ацильные производные эфиров

Наибольшее значение для биохимического получения аминокислот приобрел метод стереоспецифичного гидролиза эфиров аминокислот и их N-ацильных производных. Под действием фермента ацилазы Ы-ацетил-1-метионин гидролизуется, [c.112]

Ацильные производные аминов образуются при замещении водорода аминогруппы кислотным радикалом. В зависимости от характера амина и кислотного радикала применяются различные ацилирующие средства. Чаще всего употребляются органические кислоты, их ангидриды и хлорангидриды, реже—кетены и сложные эфиры. [c.389]

Оба нафтола, особенно р-соединение, как таковые и в форме их сульфокислот, нитро- и аминопроизводных имеют исключительно большое значение для синтеза всевозможных красителей. Поэтому мы еще не раз встретимся с ними на протяжении этой книги. Некоторые ацильные производные нафтолов, например а- и (З-нафтиловые эфиры салициловой кислоты, находят ограниченное применение в медицине (в качестве антисептиков). Более значительное применение имеют метиловый и этиловый эфиры р-нафтола, которые используются в парфюмерной промышленности. [c.556]

При реакции натрацетоуксусного эфира с хлорангидридами кислот в качестве побочного продукта образуется также так называемое 0-ацильное производное — эфир енола кислоты, соответствующей взятому хлорангидриду. Этот продукт имеет строение [c.633]

Из легкодоступных С-ацильных производных ацетоуксусного эфира (стр. 330) при омылении водой также легко получаются р-ди-кетоны [c.320]

Наконец, гомологи ацетоуксусного эфира можно также получить из его С-ацильных производных удаленней СНзСО-группы при действии аммиаком или этилатом натрия [c.333]

Так же, как при гидролизе ацильных производных ацетоуксусного эфира, и в этом случае легче всего отщепляется наиболее кислая группа, следовательно, прежде всего—ацетильная. [c.621]

Расщепление рацематов А. на оптич. антиподы производят затравочной кристаллизацией их солей с арилсульфо-кислотами или кристаллизацией диастереомерных солей ацильных производных А. с оптически активными основаниями или солей эфиров А. с оптически активными к-тами. Часто используют энантиоселективный гидролиз ацилами-нокислот ацилазами или гидролиз эфиров А. эстеразами, причем ферменты атакуют в первую очередь Ь-А. Перспективно расщепление рацематов лигандообменной хроматографией. Хроматографию используют также для анализа энантиомерного состава А. [c.138]

Гидролиз и расщепление алкильных и ацильных производных ацетоуксусного эфира [c.620]

Инфракрасные спектры. В инфракрасных спектрах ацильных производных имеется сильная полоса в области 1700 см , которую обычно отождествляют с С=0 валентными колебаниями (рис. 20.2). Точное значение частоты зависит от класса, к которому относится соединение (табл. 20.4), а внутри данного класса — от точной структуры соединения. Так, например, для сложных эфиров [c.657]

В разд. 20.10 уже говорилось о том, что при взаимодействии ангидридов с различными веществами образуются ацильные производные. Так, например, они реагируют со спиртами с образованием сложных эфиров, с аммиаком или аминами с образованием амидов, с ароматическими углеводородами (реакция Фриделя — Крафтса) с образованием кетонов в каждой из этих реакций лишь одна половина ангидрида участвует в образовании ацильного производного, а другая образует карбоксильную группу. [c.867]

Эфирное расщепление ацилированных производных ацетоуксусного эфира ведут или аммиачным методом, т. е. действием водного или спиртового раствора аммиака на ацилированный ацетоуксусный эфир, или же действием спиртового раствора алкоголята (на 1 моль исходного эфира 25 г натрия и 700 мл метанола в течение 10 часов при комнатной темпера-туре) . Ацильные производные метилового эфира ацетоуксусной кислоты легче отщепляют ацетильную группу под действием метилата натрия, а этиловые эфиры—под действием аммиака. Так, бензоилуксусный эфир образуется из бензоилацетоуксусного эфира в результате реакции, протекающей 12 часов при 0° в присутствии 5%-ного спиртового раствора аммиака с добавкой 1% воды. Выход—68% от теоретического. [c.621]

Ацилирование кетонов с образованием -дикетонов может сопровождаться, помимо перечисленных побочных реакций, также и образованием 0-ацильных производных кетонов. Однако обычно при ацилировании кетонов сложными эфирами в присутствии оснований 0-ацильные производные либо образуются в малых количествах, либо не образуются вовсе соединения этого типа, повидимому, чаще образуются в тех случаях, когда ацилирующим агентом является хлорангидрид кислоты (стр. 124). [c.97]

Под действием соляной кислоты получается эфир хлоруксусной кислоты органические кислоты, взаимодействуя с диазоуксусным эфиром, образуют ацильные производные эфира гликолевой кислоты [c.358]

Хотя медная соль ацетоуксусного эфира, реагируя в абсолютном эфире с хлорангидридами кислот, обычно дает нестойкие 0-ацильные производные (эфиры енолов), при ее ацилировании хлорангидридом кумаринкарбоновой-3 кислоты в безводном хлороформе образуется соответствующее С-ацильное производное. [c.618]

Эфиры N-замещенных аминокислот, ди- и трипепти-дов разделяли [189] на слое силикагель — гипс в системах хлороформ— ацетон (9 1) и (8 2) или циклогексан — уксусная кислота (1 1). Для разделения ацильных производных эфиров олигопептидов и ди- и трииептидов с полярными заместителями в боковой цепи применяли систему хлороформ — метанол (9 1). [c.99]

Особенно легко протекает кислотное расщепление ацильных производных ацетоуксусного эфира, причем всегда отщепляется кислотная группа с меньшим числом углеродных атомов, т. е. чаще всего ацетильная. При эфирном расщеплении образуется эфир новой кетокислоты. Так, из эфира бензоилацетоуксусной кислоты образуется эфир бензоилуксусной кислоты. Еноляты эфиров этого типа можно ацилировать и алкилировать всеми описанными выше методами, но лучше всего в виде, галоидомагниевых или этоксимагниевых производных. [c.620]

Смешанные ангидриды фосфористой и карбоновых кислот вступают в реакцию с альдегидами с образованием ацильных производных эфиров а-окси-алкилфосфоновых кислот [126] [c.26]

Беклометазон и бетаметазон являются синтетическими глю-кокортикоидными стероидами они применяются в виде ацильных производных (например, в виде эфиров пропионовой кис- [c.360]

Если реакцию проводить в пиридине, то 0-ацильное производное -образуется в качестве основного продукта реакции . Из медной соли ацетоуксусного. эфира даже в абсолютном эфире при действии хлористого ацетила образуется исключительно эфир р-ацетоксикротоновой кислоты (0-ацильное йроизводнбе) . Из хлористого бензоила и медной соли ацетоуксусного эфира также образуется 0-ацильное производное . [c.618]

При получении высокомолекулярных ацильных производных ацето уксусного эфира (например, стеароилацетоуксусного эфира) при под кислении серной кислотой образуется густая масса, из которой остатки магния следует удалять путем тщательного промывания серной кислотой. [c.620]

Из ароматических ацильных производных ацетоуксусного эфира нагреванием их с водой в автоклаве (3 часа при 3 ати) образуются эфиры соответствующих -кетокислот. При гидролизе и декарбоксилироваиии цинн-амоилацетоуксусного эфира образуется циннамоилацетон . [c.621]

При действии магния и этилового спирта или же этилата магния на этил-У/ гг-бутиловый эфир малоновой кислош получают магниевое производное этого эфира, которое действием хлорангидрида кислоты превращают в соответствующее ацильное производное. При нагревании послед [c.393]

Со сложными эфирами оксикумаринов реакпия Фриса протекает нормально с образованием о-оксикетонов [41, 42, 43, 44. Реакция с ацильными производными 4-мст№7-омси- гу ма1ртша, долучае мыми. из резорцина и ацетоуксусного эфира представляет собой способ синтеза 2-аЦилрезорцнг ИОВ, [c.469]

Найдено, что -Н-ацильн . производные имидазола, родственные хлор ангидридам и эфирам кислот, особенно удобны в синтезе ацил-алкилиудентрнфенилфосфорансв [ПГз] [c.310]

Другой способ состоит в том, что реакг ионную смесь после гидролиза обрабатывают в услог.иях реакции Шоттен — Баумана хлорангидридом кислоты, например хлористым бензоилом, превращая таким образом полученное соединение в ацильное производное. Описанный способ позволяет получать вещества, которые ли че кристаллизуются и в меньшей степени сючонны к разложению, а также вещества, которые лучше извлекаются эфиром. [c.430]

Р-ция экзотермична. Кислотными агентами служат поли-фосфорные к-ты, пентахлорид и пентаоксид фосфора, хлор-ангидриды сульфокислот, карбоновых к-т и др. Процесс обычно проводят в пиридине, этиловом эфире или бензоле скорость его сильно возрастает с ростом полярности р-рителя. Р-ция одинаково хорошо осуществляется с оксимами алифатич. и ароматич. кетоноа Оксимы жирноароматич. кетонов всегда превращ. в ацильные производные ароматич. аминов. В случае циклич. кетонов происходит расширение цикла, напр. [c.247]

Ангидриды, хлораигидриды и ариловые эфиры карбоновых к-т ацилируют незамещенные и монозамещенные С. с образованием N-ацильных производных при обработке незамещенных С. фосгеном образуются сульфонилизоциа-иаты, иапр. [c.453]

Низкие т-ры (25-60 °С) способстщтот образованию па-ра-ацилфенолов, более высокие - <зрт<>-производных (напр., при 25 °С из л-крезилацетата образуется 80% иара-ацильного производного, а при 165 °С - 95% ор/жз-замещенного продукта). Выходы конечных продуктов и соотношение образующихся изомеров колеблются в очень широких пределах и зависят как от строения сложного эфира, так и условий проведения р-ции. [c.190]

Все эти производные близки по характеру действия, но имеют н различия. Так, например, натрия салицилат и салнцил-амид применяются внутрь при ревматизме алкильные сложные эфиры (метилсалицилат) лучше всасываются через кожу и применяются как наружное средство при ревматизме. Ацильные сложные эфиры (ацетилсалициловая кислота) обладают жаропонижающим и анальгетическим действием, фениловый эфир (фенилсалицилат)—антисептик. [c.231]

В эфирный раствор (или взвесь) 1 моля RNHMgJ вводят 0,5 моля сложного эфира. Реакция протекает довольно энергично продукт реакции разлагают подкисленной водой и получают ацильное производное aминa . [c.390]

Кроме описанных выше методов, эфирное расщепление достигается кипячением исходных веществ с разбавленной уксусной кислотой s-Из ароматических ацильных производных ацетоуксусного эфира нагреванием их с водой в автоклаве (3 часа при 3 ати) образуются эфиры соответствующих -кетокислот. При гидролизе и декарбоксилироваиии цинн-амоилацетоуксусного эфира образуется циннамоилацетон . [c.621]

Кальцийацетоуксусный эфир представляет интерес как исходное соединение для синтеза алкильных и ацильных производных ацетоуксусного эфира. [c.141]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология