Строение и свойства гомологов бензола

Ароматические углеводороды (арены). Гомологический ряд бензола. Номенклатура. Электронное строение бензола. Понятие об ароматичности. Взаимное влияние атомов и атомных групп в молекуле. Химические свойства бензола и его гомологов, реакции замещения. Получение бензола. [c.207]

Бензол — ароматическая система. Электронное строение молекулы бензола. Понятие ароматичности . Гомология и изомерия ароматических углеводородов. Номенклатура. Способы получения бензола и его гомологов. Химические свойства. Реакции электрофильного замещения. Механизм реакции, я- и о-Комплексы. Два типа ориентантов (I и П рода). Механизм ориентирующего влияния заместителей. [c.171]

Бензол, его электронное строение и химические свойства. Гомологи бензола. [c.143]

Строение и свойства гомологов бензола [c.431]

Строение и свойства гомологов бензола. Замещением в молекуле бензола атомов водорода алкилами можно получить гомолог бензола, например [c.430]

В бензольном кольце имеется замкнугая система из 6 я-электронов, рав номерно распределенных по всей плоскости кольца. Этим объясняются специфические свойства ароматических углеводородов. По строению бензол и его гомологи являются непредельными соединениями. Однако в обычных условиях бензол не присоединяет бром (не обесцвечивает бромную воду), не окисляется перманганатом калия (КМПО4). В отдельных случаях бензол способен к реакциям присоединения, однако они идут в более жестких условиях для бензола, чем для непредельных углеводородов. [c.97]

Точка их кипения ДОВОЛЬНО высока бензол кипит около 80°, более сложные гомологи — около 100° и выше. Из приведенных выше взглядов на строение следует, что бензол не может иметь полного аналога в самом деле, уже в физических свойствах двух ближайших гомологов — бензола и толуола — имеется определенное различие бензол застывает в кристаллы около +5°, а толуол ниже —20° (ср. 88). Еше яснее выражается это отсутствие аналогии в химических свойствах обоих веш еств толуол можно при известных условиях превратить в особый алкоголь, способный окисляться в кислоту (бензойную), а бензол не дает алкоголя, который можно было бы окислить в кислоту. [c.498]

Физические свойства ароматических углеводородов связаны с их элементарным составом. Высокое содержание углерода в цикле приводит к тому, что только первые члены ароматических рядов обладают максимальными удельными весами. Все гомологи, образованные алкильными цепями, богатыми водородом, обладают меньшими удельными весами. Для гомологов бензола, содержащих 8 углеродных атомов в боковых цепях и меньше, удельный вес колеблется в довольно узких пределах 0,85 —0,87, за исключением особых случаев строения и расположения радикалов. Удельный вес всегда выше у тех гомологов, в которых одинаковые радикалы занимают смежное положение (1, 2, 3 или 1, 2, 3, 4 и др.). Точно также наибольший удельный вес имеют орто замещенные и самый низкий — симметрические. [c.105]

Бензол и ряд его гомологов, а затем и большая группа других соединений вскоре после их открытия были выделены в группу ароматических соединений, так как обладали особыми, ароматическими свойствами. Вопрос о причинах этих свойств почти со времени создания Бутлеровым теории химического строения — один из важнейших в теоретической органической химии. Главное затруднение было в том, что формула бензола указывает на высокую ненасыщенность, которая не обнаруживается в реакционной способности этого соединения. Бензол не обесцвечивает бромную воду, не окисляется раствором перманганата, не присоединяет серную кислоту. Лишь в особых и достаточно жестких условиях можно провести реакцию между бензолом и бромом, серной или азотной кислотой, причем в результате этих реакций происходит замещение атомов водорода, а не присоединение, характерное для олефинов. Другая особенность, отличающая ароматические соединения от олефинов,— их высокая устойчивость, способность образоваться даже в жестких пиролитических процессах и сравнительная трудность протекания реакций окисления. Наконец, весьма характерными являются свойства некоторых производных ароматических соединений. Так, ароматические амины менее основны, чем алифатические. При реакции с азотистой кислотой [c.12]

Изучение связи между строением гомологов бензола с длинными боковыми цепями и их химическими свойствами, как сырья для дальнейшей переработки в моющие средства и другие продукты органического синтеза. [c.14]

Бензол н ряд его гомологов, а затем и большая группа других соединений вскоре после их открытия были выделены в группу ароматических соединений, так как обладали особыми, ароматическими свойствами. Вопрос об их строении и причинах этих свойств почти со времени создания А. М. Бутлеровым теории химического строения являлся одним из важнейших вопросов теоретической органической химии. [c.7]

Как следует из приведенных данных, наивысшими цетановыми числами обладают алканы нормальюго строения у разветвленных алканов цетановое число ниже, причем оно снижается с увеличением количества боковых цепей. Уменьшается цетановое число и при наличии в молекуле двойной связн. Наихудшие воспламенительные свойства имеют бициклические углеводороды — гомологи нафталина у гомологов бензола цетановые числа несколько выше. Циклоалканы и бициклоалканы по воспламенительным свойствам занимают промежуточное положение между алканами и аренами. [c.346]

Более точное представление о строении соединения X можно получить на основании данных о свойствах продуктов его превращения. Взаимодействие вещества А (продукт окисления исходного гомолога бензола хромовой смесью) со щелочными реагентами NaOH и NaH Os указывает иа то, что А принадлежит к карбоновым кислотам, а способность этого вещества отщеплять молекулу воды при нагревании позволяет приписать соединению А структуру фтале-вой кислоты (в обычных условиях эта кислота — кристаллическое вещество). Следовательно, исходное вещество X — это о-кснлол, который подвергается описанным превращениям согласно схеме [c.76]

В отличие от бензиновых и отчасти керосиновых ногонов, химическая природа которых мо кет быть охарактеризована в первую очередь принадлежностью к тому или иному ряду углеводородов (парафины, нафтены, ароматика), для компонентов более тяжелых погонов такая характеристика нередко явно недостаточна. Так, например, гомологи бензола или нафталина с длинной боковой цепью либо соответствующие им нафтены с длинной боковой цепью и подобные им сложные углеводороды отражают в своих свойствах принадлежность по крайней мере к двум различным типам углеводородов, а именно, с одной стороны, к углеводородам кольчатого строения (ароматика, нафтены), с другой — к углеводородам с открытой грунпировкот атомов углерода (парафины). Начальной характеристикой такого рода сложных систем может служить относительная значимость числа углеродных атомов, образующих в них ко.пьцевые группировки и по разности до 100 открытые цепи. Выраженная в нронентах к общему числу углеродных атомов данной системы первая из этих ве.пичин может быть названа кольцевой характеристикою) системы, а нахождение такого рода характеристик в применении к отде.льным углеводородам или к их смесям называется (кольцевым анализом [41]. [c.648]

Другой тип циклических углеводородов носит название ароматических углеводородов. Первый член этого семейства называется бензолом. Относительно малое число водородных атомов в молекулах этих соединений должно было бы указывать иа большую степень ненасыщенности, в особенности в сравнении с цикло-гексаном или гексаиом. Однако бензол не проявляет свойств ненасыщенного соединения после внимательного исследования соединенш этого типа строение бензола стали изображать циклической формулой с чередующимися двойными связями. Такое чередующееся расположение двойных связей в цикле, состоящем из шести атомов углерода, является типичным для ароматических углеводородов этим обусловлены многие из свойств, характерных для подобных соединений. Присоединение к циклу группы СНз приводит к образованию гомологов бензола. Формулы бензола и двух его гомологов наглядно иллюстрируют структуру этих ароматических соединений [c.212]

Хотя принцип химического строения уже давно лежит в основе мышления химика, тем не менее многие основные понятия органической химии традиционно определяются, исх )дя не из строения, а из состава орга,нических соединений. Это в первую очередь относится к гомологии. Распространено определение, согласно которому два соединения гомологичны, если они сходны по свойствам и отличаются по составу на гомологическую разницу СНа, взятую п раз. Понятие сходства произвольно, в некоторых отношениях гомологи могут обладать разными свойствами (например, физиологическое действие метилоиого и этилового спирта) на группу СНа могут отличаться по составу соединения, которые никак не назовешь гомологами, например, ароматический бензол и непредельный циклогептатриен. Совершенно ясно также, что накоплением групп СНа не исчерпываются способы регулярного усложнения органических соединений, поскольку органическая химия знает и другие закономерно построенные ряды с иной гомологической разни- [c.13]

Гомологи моногермана. Строение. Лучше всего изучены свойства Ое.2Нв и ОедН ,. Германы Ое4Ню и СезН12, представляюш,ие собой бесцветные жидкости с отвратительным запахом, слегка растворимые в бензоле, были выделены лишь в 1959 г., и о них пока имеются лишь отрывочные данные. Практически не изучены свойства токсичных и взрывчатых германов Ое Н2 2(6 < п < 9). [c.35]

Формула строения бензола в виде шестиугольника с перемещающимися (осциллирующими) двойными связями дана была в 1865 г. К-екуле и послужила основой, на которой разбилась вся современная химия ароматических соединений. Хотя эта формула и не объясняет, почему именно в бензоле при наличии шестичленного цикла двойные связи не закреплены, а осциллируют, а в восьмичленном цикле циклоктотетраена (стр. 458), как показал Вильштеттер, они ведут себя как типичные связи этилена, тем не менее формула эта лучше других предложенных, так же не объясняющих факта Вильштет-т е р а, иллюстрирует свойства бензола и его гомологов. [c.487]

В работах А. Н. Вышнеградского весьма примечательны факты окислительного превращения гомологов пиридина в никотиновую кислоту и окисления хинолина хромовой смесью в двухосновную кислоту. Указанные факты А. Н. Вышнеградский совершенно правильно трактует как подтверждение аналогии между бензолом и пиридином, с одной стороны, и хинолином и нафталином — с другой При действии на хинолин 50%-го раствора СгОз и серной кислоты, я выделил хорошо кристаллизующуюся кислоту, которая по своим свойствам, так и по отношению к сухой перегонке,— при которой образуется пиридин, — едва ли может оставлять сомнение в том, что она тождественна с двукарбопиридиновой кислотой... Так как хинолин есть нафталин, в кото] ом одна группа СН замещена N, то образование при его окислении двукарбопиридиновой кислоты вполне согласуется с образованием фталевой из нафталина, и переход к пиридину служит первым подтверждением того, что эта щелочь есть бензол, в котором группа СН замещена N [179] (стр. 186). В этих опытах, выводах и высказываниях А. Н. Вышнеградского нельзя не видеть дальнейшего развития идеи определения строения сложных органических веществ методом окислительной деструкции (работы А. М. Бутлерова, А. Н. Попова, Е. Е. Вагнера), а также распространения структурно-химических представлений на гетероциклические системы и алкалоиды. [c.245]

Свойства ароматических углеводородов. Все указанные в табл. 14 вещества относятся к так называемым ароматическим. Под этим именем, как уже указывалось, объединяются такие соединения, в молекуле которых имеется особая группировка из шести атомов углерода. Простейший случай последней мы имеем в углеводороде СдНе, носящем название бензола. Поэтому ароматический рж Называют также рядом бензола и его производных. Последние представляют собой бензол СвНд, в котором один или несколько (до шести включительно) атомов водорода замещены на те или иные радикалы. В случае замещения в гомологе различают ядро бензола, имеющее циклическое строение, и боковую цепь, обычно незамкнутую. [c.196]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология