Получение нафтолов

Продукты, выделяющиеся при подкислении щелочных плавов, отделяют и для окончательной очистки подвергают вакуум-пере-гонке (фенол, 2-нафтол) или перекристаллизации. Если соединение растворимо в воде, его извлекают органическим растворителем (производство резорцина), или высаливают (получение нафтол- и аминонафтолсульфокислот). [c.169]

Исходным продуктом для получения -нафтола служит нафталин. При сульфировании нафталина серной кислотой при высокой температуре получается р-нафталинсульфокислота [c.491]

Рис. 177. Плавильный котел для получения -нафтола.

Продукты для. холодного крашения (азоидные красители) нафтолы . Ввиду того, что З-окси-2-нафтойная кислота применяется почти исключительно для получения нафтолов типа AS (продуктов для холодного крашения) последние рассматриваются в данной главе. [c.512]

Другой пример — получение -нафтола. При сульфировании нафталина получается около 10% побочной а-нафталинсульфокислоты, которую гидролизуют, пропуская в разбавленную сульфомассу острый пар. Это позволяет с помощью щелочного плавления получать -нафтол достаточной степени чистоты. [c.409]

Установлено, что наилучшим растворителем при получении некоторых нафтолов является бензин (т. кип. 110—140°). При получении Нафтола AS—BS лучшие результаты получаются при замене толуола лигроином (т. кип. 130—135°). [c.747]

Щелочной плавкой солей хинолин-в-сульфокислоты (аналогично получению нафтолов). Реакция протекает достаточно легко, и выход 8-оксихинолина достигает 80%. В качестве примеси образуются изомерные оксихинолины, которые отделяют или дробной кристаллизацией, или дробным осаждением кислотами из щелочных растворов [c.619]

Подобным образом из гидроперекиси втор-бутилбензола можно получить фенол и метилэтилкетон, нз гидроперекиси дифепилметапа — фенол и бен-зальдегид [56, 57]. Из диизопропилбензолов предложено получать таким образом диоксипроизводные бензола, в частности из тг-диизопропилбензола — гидрохинон [46—50]. Есть указания, что аналогично из /г-изопропилто-луола (/г-цимола) может производиться ге-крезол [51—52]. В ряде патентов описывается также получение -нафтола из Р-изопропилнафталина [53-55]. [c.518]

Для получения нафтолов типа AS -оксннафтойная кислота и амин в подходящем растворителе (толуол, хлорбензол) обрабатываются треххлористым фосфором для отнятия воды. Реакция при повышенной температуре проходит обычно гладко з ). [c.332]

Нафталинсульфокислота служит для получения -нафтола, Н-кислоты и является промежуточным продуктом для синтеза краснтелеГ. Кроме того, -на-фталннсульфокислота образует различные функциональные производные (эфиры, хлорангидриды, амиды), которые используются для идентификации. [c.236]

Практическое применение в качестве фунгицида получил 8-гидроксихинолин (61). ЛДбо для экспериментальных животных 1000—1200 мг/кг. Он может быть получен щелочной плавкой солей хинолин-8-сульфоновой кислоты (подобно получению нафтолов). Реакция протекает легко и 8-гидроксихинолин получается с выходом более 80 % (схема 40). Необходимую для этой цели хинолин-8-сульфоновую кислоту получают прямым сульфированием хинолина. Разделение изомерных хинолинсульфо-новых кислот проводят аналогично выделению изомерных на-фталинсульфоновых кислот. [c.524]

Реакции окисления нафталина, сопровождающиеся атакой кислорода на С—Н-связь ядра, в принципе должны приводить, подобно реакциям окисления бензола, к нафтолам и нафтохи-нонам. Однако до сих пор, насколько известно, мет0Д01В получения нафтолов прямым окислением нафталина не существует. Происхождение некоторых небольших количеств нафтолов в каменноугольной смоле, вероятно, можно объяснить целым рядом косвенных путей их образования, а не прямым окислением нафталина. В отличие от нафтолов, нафтохиноны являются часто наблюдаемыми продуктами окисления нафталина. Согласно исследованиям, которые недавн осуществили Иоффе и Шерман [277], Д Альсандро и Фаркаш [278], а также Ушакова, Корнейчук и Ройтер [279], нафталин на ванадиевых катализаторах окисляется по нескольким параллельно-последовательным реакциям, а [c.356]

Нафталинсульфокислота служит для получения -нафтола, Н-кислоты и является промежуточным продуктом для синтеза красителёй. Кроме того, -нафталинсульфоккслота образует различные функциональные производные ( фиры, хлорангидриды, амиды), которые используются для идентификации. Для идентификации -нафталинсульфокислоты используют ее натриевую соль с п-толуидином. Для этого 1 г полученной натриевой соли растворяют в небольшом количестве кипящей воды и вносят 0,5 мл п-толуиднна. После того как раствор станет прозрачным, добавляют 2 мл концентрированной соляной кислоты. Пробирку с раствором охлаждают во льду и, потирая палочкой о стенки пробирки, вызывают кристаллизацию образовавшейся соли и-толуидина и -нафталинсульфокислоты с т. пл. 217—218° С [c.251]

В патентах сообщается о получении -нафтола из -изопропилнаф-талина [c.324]

В смеси серной и азотной кислот роль кислоты, необходимой для образования я-комплекса II, берет на себя N0 -катион. В этом случае результато.м десульфирования является нитро-соедпнеиие [см. получение нафтола желтого 3 (Гаттерман, Практикум по органической химии) или пикриновой кислоты из фенол-2, 4-дисульфокислоты]. [c.441]

На основашш того, что гвайол с трудом поддается каталитическому гидрированию, был сделан вывод, что двойная связь расположена между двумя третичными атомами углерода. Точное ее положение было установлено при помощи озонирования, отщепления воды и дегидрирования, приводящих к получению нафтола [c.863]

Условия проведе ния реакции зависят от подвижности сульфогруппы и свойств образующегося гидроксисоединения. Наименее подвижна сульфогруппа в бензольном ряду, больше—-в нафталиновом, еще больше — в антрахиноновом. Щелочное-плавление бензолсульфокислоты и нафталин-2-сульфокислоты с образованием соответственно фенола и р-нафтола ведут прж атмосферном давлении в среде NaOH при 320 и выше. При производстве нафтола-2 в 85—90%-й расплавленный NaOH,. приготовленный упариванием водного раствора, вносят при 280— 310°С нафталин-2-сульфонат натрия, вводят водяной пар для защиты пЛава от кислорода воздуха, размешивают 2 ч при 320 "С и выливают плав в воду. Раствор нафтоксида натрия подкисляют пропусканием SO2 при 98—100 С, нижний слой раствора ЫагЗОз отделяют и используют для нейтрализации реакционной массы. Верхний слой нафтола-2 дважды промывают горячей водой, продукт обезвоживают при 120 °С, дистиллируют и чешуируют [413, 414]. Нафталин-I-сульфонат реагирует при 300 X примерно в 3 раза быстрее нафталин-2-сульфоната, но его не применяют для получения нафтола-1 из-за примес [c.349]

В производстве 3-нафтола такой способ был бы слишком дорог. После сульфирования нафталина натриевую соль Е-нафта-линсульфокислоты осаждают хлористым натрием или щелоками, содержащими сульфит натрия (отходы производства 3-нафто-ла). Выделяющуюся при этом сернистую кислоту пропускают в раствор нафтолята и осаждают ею р-нафтол. Сточные воды после этой операции содержат сульфит натрия. Полученный -нафтол всегда содержит небольшую примесь а-нафтола, обязательно удаляемого, например осторожной экстракцией разбавленным едким натром. Эту примесь лучше удалять заранее—обратным расщеплением нафталин-1-сульфокислоты в сульфируемой смеси. [c.281]

Русскими учеными было получено много важных соединений действием расплавленных щелочей на сульфокислоты, В 1869 г. А, Н. Энгельгардт и П. А, Лачинов получили из о- и п-толуолсульфокислоты о- и /г-креэол . В том же году Б, С, Майкопар впервые описал получение -нафтола из -нафталин-сульфокислоты 3. Производства -нафтола из Э-нафталинсульфокислоты. равно как и ализарина из антрахинон-р-сульфокислоты, были первыми производствами, где уже в 70-х годах прошлого столетия была использована новая реакция, получившая название щелочного плавления или сплавления со щелочами . В дальнейшем область применения этой реакции была значительно расширена, и в настоящее время щелочное плавление является одним из основных методов производства промежуточных продуктов. [c.324]

Реакции такого типа обычно подавляют, вводя изыбток кислоты. Во избежание замещения в ядро лучше применять сульфат, а не хлорид или нитрат диазония. В производстве фенолов раствор диазосоединения иногда приливают тонкой струей к кипящему кислому раствору соли. При это.м летучие продукты замещения немедленно удаляются из реакционной массы, не успев вступить во вторичную реакцию. Однако этот способ не так широко применяется при получении нафтолов, так кчк они,менее летучи с водяным паром. Нафтиламины часто можно превращать в нафтолы непосредственным гидролизом, без про- [c.100]

Лабораторный метод получения -нафтола уже был описан на стр. 53. В системе И. Г. -нафтол производили в Хёхсте и в Людвигсгафене . На заводе в Людвигсгафене часть нафтола подвергали дистилляции с карбонатом меди и таким образом получали продукт, не содержащий серы. В Хёхсте применяли следующий способ [c.307]

Ниже приводится применявшийся на заводе фирмы И. Г. в Оффеиба.хе способ получения Нафтола А5 ° [c.516]

Успешное проведение реакции получения 2-нафтол-З-карбоновой кислоты в значительной степени зависит от отсутствия воды в реакционной массе. Поэтому после приготовления -нафтолята натрия из -нафтола и водной щелочи из аппарата полностью отгоняют воду и сушат полученный -нафтолят в вакууме при 250° С. Эту заключительную сушку проводят р автоклаве, в кото [c.260]

Потребность анилинокрасочной промышленности в нафталине велика. Он идет на получение нафтолов, нафтиламинов и их сульфокислот — промежуточных продуктов в синтезе азокрасителей — и для превращения во фталевый ангидрид, используемый в синтезе производных антрахинона. Потребителями фталевого ангидрида являются производства пластмасс и лаков, которые и поглощают значительную часть вырабатываемого нафталина. Нафталин применяется также как средство от моли, однако значение его уменьшается из-за резкого запаха и вследствие открытия более эффективных антисептиков и инсектицидов. Значительные количества нафталина используются также для гидрирования до тетрагидро- и декагидронафталинов (тетралин и декалин), применяемых в качестве растворителей. [c.54]

К реакционной массе добавляют раствор сернокислого натрия, не-просульфированный нафталин отгоняют с паром и высаливают -соль. Она достаточно чиста для получения -нафтола, но все же содержит некоторое количество а-изомера. Для полной очистки от а-кислоты всю массу продувают сухим паром при 160—-165°. При этом происходит десульфирование а-кислоты образующийся нафталин отгоняется с паром. После охлаждения выкристаллизовывается -кислота, а- и -Изомеры иафталинсульфокис тот могут быть катичественно определены в смеси бромированием в определенных условиях. -Кислота бромируется и дает растворимый продукт, в то время как сульфогруппа а-изомера замещается бромом, образуя нерастворимое соединение. Для определения используют также различную растворимость свинцовых солей обеих сульфокислот. [c.75]

Обе стадии реакции обратимы и для проведения реакции полностью в желаемом направлении необходимо присутствие избытка аммиака. Обратная реакция, также носящая имя Бухерера, применяется для получения нафтолов из нафтиламинов. Синтез аминов по Бухереру неприменим к фенолу, но резорцин может быть с прекрасным выходом превращен в ж-аминофенол. В то время как трудно переоценить значение реакции Бухерера для получения, 3-нафтиламина и производных нафтиламина вообще, 2- и 8-сульфо-производные а-нафтола и 4-сульфопроизводные -нафтола не вступают в эту реакцию. Весьма ценная особенность реакции Бухерера заключается в возможности замены аммиака алифатическим или ароматическим амином, так что в результате реакции получается вторичный амин, например, N-метил- или N-фенилнафтиламин. При нагревании диоксипафталина, имеющего один гидроксил в а-, а другой в [ -положении с аммиаком или первичным амином, замещается преимущественно -гидроксил. Так, 1,7-диоксинафталин дает [c.102]

Так, а-нафтол может быть приготовлен из а-нафтиламина, а кислота Невиль—Винтера (1-нафтол-4-сульфокислота)—из нафтионовой кислоты. Реакция Бухерера, упоминаемая ранее как способ аминирования нафтолов, находит применение и для получения нафтолов дагреванием аминов с избытком раствора бисульфита натрия и омылением получающегося сернистокислого эфира щелочью [c.134]

Нафтол готовят гидролизом а-нафтиламина 22% серной кислотой (1,85 части) при 180—200° и 10 атмосферах давления в освинцованном автоклаве. Продолжительность гидролиза 8 часов. Полученный нафтол отмывают от кислоты и сульфата аммония и в случае необходимости очищают вакуум-перегонкой. Выход 85—95%.2 > Чистый а-нафтол получается также при 24-часовом нагревании 1-нафтиламин-5-сульфокислоты (кислоты Лорана) с 19% серной кислотой (одна часть) при 20 атмосферах. а-Наф-тол, получаемый щелочным плавлением сульфокислоты, дешевле, но скорее может содержать примеси -изомера. Запатентовано также производство чистого а-нафтола с 90—92% выходом из й-хлор- и а-бромнафталина гидролизом раствором щелочи под давлением в присутствии медного катализатора. 2 Присутствующий в а-нафтоле -изомер может быть удален в виде нерастворимого кальциевого производного. а-Нафтол кристаллизуется в виде бесцветных призм (т. пл. 95,8—96,0°, т. кип. 288—301°), приобретающих на воздухе фиолетовый оттенок вследствие окисления. Его натриевая соль плавится при 44—45°. а-Нафтол летуч с паром. С такими нитросоединениями, как хлординитробензол, [c.140]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология