Синтезы из о-толуидина

Синтез п-иодтолуола. В качестве исходного вещества для приготовления /г-иодтолуола берут л-толуидин [c.506]

Настоящим началом возникновения производства синтетических красителей следует считать 1842 г., когда Н. Н. Зинин открыл знаменитую реакцию восстановления ароматических нитро- и аминосоединений, сделав доступными для синтеза красителей такие соединения, как анилин, толуидины, бензидин и др. Честь открытия первого синтетического красителя из продуктов сухой перегонки каменного угля принадлежит польскому химику Я. Натансону, который в 1855 г. получил парарозанилин, вещество кроваво-красного цвета, способное окрашивать шерсть и шелк. [c.256]

Нитрование и восста-н-1В легкие Толуидины Полупродукт для синтеза красителей [c.252]

Этот метод синтеза витамина Кз имеет лишь одно преимущество — доступность сырья (бутадиен получают на заводах синтетического каучука), но сам синтез довольно сложен, и выход метинона на о-толуидин практически не превышает 30—35%. [c.333]

Более эффективным методом синтеза витамина Кз является получение его в одну стадию из 2-метилнафталина с выходом 40—50% вместо трех стадий синтеза при получении витамина Кз из о-толуидина с выходом 30—35%. [c.333]

Исходный л1-нитро- -толуидин достаточно хорошего качества легко доступен, так как он применяется в качестве промежуточного продукта При синтезе некоторых важных красителей. [c.311]

СХЕМА СИНТЕЗА N,N ДИМЕТИЛ-о-ТОЛУИДИНА И К,М-ДИЭТИЛ-о-ТОЛУИДИНА [c.89]

Гомологи анилина. Толуидины. Все три изомерных толуидина всегда получают путем восстановления соответствующих нитротолуо-лов, причем в промышленности это восстановление проводят так же, как при производстве анилина из нитробензола. Синтез о- и -нитро-толуола путем нитрования толуола описан в гл. 25 ж-нитротолуол получается в чистом виде, напрнмер из -толуидина [c.571]

Толуидины широко применяются в промышленности для синтеза различных красителей (азокрасителей, примулиновых и фуксиновых красителей и др.). [c.571]

Метод Скраупа в модификации Дебнера — Миллера используют для синтеза гомологов 2,3-диалкилхинолинов. Кроме анилина в этой реакции использовали толуидины, нитроанилины и другие амины, вместо глицерина — альдегид или смесь двух альдегидов (которые в процессе реакции образуют продукт кротоновой конденсации), а в качестве конденсирующего агента не только серную кислоту, но и концентрированную хлороводородную кислоту с хлоридом цинка. Например [c.554]

Приведите схемы синтеза а) о-крезола из о-нитротолуола б) л -нитроанизола из и-нитроанилина в) о-хлорбензойной кислоты из о-толуидина г) лг-хлориодбензола из нитробензола [c.162]

Кроме анилина бензилированию подвергают вторичные амины— Л/-этиланилии, Л/-этИл-Л1-толуидин, Л/-метиланилин и получают третичные амины, применяющиеся в синтезе трифенилмета-новых красителей. [c.241]

Предложите условия синтеза следующих технически важных продуктов а) Л -фениламиноуксусной кислоты б) Л -(о-карбоксифенил)аминоуксусноп кислоты в) Л -этил-ж-толуидина. [c.243]

Когда окисляемое соединение кроме метильной группы содержит амино- или гидроксигруппу, их защищают ацилированием, так как иначе может пойти окисление ароматического кольца. В этом случае щелочь, образующаяся при восстановлении перманганата, нежелательна она катализирует гидролитическое отщепление защитных ацильных групп. Чтобы воспрепятствовать этому, в раствор добавляют сульфат магния, образующий со щелочью малоосновный гидроксид магния. Так поступают, например, при синтезе и-амино-бензойной кислоты из п-толуидина [c.316]

Синтез о-толуиловой кислоты. Исходным веществом является о-толуидин, получаемый о з1чно из о-нитротолуола. Диазотированием о-толуидина получают хлористый о-толилдиазоний. При действии на него цианистой медью СиаССЫ) в растворе цианистого калия происходит разложение диазосоединения и образование нитрила. Последний может быть гидролизовав нагреванием с соляной или серной кислотой [c.506]

Диацилирование аминов или ацилировавше амидов кислот протекает, конечно, в более жестких условиях [673, 674]. Так, например для получения д и ацетильного производного 2,6-дибром-я-толуидина [675] основание нагревали с двойным количеством уксусного ангидрида в течение 2 v при 150—160° С, а синтез N-пропионилфтал-имида [676] из фталимида и ангидрида иропионовой кислоты проводится ври температуре кипения в течение 12 ч. [c.451]

Мононитротолуол не является взрывчатым веществом, он находнт некоторое применение в качестве флегматизатора взрывчатых веществ, обладающих повышенной чувствительностью. Значительное количество мононитротолуола потребляется для производства толуидина, идуще-ю для синтеза некоторых красителей. [c.85]

В стакане емкостью 100 мл смешивают 12,5 мл концентрированной НС1, 25 мл воды и 4,7 г п-толуидина (синтез ведут в вытяжном шкафу). Смесь охлаждают в ледяной бане до 2—3°С и затем, добавив в стакан 3—4 кусочка льда, осторожно приливают при помешивании термометром с надетой на шарик каучуковой муфтой раствор 3,2 г NaN02 в 20 мл воды, следя за тем, чтобы температура реакционной смеси не превышала 5°С (выделение ядовитых окислов азота меры предосторожности см. стр. 252). Полученный раствор соли диазония оставляют на 15 мин. Далее избыток нитрита разлагают сухой мочевиной (до прекращения выделения азота) и вносят туда охлажденный раствор 10 г KI в 15 мл воды. [c.200]

В стакан емкостью 500 мл, снабженный мешалкой и термометром (рис. 16 в Приложении I синтез ведут в вытяжном шкафу), помещают 16,1 г п-толуидина (синтез см. Р., 40) и 110 мл концентрированной НС1. Полученный раствор при перемешивании охлаждают в бане со льдом до 5 С и, поддерживая эту температуру, добавляют к нему из капельной воронки раствор 10,3 г NaN()2 в 30 мл воды. По окончании диазотирования (выделение ядовитых окислов азота меры предосторожности см. стр. 252) раствор фильтруют через складчатый фильтр в охлаждаемую ледяной водой колбу и при интенсивном перемешивании приливают в стакан, содержащий охлажденный до 5 °С раствор 62 г ЗпСЬ в 62 мл кон- [c.206]

Большое разнообразие красителей и многостадийность их синтеза определили необходимость производства промежуточных продуктов. На заводах промежуточного синтеза из исходных веществ получают промежуточные продукты путем сульфирования, нитрования, нитрозирования, галоидирования, образования аминогруппы восстановлением, образования оксигруппы, диазотирования, алкилирования, арилирования, ацилирования, восстановления не содержащих азота групп, окисления, перегруппировки и конденсации. Число промежуточных продуктов гораздо больше числа исходных ароматических веществ. К числу наиболее известных промежуточных продуктов относятся анилин (ГОСТ 313—58)—I 4-аминоанизол или анизидин (ГОСТ 10105—62)—// 4-аминотолуол или — толуидин (ГОСТ 9729—61)—/// гидрохинон (ГОСТ 2549—44)-/I/ динитрохлорбензол (ГОСТ 625—66) — V антрахинон (ГОСТ 9977 — 62) — VI ангидрид фталевый (ГОСТ 7119—54)-V// ангидрид малеиновый (ГОСТ 11153—65) — VIII аш-кислота, мононатриевая соль 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоты (ГОСТ 4397— Щ-1Х гамма-кислота, 2-амино-8-нафтол-6-сульфокислота (ГОСТ 10544—63) —X п другие. [c.270]

М,Ы-ДИЭТИЛ -л-ТО л у и Д и Н (диэтил ам ино-З-мети лбен-зол), жидк. и,п231 °С, 96—97 "0/7 мм рт. ст. и 1,5361. Получ. этилированием л-толуидина диэтилсульфатом. Примен. в синтезе трнфенилметановых и катионных красителей. М,М-ДИЭТИЛ-о-ТОЛУИДИН (диэтилами-но-2-метилбензол), 72—73 °С, кип 209— [c.195]

Ид 1,52(13 и 1,5204 Соотв. смешиваются с орг. р-рителями, не смешиваются с водой. Получ. каталитич. р-цией s-углеводородов соотв. нормального или изостроения с НзЗ. Промежут. продукты в сиитезе. замещенпых тиофена 2-М. — при получ. 2 -тофепальдешда и 2 тпофенкарбо-новон к ты II др., U М.— при синтезе (3 замещенных, гл, обр. через 3-бромметилтиофен. N-МЕТИЛ-о-ТОЛУИДИН, жидк. f [c.336]

Получ. этилированием о-толуидина этилхлоридом под давлением, Примен. в синтезе трифенилметаиовых и тиазиновых красителей. [c.721]

Um 217 °С d 0,942. Получ. взаимод. и-толуидина с этил-иодидом. Примен. в синтезе азиновых красителей. ЭТИЛТРИХЛОРСИЛАН jHsSi b, пл —105,6 С, [c.722]

Имеготся указания на то, что многие растворы солей диазония реагируют с растворами полисульфидов металлов со взрывом даже при низких температурах . Относительно бурного протекания реакции солей диазония с ксантогенатами упомянуто только в одном сообщении . Ни авторы синтеза, ни проверявшие его не наблюдали какой-либо необычгюй реакционной способности ни в приведенном процессе, нн в синтезе дитиосалициловой кислоты. При работе в больших масштабах (100 молей ж-толуидина) иногда наблюдались вспышки (Л. Ролл, частное сообщение). [c.470]

Были ис[юльзованы продажные реактивы. Проверявшие синтез применяли я-толуидин, перегнанный непосредственно перед использованием. [c.50]

Согласно указанию авторов синтеза, другие ароматические альдегиды и амины могут быть использованы аналогичным образом, причем получаются такие же выходы конечного вещества. Точная методика выделения амина зависит от физических свойств последнего. Из бензальдегида и о-толуидина получается о-толил-бензиламин с т. пл. 56—57° (температура плавления Хоторн-стоводородной соли 165—166°), тогда как /z-толилбензиламин, полученный из л-толуидипа, имеет температуру кипения, равную 162—163° (5 мм) (температура плавления хлористоводородной соли 181—182°), [c.417]

Практически по той же. методике могут быть получены и другие N-алкил-лг-толуидины. Авторы синтеза указывают, что н.-пропил-, изопропил- и н.-бутилпроизводные могут быть легко получены из лг-толуидина и соответственных иодистых (лучше чем бромистых) алкилов. С этими галогенидами алкилирование осуществляют таким образом, что закупоренную склянку помещают в стакан с водой, предварительно нагретой до 70—80° и держат ее в теплом помещении до окончания реакции, что обычно занимает несколько дней. [c.607]

Пригоден продажный о-толуидин с т. кип. 75—77° (10 мм). Если препарат повторно перегнать, то это лишь незначительно улучшает результаты. Проверявшие синтез пользовались непосредственно о-толуидииом марки для практических работ и получили 2-амино-З-нитротолуол с выходом 42% выход после повторной перегонки составил 57%. [c.6]

Проверявшие синтез получали N-o-тoлилфopмaмид з следующим образом раствор 100 г (0,94 моля) о-толуидина и 82 мл (100 г, 2,13 моля) 98%-ной муравьиной кислоты в 300 мл толуола кипятили с обратным холодильником, причем перед холодильником был установлен водоотделитель После того как вода переставала собираться в водоотделителе (приблизительно через 3 часа), толуол и избыток муравьиной кислоты отгоняли при пониженном давлении. Оставшийся неочищенный М-о-толилформ-амид перекристаллизовывали из толуола при этом получали 95—101 г (75—80% теоретич,) N-o-тoлилфopмaмидa с т. пл, 60/61°. Если по настоящему способу в изоцианид хотят превратить формамид, температура плавления которого ниже температуры плавления трег-бутилового спирта, то его следует растереть в тонкий порошок. [c.142]

Синтез Ц,Ц-диметил-о-толуидина. В колбу емкостью 2 л, снабженную мешалкой, обратным холодильником, термометром и капельной воронкой, загружают 300 г (3,5 М) двууглекислого натрня, 500 мл воды и ПО г (1,0 М) свежеперегнанного о-толуидина. Смесь охлаждают в бане с ледяной водой до 8°, а затем прн перемешивании. добавляют небольшими порциями 275 г (2,2 М) диметилсульфата с такой скоростью, чтобы температура не поднималась выше 10°. По окончании прибавления диметилсульфата смесь перемешивают 5 часов прн 8—16° и оставляют на Н9чь. К реакционной смеси добавляют 100 мл 25%-ного аммиака, отделяют органический слой, промывают его встряхиванием со 150 мл воды н сушат 20 г поташа. [c.90]

Синтез 4-нитро-2-диметиламиноголуола. В фарфоровый стакан емкостью 1 л, снабженный мешалкой,. термометром, капельной воронкой й помещенный в баню с охлаждающ,ей смесью, загружают 206 г (2,0 М) серной кислоты и постепенно, при перемешивании приливают 68 г (0,5 М) М,М-ди-метил-о-толуидина с такой скоростью чтобы температура реакционной смеси не превышала 40°. Раствор сернокислой соли амина охлаждают до 0° и, не прекращ,ая перемешивания, из капельной воронки медленно прибавляют к нему охлажденную до 0° нитрующую смесь, состоящую из 57 г (0,53 М) азотной кислоты и 138 г (1,3 М) серной кислоты, с такой скоростью, чтобы температура не превышала -f5°. [c.133]

Синтез ксиленцианола ФФ нами был проведен по общему методу получения триарилметановых красителей [2] из 2,4-бензальдегиддисульфокислоты и этил-о-толуидина. При этом были уточнены все стадии синтеза. [c.56]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология