Синтезируем красители из анилина

Идя по следам У. Перкина, некоторые химики занялись исследованиями в надежде синтезировать другие красители. Польский химик Я. Натансон (1832—1884), а несколько позднее А. Гофман получили нагреванием анилина (содержащего примеси орто- и пара-толуидинов) с безводным хлоридом олова краситель, названный фуксином. Производство фуксина было организовано уже в 1859 г. и в дальнейшем было усовершенствовано учениками А. Гофмана. [c.178]

А. В. Гофмана, с 1855 — его ассистент. Работал главным образом в своей домашней лаборатории. Основные научные работы посвящены изучению синтетических красителей. Пытался (1856) синтезировать хинин выделил из темного осадка, образовавшегося при взаимодействии анилина с бихроматом калия, пурпурную краску [c.387]

СИНТЕЗИРУЕМ КРАСИТЕЛИ ИЗ АНИЛИНА [c.248]

Получают А. взаимод. аминов с к-тами, ангидридами или галогенангидридами к-т. Так, форманилид синтезируют кипячением анилина с конц. муравьиной к-той. Применяют А. как лек. ср-ва, гербициды, в произ-ве промежут. продуктов для красителей и др. См. также Ацетанилид, Бензанилид. [c.165]

Алкильные производные аминов получаются замещением водородных атомов аминогруппы алкильными остатками. Наиболее важным производным является диметиланилин (жидкость с темп, кипения 192,5° С), используемый в качестве высо ко кипящего растворителя и промежуточного продукта при синтезе красителей. Он синтезируется метилированием анилина спиртом под давлением [c.462]

А. М. Бутлеров создал новую теорию строения органических соединении, которая содействовала успешному развитию органической химии. Было синтезировано большое чис.ло новых органических соединений, возникли новые отрасли промышленности, основанные на органическом синтезе. Н. И. Зинин открыл метод получения анилина из бензола, положив начало производству синтетических красителей. С. В. Лебедев стал автором первого способа промышленного получения каучука из спирта. Много сделали в области органического синтеза А. Е. Фаворский, А. М. Зайцев, М. Г. Кучеров, Н. Д. Зелинский, [c.285]

В 1842 г. русский химик Н. Н. Зинин синтезировал анилин, который получали раньще только из природного красителя. В 1854 г. французский ученый Бертло получил вещество, сходное с жирами, а в 1861 г. выдающийся русский химик А. М. Бутлеров — сахаристое вещество. [c.231]

В 1826, 1840 и 1841 гг. Унфердорбен, Фрицше и Зинин независимо друг от друга получили из индиго анилин. В 1834 г. Рунге обнаружил анилин в каменноугольной смоле, в том же году он открыл фенол и несколько позже — первый краситель из каменноугольной смолы — розоловую кислоту. В 1856 г. юный Перкин в лаборатории Гофмана в Лондоне получил мовеин, а спустя 3 года Вергэну в Лионе удалось синтезировать фуксин. В 1868 г. Гребе и Либерманн раскрыли секрет ализарина — красного красителя, добываемого из корней марены. Затем последовали синтезы эозина и других фталеиновых красителей Байером и Каро и расшифровка строения красителей антраценового ряда Э. Фишером и О. Фишером. К концу XIX в. эти достижения увенчались внедрением в промышленность синтеза индиго по методу, разработанному Гейманиом и другими химиками. [c.245]

Перкин положил начало промышленности анилиновых красителей. Он синтезировал первый из них и изготовил его фабричным способом. Это был огромный успех, который привлек всеобщее внимание к анилину. [c.125]

Получен также фурановый аналог трифенилметанового красителя, способный окрашивать шерсть и давать лаки с солями металлов (31). Исходя из фурфурола, сульфаниловой кислоты и анилина были синтезированы красители, пригодные для крашения шерстяных, шелковых и бумажных тканей (32). Наконец, некоторые продукты конденсации замещенного на арильные радикалы фурфурола с нитротолуолом после восстановления и диазотирования образуют азокрасители удовлетворительного качества (33). Для получения стильбеновых красителей могут использоваться продукты конденсации фурфурола с динитротолуолом (34). Известны и другие красители, содержащие в молекуле фурановые циклы (35, 36). Относительно полимети-новых красителей, образующихся при действии на фурфурол солей ароматических аминов см. выше (ч, 1). Некоторый интерес представляют пригодные для нужд цветной фотографии красители, полученные на сх нове фурфурола или иных фурановых соединений (37). [c.224]

Красители из Вольфена (210). Тайна цвета (211). Синтезируем красители из анилина (213). Получим фталеиновые красители (215) [c.335]

Первый синтетический краситель, мовеин, в промышленном масштабе был нолучен 2 на фабрике английского химика В. Перкина в 1857 г. Этот краситель синтезировали окислением анилина хромпиком. В качестве сырья использовали анилин, содержащий некоторое количество толуидинов. В процессе синтеза метильная группа толуидина окислялась до альдегида и вступала в реакцию с анилином, образуя аминопроизводные ди- и трифенилметана- Таким образом, в молекуле мовеина имелись хромофорные (>(С = ) и ауксохромные (— ЫНг) группы. Почти одновременно с В. Перкиным польский химик Я. Натансон приготовил конденсацией анилина с дихло рэтаном краситель три-фенилметанового ряда — парарозанилин , а Д. Никольсон получил из анилина трифенилметановый краситель — фуксин, применяемый до настоящего времени. [c.11]

Анилин служит важным полупродуктом для получения красителей, фармацевтических препаратов и вспомогательных химикатов, используемых при переработке каучуков. В промышленности анилин синтезируют так же, как в лаборатории (т. 1, стр. 136), а именно путем нитрования бензола смесью азотной и серной кислот с одновременной отгонкой выделяющ,ейся воды в виде азеотропа с избытком бензола и восстановления полученного нитробензола. Традиционный процесс восстановления нитробензола является периодическим и осуществляется в аппаратах с мешалкой. Нитробензол восстанавливают чугунными стружками в присутствии воды и 30%-ной соляной кислоты выход анилина составляет 90—95%. Обычно такие установки имели мощность менее 10 тыс. т/год. В настоящее время почти повсеместно применяются более экономичные непрерывные процессы каталитического парофазного гидрирования нитробензола при температуре 270 °С на установках с мощностью до 50 тыс. т/год. Гидрирование нитробензола ведут в стационарном слое сульфида никеля, нанесенного на окись алюминия, или в жидкой фазе в присутствии палладиевых, никелевых или медных катализаторов на носителях. Метод получения анилина ам-монолизом хлорбензола, применявшийся ранее, в настоящее время уже полностью оставлен. [c.149]

Наиболее изучена и важна в практическом огаошении реакция восстановления ароматических нитросоединений, поскольку она приводит к анилину, сь1рью для полу"1СНия красителей и т.д. В промьгшлск-ности его синтезирую согни тысяч тонн в год. [c.147]

Во второГг половине Х Хв. сначала было налажено производство анилиновых красителей различных цветов. В 1856 г. У. Перкин в Англии на основе анилина получил фиолетовый краситель - мовеин, а в Германии А. Гофман синтезировал анилиновый красный и индиго. Однако все это было обеспечено тем, что 15 годами ранее наш химик Николай Николаевич Зинин открыл способ получения анилина из нитробензола, удобный для промьш1леш1ости и экономически выгод-ньш [c.159]

В названиях азотолов буквы после слова азотол означают природу амина, входящего в состав ариламида 3-гидр-окси-2-нафтойной к-ты (напр., А-анилин, МНА-л<-ни-троанилин, ОТ-о-толуидин), или цвет красителя, получаемого с участием данного азотола. Азотолы этой группы синтезируют нагреванием З-гидрокси-2-нафтойной к-ты с анилином или его замещенными в орг. р-рителе (обычно хлорбензоле) в присут. РО3. Используют их гл. обр. для получения красновато-оранжевых, алых и красных цветов, реже черных и коричневых. [c.51]

Именно это открытие проломило брешь в стене предубеждений, разделявших органическую и минеральную химию, и убедило химиков, что и органические вещества могут быть получены искусственно, без участия гипотетической жизненной силы. Насколько прочно все же держалось это предубеждение, следует из высказывания французского химика Жерара, установившего некоторые основные понятия органической химии, например понятие гомологии, и являющегося одним из авторов закона Авогадро — Жерара. Жерар в 1842 г., когда многие простые органические соединения были уже получены искусственным путем,. ысказал мнение, что синтез столь сложного вещества, как сахар, никогда не сможет быть осуществлен. Это скептическое предсказание было опровергнуто в 1861 г., когда А. М. Бутлеров впервые получил синтетически сахаристые вещества (из формалина). Наряду с этим быстро росло число синтезированных углеродсодержащих веществ, не встречающихся в природе. Так, в 1825 г. Фарадей получил бензол, еще ранее стали известны этилен, бромистый этилен, а также ряд производных бензола. В 1842 г. Зинин из нитробензола получил анилин, а в 50-х годах того же столетия из анилина были синтезированы первые анилиновые красители — мовеин Перкина и фуксин. [c.12]

Применение искусственных синтетических) красителей началось с открытия мовеина. В 1856 г. Перкин попытался синтезировать хинин, для которого в то время была известна только молекулярная формула. Среди других операций он проводил окисление гидросульфата анилиния (сульфата анилина) дихроматом калия. Полученный черный осадок содержал около 5% пурпурно-красного красителя, окрашивавшего шерсть и шелк. Поскольку его окраска напоминала окраску цветка мальвы, краситель был назван мовеином (от французского названия мальвы — mauve). Установить строение мовеина удалось О. Фишеру в 1890 г. Он оказался одним из многократно замещенных феназинов (см. раздел 3.11.3, феноксазиновые, фентиазиновые и феназиновые красители). [c.733]

Сафранин Т (сафранин) принадлежит к феназиновым красителям. Его синтезируют окислением смеси 2,5-диаминотолуола, о-толуидина и анилина дихроматом натрия в присутствии соляной кислоты. В качестве промежуточного продукта образуется соль индамина [c.753]

Для получения триаминотриарилметановых красителей применяют те же методы, что и для диаминотриарилметановых красителей, т.е. конденсацию ароматических альдегидов с вторичными или третичными аминами или днамннодифенилкарбннола с ароматическими соединениями, содержащими аминогруппы. Известны и другие способы, например окисление аминов. Так, Фуксин синтезируют, окисляя смесь анилина, о- и я-толуидина нитробензолом в присутствии хлорида железа (III) и хлорида цинка при 200 °С. Образующийся краситель является смесью Фуксина (1) и Пара-фуксина (2) [c.345]

В 1855 г. польский химик Я- Натансон на основе анилина и дихлорэтана получил первый синтетический краситель—красного цвета, позднее названный парарозанилином. В 1856 г. английский химик В. Перкин в результате окисления смеси анилина и толуидинов синтезировал красновато-фиолетовый краситель мовеин. Уже в следующем году Перкин сумел организовать промышленное производство мовеина. Вслед за этим был открыт ряд других очень ярких, но мало прочных синтетических красителей различных цветов. [c.286]

Основные научные работы посвящены химии синтетических красителей. Синтезировал (1863) ин-дулин. Разработал (1864—1865) промышленные методы получения коричневого бисмарка и желтого марциуса. Совместно с К- Гребе н К. Т. Либерманом предложил (1869) дешевый промышленный процесс производства ализарина. Совместно с Гребе открыл (1870) акридин. Пробромировав флуорес-цин, получил (1873) эозин. Совместно с А. И. Ф. В. Байером синтезировал (1877) индол из этил-анилина. Синтезировал ряд азо-красите.лей — хризоидин, оранн(е-вый, прочный красный — и организовал их промышленное производство. Получил нафтоловый желтый (1879), моионадсерную кислоту H2SO5 (кислота Каро 1898). [c.222]

Основные научные работы посвящены изучению вновь открытых соединений, в частности красителей. Обнаруичил (1819) токсические свойства атропина и его способность расширять глазной зрачок. Изучая кору хинного дерева, открыл хинин (1819, за год до П. Ж- Пельтье и Ж. Б. Каванту). Открыл кофеин (1821, независимо от Пельтье, Каванту и П. Ж- Робике), пурпурин (1822). Исследовал дубящие агенты и цветочные пигменты. Во время эпидемии холеры в 1831 предложил использовать в качестве дезинфицирующего средства хлор вместо уксусной кислоты и двуокиси серы, которые применяли в то время. В продуктах перегонки каменноугольной смолы открыл (1834) карболовую кислоту, пиррол, хинолин и анилин, который описал под названием киаиол . Установил (1834), что окисление анилина приводит к образованию окрашенных соединений, впервые синтезировал ряд анилиновых красителей. Автор Химии красителей (т. 1—3, 1834—1850). Пионер про- [c.440]

У. Г. Перкин-старщий, пытаясь синтезировать хинин, выделил из осадка, образовавшегося при взаимодействии анилина с бихроматом калия, краситель мовеин. [c.645]

Взаимодействием хинизарина с параформом и пиперидином в диметилформамиде получают 2-пиперидинометил-1,4-дигидро-ксиантрахинон - промежуточный продукт в синтезе катионных красителей. Окислением хинизарина МпОз синтезируют пурпурин (1,2,4-тригидроксиантрахинон). При нагревании пурпурина с анилином образуется 2-анилино-1,4-дигидроксиантрахинон, который при взаимодействии с ИдВОзпри 160 °С с последующим сульфированием превращается в протравной краситель для шерсти. [c.160]

Исторический очерк. Азиновые красители сыграли важную роль в истории красителей. Первый синтетический краситель, производное феносафранина, —мовеин — был получен В. Перкином (1856 г.) окислением анилина при попытке этого исследователя синтезировать хинин. (Полный синтез этого алкалоида был осуществлен лишь в 1944 г.) Вскоре после этого были открыты сафранины и индулины, относящиеся к классу феназиновых красителей. Метиленовая синь—первый тиазиновый краситель, получивший промышленное применение, — была синтезирована X. Каро в 1877 г., а первый оксазиновый краситель—синий Мелдола—был. синтезировав в 1879 г. На основании этих первых работ развилась промышленность анилиновых красителей , основанная на переработке каменноугольных смол. [c.515]

Вильям Генри Перкин (William Henry Perkin, 1838—1907) родился в Лондоне. Учился у А. Гофмана в Лондонском королевском химическом колледже-В 1856 г., работая в домашней лаборатории над синтезом хинина, получил при окислении анилина первый синтетический органический краситель—мовеин. Вскоре он открыл фабрику для производства этого красителя, а позднее по. лучил другие красители, в том числе ализарин. В 1874 г. прекратил коммерческую деятельность и посвятил себя исключительно исследовательской работе. Открыл реакцию, названную его именем, синтезировал кумарин и коричную кислоту. Изучал зависимость между химическим строением и физическими свойствами веществ, в частности вращение плоскости поляризации света в магнитном поле. За выдающиеся заслуги в области науки и промышленности удостоен многих наград. Американская секция общества химической промышленности учредила медаль Перкина, ежегодно присуждаемую за лучшие достижения в а мериканской химической промышленности. [c.201]

Первый синтетический краситель был получен в 1855 г. польским химиком, профессором Варшавского университета Натансоном, работавшим в то время в нашей стране — в г. Юрьеве (Тарту). При нагревании анилина с дихлорэтаном он получил ярко-красный краситель, позднее выделенный Вергэном при окислении технического анилина и названный фуксином. Через полгода после этого, в 1856 г. 18 летний английский химик Перкин, работая во время каникул в своей домашней лаборатории, при неудачной попытке синтезировать хинин неожиданно получил яркий крас-новато-фио.четовый краситель — мовеин. Вместе с отцом и братом Перкин основал фирму и уже через год организовал производ-ство мовеина в заводском масштабе. Тем самым Перкин положил начало созданию анилинокрасочной промышленности. — Прим. [c.245]

Обычно активная группировка вводится в готовый -краситель. Например, для синтеза красителя активный ярко-красный 5СХ сначала синтезируют монокраситель. Диазобензол, полученный при диазотировании анилина, сочетают с Аш-кислотой, а [c.239]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология