Галоидирование парафиновых углеводородов

Реакции прямого галоидирования парафиновых углеводородов (алканов) применяются в промышленности в качестве же лабораторных методов получения алифатических галогенидов они применяются лишь ограниченно, так как для этой цели могут быть использованы иные, более удобные пути. [c.158]

ГАЛОИДИРОВАНИЕ ПАРАФИНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ [c.157]

Галоидирование парафиновых углеводородов н их производных осуществляется в основном действием свободного галоида [c.157]

ГАЛОИДИРОВАНИЕ ПАРАФИНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ [c.158]

При изучении механизма реакции галоидирования необходимо учитывать данные довольно длительных исследований. Атомы водорода, связанные с первичными атомами углерода, во всех простых алканах приблизительно в 100 раз более реакционноспособны, чем в метане. Атомы водорода, связанные со вторичными и третичными атомами углерода, еще в 4,3 и 7 раз более активны. Согласно экспериментальным данным, между С—Н-связями в других углеводородах существует гораздо большая разница в реакционной способности при хлорировании, чем между первичными и вторичными атомами водорода в одном и том л<е углероде. При галоидировании парафиновых углеводородов предложено два возможных механизма протекания реакции [30] [c.53]

Из относительно большого числа исследований катализа парофазных реакций, протекающих при более высоких температурах, можно отметить в качестве примеров реакций, протекающих с удовлетворительными результатами, алкилирование пропана этиленом на Саз(Р04)г [158] конденсацию ацетальдегида в кротоновый на фосфатах стронция и бария [90], окиси углерода с аммиаком в H N на СаО или MgO — АЬОз [99] галоидирование парафиновых углеводородов и уксусной кислоты на хлоридах магния, кальция, бария [55, 56] образование сложных эфиров (этилбензоата) — СаО—Si [10] гидролиз окиси мезитила с образованием ацетона на Саз(Р04)г [204]. [c.77]

На основании этих результатов можно было бы ожидать при нитровании высших парафиновых углеводородов таких же или аналогичных закономерностей, как и при галоидировании, однако результаты позднейших исследований этого не подтверждают. [c.562]

В то время как при галоидировании предельных углеводородов происходит только замещение атомов водорода, в случае непред ль-ных углеводородов происходит как замещение, так и присоединение атомов галоида с образованием более насыщенных соединений. Этиленовые углеводороды присоединяют галоиды с образованием дига-лоидных производных парафинового ряда, например [c.166]

Смолообразные вещества с аналогичными свойствами получают, проводя конденсацию с галоидированными ароматическими углеводородами, иапример производными антрацена, фенантрена или нафталина. Галоидопроизводные нафталина иногда полностью или частично заменяют хлоркаучуком, хлорированными минеральными маслами, парафиновыми восками илн полимеризованным хлористым бензилом [c.478]

Галоидирование. Реакция парафиновых углеводородов с галоидами протекает весьма интенсивно, причем фтор, хлор и бром вступают во взаимодействие с молекулами парафинов в некоторых условиях уже при обыкновенной температуре. Реакционная способность падает от фтора к иоду. Последовательное замещение хлоро.м атомов водорода в насыщенном углеводороде может быть выражено следующими реакциями [c.30]

Реакции галоидирования, нитрования, окисления парафиновых углеводородов и некоторые другие протекают по типу радикального замещения [c.31]

Нефтехимия широко применяет процессы полимеризации, поликонденсации, дегидрирования (отщепление водорода), гидрирования (присоединение водорода к углеводородам), окисления, гидратации (присоединение воды к непредельным углеводородам), алкилирования (например, взаимодействие олефинов с парафиновыми или ароматическими углеводородами), галоидирования [c.57]

Излагаются основные методы химической переработки углеводородов алкилирование ароматических углеводородов, окисление углеводородов (парафиновых, олефинов, изопропилбензола), гидратация олефинов и другие методы получения спиртов, галоидирование и нитрование приводятся новейшие данные по получению и применению различных полупродуктов нефтехимического синтеза. [c.200]

Известные методы сульфирования, галоидирования, окисления и другие методы, связанные с образованием комплексных соединений непредельных углеводородов с солями металлов, не являются селективными методами анализа, и, как правило, применяемые при этом реактивы вступают во взаимодействие также с углеводородами ароматического, поли-метиленового, парафинового рядов. Так, в присутствии серной кислоты, наряду с реакцией полимеризации и конденсации непредельных соединений, даже при низких температурах сопряженно протекают реакции сульфирования и алкилирования ароматических углеводородов олефинами. Серная кислота также входит во взаимодействие с цикленами, образуя углеводороды других классов [37]. [c.382]

Смолы коксования, полукоксования, газификации, термического оку-сковывания и продукты термического растворения углей, горючих сланцев, торфа, их энергохимического использования, продукты синтеза из окиси углерода и водорода, гидрогенизации углей и смол, их окисления, галоидирования и других процессов, как уже применяемых промышленностью, так и находящихся в настоящее время в стадии научных исследований и опытно-промышленной проверки, являются обильным источником фенолов, ароматических, парафиновых (от газообразных до твердых) и непредельных углеводородов, азотистых оснований, спиртов, карбоновы.х кислот и многочисленных органических соединений других классов. [c.3]

Энергии акгивации (ккал/моль) реакции галоидирования парафиновых углеводородов, протекающей по двум предположительным механизмам [c.54]

Сульфирование парафиновых углеводородов может быть осуществлено и с помощью хлористого сульфурила, который в значительно большей мере применяется как хлорирующий агент (см. глава III Галоидирование ). Сульфирование хлористым сульфурилом следует проводить при облучении ультрафиолетовым светом в присутствии слабого основания, например пиридина или хинолина, которое вводят для подавления реакции хлорирования. Таким путем было проведено сульфирование я-бутана, этилбензола и третичнобутилбензола [c.89]

Диспергирующие, сгюсобствующие образованию эмульсии и применяемые для мягчения кож вещества могут быть получены сульфированием или галоидированием эфиров, иолученных из хлорпроизводных высокомолекулярных парафиновых углеводородов, содержащих 9 или больше углеродных атомов в молекуле, и многоатомных алкоголей — фенолов или нафтолов Например хлорир-ованные нефтяные углеводороды люгут образовать простые эфиры с мононатриевьт -производным этиленгликоля, а иолученный эфир, содержащий гидроксильную группу, затем может этерифицироваться хлорсульфоновой кислотой при 40—50 . [c.878]

Производство некоторых азотсодержащих производных высших парафиновых углеводородов было описано 1. G. Farbenindustrie A.-G. "з. Галоидные производные парафинов с числом углеродных атомов больше 8 нагревают с водным или алкогольным раствором аммиака, предпочтительно под давлением. Вместо аммиака могут быть применены вещества, его образующие, как например углекислый аммоний или мочевина, в присутствии катализатора — мед11 или соединений меди. Кыли также предложены методы" для получения с у л ь ф о п р о и 3 в О д н ы X высших парафиновых углеводородов. Эти высшие парафины (выше gHis) галоидировали введением больше чем двух атомов галоида в молекулу и галоидированный продукт обрабатывали водным или [c.886]

Парафиновые углеводороды хилшчески устойчивы однако в настоящее время ИлМеются методы их превращения, приводящие к образованию различных производных. Так, посредством реакции замещения бромом или хлором возможно получить моно- и дигалоидные производные. Галоидирование часто производят в присутствии катализаторов. Замещение иодом происходит только в очень ограниченной степени. В норм1льной цепи замещающий атом галоида становится, по обще му правилу, у вторичного углеродного атома второй атом галоида становится у соседнего и только редко — у того же самого углеродного атома. Если среди соседних углеродных атомов имеется вторичный, замещение происходит у него в противном случае замещается водород у соседнего первичного атома. При наличии третичного углеродного атома связанный с ним водород будет замещен раньше, чем водород вторичного углерода. В общей форме реакции замещения можно представить таким образом [c.12]

Как отмечалось в гл. 3, длинноцепочечные алкансульфиновые кислоты легко образуются при фотохимической реакции SO 2 с парафиновыми углеводородами. Последующее окисление или галоидирование кислот делает легко доступными соответствующие сульфокислоты или сульфохлориды. [c.205]

Широко известна химикам-органикам большая подвижность в парафиновых углеводородах третичных и вторичных атомов водорода по сравнению с первичными. Но сравнительно мало кто помнит, что и это правило впервые и четко было сформулировано Марковниковым в предельных углеводородах водороды, принадлен ащие углеводородным паям, наиболее потратившим свои сродства на связь с другими углеводородами, легче подвергаются замещению сравнительно с другими (стр. 233. Все дано курсивом.— Ю. М.). Если это правило вначале было сформулировано преимущественно на примерах окисления парафинов, то в дальнейшем оно получило обширное подтверждение и широкое использование в многочисленных процессах галоидирования, нитрования (в классических трудах ученика В. В. Марковникова М. И. Коновалова, в работах С. С. Наметкина, в советское время в исследованиях П. П. Шорыгина и А. В. Топчиева, [c.86]

Синтез гомологов бензола, открытый Фиттигом в 1864 г., является видоизменением синтеза углеводородов по Вюрцу (стр. 33) и заключается в действии натрия на смесь галоидалкила с галоидированным бензолом реакция протекает лучше в присутствии уксусного эфира и, вероятно, проходит через такие же промежуточш-)1е стадии, как синтез парафиновых углеводородов по Вюрцу [c.485]

Процессы галоидирования, главным образом хлорирования, являются одним из важных путей переработки нефтяных углеводородов. Галоиди-рованию подвергаются как газообразные углеводороды (метан, этилен, пропилен, бутилены, пентан и амилены), так и жидкие углеводороды парафинового ароматического и алициклического рядов. [c.356]

Полихлорированные парафиновые утлеводороды могут быть превращены в насыщенные или ненасыщенные продукты действием щелочи. Бели галоидированные углеводороды, содержащие больше чем 8 углеродных атомов и не менее 9 ато.мов хлора в молекуле, кипятить с обратны. холодильником в присутствии едкого натра, то дехлорирование приводит к образованию насыщенных соединений. В этО. М процессе могут быть применены такие катализаторы, как например соли меди, окись ИЛИ гищроокись железа или цинка. С другой стороны, три нагревании углеводородов с известковым молоко м до 150—160" под давлением были получены ненасыщенные углеводороды, обладающие свойствами высыхающих масел Если в.место нагревания с обратны.м хо.лодильником хлорированньгх >глеводородов с растворами едкого натра или соды реакцию провести под давление. , то в результате получаются светлоокрашенные вязкие . асла. Они вероятно представляют собою ненасыщенные одноатомные спирты н могут содержать небольшое колиг чество галоидов i . [c.874]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология