Схема синтеза малонового эфира

XV. 14. 1) Напишите схему синтеза малонового эфира (диэтилмалоната) из монохлоруксусной кислоты. [c.377]

Используя продукты переработки нефти, напишите схемы синтезов следующих веществ дивинила, бромистого этилена, глицерина, метилэтилкетона, бромистого триметилена, малонового эфира. [c.109]

Применение малонового эфира для синтеза аминокислот было предложено еще в 1904 г. Э. Фишером. Ниже приводится схема синтеза аминокислот по Фишеру. [c.443]

Приведите схему синтеза следующих кислот иэ малонового эфира и любых других реагентов [c.881]

Упражнение 2.2.43. Предложите схему синтеза 2-метилбутановой кислоты с использованием малонового эфира. [c.432]

Алкилирование енолят-анионов. Енолят-анионы, особенно те, которые получаются из малонового эфира и ацетоуксусного эфира, находят широкое применение в синтезах. Оба соединения можно изготовить из ацетилена, как но казано ниже на схемах синтеза. [c.227]

Приведенная на стр. 150 схема иллюстрирует пути использования малоновых эфиров в органическом синтезе. [c.149]

Напишите схему синтеза масляной кислоты из малонового эфира. [c.81]

Схема синтезов кислот при помощи малонового эфира такова сначала в метиленовой группе малонового эфира замещают натрием атомы водорода, обладающие особой подвижностью благодаря соседству двух электроотрицательных карбоксильных групп. Далее атомы натрия заменяют на углеводородные радикалы при действии соответствующих галоидоалкилов. Полученные гомологи малонового эфира омыляют до свободной кислоты образовавшиеся двухосновные кислоты разлагают с выделением СОг [c.224]

Препаративное значение реакции далеко выходит за рамки пр-1 лучения простых кетонов и карбоновых кислот. В сложных синтезах омыление и декарбоксилирование р-кетоэфиров и малоновых эфиров часто является важной стадией. Напишите схемы превращений, соответствующих двум последним строкам в табл. ЫЦ. Из алкилированных -ациламиномалоновых эфцров (ср. разд. Г, 8.2.3) можно получать а-аминокислоты, например глутаминавук [c.96]

Схема аналогична получению мексамина (см. с. 161) и предусматривает использование общего полупродукта — калиевой соли З-карбоксипиперидона-2 (V), метод приготовления которого из малонового эфира и акрилонитрила рассмотрен при изложении способа синтеза мексамина. [c.167]

Второй синтез кумаринов основан на взаимодействии тех же о-оксибензальдегидов с малоновым эфиром. Реакция идет в мягких условиях образующаяся при этом кумарин-З-карбоновая кислота легко декарбоксилируется. Такая схема обеспечивает синтез 3-не-замещенных кумаринов. В тех же условиях из р-кетоэфиров образуются 3-ацилкумарины. [c.201]

Одним из лучших методов получения 4-гидроксиазакумаринов является термическая конденсация гидроксипроизводных азотсодержащих гетероциклов, например 4-гидрокси-2Я-хинолин-2-онов [37], и эфиров малоновой кислоты. В частности, известен одностадийный вариант синтеза пиранохинолина 59 из Ы-моно-алкиланилина и малонового эфира [37-40] (схема 23). [c.172]

Задача 29.29. Приведите схему синтеза следующих соединений из малонового эфира и спиртов Q — С4 а) изомерных кислот — н-валериановой, изовалериаиовой и метил-масляной. (Почему нельзя использовать синтез с помощью малонового эфира для получения триметилуксусной кислоты ) б) лейцина (а-аминоизокапроновой кислоты) в) изолейцина (а-амино-Р-метилвалериановой кислоты). [c.874]

Приведите схему возможного синтеза лекарственного препарата милтауи (обладает снотворным действием, ранее считался транквилизатором) из малонового эфира, фосгена, спиртон С1 — С4, используя любые необходимые неорганические реактивы. [c.882]

Упражнение 2.2.56. Предложите схему синтеза а-аминомасляной (2-аминобутано-вой) кислоты с использованием малонового эфира, бромистого этила, брома и аммиака. [c.500]

Недавно Табуши и др. [74] получили циклам и его С-замещенные производные (75) из N. К - мс-(2 -аминоэтил)-Т,3-диаминопропана и малонового эфира или его производных через циклический полиамид, как показано на схеме (2.19). Этот метод важен как способ синтеза циклама, содержащего функциональные группы. Подобным образом через циклический полиамид Кемп с сотр. [75] также получил циклические тетрамин и гексамин. [c.67]

При использовании в описанных выше реакциях вместо ал килгалогенидов эфиров галогензамещенных кислот или простых а-галогензамещенных эфиров (см. разд. 3.3.2) возможности применения малонового эфира в органическом синтезе существенно расширяются. Пусть, например, R = Hj OO jHj (см. две схемы выше) тогда формулы соединений /, II и III приобретут соответственно следующий вид [c.394]

Предложите схемы синтезов, исходя из малонового эфира, двух трехосновных и двух четырехосновных карбоновых кислот, которые бы не декарбок-силировались при нагревании. [c.404]

Препаративное значение реакции выходит далеко за пределы получения простых кетонов или карбоновых кислот. В сложных синтезах важной их частью нередко является гидролиз и декарбоксилирование Р-кетоэфиров или малоновых эфиров. (Напишите схемы реакций для двух последних примеров в табл. ИЗ ) Из алкилированных N-ацилированных аминомалоновых эфиров (см. стр. 520) можно получать -аминокислоты, например глутаминовую кислоту из р-цианэтилацетаминомалонового эфира (см. табл. 125) и триптофан [схема (416, ///)] из скатилацетаминомалоно-вого эфира II). Получение этого соединения из грамина (/) и ацетамино-малонового эфира является примером алкилирования р-дикарбонильных [c.473]

КИСЛОТЫ Льюиса — приведен на схеме (148). Используется большое количество катализатора, не менее 1 моль. Чаще всего встречается путь (а), который отличают большие стерические требования, еще увеличивающиеся при сольватации [путь (в)]. Реакция гомогенна в нитробензоле, однако в дисульфиде углерода или тетрахлориде углерода — в значительной степени гетерогепна. Растворители типа метиленхлорида не растворяют хлорида алюминия, однако растворяют ацилирующий комплекс. Ацилирование может быть обратимо, особенно в полициклических системах, например в случае (148) (М9) [уравнение (149)]. Для синтезов гетероциклов используются модифицированные методики ацилирования, например малоновые эфиры дают 4-гидроксикумарины [c.245]

Наглядным примером изящества и сложности химии при изучении этих соединений может служить установление строения лу-пинина, осуществленное посредством химической деградации и подтвержденное полным синтезом ( )-лупинина и его диастереомера ( )-эпилупинина, исходя из замещенного малонового эфира (12) схема (1) . [c.287]

В работе [56] была использована оригинальная схема синтеза ряда углеводородов типа I и II состава С14 и С15 (К всюду С5). Исходными соединениями для синтеза служили алкилмалоновые эфиры, легко получаемые при действии соответствующих галоидных алкилов на натрмалоновый эфир (алкилирование малонового эфира в некоторых синтезах проводилось также альдегидами). Схема синтеза приведена ниже [c.153]

Диэфиры малоновой кислоты и ее производных наиболее часто используются в синтезе их алкилирование — классический подход для образования новых углерод-углеродных связей. Общие принципы синтеза представлены на схеме (153). Моноалкилирование обычно протекает с умеренным выходом, причем для этого можно применять как первичные, так и вторичные алкилгалогеннды. Типичная последовательность реакций представлена на схемах (154) [157] и (155) [158] гидролиз малоновых эфиров обсуждается в разд. 9.8.3.1. [c.122]

Принципиальная схема процесса показана на схеме (166), однако на практике алкильные и ацильные катионы обычно стабилизованы в виде комплексов металлов, которые промотируют стадию карбонилирования. Установлено [143], что реакция алкилгалогенидов с оксидом углерода и спиртом в присутствии основания и карбонила металла в качестве катализатора открывает возможность прямого синтеза сложных эфиров из галогенидов ср. схемы (153) и (154) . Оригинальная методика с использованием натрийтетракарбонилкобальтата На+[Со(СО)4] оказалась приемлемой для синтеза метиловых эфиров из простых галогенидов (с умеренными выходами), например по схеме (167), и получения замещенных малоновых эфиров из а-бромэфиров. [c.327]

Подтверждением этому служит возможность реакции с алкилзамещеннымн малоновыми эфирами, в случае к-рых невозможно образование а, р-ненасы-щенных соединений в пользу этой схемы говорит также успешный синтез р-аминокислот из заранее приготовленных альдиминов и выделение в нек-рых случаях промежуточно получающихся производных р-амино-а, а-дикарбоновых к-т. [c.346]

Рапсон и Шорт [J. hem. So . 1933, 128 Zbl. 1933, I, 2683] приготовили 1-метил-к 1.7-диметил-4-изопропилнафтллины. Для этого они исходили из 1-метил-2-хлорметил-4-изопропилбензола и синтезом с малоновым эфиром и замыканием кольца пришли к конечному продукту по такой схеме [c.43]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология