Ацетамид основные свойства

Сравните основные свойства аммиака и ацетамида. Объясните причину амфотерных свойств амидов карбоновых кислот. [c.73]

Так, моноамиды в воде являются очень слабыми основаниями (р/Сь ацетамида 14,5). Если в молекуле присутствует две группы >С=0, то подобные имиды не только не имеют основных свойств, но обладают часто достаточно высокой кислотностью и дают с щелочными металлами соли. Например, фталимид [c.85]

Ацетамид в сухом эфире дает очень непрочную соль с НС1, гидролизующуюся при растворении в воде. Усиления основных свойств амидного азота удается добиться, замещая атомы водорода в NH -группе метильными группами [35] [c.235]

Распределение электронной плотности в молекуле ацетамида определяется конкуренцией атомов О и N в соответствии с их сродством к электрону. Смещение неподеленной пары электронов атома азота к атому углерода карбонильной группы является причиной понижения основных свойств аминогруппы ацет амида сравнительно с аминогруппой в амине [c.146]

Амиды можно было бы считать аминами, основность которых сильно уменьшена близостью карбонильной группы. Однако при наличии только этого фактора ацетамид был бы в 1000 раз более сильным основанием, чем он есть на самом деле [214]. Это несоответствие обусловлено тем, что при этом не учитывается различие в резонансе в молекуле амида и в молекуле сопряженной ему кислоты. Роль резонанса имеет прямое отношение к спорному вопросу о том, какой из атомов — кислород или азот — несет основные свойства в амидах. Молекула амида стабилизована делокализацией,, которая нарушается, когда атом азота координируется с кислотой. [c.232]

Органические азотистые основания типа пиридина, а-пиколина [9] или триэтиламина в ацетамиде также проявляют основные свойства. [c.71]

Расположите следующие соединения в порядке возрастания их основных свойств а) метиламин б) ацетамид в) гидроокись тетраметиламмония г) N-метилацетамид. Дайте объяснение. [c.78]

Однако в кислотно-основных системах поведение жидкого аммиака имеет одно существенное отличие от воды. Больщая доступность неподеленной электронной пары аммиака облегчает координацию этой молекулой протона с образованием иона аммония ННГ. Это отражается в большем сродстве к протону у аммиака. Таким образом, ион аммония образуется в жидком аммиаке легче, чем ион оксония в воде, так что протонные кислоты диссоциируют в жидком аммиаке легче, а следовательно, являются более сильными кислотами. Например, ацетат аммония в жидком аммиаке —сильная кислота, хотя уксусная кислота в водном растворе только слабая кислота. Ацетамид — только слабое основание в водном растворе, однако в жидком аммиаке он проявляет кислотные свойства [c.327]

Сравните основные свойства аминоуксусной кислоты, этиламина и ацетамида. Дайте объяснения имеющимся отличиям. [c.99]

Свойства амидов кислот. Амиды кислот, за исключением жидкого амида муравьиной кислоты,—кристаллические тела. В отличие от аммиака они почти не обладают основными свойствами. Только с сильными кислотами амиды кислот дают соли (например, Hg ONHa-H l), легко разлагаемые водой. Водород аминогруппы в амидах кислот способен замещаться мепаллом так, для ацетамида известно соединение состава ( Hs 0NH)2Hg. [c.268]

Фталимидины ведут себя как слабые вторичные основания и в этом отношении напоминают N-алкилацетамиды. Как известно, сам ацетамид представляет собой вещество нейтральное, в то время как N-метилацетамид уже обладает заметными основными свойствами и алкилируется при действии иодистого этила [38] диметилацетамид дает даже соли при взаимодействии с кислотами. Подобно замещенному амиду, фталимидин метилируется иодистым метилом [39], дает N-нитрозосоединение при действии азотистой, кислоты [40] и ацетилируется уксусным ангидридом, образуя N-ацетильное производное [41]. В результате реакции его с кислотами получаются соли, правда мало устойчивые. Предположение о том, что N-метильное и N-ацетильное производные Moryf в действительности являться ор/ло-производными, очевидно, не было подвергнуто специальной проверке. [c.227]

Расположите следующие соединения в порядке возрастания их кислотных или основных свойств метиламин, ацетамид, фталимид, гидроокись тетраметиламмония, мочевина, ацетилметиламии, сукцинимид, []-аланин (Н. М—СН,—СН,—СООН). [c.632]

Химические свойства. 1. Образование солеобразных соединений. Амиды представляют собой нейтральные вещества, так как основные свойства аммиака ослаблены замещением в нем атома водорода кислотным остатком. Поэтому группа ЫНг в амидах в отличие от аминов лишь с трудом образует ониевый катион. Все же с сильными кислотами амиды дают соли, например [СНзСОЫНз]С1, легко разлагающиеся водой. С другой стороны, водород группы ЫНг в амидах легче, чем в аммиаке и в аминах, замешается на металлы. Ацетамид, например, легко растворяет окись ртути, образуя соединение (СН3СО N Н) гН . [c.312]

Известно, что амиды в воде являются очень слабыми основаниями [р/Са этанамида (ацетамид) равно 0,5]. Если присутствуют две группы С=0, то соответствующие имиды, например бензолдикарбоксимид-],2 (фталимид) (8) не только не имеют основных свойств, но часто обладают достаточно высокой кислотностью и образуют соли с щелочными металлами. [c.80]

Амиды кислот являются очень слабыми основаниями это объяс-1яется тем, что электронная пара азота смещена в сторону карбониль-юй группы, обладающей большим —С-эффектом. Ацетамид в сухом фире дает очень непрочную соль с НС1, гидролизующуюся при рас-ворении в воде. Усиления основных свойств амидного азота удается 1обиться, замещая атомы водорода в NHa-rpynne метильными грунтами [251 [c.215]

КИСЛОТ. Эти зависимости были ясно установлены раннилш исследованиями Холла с сотрудниками на примере растворов в ледяной уксусной кислоте [16]. Их исследования производились по методу потенциометрического титрования с помощью хлоранильного электрода. Авторы показали, что кислоты, сильные в воде, оказываются еще более сильными в ледяной уксусной кислоте и что, хотя в воде различия в их силе выравниваются, сила этих кислот в уксусной кислоте колеблется в довольно широких пределах. Так, НСЮ, в этих растворах значительно сильнее, чем НзЗО . Это явление представляет собою естественное следствие очень малого эффекта выравнивания различий в силе кислот в данном растворителе. Что касается оснований, то Холл с сотрудниками показали, что даже такое слабое основание, как гуанидин, может хорошо титроваться в уксуснокислом растворе с помощью НСЮ4, причем полученные ими потенциометрические кривые обнаруживали резкий излом в конечной точке. Однако ацетамид является слишком слабым основанием, чтобы давать резкую конечную точку. Если бы была сделана попытка титровать гуанидин в водном растворе, то должно было бы произойти распределение протонов между гуанидином и водой, основные свойства которой не могут считаться ничтожно малыми по сравнению с основными свойствами гуанидина. Однак о в ледяной уксусной кислоте основные свойства растворителя слишком незначительны, чтобы успешно конкурировать с гораздо более сильным основанием — гуанидином, и резкость конечной точки не у.меньшается. [c.504]

Фуранид,ино(3,4-с ) имидазолы обладают характерным для имидазо-лов свойствами они являются амфотерными соединениями, у которых основные свойства преобладают над кислотными, образуют соли, иодметилаты, основания Манниха XL, ацилируются уксусным ангидридом XLI, при длительном воздейбтвии последнего происходит раскрытие имида-зольного кольца и образование 3,4-ди (ацетамидо)-2,5-дигидрофуранов XLII. [c.261]

Передача влияния заместителя по системе кратных сопряженных связей на распределение электронной плотности у реакционного центра происходит но иному механизму.Присоединение происходит преимущественно в крайние положения цепи сопряжения, у бутадиена, нанр., в местах 1,4 СН2=СН—СН=СН2-1-+ ВГ2 ВгСНг —СН = СН—СНаВг. Такой эффект называют мезомерным. Основное его отличие от индукционного состоит в том, что он почти не затухает с увеличением длины сопряженной цепи напротив, поляризуемость таких систем увеличивается и возрастает Р. с. В сопряжение с кратными связями могут входить и гетероатомы с неподеленными электронными нарами. Это приводит, напр., к уменьшению основности анилина (IV) и ацетамида (V) ио сравнению с аминами жирного ряда и повышению кислотных свойств фенолов (VI) по сравнению со сниртамн [c.280]

Наличие предварительного равновесия между катализатором и субстратом (условие подлинного специфического катализа) можно все же доказать с несомненностью, если в вышеприведенной схеме т. е. если субстрат обладает достаточно заметными основными (или кислотными) свойствами и концентрацш иона водорода (или гидроксила) достаточно высоки. В этих условиях скорость реакции в растворах сильных кислот или сильных оснований будет возрастать медленнее, чем возрастает [Н ] или [0Н [, в соответствии с превраи1ением заметной части субстрата в катион или в анион [ср. случай 26 и уравнение (24)]. Такая проверка не всегда возможна, так как необходимые значения [Н ] пли [ОН ] обычно столь высоки, что измерение нельзя осуществить. Тем не менее известно несколько случаев, когда опыт указывает на наличие предварительного равновесия. Так, при гидролизе ацетамида водными растворами сильных кислот [81] кажущаяся каталитическая константа скорости для иона водорода уменьшается на 28- /( в пределах от 0,1 до 1 н. и на 58% — в пределах от 0,1 до 3 н. Хотя величина этих изменений несколько больше, чем можно было бы ожидать для первичного солевого эффекта, существенно, что подобные эффекты всегда положительны для катализа ионом водорода (ср. раздел II, 1), и положительный солевой эффект на самом деле наблюдался при гидролизе ацетамида [82]. Таким образом, почти наверное можно считать, что начальной стадией гидролиза является установление равновесия [c.31]

Из рис. 1 видно, что абсолютные величины последовательно уменьшаются при переходе от этандиола к 1,2-бутандиолу. Этому способствует ослабление протонодонорной способности диолов с большей углеводородной цепью по сравнению с этандиолом [13]. Убыль экзотермичности смешения амидов с 1,2-пропандиолом и 1,2-бутан-диолом относительно их смесей с этандиолом также отражает тенденцию к уменьшению степени гетероассоциации по причине возрастания стери-ческих затруднений, что ранее отмечалось для растворов ацетамидов с одноатомными спиртами [14]. На величину энтальпий смешения диолов с третичными ацетамидами заметным образом влияет различие молекулярных структур амидов и вызванная этим дифференциация их электронодонорных свойств (Ьл дмА = 27.8, >Л дэа = 32.2 [7]). Наличие в этандиоле наиболее совершенной сетки водородных связей среди рассматриваемых диолов [3] приводит к тому, что возрастание эндотермических вкладов от ее разрушения вследствие увеличения объема алкильных радикалов амидов не компенсируется ростом экзотермичности смешения, связанной с увеличением основности ДЭА по сравнению с ДМА. 1,2-Бутандиол, напротив, экзотермичнее смешивается с ДЭА. Это, возможно, вызвано меньшей связанностью сетки Н-связей в 1,2-бутандиоле, что обусловлено образованием в этом растворителе внутримолекулярных водородных связей [15]. Зависимости для смесей 1,2-пропандиола с ДМА и ДЭА практически совпадают, что, видимо, следует связы- [c.44]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология