Получение озазона глюкозы

Целлобиоза. Этот дисахарид был получен в виде октаацетата при расщеплении (ацетолизе) целлюлозы уксусным ангидридом и концентрированной серной кислотой (Скрауп и Кёниг, Франшимон). Свободный сахар хорошо кристаллизуется, легко растворим в воде и очень мало растворим в спирте -Ь34,6°. Он является восстановителем, дает озазон и при кипячении с кислотами или под влиянием энзимов (целлобиаз) разлагается с образованием глюкозы. По своему строению является 4-р-глюкозидоглюкозой (4-р-Л-глюкопиранозил- >-глюкозой) (Хеуорс, Цемплен) [c.450]

Манноновая кислота путем целого ряда уже известных нам реакций может быть превращена в различные природные сахара восстановление ее лактона приводит к )-маннозе, а при нагревании самой кислоты с пиридином происходит а-инверсня и образуется Д-глюконо-вая кислота, лактон которой при восстановлении дает Д-глюкозу, Полученные таким образом )-глюкоза и Д-манноза могут быть через озазон и озон превращены в Д-фруктозу [c.438]

Опыт 68. ПОЛУЧЕНИЕ ОЗАЗОНА ГЛЮКОЗЫ [c.122]

Опыт 75. Получение озазона глюкозы [c.83]

Реакция получения озазона протекает в три стадии. Так, например, с глюкозой фенилгидразин сначала, реагируя с альдегидной группой, образует растворимый фе-нилгидразон [c.132]

Получение озазона глюкозы [c.80]

Опыт 68. Получение озазона глюкозы............ [c.5]

Так как свободный фенилгидразин почти нерастворим в воде, то для реакции получения озазона берут солянокислый фенилгидразин, который с уксуснокислым натрием образует уксуснокислую соль фенилгидразина. Уксуснокислая соль фенилгидразина как соль слабой кислоты может легко подвергаться гидролизу с образованием свободного основания, а последнее, теряя воду, переходит в фенилгидразин, который и вступает в реакцию с глюкозой, образуя растворимый фенилгидразон. [c.82]

Для получения озазона глюкозы растворяют в небольшой колбе 0,3 г глюкозы в 20 мл воды. К полученному раствору прибавляют 1 мл ледяной уксусной кислоты и 1 мл фенилгидразина и нагревают смесь нй кипящей водяной бане. Через 10—15 мин. начинают выпадать кристаллы озазона. Нагревание продолжают около часа, затем раствор охлаждают, кристаллы отсасывают, промывают водой и перекристаллизовывают из 70%-ного спирта. [c.138]

Проба на получение озазона очень специфична для обнаружения сахара в моче и находит широкое применение в клиническом анализе. Форма кристаллов глюкозазона позволяет отличить их от озазонов, образованных некоторыми другими сахарами (но не фруктозой, так как она дает тот же озазон, что и глюкоза) (стр. 132 и рис. 10). [c.286]

Углеводы. Их распространение в природе и биологическая роль. Понятие о фотосинтезе. Классификация сахаров простые и сложные (олиго- и полисахариды) тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т. д. альдозы и кетозы. Доказательство строения глюкозы как пятиатомного альдегидоспирта. Пространственная конфигурация моносахаридов D- и -ряды. Химические свойства моносахаридов. Окисление до альдоновых, уроновых и сахарных кислот, восстановление действие синильной кислоты, гидроксиламина и фенилгидразина (получение озазонов). Эпимеризация. Различие в действии кислот на пентозы и гексозы. Замещение атомов водорода в гидроксильных группах получение сахаратов, сложных эфиров моноз, их простых эфиров, гликозидов. Конденсация моноз с альдегидами и кетонами. [c.188]

В промышленном масштабе лактозу получают в качестве побочного продукта при производстве сыра. Молочный сахар обладает восстановительной способностью, дает озазон и может быть получен в двух кристаллических формах, соответствующих а- и р-формам. При гидролизе дает глюкозу и галактозу [c.533]

Напишите уравнение реакции образования озазона из фруктозы и глюкозы. Какова формула озона, который может быть получен из этого озазона. [c.107]

Сахар, полученный после кислотного и ферментативного гидролиза, располагался на хроматограммах всегда вблизи глюкозы и галактозы. При окислении сахара азотной кислотой была выделена калиевая соль сахарной кислоты, которая могла получиться только после окисления глюкозы. Получение озазона сахара с Тип 198—199° тоже говорит в пользу глюкозы. [c.51]

Относительные величины можно пересчитать на количество редуцирующих сахаров, образующихся при ферментативном гидролизе сахарозы. Для этого к буферному раствору сахарозы добавляют известное количество глюкозы и фенилгидразина, отсчитывают показания рефрактометра, затем осаждают глюкозу в виде озазона и вновь находят показания рефрактометра. По полученным данным определяю зависимость между изменением коэффициента преломления растворг и содержанием глюкозы. Эту зависимость выражают в виде кривой, которую используют для пересчета показаний рефрактометра в количество инвертного сахара, так как глюкоза и фруктоза образую один и тот же озазон и имеют близкие коэффициенты преломления растворов. Показания рефрактометра пересчитывают на сахарозу, расщепляемую ферментами, содержащимися в 100 г сухого вещества, по формуле [c.84]

Реакция получения озазона заключается во взаимодействии сахара с фенилгидразином и протекает в три стадии. С глюкозой, например, реакция протекает следующим образом. [c.80]

Любопытно отметить, что озазоны, полученные из d(-f)-глюкозы и d (—)-фруктозы, вполне тождественны друг другу это указывает на одинаковую конфигурацию трех наиболее отдаленных от карбонильной группы асимметрических атомов углерода. [c.269]

Перейдя от (—)-глюкозы к (—)-фруктозе и доказав тем самым конфигурацию последней, Фишер считал необходимым и (—)-фруктозу обозначить знаком d . Обозначение ri в применении к фруктозе приобрело уже совершенно новый смысл. Оно является условной записью проведенного Фишером эксперимента—получения левовращающей фруктозы из правовращающей глюкозы через соответствующий озазон. Поскольку при этой реакции не затрагиваются асимметрические центры у С-3, С-4 и С-5, можно сказать, что левовращающая фруктоза и правовращающая глюкоза имеют одинаковую пространственную конфигурацию асимметрических атомов. [c.220]

Открытие глюкозы со щелочным раствором глицерата меди (реактив Гайнеса) 98 Овш Восстановление аммиачного раствора окиси серебра глюкозой 98 Опыт Реакция Селиванова на фруктозу 19 Опыт 68 Получение озазона глюкозы. [c.203]

II. Получение озазона. Озазон образуется из D-фруктозы еще легче, чем из D-глюкозы. Для получения озазона поступают аналогично описаиному получению D-глюкозазона (работа 42). Полученный озазон перекристаллизовать из водного спирта, определить температуру плавления (204—205° С) и температуру плавления смеси с D-глюкозазоном. Убедиться в идентичности полученного озазона с D-глюкозазоном. [c.88]

Сравнение схем, представленных на страницах 180, 181, 195, показывает, что процессы, лежащие в основе образования озазонов из d-глюкозы и d-фруктозы, принципиально одинаковы и что озазоны d-глюкозы и d-фруктозы обладают совершенно одинаковым строением. Исследования показали, что в полном соответствии с этигу оба озазона обладают одинаковой формой кристаллов и совершенно одинаковыми свойствами. Вешества эти идентичны. Распознать, из какого вещества получен озазон — из d-глюкозы или из d-фруктозы, не представляется возможным. Обусловливается это тем, что расположение гидроксилов и водородов около 3, 4 и 5 атомов углерода в ис.ходных веществах, т. е. в молекулах d-глюкозы и d-фруктозы, одинаковое. [c.196]

Получение озазонов используется главным образом для разделения и идентификации сахаров. (Почему глюкоза, манноза и фруктоза дают один и тот же озазон ) [c.72]

Озазоны представляют собой желтые кристаллы, форма и температура плавления которых позволяют устанавливать, из какого углевода получен озазон. Благодаря этому свойству озазоны имеют важное значение для идентификации сахаров. При образовании оза зона исчезает ближайший к карбонильной группе асимметрический центр, поэтому, например, глюкоза и манноза образуют один и тот же озазон. [c.375]

Почему эпимерные сахар (глюкоза, манноза, фруктоза) дают один и тот же озазон Написать уравнения реакций получения озазона из указанных сахаров. [c.229]

В основу разработки метода был нами положен принцип получения озазонов, предложенный Э. Фишером, который впервые применил фенилгидразин для выделения моноз. Им было установлено, что фенилгидразин образует с монозами соединения в виде фенилгидразонов и озазонов. Эти соединения легко кристаллизуются из водного раствора, образуя при этом трудно растворимые осадки. Глюкоза с фенилгидразином дает глюкозазои с эмпирической формулой С18Нг204Ы4 и точкой плавления 205°. Глюкозазон представляет собой ярко-желтые труднорастворимые кристаллы, образующиеся даже в очень разбавленных растворах. Это является особенно важным моментом при выделении глюкозы в виде глюкозазона из животных тканей, содержащих небольшое количество глюкозы. [c.43]

Зададимся теперь целью установить конфигурации уже несколько знакомых нам трех родственных моносахаридов — арабинозы, глюкозы и маннозы, так как этого совершенно достаточно, чтобы понять принцип выбора конфигурации в соответствии с химическими (и оптическими) -свойствами соединения (см. табл. 46 и 47). Известны четыре В- и столько же 1,-альдопентоз рибоза, арабиноаа, ликсоза и ксилоза (4, 5, 6, 7). При окислении (см. табл. 47) в дикарбоновые кислоты (4, 5, 6 и 7 ) рибоза и ксилоза образуют оптически недеятельные (л езо-формы) кислоты (4 и 7 ), а арабиноза и ликсоза — деятельные (5 и 6 ). Это можно установить, разрезая формулы точно посредине (в данном случае по третьему атому углерода плоскостью симметрии) зеркалом и констатируя зеркальность обеих половин молекул — признак оптически недеятельной вследствие внутренней компенсации Л4езо-формы. Значит, арабинозе может соответствовать конфигурация (5) или (6), но не (4) и (7). Чтобы сделать выбор между (5) и (6), нужны дополнительные экспериментальные факты. Частично мы их знаем. При наращении арабинозы образуются глюкоза (11) и манноза (10). Сообщим далее, что обе они, окисляясь в дикарбоновые кислоты — сахарную (глюкаровую) и манносахарную (манна,ровую), дают оптически деятельные кислоты. Легко видеть, что этот факт исключает конфигурацию (6) для арабинозы, так как полученная из альдопентозы (6) альдогексоза (13) при окислении дает жезо-форму — кислоту (13 ). Поэтому для арабинозы устанавливается конфигурация (5), тем самым для маннозы и глюкозы — конфигурации (10) и (11). Попутно решается вопрос и о конфигурации рибозы рибоза и арабиноза дают один и тот же озазон, т. е. разнятся только конфигурацией второго (считая первым альдегидный) углеродного атома. Значит рибоза имеет конфигурацию (4). [c.450]

Формазан VII, полученный из озазона D-глюкозы V, содержит две хромофорные группы формазановую при Q и гидразоновую при j. Наличие двух хромофорных групп, а также образование тетра-О-ацетата VIII доказывает ациклическую структуру озазона V. Поскольку озазоны сахаров имеют ациклическую углеродную цепочку, то явление мутаротации обусловливается уже не кольчато-цепной таутомерией, а превраще-, ниями квазиароматичзского хелатного кольца, как показано на схеме [c.117]

В двух последовательных опытах выходы (в расчете на изотопный состав озазона, полученного из этого вещества) составляли 64 и 67%. Согласно данным, полученнььм при помощи метода Кайори [6], восстанавливающая способность глюкозы (т. пл. 142—146°) составляла 99,1% восстанавливающей способности химически чистой безводной декстрозы. [c.191]

Нетрудно понять, что озазон, полученный из фруктозы, будет совершенно одинаков с фенилглюкозазоном, так как молекулы фруктозы и глюкозы отличаются друг от друга только двумя группами атомов, к углеродным атомам которых как раз и происходит присоединение остатка фенилгидразина, и различие в структуре таким образом исчезает. Тростниковый сахар (сахароза) озазона не дает, потому что он, образуясь из глюкозы и фруктозы, теряет при этом те активные химические группы, от которых зависят как редуцирующие свойства, так и свойства образовывать озазон. [c.82]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология