Бензолы замещенные

Строение и свойства гомологов бензола. Замещением в молекуле бензола атомов водорода алкилами можно получить гомолог бензола, например [c.430]

Синтезы соединений бензольного ряда, как правило, основаны на превращениях легко доступных производных бензола, замещенных в нужных положениях. И только в очень редких случаях в качестве исходных веществ используют алифатические соединения или синтезируют само бензольное кольцо. С получением гетероциклов дело обстоит иначе эти синтезы чаще всего включают построение кольца. [c.33]

Последующая стадия стабилизации карбокатиона при бромировании этилена и бензола диаметрально противоположна Такая стабилизация возможна или путем присоединения аниона, или отщеплением протона Для этилена явно предпочтительным термодинамически является присоединение, для бензола — замещение [c.390]

Примеры электрофильного вторичного замещения у ароматического кольца электрофильное замещение у нитробензола происходит преимущественно в лге/па-положение оно затруднено по сравнению с бензолом. У анилина и фенола электрофильное замещение проходит преимущественно в орто- и пара-положение оно протекает легче, чем у бензола. У хлорбензола наблюдают главным образом орто- и пара-замещение, однако по сравнению с бензолом замещение затруднено. [c.284]

Гетероциклы с пятичленными циклами. Как уже указывалось выше, шестичленные гетероциклы могут формально производиться от бензола замещением СН-группы на гетероатом, способный поставлять один подвижный электрон ароматическому секстету. Так, при замещении атома =С— бензола на атом =М— образуется пиридин, нри замещении + [c.589]

При этом оказывается, что если для сравнения выбран стандартный параметр (ионизация бензойных кислот), общий для всех рассмотренных случаев, то логарифмы констант скоростей реакций производных бензола, замещенных [c.143]

Все эти реакции лучше проделывать в отсутствие воздуха, иначе из бензолов, замещенных СН3-группами, могут получиться совсем не исторические изомеры, а весьма взрывчатые перекиси. При облучении, например, пора-ксилола такую перекись даже удается выделить с хорошим выходом [c.295]

И не принимая для атомов водорода в бензоле особой группировки, можно применить первый общий принцип к любым трем атомам водорода, лишь бы они не находились в плоскости симметрии всей молекулы... Мы встречаемся с таким случаем в большинстве тел камфарного ряда камфора, например, происходит из бензола замещением водорода на следующие группировки [c.52]

Замещение в производных бензола, содержащих ориентанты первого рода (кроме атомов галогена), как правило, идет легче, чем в самом бензоле. Замещение в производных бензола, содержащих заместитель второго рода, идет труднее, чем в самом бензоле. [c.149]

Интересные данные, касающиеся реакции водородного обмена в присутствии кислотных катализаторов для анизола, тиоанизола и бензола, замещенных дейтерием в лара-положении [12, 13], позволяют определить эффект сопряжения нейтральной сульфидной группы, исключив возможность побочной реакции, проходящей по атому серы. Дейтероводородный обмен идет для тиоанизола в 50 раз быстрее, чем для бензола, а для анизола в 40 раз быстрее, чем для тиоанизола [c.113]

Интересно напомнить, что нитрование бензола, замещенного сульфинильной группой, идет в пара-положение [c.292]

Существуют три различных по свойствам оксибензойных кислоты, то есть такие, которые образовались из бензола замещением одного водородного атома карбоксилом и другого гидроксилом [c.418]

Исследование строения ароматических углеводородов в УФ-области спектров поглощения привело к следующим результатам. Моноароматические углеводороды представлены три- и тетра-замещенными гомологами бензола (замещение кольца в положениях 1,2,4 1,3,5 1,2,4,5 и 1,2,3,5) найдены также полй-алкилзамещенные инданы. Углеводороды с несколькими ароматическими кольцами состояли из двух- и трехзамещенных гомоло- [c.366]

Соединения, образующиеся при сульфировании производных бензола, содержащих в ядре галоидные и алкильные группы, представляют большой интерес при определении сравнителвной величины направляющего влияния этих групп. Как уже указывалось выше, в гомологах бензола замещение происходит преимущественно в лара-положении к алкилу, однако в продуктах реакции часто встречаются и орто-соединения. С другой стороны, при сульфировании галоидобензолов сульфогруппа становится исключительно в пара-положение к галоиду. Такое различие в направляющем влиянии сказывается также при сульфировании соединений, содержащих галоид и алкил. Направляющее в кара-положение влияние галоида, как правило, сильнее влияния метильной Г1 уппы, но для направления в орто-положение имеет место обратное. Так, из 2-хлортолуола образуется лишь 5-сульфокислота, тогда как [c.29]

Бензолы, замещенные изоцепью, нанример изопропилбензол, при пиролизе образуют главным образом стирол за счет отщепления одной метильной группы [c.110]

Остальные члены ряда бензола могут быть произведенн из бензола замещением в нем одного или большего числа атомов водорода углеводородными радикалами [c.144]

При обработке тионилхлоридом оптически активных третичных спиртов в бензоле замещение гидроксильной группы проходит с сохранением конфигурации. Механизм этой реакции обозначают как i (/- от англ. internal - внутренний), поскольку нуклеофил в этом случае поставляет сама уходящая группа и он не является внешним [c.187]

Чем больше электроноакцепторность заместителя в пара-положении к карбоксильной группе в молекуле замешенной бензойной кислоты, тем выше выходы соответствующих производных бензотрифторида. -Так, при фторировании четырехфтористой серой (160 °С, 6 ч, в бензоле) замещенных бензойных кислот /г-ХСйН4С00Н были получены соответствующие бензотрифториды со следующими выходами [242] [c.230]

Замещение в производных бензола, содержащих ориентан-ты первого рода (кроме атомов галогена), как правило, идет легче, чем в самом бензоле. Замещение в производных бензола, содержащих заместитель второго рода, идет труднее, чем в самом бензоле. Сила этого влияния находится в такой же зависимости от положения заместителя в рядах, как и ориенти- рующее действие. [c.229]

Поскольку процесс замещения, имеющий место в данном случае, аналогичен процессу алкилирования, при введении алкильных групп в моноалкилбензолы можно ждать о-, /г-ориентации. При образовании трехзамещенных гомологов бензола замещение приводит к образованию 1, 2, 4- и 1, 3, 5- производных бензола. Условия же опыта способствуют перегруппировке 1, 2, 4-трициклопентилбензола в более устойчивый 1, 3, 5-изомер. [c.43]

Распределение электронной плотности в ионе карбония в случае трех конкурирующих реакций с бензолом, замещенным одной алкильной группой, показано на схеме (7.60). Элементарный положительный заряд, возникающий при присоединении электрофильного участника реакции X , делокализуется по всей сопряженной системе, вследствие чего энергия иона карбония может прежде всего снизиться в той же мере, что и при соответствующей реакции с бензолом. Делокализация положительного заряда происходит в первую очередь при участии легкопо-ляризуемых я-электронов, так что вследствие их способности к сопряжению в орто- и пара-положениях по отношению к реакционному центру возникает частичный положительный заряд. Эти положения с повышенным положительным зарядо.м вступают теперь во взаимодействие с заместителем, которое тем сильнее, чем ближе он находится к положительному центру. Следовательно, конкурирующие реакции в орто- и пара-положениях к алкильной группе отличаются пониженной энергией иона карбония по сравнению с реакцией в лгета-положении. [c.421]

В противоположность большинству других заместителей в случае бензола, замещенного ненасыщенными группами (— Ю2, —СНО, — OR, — O I), уже в основном состоянии молекулы можно установить различие электронной плотности в тех или иных положениях (см. табл. 67). Поэтому следует принять, что имеет место электростатическое влияние уже при приближении электрофильного реагента, т. е. он преимущественно ориентируется в лгета-положение, которое обладает нанбольщей электронной плотностью. [c.424]

Обратимся теперь к самой ]Монографии Фрая. Она состоит из четырех частей часть I — Электронная концепция валентности , часть 11 — Электронная формула бензола замещение в бензольном ядре. >, часть 111 — Физические свойства и физико-химические явления молекулярные объемы, поглощение света и флюоресценция , часть 1 — Металл-аммины, библиографический обзор и обилие выводы . Вторая и третья части повторяют в основном содержание опубликованных статей, о котором коротко говорилось раньше. Поэтому наибольший интерес представляет обзор прикладных работ Фрая по электронной теории валентности и его общие соображения о задачах, значении и возможностях электронной теории в химии. Этому вопросу пссвящеко немало страниц в первой и особенно в четвертой частях книги. [c.43]

Бис(галогеналкил)бензолы, замещенные в ядре. Мак-Би и сотрудники описали фторирование хлорбис(трихлорметил)бензола и трихлорбис(трихлорметил) бензола, полученных хлорированием бис (трихлорметил) бензола в цикле. НР/ЗЬСЬ оказался лучшим фторирующим агентом, позволяющим заместить атомы хлора в боковой цепи в случае трихлорбис (трихлорметил) бензола замещался еще один атом хлора в кольце при проведении реакции в течение 16 ч при 150° С и 115 ат. В более позднем [c.147]

Рассмотренные выше примеры выбраны так, чтобы они были достаточно представительными для метода и хорошо иллюстрировали высказанные положения. Все эти вопросы более детально и с разных точек зрения рассматриваются в обзорах Брундля и Робина [28], Прайса (29, 30], Бейкера [31], Брундля [32], Тернера [33—35] и Берри [36]. Прайс как физик, внесший весьма значительный вклад в развитие метода, высказал много новых и интересных для химика мыслей. Взгляды Тернера подробно изложены в книге [13], с которой мы рекомендуем ознакомиться в первую очередь. В ней приведены и подробно обсуждаются спектры многих соединений, в частности инертных газов, двух- и трехатомных молекул, формальдегидов, формамидов и т. д., алифатических углеводородов, трехчленных циклических соединений, алкил- и алкенилгалогенидов, акролеина, бензола, замещенных бензолов, гетероциклических ароматичв [c.94]

Алкилирование бензола — замещение атомов водорода на алкильную группу — проводят при помощи различных ал-килирующих средств олефинов, спиртов, галогенидов алкилов с участием катализаторов AI I3, Н3РО4, H2SO4, BF3. [c.298]

Окисление бромом пли хлором проводили в безводном метиловом спирте, продукты реакции выделяли бензолом. Замещение галоидов нитрогруппой осутцествлялось в темноте действием КаМОг, взятого по расчету. [c.67]

Отличие свойств пиридина от бензола пиридин менее реакционно-способен по отношению к электрофильным реагентам, он значительно труднее нитрируется, сульфируется, галогенируется, и замещение происходит только в Р-положении, а в реакцию, например, с галогеналкилами или галогенарилами (реакция Фриделя — Крафтса, стр. 131) пиридин вообще не вступает. По отношению к нуклеофильным реагентам пиридин более реакционноспособен, чем бензол, замещение при этом происходит в а- и у-положениях, как, например, в реакции с амидом натрия, которая широко используется для получения очень важ- [c.515]

В связи о этими исследованиями механизма образования арентрикарбо-нилметаллических соединений уместно указать, что Шелин с сотр. [209] методами ИК-спектроскопии нашли некоторые доказательства существования лабильных соединений типа W( O)sL (L — бензол, замещенные бензола или конденсированные ароматические углеводороды, такие, как нафталин или антрацен). Эти соединения были получены при действии УФ-облучения на растворы W( O)e и ароматических соединений в углеводородах при комнатной или более низкой (—80 или —180°) температурах. [c.140]

Вклад (и процентах) различных конфигурагг ий, описанных в тексте, в основное н первое возбужденное состояния бензола, замещенного спльпым донором и сильным акцептором олоктронов 146] [c.41]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология