Получение анилина и а-нафтиламина

Получение анилина, толуидинов, а-нафтиламина и некоторых других аминов в настоящее время в промышленности осуществляется каталитическим гидрированием соответствующих нитро-и нитрозосоединений. В качестве катализаторов гидрирования предложены никель, медь, платина, палладий и др. в виде порошков или металла на носителе (асбест, пемза, уголь), а также некоторые из них в виде скелетных катализаторов (никель). [c.45]

Впервые синтез первичных аминов восстановлением нитросоединений был осуществлен Н. Н. Зининым (1842) в применении к ароматическим соединениям (получение анилина и а-нафтиламина). В дальнейшем восстановление ароматических нитросоединений было широко изучено и сделалось основным способом получения ароматических аминов (см. том II). [c.248]

Получение анилина и л-нафтиламина [c.380]

Позже эта реакция была применена им для получения гомологов анилина, нафтиламина (стр. 332) и других ароматических аминов. [c.281]

Получение анилина и й-нафтиламина [c.380]

Для получения анилина из хлорбензола реакцию ведут с 5 моль аммиака в виде 34 % -ного раствора в присутствии 0,2 моль оксида меди (I) при 200—230 °С и давлении около 7 МПа в течении 2—Зч. Образуется около 90 % анилина, 4—5 % фенола и 1—2 % дифениламина. В более жестких условиях — цри 250—270 °С можно получить 1-нафтиламин из 1-хлорнафталина. [c.188]

Получение анилина и а-нафтиламина [c.345]

Источник сырья для будущего производства красителей был порожден тем же неудержимым развитием промышленности, которое вызвало к жизни потребность в красителях. Рост черной металлургии, перешедшей от использования древесного угля к коксу, и развитие газовой промышленности выдвинули проблему утилизации каменноугольной смолы — отхода производства кокса и газа. Исследование продуктов, содержащихся в отходах коксохимического и газового производств, привело к открытию бензола (Фарадей, 1825 г.), толуола, нафталина и других ароматических углеводородов. Изучение их свойств и продуктов превращения увенчалось в 1842 г. открытием И. Н. Зининым общего метода синтеза чрезвычайно реакционноспособных органических соединений — ароматических аминов. С открытием удобного метода получения анилина из доступного сырья, с открытием толуидинов, а-нафтиламина, м-фенилендиамина, бензидина и других ароматических аминов появление первых синтетических красителей стало лишь делом времени, наблюдательности и проницательности исследователей. [c.14]

Рассматривая какое-либо органическое соединение, невозможно сказать, к какому гомологическому ряду оно принадлежит. Гомологами анилина могут быть и толуидин, и М-метиланилин, и нафтиламин, и аминобифенил. Место вещества в систематике органических соединений определено группой гомологических рядов, к которым оно принадлежит. Поскольку препаративная химия широко использует синтетические гомологи для получения веществ с изменяемыми свойствами, то широкое понимание гомологии безусловно стимулирует творческую фантазию исследователя. [c.15]

Наиболее крупнотоннажным является производство Л -фенил-2-нафтиламина, используемого в качестве антиоксиданта в резиновой промышленности. Его получают из анилина и 2-нафтола, применяя в качестве катализатора бисульфат калия, толуолсульфокислоту или серную кислоту. Другой метод получения этого продукта qm. 8.4. [c.208]

Диаминонафталин. К охлажденному до 0° С раствору 50 г (0,54 моль) анилина в 250 мл разбавленной НС1 (1 1) постепенно добавляют холодный (О—5° С) раствор 36 г (0,52 моль) нитрита натрия в 25 мл воды. Полученный диазораствор приливают при перемешивании к раствору 71,5 г (0,5 моль) 2-нафтиламина (примечание) в 500 мл 93%-ного спирта, поддерживая при этом температуру реакционной смеси около 40° С. Затем в раствор вносят 23 г кристаллического ацетата натрия, смесь охлаждают и выпавший красный осадок 1-фенилазо-2-нафтиламина отфильтровывают. [c.86]

Во-первых, совершенно различно ведут себя в реакциях с дикетонами-1,3 азометины, полученные из ароматических альдегидов и анилина и его производны.х, м азометины, полученные из ароматических альдегидов и 2-нафтиламина. Во-вторых, по-разному в реакциях с азометинами ведут себя циклические дикетоны-1,3 с замещенными и незамещенными водородными атомами в положении 2. [c.72]

Для получения этих соединений в основном применяются те же методы, что и для получения хинолина. Как и следовало ожидать, 2-нафтиламин реагирует гораздо активнее, чем 1-нафтиламин или анилин. [c.476]

Нами было исследовано 1) получение фенил-р-нафтиламина из паров р-нафтола и анилина в присутствии твердых катализаторов и 2) получение фенил-р-нафтиламина в жидкой фазе в присутствии твердых катализаторов. [c.294]

Взаимодействием анилина с 4-гидроксиацетофеноном через анил при нагревании с водой и катализатором (солью анилина или нафтиламина) при 190-200 °С может быть получен 1,3,5-трис(4-гидроксифенил)бензол [548] [c.189]

При взаимодействии солей диазония, полученных из разных ароматических амин( в (замещенных анилинов, нафтиламинов, бензидинов и др.), с самыми различными азокомпонентами (аминами, фенолами, нафтиламинами, нафтолами, пи-разолЬнами, их сульфокислотами и другими производными) получено очень большое число азокрасителей. [c.244]

Комбинацией солей диазония, полученных из многочисленных ароматических аминов (замещенных анилинов, нафтиламинов, бензидинов и др.) с самыми различными азокомпонентами (аминами, фенолами, нафтилами-нами, нафтолами, пиразолонами, их сульфокислотами и другими производными), получено очень большое число азокрасителей. Важнейшей группой их являются субстантивные красители, которые непосредственно окрашивают хлопок, штапельное волокно и другие природные или регенерированные растительные волокна. К этой группе относятся прежде всего красители, полученные с бензидином в качестве диазокомпоненты, например конго красный (см. табл. 130) или прямой глубоко-черный — азокраситель, приготовляемый в настоящее время в больших количествах [см. [c.528]

Так как во всех этих методах получения применяется высокая температура, следует с большой осторожностью отнестись к сообщению о получении 2-сульфокиспоты действием хлорсульфоновой кислоты на раствор 1-нафтиламина при низкой температуре [388], тем более, что в отношении анилина патентная заявка оказалась. несостоятельной [389]. [c.107]

Амины, применяемые для получения диазосоединения, принято называть диазосоставляющими. Наиболее важными диазосоставляющими являются анилин, метаниловая кислота, сульфани-ловая кислота, л-нитроанилин, 1-нафтиламин-5-сульфокислота, бензидин и его производные. [c.109]

Для получения диазосоединений чаще всего применяют аминопроизводные бензола, нафталина, антрахинона, аминобензол- и аминонаф-талинсульфокислот. Имеющиеся в продаже продукты (анилин, толуидин, ксилидин, п-нитроанилин, бензидин, толидин, о-нафтиламин, р-нафтил-амин) обычно можно считать 100%-ными, аминосульфокислоты же не являются 100%-ными, так как содержат цримеси сульфата натрия или лористого натрий. Поэтому перед диазотированием нужно определить содержание чистой аминосульфокислоты в техническом продукте. Для этого пробу продукта диазотируют нитритом натрия с точно определенным титром в присутствии ндикатора—иодкрахмальной бумаги . [c.454]

Синтезированные альдегиды были введены в реакцию с ароматическими аминами, анилином и его производными, в результате чего были получены соответствующие азометины. Подобно другим азометинам, в кислой среде они подвергаются гидролизу. Но в отличие от типичных ароматических анилов очень трудно ввести их в реакцию конденсации с жирноароматическими кетонали , обладающими подвижными водородными атомами. Это, по-видимому, объясняется электроноакцепторным характером гетероциклического радикала, уменьшающего поляризацию азометиновой связи. Лишь азометин, полученный из альдегида и 2-нафтиламина, обладал способностью взаимодействовать как с ацетоном, так и с ацетофеноном. В результате этих конденсаций были получены дихинолиновые соединения, упомянутые ранее. [c.80]

Констатировано и в технике используется в широких размерах иное перемещение группы ЗОдН. Именно, многие соли первичных аминов и серной кислоты при нагревании сухими до высокой температуры (около 180°) переходят в сульфокислоты аминов, главным образом пара-ряда. Такой метод приготовления сульфокислот первичных аминов, впервые испытанный на получении из сульфата анилина сульфаниловой кислоты и из сульфата нафтиламина наф-тионовой кислоты, носит в технике названия метода запекания . [c.76]

Эмерсои и Робб предложили метод получения N-алкилани-лина путем восстановления спиртового раствора анилина и альдегида водородом в присутствии катализатора Ренея и ацетата натрия. Таким путем были получены алкилированные р-толуидин, р-анизидин и и р-нафтиламины. [c.644]

В отличие от анилина и его гомологов нафтиламины при нагревании в кислой или щелочной среде сравнительно легко гидролизуются с отщеплением аммиака и образованием нафтолов 1 . Подобного рода реакция протекает в особенности легко при применении водного раствора бисульфита натрия Этот способ гидролиза применяется в заводском масштабе для получения некоторых нафтолсульфоновых кислот из нафтиламино-сульфоновых кислот в тех случаях, когда эти кислоты трудно получить непосредственным yJЦJфиpoвaниeм нафтола. [c.373]

Амино-2-этоксииафталин-6 сульфокислота применяется прежде всего как промежуточное соединение для получения прямых вторичных полиазокрасителей, как например сириус голубой 6Г анилин-2,5-днсульфокислота - -а.нафтиламин - -1-амино-2 этоксинафталин-6-сульфокислота- -фенил-И-кислота. Этоксигруппа обусловливает сдвиг оттенка в залеиовато синий. Сочетание, с конечной составляющей целесообразно Проводить в присутствии пиридина (см. атр. 230), [c.187]

Научные исследования посвящены органической химии. Изучая (с 1839) химическую природу веществ методами окисления и восстановления, разработал (1841) методы получения бензоина из бензальдегида и бензила окислением бензоина. Это был первый случай бензоиновой конденсации— одного из универсальных способов получения ароматических кетонов. Впервые синтезировал (1841) бен-зиловую (дифенилгликолевую) кислоту, описал ее свойства и установил состав. Открыл (1842) реакцию восстановления ароматических нитросоединений, послужив-щую основой новой отрасли химической промыщленности — анилокрасочной. Таким путем получил анилин и а-нафтиламин (1842), л-фенилендиамин и дезоксибензо-ин (1844), бензидин (1845). Открыл (1845) перегруппировку ги-дразобензола под действием кислот — бензидиновую перегруппировку . Показал, что амины — основания, способные образовывать соли с различными кислотами. Получил (1852) аллиловый эфир изо-тиоциановой кислоты — летучее горчичное масло — на основе иодистого аллила и роданида калия. Установил, что при взаимодействии этого масла с анилином образуется аллилфенилтиомочевина. Изучал (1854) реакции образования и превращения производных [c.201]