Анилин в промышленности

Пиролиз ацетона в кетен, открытый еще в 1907 г., многие годы представлял лишь академический интерес, тем более что и выход продукта не превышал 1С—20%. Однако применением повторного пропуска при малой конверсии за проход удалось поднять выход до 70—80%. Давно известная реакция кетена с уксусной кислотой, приводящая к образованию уксусного ангидрида, стала одним из важнейших путей промышленного получения этого продукта и снизила цены на него до весьма низкого уровня. Кетен, ацетон и получаемый через вторичный бутиловый спирт метилэтилкетон нашли и иные виды применения в качестве сырья для разнообразных синтезов. Кетен в растворе ацетона легко полимеризуется в дикетен, который, реагируя со спиртом, дает ацетоуксусный эфир, а с анилином — ацетоацетанилид. Спирты более чем с пятью атомами углерода получаются реакцией конденсации простейших альдегидов и жетонов (ацетальдегида, масляного альдегида, ацетона). Таки.ч [c.456]

Н. Н. Зинин распространил свой метод и на получение других аминопроизводных ароматического ряда и проложил таким образом путь техническому получению анилина и других ароматических аминов для анилинокрасочной промышленности. Несмотря на существование различных методов получения ароматических аминов из нитросоединений, метод Н. Н. Зинина—восстановление сульфидом—до сих пор в некоторых случаях не потерял своего практического значения. [c.406]

Капролактам является одним из важнейших крупнотоннажных мономеров, используемых в промышленности для синтеза полиамидных волокон и пластмасс. Указанный мономер может быть синтезирован различными методами, в которых в качестве исходного сырья используется фенол, циклогексан, анилин или толуол. Впервые синтез капролактама был осуществлен в Германии в 1940 г. [c.305]

Второй этап развития химической промышленности также обусловлен расширением производства текстиля. Растительные красители не удовлетворяли растущих потребностей, и открытие первого анилинового красителя Перкином в 1856 г. дало толчок рождению анилиновой промышленности (главным образом в Германии). Основным сырьем ее стала каменноугольная смола, до сих пор считавшаяся помехой, а теперь превратившаяся в сырьевой источник для получения сотен различных органических продуктов. В результате обострилась потребность в азотной кислоте, ибо промышленное получение анилина и его производных основывалось на реакции восстановления нитробензола и других ароматических соединений азота. [c.16]

Производство гидрохинона и резорцина окислением изомерных диизопропилбензолов. Как известно, в настоящее время гидрохинон получают окислением анилина хромовой смесью или двуокисью марганца в присутствии серной кислоты, а резорцин—так называемым щелочным плавлением натриевой соли бензол-мета-дисульфокислоты. Ввиду сложности процесса и дороговизны исходных веществ резорцин и гидрохинон производятся в весьма небольших количествах, несмотря на имеющуюся большую потребность в них промышленности полупродуктов и красителей, лекарственных веществ, фотохимикатов и вспомогательных веществ, применяющихся в производстве каучука, резины и других высокомолекулярных соединений. [c.371]

Восстановление нитросоединений в амины, открытое И. Н. Зининым в 1842 г., было первым процессом этого типа, осуществленным Б промышленности для получения анилина [c.513]

Процессы дегидрирования и гидрирования имеют очень важное значение в промышленности. Дегидрированием получают ненасыщенные соединения, представляющие большую ценность в качестве мономеров для производства синтетического каучука и пластических масс (бутадиен-1,3, изопрен, стирол), а также некоторые альдегиды и кетоны (формальдегид, ацетон, метилэтилкетон). Реакциями гидрирования синтезируют циклогексан и его производные, многие амины (анилин, гекеаметилендиамин), спирты (н-пропиловый, -бутиловый и высшие). Процессы гидрирования применяют также при гидрогенизации жиров и получении искусственного жидкого топлива (гидрокрекинг, риформинг, гидрогенизация угля н т. д.). Очень часто реакции гидрирования и дегидрирования являются этапами многостадийных синтезов ценных органических соединений — мономеров, поверхностно-активных ве-щестп, растворителей п т. д. [c.456]

В качестве растворителей на ранних этапах развития процессов селективной очистки масел использовались анилин, нитробензол, жидкий сернистый ангидрид, хлорекс (р, 3 -дихлорэтиловый эфир) идр. Основными промышленными растворителями в настоящее время являются фенол, фурфурол и находящий все большее применение Ы-метилпирролидон (ЫМП), свойства которых были приведены в табл. 6.1. [c.237]

Наиболее важны промышленные процессы гидрирования углей, тяжелых нефтяных фракций и остатков крекинга (гудронов) для получения моторных топлив некоторых нефтяных фракций—для их очистки окиси углерода —для получения бензина или метилового (и высших) спиртов восстановления жидких жиров в твердые, нитробензола в анилин и т. д. [c.246]

Продукт нефтехимической и коксо-бензольной промышленности,— бензол служит хорошим растворителем жиров, смол, каучука, серы и других соединений. В то же время он представляет собой исходное сырье для получения нитробензола, анилина, хлорбензола, фенола, этилбензола, изопропилбензола, стирола, ДДТ, малеинового ангидрида, фенилэтилового спирта, моносульфокислоты и других химических продуктов и полупродуктов, используемых для изготовления красителей, синтетического каучука, пластмасс, лаков, инсектицидов, фармацевтических и дезинфицирующих препаратов, взрывчатых веществ и др. Из продукта окисления этиле-па— окиси этилена — получают этаноламины, этиленгликоль, ди-и полиэтиленгликоли, уксусный альдегид, диоксан, этиленхлор-гндрин, стирол, этиленциангидрин и на их основе — синтетические смолы, каучуки, пластмассы, лаки, волокна, моющие средства, антифриз и другие промышленные продукты. [c.161]

Для проверки этих результатов и уточнения режима гидрирования анилина в паровой фазе на установке непрерывного действия были проведены соответствующие опыты с катализаторами, представленными в табл. 6. При проведении этой работы имелось также ввиду одновременно выяснить возможность решения важной в практическом отношении задачи снижения температуры процесса, так как основные аппараты цеха гидрирования анилина промышленной установки производства капролактама рассчитаны на максимальную температуру 220 °С. [c.105]

Так как первые синтетические органические красители были получены из анилина, промышленность, производящая органические красители, получила название анилинокрасочной. [c.13]

Синтез хлорбензола из анилина промышленного значения не имеет. Окислительное хлорирование проводят при 235—245°С в присутствии катализатора, состоящего из хлоридов меди и железа, осажденных на оксиде алюминия. Бензол, хлороводород и кислород в соотношении 10 2 3 направляют в реактор, в котором бензол превращается за один проход на 10—15%. Продукт хлорирования состоит из хлорбензола (95—98%) и дихлорбензола 3—5% соотношение п- и о-изомеров 7 3. [c.130]

Феноло-альдегидные полимеры получают при взаимодействии фенолов (собственно фенолов, крезолов, ксиленолов, резорцина и т. д.) с альдегидами (формальдегидом, фурфуролом, лигнином и т. д.). Для совместной конденсации с фенолом и формальдегидом также используется анилин. Промышленностью выпускаются феноло-альдегидные олигомеры, которые при изготовлении материалов отверждаются и превращаются, как правило, в сшитые трехмерные полимеры. [c.154]

Удаление парафина. Существует ряд исследований и патентов по удалению парафина из смазочных масел сольвентной экстракцией при температурах выше точки плавления парафина, но ниже температуры полного смешения. Среди недавно опубликованных работ появилось исследование Гюнтера и Брауна [ИЗ], которые пришли к выводу, что обработка сырья, содержащего 15% парафина, анилином в качестве растворителя может быть экономически невыгодной, но этот процесс можно использовать для сырья, очень богатого парафином промышленного применения этого процесса пока пе существует. [c.285]

По предметному признаку организованы цехи в анилинокрасочном производстве, где имеются цехи фенола, нитробензола, сульфата, анилина и др. Перечисленные цехи производят полупродукт. Однако имеется цех денитрации и концентрации, который производит купоросное масло и азотную кислоту для собственных нужд завода. Существуют специализированные цехи по выпуску определенных красителей, продуктов для резиновой промышленности. [c.18]

Настоящий стандарт устанавливает метод определения ароматических углеводородов в бензине-растворителе для лакокрасочной промышленности, бензине-растворителе для резиновой промышленности и в экстракционном бензине. Метод основан на определении температур взаимного растворения равных объемов анилина и растворителя до и после удаления из растворителя ароматических углеводородов. [c.497]

Реализован в промышленности и другой процесс — получение анилина парофазным аммонолизом фенола [c.158]

Получение капролактама на основе анилина не нашло широкого применения в промышленности. [c.312]

Бензол, толуол, этилбензол, изопропилбензол, ксилолы, нафталин — очень ценное химическое сырье для многих процессов нефтехимического и органического синтеза, включая такие важные отрасли химической промышленности, как производство синтетических каучуков, пластических масс, синтетических волокон, взрывчатых, анилино-красочных и фармацевтических веществ. [c.31]

Ароматические нитросоединения нолучаются обычно прямым нитрованием соответствующих соединений. Ароматические нитросоединения применяются в больших количествах как красители и взрывчатые вещества, а также в парфюмерной промышленности. Они используются также в качестве растворителей и химических реагентов. Нитрогруппа может действовать как хромофорная группа в красителях, особенно если имеется несколько нитрогрупн и они располагаются в кольце таким образом, что становятся частью сложной сопряженной системы. Значительно чаще нитрогруппа используется как исходная группа для получения соответствующего анилина в результате применения восстановления в довольно мягких условиях. Использование нитросоединений в промышленности взрывчатых веществ направлено в первую очередь на военные цели. Промышленное производство взрывчатых веществ основано больше на нитроглицерине, т. е. на сложном эфире азотной кислоты, чем на истинных нитросоединениях. Некоторым, весьма существенным исключением являются нитрокарбонитратные пороха, содержащие нитрат аммония и незначительные количества тринитротолуола или динитротолуола. В парфюмерной промышленности нитросоединения используются в качестве синтетических мускусов. Большая группа производных полинитро-/к/)т-бутилбензола обладает запахом, напоминающим мускус. [c.543]

В анилино-красочной промышленности из сульфокислот нафталина в больших объемах расходуется Клеве-кислота, АШ-кислота, гамма- и И- кислоты, амино-Ц-кислота, С- и СС-кислоты. [c.99]

Экстракция органическими растворителями (сольвентная экстракция) — один из важнейших способов лабораторного и промышленного выделения ГАС из углеводородных систем. В качестве растворителей, позволяющих отделять ГАС от углеводородов, испытано большое число полярных органических соединений (фенолы, нитробензол, нитрофенол, анилин, фурфурол, низшие кетоны и спирты, ацетофенон, ацетил-фуран, ацетилтиофен, диметилформамид, ацетонитрил, диметил-сульфоксид и др. [58—63]), но ни одно из них не дает четкого разделения, и полученные экстракты, как правило, содержат значительную долю полициклоароматических углеводородов. Для повышения эффективности разделения экстракция часто проводится в системе, содержащей два сольвента, не смешивающиеся между собой или обладающие ограниченной взаимной растворимостью пропан и фенол [64], циклогексан и диметилформамид [65] и т. д. Экстракционная способность полярных растворителей по отношению к отдельным группам нефтяных ГАС может существенно различаться. Так, диметилформамид экстрагирует из масляных дистиллятов карбоновые кислоты в 7—8 раз эффективнее, чем сернистые соединения [66 ]. Однако практически использовать эти различия для четкого фракционирования ГАС на отдельные типы чрезвычайно трудно, в связи с чем методы сольвентной экстракции обычно служат средством отделения суммы ГАС или грубого разделения высокомолекулярных ГАС в соответствии со средней полярностью их молекул (не по функциональному признаку) [67-69]. [c.10]

Перспективным крупным потребителем фенола может оказаться производство анилина аминированием фенола [5]. Рост потребности в полиуретанах, обладающих отличными теплоизоляционными характеристиками, высокой механической прочностью и теплостойкостью, способностью к гашению звука, простотой применения и обработки, значительно увеличивает опрос на анилин, используемый для синтеза дифенилметандиизоцианата и полиме-тиленполифениламина. В отличие от нитробензольного способа получения анилина фенольный метод требует в 4 раза меньших удельных капитальных затрат и не связан с образованием вредных сточных вод и выбросов, неизбежных при производстве нитробензола. Промышленная установка по производству анилина из фенола работает в Японии с 1970 г. [c.59]

Анилин содержится в каменноугольной смоле, но в очень незначительном количестве. В промышленности ои всегда получается из нитробензола, который с этой целью восстанавливают л<елезом и разбавленной соляной кислотой. Необходимое при этом количество соляной кислоты составляет лишь /40 количества, требуемого уравнением [c.568]

Для многих целей необходим возможно более чистый анилин, без примеси гомологов. Такой продукт получается из чистого бензола через нитробензол и в промышленности называется анилином для синего . Наряду с ним производится и так называемый анилин для красного , являющийся исходным материалом для получения красных фуксиновых красителей и состоящий из анилина (около 33%), п-то-луидина (около 23%) и о-толуидина (около 44%). [c.569]

На основе использования адсорбционно-каталитических свойств углеродных материалов разработаны, апробированы в опытном масштабе и предложены для промышленного применения новые эффективные процессы очистки сточных вод и технологических растворов от сульфида натрия, фенола, аммиака, анилина и других компонентов. [c.87]

Мидглей и Бойд [70] указали на антидетонационное действие йода и анилина они установили, что наиболее эффективно добавлять их в количестве 0,1—3,0%. Еще более целесообразно вводить в топливо металл-алкилы, в особенности тетраэтилсвинец. Использование более летучего, хотя и менее эффективного, чем ТЭС, антидетонатора — тетраметилсвинца позволяет еще более, чем применение ТЭС, повысить октановое число, так как тетра-метилсвинец лучше распределяется в подводящем трубопроводе многоцилиндрового двигателя [13]. Другие металлоорганические соединения, карбонилы железа и никеля, дициклопентадиенил железа и многие амины также оказались хорошими антидетонаторами. Однако в промышленном масштабе нашли применение только производные тетраэтилсвинца. В продажу ТЭС выпускается в виде этиловой жидкости , имеющей нижеприведенный состав (см. табл. У1П-5). Галогеновые компоненты добавляются [c.402]

По Г. К. Борескову реакции гидрирования ненасыщенных соединений (олефинов, бензола, фенола, анилина) и гидрогенолиз связей углерод—гетероатом (обычно С—8) относят к группе гомо-литических каталитических реакций, в то время как реакции изомеризации и расщепления — к группе гетеролитических. Это не строгая классификация и есть группа процессов, в том числе и промышленно важных, в которых наблюдаются и гомолитический, и гетеролитический катализ К ним, в частности, относятся процессы каталитического риформинга и гидрокрекинга, осуществляемые на нолифункциональных катализаторах. [c.114]

Большинство промышленных ядов действует на нервную систему. К ним относятся сероводород, некоторые углеводороды и их пройзводные (в том числе бензин, метанол, анилин), фосфорорганические вещества и многие другие. [c.90]

Растворители. На ранних этапах развития процесса в качестве растворителей использовались анилин, нитробензол, жидкий сернистый ангидрид, хлорекс (Р,Р -дихлорэтиловый эфир). За период развития процесса было исследовано более 100 возможных растворителей, однако промышленного применения в производстве масел они не нашли. Основными промышленными растворителями в настоящее время являются фенол, фурфурол и находящий все более широкое применение Л -метилпирролндон-2 (ЫМП) — см, табл. 2.47. [c.213]

В 1913 г. А. Митташ с сотрудниками получил из монооксида углерода и водорода на железных катализаторах кислородсодержащие соединения, в том числе метанол. Этот синтез описал в 1921 г. М.. Патар. Промышленный синтез метанола впервые осуществила фирма Бадише анилин-унд сода-фабрик (БАСФ) на основании испытаний, выполненных в период с 1920 по 1923 г. группой ученых, которую возглавлял М. Пиер. [c.209]

Третий период развития химической промышленности начался до первой мировой войны с коммерческого успеха производства аммиака в процессе Хабера - Боша. Необходимо подчеркнуть, что в этой технологии впервые в мировой практике химия по существу потребовала серьезного инженерного обеспечения процесс велся при высокой температуре (свыше. 100 °С) и высоком давлении (10 - 25 МПа). Любопытно сравнение технологического оборудования этого процесса, использованного на Баденских анилино-содовых предприятиях (BASF) в Людвигсхафене (Германия), с установками, описанными в "Руководстве л по химической технологии" [Davis,1901]. Большинство приводимых в книге образцов изготовлено плотниками или кузнецами они выглядели бы совершенно О естественно на дворе фермы, хотя и были новейшими достижениями химической технологии XIX в. [c.17]

Большая часть анилина используется в настоящее время для производства полиуретановых пенопластов и ускорителей вулканизации синтетического каучука, (сравнительно небольшие количества анилина (10—15% от общегэ объема производства) потребляются промышленностью красителей, фотоматериалов и фармацевтических препаратов. [c.158]

Экстракция. Процессы экстракции серусодержащнх соединений базируются на теоретических принципах экстракции, разра-. ботанных для смесей углеводородов различного строения [59—61]. Учитывая относительную простоту экстракции, применение в промышленности высокопроизводительных экстракторов и экстракционных колонн, неоднократно предпринимались попытки выделить серусодержащие содинения из нефтяных фракций. Обзор результатов экстракции анилином, сернистым ангидридом, фурфуриловым спиртом, этиленгликольдиацетатом, ди- и триэтиленгликолем, фенолом, уксусным ангидридом и другими веществами приведен в монографии [183]. Все изученные экстрагенты недостаточно селективны по отношению к серусодержащим соединениям, [c.83]

В современной химической промышленности стремятся (там, где это возможно) перейти от периодических к непрерывным способам производства. Например, периодический способ получения анилина путем восстановления нитробензола чугунной стру ккой с соляной кислотой в настоящее время заменен непрерывным методом — каталитическим гидрированием нитробензола водородом. [c.166]

Нитробензол (мирба новое масло) представляет собой светло-желтую сильно преломляющую свет жидкость с запахом, напоминающим запах горького миндаля. Соединение это ядовито. В больших количествах нитробензол используется в производстве анилина (стр. 568) кроме того, он находит ограниченное применение в парфюмерной промышленности (в качестве отдушки для мыл), а также в качестве окислителя (см. получение фуксина и хинолина). [c.529]

Гомологи анилина. Толуидины. Все три изомерных толуидина всегда получают путем восстановления соответствующих нитротолуо-лов, причем в промышленности это восстановление проводят так же, как при производстве анилина из нитробензола. Синтез о- и -нитро-толуола путем нитрования толуола описан в гл. 25 ж-нитротолуол получается в чистом виде, напрнмер из -толуидина [c.571]

Нафтоловый синечерный В. (Н-Кислоту сочетают с дназотнрованным итро-а НИЛИНОМ в кислом растворе а затем с диазотированным анилином в щелочном растворе). Нафтоловый сине-черный В находит щирокое применение в промышленности, главным образом в смеси с нафтиламиновым черным О. Эта смесь носит название кислотный черный 4В. Она применяется для крашения шерсти и является заменителем кампешевого дерева. [c.607]

Анилиновый черный является одним из самых прочных и самых красивых черных красителей и поэто.му имеет исключительное значение, особенно в крашении хлопка. В 1834 г. Рунге впервые наблюдал образование зеленого красителя при действии солянокислого анилина на ткань, обработанную бихроматом, ио лишь в 1863 г. Лайтфут разработал этот процесс и создал промышленный метод крашения анилиновым черным, по которому окисление проводится в присутствии медных солей. [c.713]

Обычный розиндулин (Отто Фишер) получается в промышленности из нафтиламиназобензола, который нагревают с анилином, солянокислым [c.755]