Малеиновая кислота, физические свойств

Таблица 16.1. Физические свойства малеиновой и фумаровой кислот

Некоторые физические и химические свойства стереоизомерных форм сильно различаются между собой. Малеиновая кислота плавится прн 130°, фумаровая—при 287° первая легко растворима в воде и осаждается баритовой водой последняя трудно растворима и не осаждается баритовой водой. [c.346]

Фумаровая и малеиновая кислоты различаются по физическим свойствам, хотя имеют одинаковую брутто-формулу и обе двухосновны (табл. 32). [c.389]

Физические свойства малеиновой кислоты и малеинового ангидрида..............................................84 [c.150]

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МАЛЕИНОВОЙ КИСЛОТЫ И МАЛЕИНОВОГО АНГИДРИДА [c.84]

Геометрические изомеры обычно имеют различные физические и химические свойства. Например, малеиновая кислота (т. пл. 130 °С) охотно образует циклический ангидрид при нагревании (рис. 2.3), тогда как фумаровая кислота (т. пл- 287 °С) не изменяется, пока ее не нагреть до очень высокой температуры, и тогда образуется малеиновый ангидрид. [c.35]

Для получения полиэфирмалеинатного связующего чаще всего применяют ненасыщенные кислоты малеиновую (или ее ангидрид) и фумаровую. Меняя компоненты, можем получить полиэфир с необходимыми физическими и химическими свойствами. Связующие, полученные на основе малеиновой кислоты, обладают высокой стойкостью к действию растворителей, а также большой тепло- и светостойкостью. Фталевая кислота повышает теплостойкость увеличение эластичности достигается ис- [c.69]

Кроме описанного существуют случаи и недеятельной, но все же пространственной изомерии. Здесь изомеры различаются по большинству физических и химических свойств, и они оптически неактивны. Этот случай изомерии называется геометрической изомерией. Ее мы уже рассмотрели при изучении соединений, имеющих двойную связь, например кротоновые, а также фумаровая и малеиновая кислоты. [c.122]

В книге описаны физические и химические свойства малеинового ангидрида и кислоты, сырье для их производства, а также основные области их применения. Особое внимание уделено производству ангидрида и его кислот методом парофазного каталитического окисления и катализаторам для этого процесса. [c.2]

Причины, вызываюпше цис- и гр г -изомсрию диеновых полимеров, в которых звенья мономера соединены в 1,4-положении, заключаются в том, что двойная связь в полимерной цепи имеет форму плоскости, относительно которой положение присоединенных к ней групп —СН2— жестко фиксировано в той же полимерной цепи при синтезе и не может быть изменено без химического разрушения двойной связи. Это и определяет различие физических свойств стереоизомеров. Существование изомерии при двойной связи у органических низкомолекулярных соединений широко известно в органической химии (малеиновая и фумаровая кислоты и др.). [c.56]

Большие различия в физических свойствах, которые возможны у геометрических изомеров, наглядно проиллюстрированы в табл. 16.1, где приведены данные для малеиновой и фумаровой кислот и их производных. Особенно заслуживает внимания большое различие между значениями р7( малеиновой и фумаро- [c.257]

Из приведенного в табл. 34 сопоставления физических свойств цис-и т/)а с-изомеров фумаровой и малеиновой кислот видно, что различия свойств не меньше, чем для структурных изомеров. Особого внимания заслуживает разница дипольных моментов цис- и т/ акс-изомеров, которая служит одним из основных критериев для установления их конфигурации. [c.338]

Между парой геометрических изомеров всегда существует энергетический барьер он может быть обусловлен я-взаимодей-ствием (нанример, в случае цис-транс-тоыерш производных этилена или заслоненной и скрещенной форм ферроцена) или тем, что взаимное превращение происходит через промежуточную форму, отличающуюся по геометрии (например, переход 1 г/б-плоскоквадратного комплекса к транс-томеру через промежуточную форму с тетраэдрической симметрией). Геометрические изомеры проявляют различия в физических свойствах, и в некоторых (сравнительно редких) случаях их рассматривают как разные химические соединения (например, фумаровая и малеиновая кислоты — это транс- и (г б -формы НООССН = = СНСООН). [c.70]

Бутендиовая кислота НООС—СН—СН—СООН. Простейшая непредельная дикарбоновая кислота. Существует в виде стереоизомеров 1 г/г-изомера — малеиновой кислоты и транс-тош г. — фу-маровой кислоты (рис. 8.6). Фумаровая и малеиновая кислоты отличаются по своим физическим и химическим свойствам — имеют разные температуры плавления, значения рК (см. табл. 8.2) и др. Малеиновая кислота легко образует циклический ангидрид, что обусловлено близким расположением в пространстве двух карбоксильных групп (рис. 8.6, а). Фумаровая кислота ангидрида не образует из-за удаленности в пространстве карбоксильных групп (рис. 8.6, б). [c.284]

Следствие затрудненного вращения вокруг двойных связей — явление геометрической изом,ерии. Так, нанример, существуют два различных соединения с одной и той же последовательностью связи атомов НО2ССН — -=СНСОгН одно из этих соединений известно как малеиновая, другое — как фумаровая кислота. Эти вещества различаются по физическим свойствам. Первое плавится при 130°, второе — нри 270°.При нагревании в открытой колбе [c.125]

Давно известно, что образование кислоты с ацетиленовой связью при каталитическом отщеплении HHal, в частности НС1, под действием щелочей происходит для хлорфумаровой кислоты в десятки раз скорее, чем для хлормалеиновой кислоты. Малеиновая кислота легко превращается в малеиновый ангидрид, в то время как фумаровая не образует ангидрида из-за большого расстояния между карбоксилами. Как правило, траис-формы более устойчивы, чем г ис-формы, и обладают заметно меньшей энтальпией. Различия не только в реакционной способности геометрических изомеров, но и в их физических и физико-химических свойствах (кислотность, температура кипения и т. д.) больше, чем у оптических изомеров с асимметрическими атомами углерода, поэтому морфологическая селективность в первом случае осуществляется легче. [c.33]

Другие цис-транс-изомеры. — Цитраконовая и мезаконовая кислоты, являющиеся метильными производными малеиновой и фумаровой кислот, также различаются по своим физическим свойствам. Их конфигурации были установлены аналогично описанному выше, на основании взаимоотношений между плавящимся при более низкой температуре изомером и циклическим ангидридом (табл. 10, стр. 113). [c.114]

Подобно малеиновой кислоте, г г с-форма циклопропандикарбоно-вой кислоты менее устойчива и при нагревании с 50%-ной серной кислотой при 150 °С превращается в ( )-гранс-форму. Последняя имеет более высокую температуру плавления, меньшую растворимость и меньшую кислотность, т. е. цис- и транс-изомеры циклических кислот так же различаются по их физическим и химическим свойствам, как изог/1ерные ненасыщенные кислоты [c.120]

Физические свойства и химические превращения фумаровой и малеиновой кислот являются чрезвычайно типичными для цис-транс-томерш непредельных соединений. Отношения обеих кислот настолько характерны для этого вида изомерии, что они привели к установлению понятия о фумароидных и малеиноидных формах этиленовых изомеров. [c.526]

Малеиновая и фумаровая кислоты НООС—СН=СН—СООН. Наиболее простые и важные из двухосновных ненасыщенных кислот. Являются геометрическими изомерами малеиновая кислота —, цыс-изомер, фумаровая — транс-изомер. Фумаровая кислота обнаружена в лишайниках, грибах, мышцах животных малеиновая в природе не встречается. Вступают в большинство реакций, характерных для этиленовых соединений (нрисоединения, окисления, полимеризации) и карбоновых кислот (образование солей, эфиров). Сильно отличаются по физическим свойствам (т. пл. малеиновой кистоты 130° С, фумаровой 258° С), по растворимости в воде, степени диссоциации и некоторым химическим свойствам. Так, отнятием воды от молекулы малеиновой кислоты получают малеиновый ангидрид, фумаровый ангидрид из-за удаленности карбоксильных групп в ее молекуле друг от друга не образуется [c.141]

Самой простои непредельной двухосновной кислотой является кислота с формулой НООС—СН = СН—СООН. Такой формуле соответствуют два изомера малеиновая кислота и фумаровая кислота, которые различаются между собой своими физическими и химическими свойствами. Малеиновая кислота плавится при температуре 130°, а фумаровая — при температуре 287°. Первая очень хоропю растворяется в воде и выпадает под действием баритовой воды, а вторая плохо растворяется в воде и под действием баритовой воды ие выпадает. [c.309]

Физические свойства и химические превращения фумаровой и малеиновой кислот являются чрезвычайно типичными для цис-тра с-иэомерии непредельных соединений. [c.458]

Особенно замечательно то обстоятельство, что ацетилен, получаемый таким образом из малеиновой кислоты, кажется не тол ествен, а только изомерен с ацетиленом,приготовленным иа фумаровой кислоты (Kekule) . — По своим физическим свойствам углеводороды С Н2п-2 приближаются к продельным и к углеводородам С Нг , но, насколько известно, они еще менее летучи, чем соответствующие им, по количеству угля, члены этого последнего ряда. [c.107]

СРАВНЕНИЕ ФИЗИЧЕСКИХ СВОЙСТВ МАЛЕИНОВОЙ И ФУМАРОВОЙ КИСЛОТ [c.183]

Большинство сведений о свойствах привитых сополимеров в массе справедливо и для волокнистых материалов. Обзоры по этому вопросу были недавно опубликованы Атласом и Марком [223], а также Шварцем и Рудье [224], причем последний посвящен исключительно радиационной прививке. Не занимаясь анализом этого класса продуктов прививки, уделим некоторое внимание сопоставлению свойств блочных и волокнистых привитых материалов. Так, прививка на вытянутых и невытянутых образцах одного и того же волокна оказывает большое влияние на физические свойства привитого продукта. Синохара [188], Мага [189] и другие отмечали воздействие прививки акриловой и малеиновых кислот на кристаллическую структуру найлоновых волокон. При условии сохранения целостности структуры прививка мало меняет упругие свойства волокон, не говоря уже о тех случаях, когда целью была только модификация поверхности. В табл. 15 приводятся литературные источники, в которых описана прививка на целлюлозе. [c.202]

Покрытия на основе сополимеров стирола с малеиновым ангидридом или моноэфирами малеиновой кислоты и низших алифатических спиртов обладают сравнительно низкими эксплуатационными показателями из-за недостаточной эластичности и высокой остаточной гидрофильности пленок после термоотверждения. Формирование покрытий из водно-аммиачных растворов сополимеров стирола с моноалкилмалеинатами при термоотверждении связано в основном с физическим структурированием, которое сопровождается незначительными химическими изменениями за счет частичного декарбоксилирования, разложения сложноэфирных связей и образования межмолекулярных и внутримолекулярных имидных и амидных связей [97]. С увеличением длины алкильного радикала в моноэфире малеиновой кислоты происходит снижение растворимости сополимера в воде, связанное с изменением гидрофильно-гидрофобного баланса, улучшение защитных свойств и повышение эластичности покрытия. Пленки, полученные из водно-аммиачных растворов, прозрачны, бесцветны, обладают хорошим глянцем и адгезией. Однако сравнительно высокая остаточная гидрофильность пленок и неудовлетворительные защитные свойства покрытий не позволяют использовать стиромали в качестве самостоятельных пленкообразователей. В то же время они находят применение как добавки в пленкообразующие системы [100]. Сочетание стиромалей с модифицирующими и отверждающими добавками [c.59]

Как видно из изложенного, фумаровая и малеиновая кислоты имеют одинаковую структурную формулу. Но при этом они значительно отличаются друг от друга по физическим свойствам. Фумаровая кислота (игольчатые кристаллы), не плавясь, возгоняется при 200 и с трудом растворяется в воде. Малеиновая кислота (ромбические призмы) плавится при 130° и очень хорошо растворима в воде. Малеиновая кислота при незначительном нагревании отщепляет НдО и дает ангидрид. Фумаровая кислота ангидрида не дает, но при более значительном нагревании она изомеризуется в малеиновую кислоту, которая и дает соответствующий ангидрид. Сопоставляя все эти свойства, а также все то, что мы знаем о стереоизомерии одноосновных непредельных кислот кротоновых (твердой и жидкой), ангеликовой и тиглиновой, олеиновой и элаидиновой, видим, что для фумаровой и малеиновой кислот, как производных этилена, мыслимы две конфигурации [c.347]

Геометрическая изомерия. Этот род стереоизомерии наблюдается чаще всего и соединениях с двойной связью, например у олеиновой и эландиновой, фумаровой и малеиновой кислот. Здесь изомеры оптически неактивны и обладают разными физическими и химическими свойствами. [c.135]

Такая необходимость определения строения вещества на основании физических свойств существует, например, при установлении конфигурации большинства стереоизомерных производных этилена. Случаи, при которых возможно установить пространственное расположение химическим путем на основании правила о внутримолекулярном взаимодействии соседних групп или когда можно с достаточной уверенностью осуществить переход к установленным таким способом конфигурациям, чрезвычайно редки. Поэтому нельзя из единичных данных относительно точек плавления, точек кипения, плотности и т. д. тех немногих соединений, конфигурация которых точно установлена, определить пространственное расположение атомов в молекулах совершенно иного строения. Например, нельзя без всяких доказательств предполагать наличие аналогичных разностей между различными физическими свойствами эфиров малеиновой и фумаровой кислот, с одной стороны, и цис- и транс-дихлорэтиленов — с другой. Только теоретическое обоснование позволит с полной уверенностью избежать неверных аналогий. В действительности опыт показывает, что сопоставление самых различных свойств вещества часто приводит к противоречиям. Ниже рассмотрено большое количество примеров подобного рода. [c.8]

За последние несколько лет все большее вниманае ученых и производственников привлекают к себе некоторые простые органические вещества — мономеры, из которых поликонденсацией или полимеризацией могут быть синтезированы макромолекулы. Многие из этих простых органических соединений известны уже давно, но только в последнее время их способность к образованию полимерных молекул получила долндаую оценку и практическое применение. Описание большинства физических и химических свойств многих мономеров может быть найдено в обычных руководствах и справочниках по органической химии, и подбор всех необходимых сведений о таких веществах, как этилен, фенол, мочевина, форма.пьдегид, глицерин, фталевый ангидрид, адипи-новая кислота и малеиновый ангидрид, не составит затруднений. [c.7]

Физические и химические свойства. Бесцветный газ со специфическим запахом. Концентрационные пределы воспламенения в смеси с воздухом 1,6—10,8 % (по объему). Полимеризуется, присоединяет водород, галогены при реакции с малеиновым ангидридом дает ангидрид 4-циклогексен-1,2-дикарбоновой кислоты, Коэфф. растворимости в воде 0,376 (20 °С), 0,25 (36 С) в бычьей дефибринированной крови 0,987 (21 °С), в кроличьей 0,654 (37 С). См. также приложение. [c.59]

Эти кислоты резко отличаются по физическим и некоторым химическим свойствам. Фумаровая кислота имеет т. пл. 287—288 С (з запаянном капилляре), а малеиновая плавится при 130 С. Фумаровая плохо растворима в воде (0,7 г кислоты в 100 мл НгО при 25 °С), малеиновая очень хорошо (78,8 г кислоты в 100 мл НаО при 25 °С). Теплоты сгорания этих кислот неодинаковы 1369,1 кДж/моль для малеиновой и 1339,8 кДж/моль для фумаровой. [c.200]

Более широкое применение в качестве отвердителей ЭС находят ангидриды дикарбоновых кислот (малеиновый, фталевый, метилтетрагидрофталевый, гексагидрофталевый, додеценилянтарный и др.). Они обеспечивают длительное время жизни составов без нагревания и по сравнению с аминами менее токсичны. Кроме того, они придают отвержденным смолам более высокую теплостойкость и лучшие физические и диэлектрические свойства. Их берут от 40 до 80 ч. (масс.) на 100 ч. (масс.) ЭС. Отверждение проводят при 140—160°С в течение 6—12 ч. Ускорение отверж-.дения достигается дополнительным введением ускорителей — третичных аминов [беизилдиметиламин, трис(диметиламинометил)-фенол и др.]. [c.272]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология