Нафталин диазоний

Другим соединением, хороший препаративный метод синтеза которого состоит в замещении аминогруппы, является 2-нитронафталин. Получение этого соединения нитрованием нафталина приводит к весьма низкому выходу (стр. 39), в то время как из 2-нафтиламина оно получается легко. Аналогичным образом из 4-нитро-1-нафтиламина можно синтезировать с удовлетворительным выходом (60%) 1,4-динитронафталин (СОП, 4, 206). Замещение в этом случае осуществляется добавлением раствора сульфата диазония в раствор нитрита натрия реакция катализируется смешанным закисно-окисным сульфатом меди, получаемым при взаимодействии сульфата меди с сульфитом натрия. Этим же способом был получен 3-бром-4-нитротолуол выход, считая на амин, составлял 37% [6]. [c.325]

Вводя в ароматические амины или фенолы, подлежащие взаимодействию с солями диазония, разнообразные ауксохромы, можно добиться огромного разнообразия в окраске синтезируемых красителей. Возможность разнообразить цвета получаемых красителей увеличивается еще и тем, что с солями диазония могут соединяться не только производные бензола, не также различные производные нафталина, содержащие те или иные ауксохромы. [c.256]

Другая стойкая форма — соли диазония с ароматическими сульфокислотами, например с 1,5-дисульфокислотой нафталина. Таким путем, например, получают из азоамина розового О стойкое диазосоединение — диазоль розовый О [c.238]

Борфторид 1,8-нафталин-бис-диазония был получен следующим путем [c.91]

Диазоли-стойкие формы диазосоединений. Чаще всего это двойные соли диазония с ХпСХ , напр, диазоль алый К (ф-ла V), а также соли с ароматич. сульфокислотами, обычно нафталин-1,5-дисульфокислотой, реже соли диазония с НВр4. Необходимость превращения диазосоединений в диазоли вызвана взрывоопасностью и неустойчивостью первых при хранении как в твердом состоянии, так и в виде конц. р-ров. Для большей взрывобезопасности стабилизир. соли диазония смешивают еще и с наполнителями, напр, с Ыа2804 или А12(804)з в соотношении 1 1. Нек-рые наиб, устойчивые соляно- или сернокислые соли диазония стабилизируют только смешением с наполнителем так получают диазоль синий О (VI). [c.52]

В пром-сти 1-Н. получают нитрованием тщательно измельченного (или предварительно расплавленного) нафталина смесью конц. HNO3 и H2SO4 при 50-60 С, время выдержки 1 ч побочные продукты-4-5% 2-Н. и 3% динитронафталинов. 2-Н. получают дезаминированием 2-нитро-1-нафтиламина, а также взаимод. нитрата 2-нафтил-диазония с СиО. [c.278]

Нитрование и галогенирование нафталина происходят почти исключительно в положение 1. Хлорирование и бромирование осуществляются настолько легко, что не требуется катализатора — кислоты Льюиса. Как и следовало ожидать, введение этих групп открывает путь к получению ряда а-замещенных нафталинов из 1-иитронафталина через амин и оли диазония, а из 1-бромнафталина через реактив Г риньяра. [c.992]

При азосочетаниях различных диазо- и азосоставляющих обычно прибавляют охлажденный раствор солн диазония в охлажденный же раствор азосоставляющей, каковому раствору прибавлением кислоты или щелочи сообщена нужная реакция, и, энергично размешивая, доводят азосочетание до конца. Бывают азосочетаиия, проводимые при высокой температуре, это — случаи стойких и мало реакционных диазосоединений, таковы например диазоокиси нафталина ), для которых указывается оптимальная температура сочетания 40°. [c.267]

Для получения солей диазония чаще всего применяют аминопроизводные бензола, нафталина, антрахинона, аминобензол- и аминонафталинсульфокислот. [c.245]

Лучшие выходы диарилов часто достигаются при замене едкого натра ацетатом натрия. Применение стабилизированной соли диазония, полученной взаимодействием хлористого п-нитрофенилдиазония с нафталин-1,5-дисульфокислотой, способствует повышению выхода 4-нитродифенила до 70%. Нитрозоацетильные производные ароматических аминов также могут быть использованы для синтеза несимметричных диарилов . [c.90]

Подобным по выполнению способом замены аминогруппы на атом галогена является термическое разложение комплексных солеи диазония с галогенидами ртути(II) (реакция Швех-тена), которое применяется для введения атомов хлора и брома в тех случаях, когда реакция Зандмейера дает низкие выходы главным образом в ряду нафталина, фенантрена, бифенила [c.406]

Природа противоиона существенно влияет на устойчивость солей диазония в кристаллическом состоянии,[ 1194]. Неорганические комплексные анионы 2пС1з , 5ЬС1б Вр4 и др., а также анионы аренсульфокислот дают с катионами диазония более устойчивые соли, чем хлорид- или сульфат-анионы, возможно,, вследствие донорно-акцепторных взаимодействий в ионных парах. Комплексообразование с краун-эфирами стабилизирует катионы диазония к разным видам воздействий и повышает растворимость их солей в органических растворителях [1226]. Соли с комплексными анионами и аренсульфонаты диазония, например нафталин-1,5-дисульфонаты, применяют в технике в качестве стойких форм диазосоединений (диазоли). [c.548]

Практически важны борофториды диазониев, осаждающиеся при добавлении избытка концентрированного раствора ЫаВр4 к раствору соли диазония. Борофториды разбавляют сульфатами натрия и цинка и натриевой солью 1,6-дисульфокислоты нафталина с добавкой щелочных соединений. В препарате доллсен отсутствовать хлор-ион, иначе возможно образование нестойкого хлорида диазония и последующее его разложение [c.471]

Из сульфокислот, применяемых для стабилизации диазосоединений, следует упомянуть бензолсульфокислоту, и-сульфобензой-ную кислоту п-сульфокислоту хлорбензола сульфокислоты п-нитротолуола и о-нитротолуола 1,5- и 1,6-дисульфокислоты нафталина, смесь три- и тетрасульфокислот нафталина 2,4-ди-сульфокислоту фенола 5, сульфокислоты антрахинона Практически важны соли диазониев с 1,5-дисульфокислотой нафталина, получаемые вливанием раствора соли диазония в избыток концентрИ рованного раствора, соли сульфокислоты, [c.471]

При азосочетаниях различных диазо- и азосоставляющих обычно прибавляют охлажденный раствор соли диазония к охлажденному раствору азосоставляющей, которому прибавлением кислоты или щелочи сообщена нужная реакщ1я энергично размешивая, доводят азосочетание до конца. Иногда азосочетание проводят прн более высокой температуре зто относится к стойким и мало реакционным диазосоединениям, например диазоокисям нафталина [c.480]

Суш ествует много химических доказательств тому, что в нафталине между а- и /3-углеродными атомами преобладает двойная связь. -Нафтолы всегда сочетаются с диазониями в а-положении и никогда не сочетаются в /З-положении. Если /З-нафтиламин подвергнуть конденсации с глицерином по Скраупу, хинолиновое кольцо замыкается при а не при у5-углеродном атоме [c.113]

Нафталин-р-сульфиновая кислота получается восстановлением соответствующего сульфохлорида цинком и этиловым спир-том 2 или амальгамой натрияз или из хлористого диазония реакцией Гаттермана . Иглы, т. пл. 105°С (98 °С), растворима [c.163]

Дифторнафталин (т. пл. 31,5 °С) получен Шимано1м из -1-фтор нафтиламина через борфторид диазония, а 1,5-дифтор-нафталин (т, пл. 70,5 °С)—из борфторида нафталин-1,5-бис-диазония с выходом 54,4%- [c.176]

Нафтонитрил (т. пл. 68 °С, т. кип. 304—305°С, 190 °С/35 >ш) нерастворим в воде, легко растворяется в этиловом спирте и эфире. Получен из -нафтиламина по реакции Зандмейера (стр. 104), но выходы здесь значительно ниже, чем в случае а-изомера. При получении -нафтойной кислоты через нитрил целесообразно исходить из кислоты Тобиаса (см. выше), чтобы избежать применения токсичного -нафтиламнна. -Нафтоии-трил. можно получить по измененному методу Зандмейера прибавлением при 0°С хлористого нафталин-р-диазония к охлаж- [c.482]

Из нафталина через а-нитронафталин и а-нафтиламин получают нафтионовую кислоту. Последнюю диазотируют, и соль диазония сочетают с -нафтолом, который может быть синтезирован из нафталина через р-нафталинсульфокислогу. [c.436]

Реакция осуществляется путем разложения соли диазония в присутствии соответствующей закисной соли меди (СиСЬ или СигВга) по методу Зандмейера. Скорость реакции пропорциональна концентрации соли диазония и соли меди (механизм S v2). Этим путем в технике получают ж-хлортолуол, 1-хлор-8-нафталин-сульфокислоту и ряд других продуктов [c.302]

Важное значение имеют арилсульфокислые соли диазония с ароматическими сульфокислотами, например с 1,5-дисульфокислотой нафталина, которая является компенсирующим ионом. Примером может служить Диазоль розовый О [c.115]

Четыре дисульфокислоты (1,5-, 1,6-, 2,6- и 2,7-) образуются при сульфировании нафталина моногидратом или олеумом, причем количества образующихся изомеров варьируют в зависимости от температуры. При этом вторая сульфогруппа вступает в незамещенное кольцо, но не в пери-положение. Так, дальнейшее сульфирование а-сульфокислоты приводит к 1,5-, 1,6- и 1,7-дисульфокислотам, а В-сульфокислоты — к 2,5-(1,6-), 2,6-, 2,7- и 2,8-(1,7-)-дисульфокислотам. 1,2-, 1,4- и 1,8-Дисульфокислоты нафталина не являются продуктами прямого сульфирования нафталина, но могут быть получены из соответствующих иафтиламинсульфокислот через соль диазония и сульфиновую кислоту. 1,3-Дисульфокислота нафталина встречается среди продуктов сульфирования нафталина при 130°. Она была получена также из -нафтиламин-6,8-дисульфокислоты и [c.75]

Смотреть страницы где упоминается термин Нафталин диазоний: [c.73] [c.84] [c.453] [c.749] [c.601] [c.148] [c.245] [c.259] [c.174] [c.162] [c.997] [c.455] [c.550] [c.190] [c.242] [c.179] [c.181] [c.198] [c.433] [c.343] [c.84]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология