейганд [15] аналогичной реакцией получил ксантин-8-С из гуанина. [c.68]

Все животные, разумеется, и растения сннгеаируют яденин и гуанин, необходимые для построения собственных нуклеиновых кислот. Эти пурины расщепляются и затем выделяются приведенным выше образом. Некоторые роды животных синтезируют, однако, мочевую кислоту в большом количестве с другой целью, а именно они превращают в мочевую кислоту (для его удаления в этом виде) весь аммиак, образующийся при нормальном дезаминировании аминокислот. К этой категории животных, называемых uri otelli ae, относятся птицы, некоторые рептилии и пасе- [c.772]

При помощи того же фермента, который участвует в реутилизации гуанина, может реутилизироваться и гипоксантин, представляющий собой продукт дезаминирования аденина. В этом случае образуется инозиновая кислота (IMP) [c.673]

Азотистая кислота, образующаяся из органических предшественников, например из нитрозаминов, а также из нитритов и нитратов, представляет собой соединение, способное очень эффективно удалять аминогруппы цитозина, аденина и гуанина (рис. 30-6). Азотистая кислота сильно ускоряет процесс дезаминирования цитозина, приводящий к появлению в составе ДНК урацила этот тип повреждений мы уже рассматривали выше. Аналогичным образом, в результате дезаминирования под действием азоти- [c.968]

При распаде а д е н и н а он под действием адениндезами-н азы подвергается гидролитическому дезаминированию с образованием гипоксантина (6-оксипурина). Гипоксантин при участии ксантиноксидазы окисляется до ксантина (2,б-ди-оксипурина), а затем до мочевой кислоты. Другое пуриновое основание — гуанин деза.минируется под действием ( ермента гуанин дезаминазы и превращается в ксантин, который, в свою очередь, также окисляется до мочевой кислоты. Таким образом, превращение пуриновых оснований в мочевую кислоту происходит в результате следующих реакций (см. стр. 283). [c.282]

При дезаминировании гуанина (2-амиио, 6-оксипурииа) под влиянием г у а н а 3 ы образуется ксантин (2,6-диоксипурин) [c.361]

Аминопурины, в частности аденин и гуанин, подвергаются дезаминированию под действием особых ферментов — пуриндезаминаз аденазы и гуаназы. [c.381]

Образование аммиака может происходить и при других реакциях обмена, помимо дезампиирования аминокислот. В частности, аммиак образуется ири гидролитическохМ дезаминировании гуанина, адениловой кислоты, цитидина и других пуриновых и пиримидиновых производных, а также при окислении аминов аминоксидазами (стр. 192). Образование аммиака прсщс- [c.172]

Другой часто используемый реагент (особенно ценный при исследовании мутагенеза in vitro)— это азотистая кислота, образующаяся в 0,05—1,0 М растворе NaN02 в ацетатном буфере при pH 4—5. Под действием азотистой кислоты, вызывающей окислительное дезаминирование, аденин превращается в гипоксантин, гуанин — в ксантин и цитозин — в урацил. Каждое основание характеризуется способностью спариваться с другим определенным основанием (фиг. 53). Поэтому основания, образовавшиеся при окислительном дезаминировании, ведут себя не так, как исходные основания. В результате после двух циклов репликации исходная пара оснований заменяется другой, т. е. возникает мутация. Под действием азотистой кислоты могут иметь место по крайней мере два таких перехода [c.145]

Изучалось также влияние частичного дезаминирования полинуклеотидов на способность тРНК вступать в биохимические реакции а также на способность синтетических полинуклеотидов служить матрицей для ДНК-полимеразы или функционировать в бесклеточной системе биосинтеза белка Азотистая кислота является эффективным мутагеном. По современным представлениям (обзор — см. з), этот мутагенный эффект связан с дезаминированием остатков аденина и цитозина, так как продукты таких реакций — гипоксантин и урацил — способны образовывать комплементарные пары с цитозином и аденином. Дезаминирование же остатка гуанина приводит в основном к инактивации генетического материала. [c.421]

Кислотный гидролиз может быть использован также для более избирательного удаления тех или иных пуриновых оснований из состава ДНК после их предварительной модификации. Так, после полного дезаминирования оснований в составе ДНК действием азотистой кислоты (см. стр. 416) при инкубации продукта при pH 3,35 и 37° С за 72 ч отщепляется 94% ксантина XXI (продукта дезаминирования гуанина) и только 22% гипоксантина XXII (продукта дезаминирования аденина см. также табл. 8.5) [c.502]

Щелочной гидролиз был применен также для расщепления ДНК после ее предварительного дезаминирования с последующим гид-роксиламинолизом (удаление остатков цитозина и большей части остатков гуанина, см. стр. 472) а также после предварительного окисления 0з04 (разрушение остатков тимина и частично остатков [c.580]

Такие пуриновые основания, как аденнн и гуанин, возникающие в процессе деградации нуклеиновых кислот, переносятся током крови в печень. В результате их дезаминирования образуются гинок-сантин и ксантин соответственно, которые затем окисляются с образованием мочевой кислоты [c.273]

К. применяют для синтетич. получепия пуриновых алкалоидов теобромина и кофеина. В природе К. в свободном состоянии встречается в небольших количествах во многих животных и растительных тканях и у микроорганизмов. К. — важное звено в процессе обмена пуриновых соединений образуясь в результате окислительного дезаминирования гуанина под действием гуаназы, а также в результате окисления гипоксантина, К. окисляется далее с помощью ксан-тиноксидазы в конечный продукт пуринового обмена — моч( пую к-ту. К. обладает сильным диуретич. действием. [c.437]

Регулирование сложной цепи химических реакций, называемой клеточным метаболизмом, несомненно, является жизненно важным. В настоящее время известно, что для биосинтеза пуринов существует ряд возможных контрольных механизмов, которые включают подавление синтеза метаболитов самими же метаболитами, родственными с ними веществами или конечными продуктами. Так называемое ингибирование по принципу обратной связи может влиять либо на активность, либо на синтез фермента, ответственного за образование метаболита. Так, активность фосфорибозилпирофосфатами-дотрансферазы (которая катализирует синтез рибозиламин-5-фосфата из глутамина и рибозо-1-пирофосфат-5-фосфата) заметно подавляется АМФ, АДФ, АТФ, ГМФ, ГДФ и ИМФ, но не ингибируется большим числом других пуриновых или пиримидиновых производных, в случае некоторых мутантных штаммов бактерий с генетическим блоком, ведущим к накоплению предшественников аминоимида-зола, некоторые пурины могут вызывать аллостерическое торможение, если только генетический блок не препятствует взаимопревращению пуринов. Однако, когда это взаимопревращение затруднено, аденин становится специфическим ингибитором (препятствует накапливанию предшественников имидазола) и контроль по принципу обратной связи осуществляется на уровне аденина (или аденозина, или АМФ), а не с помощью других пуринов. Превращение гуанозин-5 -фосфата в производные аденина (через восстановительное дезаминирование ГМФ до инозин-5 -фосфата) заметно ингибируется АТФ, что свидетельствует о возможности контроля производными гуанина за синтезом адениновых нуклеотидов. Взаимоотношения между этими отрицательными типами контроля за скоростью синтеза и концентрацией нуклеотидов в клетке и положительными моментами взаимосвязи биосинтетических реакций, как, например, потребность АТФ для синтеза ГМФ и ГТФ для синтеза АМФ, представляются исключительно сложными. Как уже упоминалось выше, контроль за синтезом фермента также может быть установлен по принципу обратной связи примером может служить влияние гуанина на образование ИМФ-дегидрогеназы в мутантных штаммах бактерий с подавленным синтезом ксантозин-5 -фос-фатаминазы. [c.310]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология