Ароматические углеводороды с несколькими ядрами бензола

Нитросоединениями ароматических углеводородов называются производные бензола, которые содержат одну или несколько нитрогрупп. Нитрогруппа может быть связана с бензольным ядром или находиться в боковой цепи. [c.292]

При построении наименований смешанных или жирноароматических соединений, иногда целесообразно взять за основу не ядро бензола, а жирный углеводород, в качестве же заместителя рассматривать ароматический радикал. Особенно это удобно при наличии длинной цепи жирного углеводорода или при наличии нескольких ароматических радикалов. При этом нужно иметь в виду, что радикал бензола С.Н. называется фенилом, а радикал толуола С.Н.—СН. — бензилом [c.271]

Сульфонаты простейших ароматических углеводородов — бензола, толуола, нафталина не обладают поверхностно-активными свойствами. При замещении одного или нескольких водо-родов в ядре на алифатический радикал поверхностные свойства таких сульфонатов значительно улучшаются. [c.297]

Как отмечалось ранее, в настоящее время структура бензола представляется в виде плоского кольца, состоящего из шести углеродных атомов с орбита п1 тг-злектроиов, расположенными выше и ниже плоскости. Таким образом, ароматическое ядро представляет собой структуру, сравнительно богатую электронами. Эта структура, как таковая, особенно чувствительна к воздействию электрофильных реагентов, несколько менее к воздействию свободных радикалов и наименее чувствительна к воздействию нуклеофильных реагентов. Действительно, известно очень мало реакций замещения нуклеофильными реагентами простых ароматических углеводородов. [c.470]

Бензольные ядра присоединяют водород значительно труднее, чем непредельные алифатические соединения, причем они сразу, не образуя промежуточных продуктов, присоединяют 6 атомов водорода. Гомологи бензола гидрируются несколько легче, чем сам бензол, но в случае длинных боковых цепей наблюдается образование продуктов гидрирования с укороченными боковыми цепями. Так, например, при гидрировании бутилбензола, кроме бутилциклогексана, образуются пропил-циклогексан, этилциклогексан и толуол. Гидрирование нафталина протекает несколько легче, чем бензола, причем оно идет ступенчато. Реакции гидрирования бензола и других ароматических углеводородов нередко сопровождаются изомерными превращениями [c.179]

Бензол располагается своим кольцом в плоскости поверхности, и его суммарная поверхностная энергия равна 66,8 эрг/см . У фенола активная гидроксильная группа вовлекается внутрь объема жидкости, при этом ароматическое кольцо поворачивается на ребро, и его суммарная поверхностная энергия повышается до 71,9 эрг/см . При введении алифатических групп в бензольное ядро поверхностная энергия несколько понижается, причем степень этого понижения зависит от числа и длины алифатических групп. Полная поверхностная энергия ряда углеводородов и соединений приведена ниже [c.55]

Сравнение спектров серий I и VII показывает отсутствие корреляции между интенсивностью поглощения С = 0 (основная кислородная полоса в ИК-спектре) и интенсивностью главного максимума в УФ-спектре. Таким образом, следует считать, что поглощение в УФ-спектре в основном обусловлено молекулами, содержащими ароматические ядра — бензольные, гетероциклические. Количество таких молекул для некоторых образцов, по-видимому, составляет не менее 7з- На этом основании последующий анализ СГС ароматической части фракций масел выполнен в предположении, что основу ее составляют одноядерные с различным числом и типом заместителей, что подтверждается данными анализа УФ-спектров серий VII и VIII. В соответствующую группу ароматических углеводородов, кроме алкилпроизводных бензола, попадают системы с несколькими изолированными и коньюгированными ароматическими кольцами (но не конденсированными) и полициклические с одним ароматическим и с одним или несколькими полиметиленовыми циклами (последние могут быть конденсированными). ИК-спектры образцов [c.149]

Отличительной особенностью ароматических углеводородов по сравнению с парафиновыми и циклоалкановыми рав ой молекулярной массы оказывается большая плотность, а также более высокие температуры кипения и плавления. В табл. 1 представлены температуры кипения ароматических углеводородов в диапазоне давлений 0,133—101 кПа и их температуры плавления [3, с. 634— 667]. Как видно из таблицы, с введением заместителей в ядро температура кипения углеводорода повышается, при этом температура плавления резко снижается. Углеводороды с несколькими заместителями, как лравило, имеют более высокие температуры кипения, чем изомерные соединения с одним заместителем (например, ксилолы и этилбензол, триметилбензолы и изопропилбензол, тетраметилбензолы и цимолы или изобутилбензол). Из двух- и более замещенных бензолов более высокую температуру кипения имеют рядовые изомеры (о-ксилол, гемимеллитол, преннтол), а наименьшую—изомеры с симметричным расположением заместителей ("/г-ксилол, мезитилен, дурол). Симметричные изомеры в большинстве случаев обладают наибольшей температурой плавления. Температуры кипения и пла1вления полициклических ароматических углеводородов значительно выше, чем температуры кипения и плавления изомеров бензола с такой же молекулярной массой. [c.10]

Знание механизмов реакций является очень важным, так как оно позволяет предусматривать условия, необходимые для проведения процесса, и дает возможность направлять процессы в желаемую сторону. Для иллюстрации первого положения достаточно указать на различную скорость течения реакции Густавсона—Фриделя—Крафтса между хлористым ацетилом и бензолом, его гомологами и хлорбензолом. Так как при этой реакции происходит атака ароматического углеводорода положительно заряженным атомом углерода С=0-группы хлористого ацетила, следует ожидать, что реакция с наибольшей скоростью будет протекать в том случае, когда заместители в бензольном ядре подают электроны в зону реакции при наличии групп, имеющих к-электроны, особенно способных проявлять - -эс кт, процесс будет протекать легче, чем с бензолом,—с большей скоростью и более энергично наоборот, если в ароматическом ядре имеются группы, обладающие отрицательными эффектами, можно предполагать, что реакция будет протекать медленно и потребует для своего осуществления более жестких условий. И действительно, с толуолом (СНд-группа проявляет + -эффект и +/-эффект) реакция идет очень легйо (требуется охлаждение) и заканчивается в несколько часов напротив, с хлорбензолом, в котором вследствие большой электроотрицательности хлора электроны оттянуты от бензольного ядра, реакция протекает медленно и для ее завершения требуется нагревание в течение нескольких дней. [c.286]

Фенолами называются производные ароматических углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода в бензольном кольце замещены на гидроксил, например, СеНзОН. Те ароматические соединеиия, в которых гидроксил замешает водород в боковой цепи, называются ароматическими спиртами, например, СбНб — СН2ОН — бензиловый спирт. Фенолы, в отличие от спиртов, обладают слабокислотными свойствами. Это выражается в том, что они легко вступают в реакцию со щелочами, образуя соединения, аналогичные алкоголя-там, называемые фенолятами. Простейший фенол называют карболовой кислотой. Для фенолов, кроме реакций замещения водорода гидроксильной группы, характерны реакции замещения водорода в бензольном ядре, например, реакции галоидирования, нитрования и сульфирования. Эти реакции протекают легче, чем у бензола, так как наличие гидроксильной группы в ядре резко увеличивает подвижность атомов водорода в орто- и пара-положении. [c.45]

Насыщенные углеводороды полярографически неактивны. Так же неактивны углеводороды с изолированной двойной или тройной связью (этилен и его гомологи, ацетилен, циклогексен и др.). Ди- и полиненасыщенные углеводороды восстанавливаются на капельном ртутном электроде, если кратные связи находятся в кумулированном (аллен) или сопряженном положении (бутадиен, винилацетилен, диацетилен , азулены , циклооктатетраен и т. п.). Бензол и его гомологи полярографически неактивны. Ароматические углеводороды с несколькими неконденсированными бензольными ядрами (дифенил, трифенилметан и др.) и конденсированные ароматические системы (нафталин, инден, флуореп, антрацен, пирен, хризен и т. п.) восстанавливаются полярографи-чески ° . Ароматические углеводороды с ненасыщенной боковой цепью типа стирола, стильбена или фенилацетилена восстанавливаются на капельном ртутном электроде 2- 4 Согласно Лай-тинену и Вавзонеку механизм восстановления непредельных углеводородов на ка11ельном ртутном электроде выражается схемой [c.28]

Ароматические углеводороды, пе имеющие боковых цепей (бензол, нафталин, антрацен, фенантрен и т. п.), большей частью пассивно относятся к воздействию кислорода или воздуха. Только под действием таких окислите.т1ей, как озон, или при проведении окисления при высоких температурах и высоком давлении, в присутствии катализаторов, соединения эти претерпевают те или иные химические превращения. Замечено, что с увеличением молекулярного веса, т. е. с увеличением числа ядер в молекуле, стойкость углеводорода указанного типа к окислению несколько снижается при этом следует отметить, что основным продуктом окисления оказываются смолистые вещества, т. е. процесс окисления направлен главным образом в сторону окислительной конденсации. Надо полагать, что процесс этот идет но схеме углеводород гидроперекись —> фенол (или хинон) —у продукт окислительной конденсации (смолы). Лишь незначительная часть ароматических углеводородов (при жестких условиях окисления) окисляется с разрывом ароматического ядра и образованием кислых продуктов. [c.101]

Сульфонаты незамещенных ароматических углеводородов, например бензола, нафталина, антрацена, дифенила и даже терфенилов, практически не обладают поверхностной активностью. Однако замещение в ядре одного или нескольких атомов водорода достаточно длинной алифатической, циклоалифатической или жирноароматической боковой цепью сообн1ает этим соединениям поверхностноактивные свойства. Решающее значение в отношении этих свойств имеют как величина и число индивидуальных замещающих групп, так и размер самого ароматического кольца, составляющего часть гидрофобного радикала. Из этого следует, что, изменяя характер ароматического кольца, число замещающих боковых цепей, их длину или химическую природу, можно получить конечные продукты, исключительно разнообразные по своим свойствам и отличающиеся различной поверхностной активностью. Другим существенным фактором является число сульфогрупп, присутствующих в молекуле. Практически в большинстве случаев применяются соединения, содержащие только одну сульфогруппу, так как, если только гидрофобная часть молекулы не является исключительно развитой, большее число сульфогрупп делает их слишком гидрофильными и снижает тем самым их поверхностную активность. [c.115]

Ароматические углеводороды имеют формулу состава С Н2д б и структуру, называемую бензольным ядром. В эту структуру входят шесть атомов углерода, соединенных в кольцо, с тремя одинарными и тремя двойными связями. Основой ароматических соединений является бензол С Н , молекула которого содержит одно бензольное ядро без боковых цепей. Более сложные углеводороды ароматического ряда имеют одно бензольное кольцо (моноциклические углеводороды) с одной боковой цепью (метилбензол СуНз, этилбензол СзН д и др.) или с несколькими боковыми цепями (диметилбензод С Н и др.). При этом в зависимости от числа и расположения боковых цепей ароматические углеводороды с одним и тем же числом атомов в молекуле могут образовывать различные изомерные структуры. Ароматические углеводороды хорошо испаряются, обладают большой термической стойкостью, мало склонны к распаду и воспламенению в КС дизелей, имеют низкое ЦЧ (рис. 3.2а, б). Однако они более реакционноспособны по сравнению с цикланами. Ароматические углеводороды имеют наименьшую среди углеводородов удельную теплотворную способность (рис. 3.2в), обладают высокой токсичностью, склонны к сажеобразованию (кривая 2 на рис. 3.3) и являются нежелательными компонентами топлив для дизелей [3.31]. [c.80]

Свойства ароматических углеводородов. Все указанные в табл. 14 вещества относятся к так называемым ароматическим. Под этим именем, как уже указывалось, объединяются такие соединения, в молекуле которых имеется особая группировка из шести атомов углерода. Простейший случай последней мы имеем в углеводороде СдНе, носящем название бензола. Поэтому ароматический рж Называют также рядом бензола и его производных. Последние представляют собой бензол СвНд, в котором один или несколько (до шести включительно) атомов водорода замещены на те или иные радикалы. В случае замещения в гомологе различают ядро бензола, имеющее циклическое строение, и боковую цепь, обычно незамкнутую. [c.196]

Это подтверждается недавно опубликованными работами Норриса с сотр. [13], которые при изучении условий синтеза триалкилированных ароматических углеводородов нашли, что ароматические углеводороды способны образовывать комплексы с галоидным алюминием в присутствии галоидоводорода, но устойчивость этих комплексов различна. Бензол с А1аВгв и НВг образует наименее стойкий комплекс, толуол — более устойчивый, и с дальнейшим повышением числа алкильных заместителей в бензольном ядре прочность комплексов возрастает. Бензольный комплекс теряет почти весь бензол при комнатной температуре и разрежении в 12 мм толуольный при этих условиях достаточно стоек, но при разрежении в 0,002 мм теряет почти весь толуол. Комплексы с мезитиленом и триэтилбензолом стойки и при таком давлении. Для каждого углеводорода имеется несколько комплексов различного состава. Так, нижний слой, получаемый из толуола, бромистого алюминия и бромистого водорода, содержит первые два компонента в молярном соотношении 6 1, но при 12 мм 5 молей толуола отщепляются. Мезитилен и симм. триэтил- [c.230]

Цель нитрования—замена одного или нескольких водородных атомов ароматического ядра посредством группы, соотв. групп, нитро N0. . Ввиду большого значения нитропроизводных углеводородов (бензола, толуола, нафталина) и многих их замещенных в практике производства красителей, с одной стороны, и чрезвычайной важности некоторых из полинитросоединений как взрывчатых веществ военного значения (тринитротолуол, динитробензол, тринитрофенол, динитро- и полинитронафталины, тетранитро-метиланилин и пр.), с другой, нитрование является процессом, применяемым в очень больших масштабах и достаточно технически разработанным. [c.43]

При действии ряда реактивов на бензол и его гомологи происходит замещение одного или нескольких атомов водорода в ядре. Так, напрй мер, при действии азотной кислоты образуются нитросоединения, а серная кислота превращает углеводороды в соответствующие сульфоновые кислоты. Галоиды, а равно и алкильные, ацильные, альдегидные группы и др. могут быть введены в ароматическое ядро применением различных методов. [c.62]

Нитрование (иногда называется нитрацией)—один из наиболее давно известных методов в практике синтеза промежуточных продуктов. Датой введения нитрования в круг химических реакций можно считать 1834 г.— получение Митчерлихом нитробензола при действии азотной кислоты на бензол. Цель нитрования—замена одного или нескольких атомов водорода ароматического ядра одной или несколькими иитрогруппами N60. Ввиду большого значения нитронроизводных углеводородов (бензола, толуола, нафталина) и многих их замещенных в практике производства красителей, с одной стороны, и некоторых полинитросоединений как взрывчатых веществ (тринитротолуол, тринитрофенол и др.), с другой, нитрование является процессом, применяемым в очень больших масштабах и достаточно технически разработанным. [c.119]