Левулиновая кислота, действие

Валериановую кислоту можно получать также из амилового спирта, окисляя его бихрОматом калия в кислой среде кроме того, валериановую кислоту получают из левулиновой -кислоты восстановлением иодистым водородом , амальгамой натрия или электровосстановлением , восстановлением у-лактона валериановой кислоты действием иодистого водорода и фосфора и, наконец, из цианистого натрия и 1-бромбутана [c.672]

Фурфуриловый спирт полимеризуется при обработке концентрированной соляной кислотой, однако дает левулиновую кислоту при действии [c.577]

Левулиновая кислота (темп. пл. 37 °С), как указывает ее название, была получена аналогичным путем из фруктозы— левулозы . Фруктоза образует левулиновую кислоту уже при нагревании с разбавленной соляной кислотой, а при действии концентрированной НС1 разрушается еще более глубоко, давая углистые продукты (ср. опыт 121). Глюкоза более устойчива в этих условиях с збавленной соляной кислотой она почти не реагирует, а с концентрирован-нои дает левулиновую кислоту. [c.195]

Были предложены для целей растворения ароматических угле-водоро арв диметил-сульфат 2 и диэтил-сульфат, но эти два растворителя не могут -служить для точных определений, потому что они обладают растворяющим действием также и ъ отношении предельных и нафтеновых углеводородов. Были предложены также левулиновая кислота, фенилгидразин, моноацетат гликоля, фурфурол и другие растворители, но эти методы не могут рассматриваться как методы точные и надежные. [c.106]

У. в каком положении окажется меченый кислород при превращении циклической формы левулиновой кислоты в открытую под действием Н2 0. если не учитывать вторичные процессы а. в СООН-группе б. в С=0-группе [c.184]

Оксимы применяются в качестве защитной группы реже, чем семикарбазоны, отчасти потому, что регенерация карбонильных групп из оксимов более затруднительна. Однако работа Брукса и сотр. [508] показывает, что оксимы могут с успехом защищать карбонильные соединения в ряду стероидов. Как было установлено, оксимы стероидов, устойчивые к действию борогидрида натрия, легко получить в пиридине. Брукс с сотрудниками изучил много методов расщепления оксимов и показал, что кетоны могут быть получены с удовлетворительными выходами гидролизом оксимов в присутствии надсерной или азотистой кислоты. Многие другие реагенты вступают в реакцию с выделяющимся гидроксиламином, поэтому могут облегчить гидролитическое расщепление оксимов. -К таким реагентам относятся сернистая кислота [508, 519], формальдегид [520], сульфат железа(1П) и другие окислители [521]. Недавно было установлено, что для расщепления оксимов можно с большим успехом применять левулиновую кислоту [522]. [c.260]

Характерной реакцией гексоз является поведение по отношению к минеральным кислотам, при действии которых они превращаются в левулиновую кислоту, как уже отмечалось в другом месте. [c.242]

Лри выделении и расщеплении вторичных спиртов необходимо строго соблюдать условия реакции, так как полученные из фурфурола вторичные спирты легко осмоляются и дегидратируются. Эфиры левулиновых кислот (а иногда сами кетокислоты) восстанавливали при помощи алюмогидрида лития до соответствующих 1,4 диолов, которые затем переводили в дибромиды, насыщая их безводным бромистым водородом при 110—120 . Из дибромидов действием водно-спиртового раствора сернистого натрия получали тиофаны, выходы которых, в расчете на фурилкарбинолы, составляли [c.54]

Гомологи янтарной кислоты, а также левулиновая кислота и ее гомологи под действием P Ss циклизуются с образованием гомологов тиофена. [c.525]

Оксиметилфурфурол при действии соляной кислоты может разлагаться с образованием муравьиной и левулиновой кислот. [c.101]

Левулиновая кислота СН3СОСН2СН2СООН. -j-Кетокарбоновые кислоты могут быть получены действием а-галоидзамещенных жирных кислот на ацетоуксусный эфир или ацетилацетон с последующим щелочным расщеплением продуктов реакции [c.333]

Фуриловый спирт (456) при действии соляной кислоты превра щается в левулиновую кислоту (458), вероятно, через 5ы1-проме жуточный продукт (457) [13]. Превращение 2-фурана1<риловот кислоты (460) в эфир -кетопимелиновой кислоты (461) при об [c.190]

При действии окислителя прежде всего по месту двойных связей присоединяются элементы перекиси водорода, затем происходит окисление спиртовых групп и, наконец, наступает распадение частицы гераниола на щавелевую кислоту (два атома углерода), левулиновую кислоту (пять атомов углерода) и ацетон (три атома углерода). [c.173]

Все практические методы получения левулиновой кислоты основаны на действии минеральных кислот на углеводы. Эту реакцию открыли Гроте и Толленс , получившие левулиновую кислоту нагреванием тростникового сахара с разбавленной серной кислотой. Изложенный метод представляет собой в основном способ Конрада описания которого часто появлялись в литературез. Имеются.ука-зания , что лучшие выходы можно получить при обработке сахарозы под давлением в течение 1 часа разбавленной соляной кислотой при 162° в присутствии водяного пара. Перегонку в вакууме ввели Кент и Толленс . Левулиновая кислота может быть получена также из крахмала и из глюкозы действием соляной кислоты, а также из фурфурилового спирта или оксиметилфурфурола действием разбавленных минеральных кислот [c.241]

Левулиновая кислота представляет твердое кристаллическое вещество, плавящееся при 37° и кипящее при 250°. Она дает все реакции, характерные для кетонов (оксим, гидразон, присоединяет H N и т. д.). При действии на левулиновую кислоту водоотнимающих веществ [c.385]

Гидразоны также могут быть непосредственно превращены в ацетали. Действием метанола на 2,4-динитрофенилгидразон пальмитинового альдегида в присутствии трехфтористого бора (или хлористого водорода) и левулиновой кислоты был получен с выходом 77—84% диметилацеталь пальмитинового альдегида [403]. Метилэтиловый ацеталь бензальдегида образуется при освещении раствора калиевой соли тозилгидразона метилбензоата в абсолютном спирте [404]. [c.77]

Гере (475) исследовал более 100 органических жидкостей, стре- мясь найти такую, которая хорошо растворяла бы ароматические углеводороды и не растворяла бы вовсе жирные. Хуже всего жирные углеводороды растворяются в пировиноградной кислоте. Этиловый эфир винной кислоты действует вроде диметилсульфата, ацетоуксус-ный эфир но свойствам близок к анилину, а этиловый эфир ш,аве-левой кислоты напоминает в отношении избирательной растворимости уксусный ангидрид. Наиболее удобными растворителями оказались левулиновая кислота, фенилгидразин, неполный уксусный эфир этиленгликоля и фурфурол. Левулиновая кислота берется в кол1гчестве 3—4 объемов по отношению к бензину и удобна тем, что легко растворяется в воде, что делает возможным с одной стороны выделение извлеченных углеводородов, с другой — регенерацию ее. [c.170]

И ацетилацетон превращаются в смеси моно- и диенолацетатов. Ацетоуксусный эфир и этиловый эфир левулиновой кислоты при действии изопропенилацетата дают с хорошими выходами смеси изомерных енолацетатов, уже упоминавшихся на стр. 214—216 [118]. Изопропенилацетат часто применяется для ацетилирования енольных форм стероидов примером может служить ацетилирование 20-кетостероидов в присутствии п-толуолсульфокислоты [179]. Изучен состав смесей, образующихся при ацетилировании енольных форм кетонов типа GH3 O H2R [175]. [c.225]

При действии горячего раствора хлороводорода в метаноле на производные 2-гидроксиметилфурана (37) образуются эфиры замещенных левулиновых кислот (38). Предложенный механизм включает образование карбениевого иона (39). В сходных условиях а,р-ненасыщенные карбонильные соединения (40) превращаются в кетоэфиры (41). Эта реакция, известная как перегруппировка Марквальда, вероятно, близка по механизму к рассмотренному выще превращению 2-гидроксиметилфуранов [1]. Она была использована в синтезе эквиленина, в ходе которого фурановое соединение (42) при обработке горячим этанольным раствором хлороводорода было превращено в дикетоэфир (43) (55 %) [60]. [c.129]

Левулиновая кислота образуется также при действии разбавленных кислот на 5-оксиметилфурфурол [163]. Реакция протекает сходным образом, но включает дополнительную стадию гидролитического отщепления муравьиной кислоты (XVII—XVIII) [c.134]

Расщепление сахарозы при действии кислот было впервые обнаружено Мюльдером в 1840 г. [130], но заслуга в установлении строения образующейся левулиновой кислоты принадлежит Гроте и Толленсу [131, 132]. В последующих работах многих исследователей было убедительно доказано, что реакция кислотного расщеп- [c.89]

Превращение (1-изомера в 1-изомер происходит при пос 1едовательном действии РС15 и ( НдО а. Л. растворим в спирте, эфире и других органич. растворителях. При окислении Л. окисью хрома образуется смесь цитраля и метилгептенона окисление перманганатом приводит к образованию левулиновой кислоты и ацетона. Для Л. характерна способность к и омеризации. Под действием кислых реагентов Л. изомеризуется в гераниол одновременно происходит частичная циклизация с образованием терпинеола. Уксусный ангидрид превращает Л. в смесь гераниола, нерола, а-терпинеола и терпингидрата. [c.485]

В ряде случаев асимметрический синтез под действием магиий-ооганических соединений осуществить не удавалось. Так, продукты реакции, полученные при действии 2H5MgBr на (—)-мен-тиловые эфиры ацетоуксусной и левулиновой кислот, а также при действии п-СНзСдН4М Вг на (—)-борниловый эфир пировиноградной кислоты были неактивны. [c.56]

Как, исходя нз уксусной кислоты, при действии ацетоуксусного эфира, получить а) янтарную кислоту, б) левулиновую кислоту. Напишпте уравнения реакций. [c.82]

Действие кислот. Действие кислот на гексозы и пентозы очень характерно и может быть применено для их распознавания. При нагревании с разбавленными кислотами (НС1 или H2SO4) из пентоз образуется гетероциклический альдегид — фурфурол, а из гексоз — левулиновая кислота [c.277]

Действие окислителей. Озон реагирует с каучуком, образуя полиозониды, которые дают при гидролизе левулиновый альдегид и левулиновую кислоту. Слабо озонированный воздух вызывает особенно сильное разрушение вулканизованного каучука ПОЯВЛЯЮТСЯ глубокие параллельные трещины, перпендикулярные к направлению приложенных напряжений. [c.447]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология