Бензол, реакции замещения реакция с водородом

Реакции замещения. Галогенирование. В обычных условиях ароматические углеводороды практически не реагируют с галогенами как уже было указано, чистый бензол не обесцвечивает бромной воды, но в присутствии катализаторов (чаще всего применяют железо в виде очищенных стружек, опилок и т. п.) хлор и бром энергично вступают в реакцию с бензолом при комнатной температуре. При этом атомы галогена замещают атомы водорода бензольного ядра с образованием галогенпроизводных и галогеноводорода. Например, реакция хлорирования бензола протекает [c.331]

Бензол — бесцветная жидкость с характерным запахом температура кипения 80,1 °С, температура плавления 5,5 °С. Ароматические свойства бензола, определяемые особенностями его структуры, выражаются в относительной устойчивости бензольного ядра, несмотря на непредельность бензола по составу. Так, в отличие от непредельных соединений с этиленовыми двойными связями, бензол устойчив к действию окислителей например, подобно предельным углеводородам, он не обесцвечивает раствор перманганата калия. Реакции присоединения для бензола не характерны, наоборот, для него, как и для других ароматических соединений, характерны реакции замещения атомов водорода в бензольном ядре. Ниже приведены важнейшие из таких реакций. [c.567]

Таким образом, бензолу присущи свойства как предельных, так и непредельных углеводородов. Причем реакции присоединения у него протекают значительно труднее, чем у непредельных углеводородов. Зато реакции замещения атомов водорода в молекуле бензола идут гораздо активнее и легче, чем у предельных углеводородов. Отсюда трудность в объяснении структуры бензола. [c.319]

По химическим свойствам бензол и другие ароматические углеводороды отличаются от предельных и непредельных углеводородов. Наиболее характерны для них реакции замещения атомов водорода бензольного ядра. Они протекают легче, чем у предельных углеводородов. Таким путем получают множество органических соединений. Так, при взаимодействии бензола с бромом (в присутствии катализатора РеВгз) атом водорода замещается атомом брома [c.300]

Очень большая склонность к реакциям замещения атомов водорода другими заместителями при ярко выраженной ненасы-щенности углеродных атомов. Если мы рассмотрим формулу родоначальника этого ряда — углеводорода бензола СаНб, то увидим, что в бензоле на каждый атом углерода приходится один атом водорода и до их полного насыщения не хватает 6 атомов водорода, т. е. еще по одному на каждый атом углерода. Циклическая система с п атомами углерода является насыщенной при 2п атомах водорода (см. стр. 57). Тогда в общем виде формула ароматического углеводорода будет С Нг г-б- Если сравнить ее с [c.60]

Строение молекулы бензола определяет его свойства. Несмотря на наличие двойных связей, для ароматических углеводородов наиболее характерны реакции замещения атомов водорода бензольного ядра, причем эти реакции протекают легче, чем у предельных углеводородов. [c.203]

Реакция замещения водорода в пиридинах имеет очень мало аналогий в химии бензола. В таких реакциях водород формально играет роль гидрид-иона. Замещение идет большей частью по а-, а иногда и по 7-положению пиридинов. Замещение водорода проходит значительно труднее, чем замещение галогенов или подобных групп. Это объясняется, во-первых, более низким положительным зарядом б+ на атакуемом атоме углерода и, во-вторых, трудностью отщепления гидрида по сравнению с другими группами. [c.51]

Действием электростатических противоположных сил притяжения и отталкивания объясняются также и так называемые правила ориентации. Эти закономерности касаются определения места вступления нового заместителя при реакциях замещения атомов водорода у предельных углеводородов и в ядре у производных ароматических углеводородов. В этом отнощении наиболее изучены процессы замещения атомов водорода при нитровании, сульфировании, галогенировании производных бензола. Известно, что электронная плотность в циклах замещенных бензола, гетероциклических соединениях ароматической природы, конденсированных ароматических системах распределена неравномерно. Отсюда вступающий заместитель направляется в положение, которое определяется как самой природой атакующего реагента, так и характером уже имеющегося в соединении заместителя (ориентанта). [c.160]

При действии хлора на бензол в зависимости от условий проходят реакции замещения атомов водорода в бензольном ядре или присоединение хлора с образованием хлорпроизводных циклогексана [c.377]

Однако процесс алкилирования бензола проводили в условиях, когда количество катализатора было недостаточным для исчерпывающего алкилирования, и реакция замещения атомов водорода в ароматическом ядре бензола проходила лишь в две ступени. Представляло интерес изучить процесс алкилирования бензола до исчерпывающего алкилирования и сопоставить кинетические характеристики процессов алкилирования бензола и фенола. [c.44]

При реакциях замещения атомов водорода в ядре производных бензола новый заместитель вступает преимущественно в совершенно определенные положения по отношению к уже имеющимся заместителям. Это явление называется ориентацией. Место вступления нового заместителя определяется природой уже имеющегося заместителя (если их несколько— их характером и взаимным расположением), природой нового заместителя и характером действующего реагента, а также условиями проведения реакции (температура, катализаторы, растворитель и т. п.). [c.323]

При наличии заместителей первого рода реакции дальнейшего замещения идут значительно легче и быстрее, чем реакции замещения атомов водорода в бензоле (исключение составляют галоиды). [c.52]

Наиболее характерны для них реакции замещения атомов водорода бензольного ядра. Они протекают легче, чем у предельных углеводородов. Таким путем получают множество органических соединений. Так, при взаимодействии бензола с бромом (в присутствии катализатора — РеВгз) атом водорода замещается атомом брома [c.333]

Хлорированием называют реакцию замещения атома водорода атомом хлора. Например, через жидкий бензол пропускают газообразный хлор. При этом образуется хлорбензол [c.57]

Для 1,2,4-трихлорбензола характерны реакции замещения атомов водорода на другие заместители (хотя по активности в этих реакциях он уступает моно- и дихлоридам бензола) и реакции обмена атомов хлора (реакции нуклеофильного замещения). [c.400]

В органической химии при классификации соединений по строению и химической реакционноспособности уже давно считается удобным во многих случаях рассматривать молекулы состоящими из основной части и одной или нескольких групп (заместителей, соединенных с этим остовом). Так, например, при обсуждении реакций производных бензола естественно рассматривать эти соединения образующимися из бензола при замещении атомов водорода на соответствующие заместители (галоге- [c.504]

Но если толуол обработать хлором при температуре кипения, без катализаторов и при облучении ультрафиолетовым светом, то происходит не реакция присоединения, как у бензола, а замещение атомов водорода метильной группы, т. е. замещение идет в боковой цепи. При этом в зависимости от молярных соотношений реагентов получаются продукты различной степени хлориро- [c.68]

Изучение образования свободных радикалов при низкотемпературном радиолизе бензола и его производных показало, что в алкил-замещенных бензола реакции идут через промежуточный отрыв атомарного водорода с последующим присоединением части его к ароматическим кольцам это согласуется с данными, полученными ранее химическим путем. В производных с заместителями, способными образовывать водородные связи, радикалы образуются парами, а водород связывается в молекулярные продукты, отличные от Hg [37[. [c.350]

А вот органическая часть молекулы ферроцена (т.е. циклопента-диенильные кольца) утрачивает способность вступать в реакции присоединения по двойным связям. Вместо этого появляется склонность к реакциям замещения атомов водорода колец, т.е. ароматические свойства, причем многие из них выражены даже сильнее, чем у бензола. [c.478]

Среди гомологов бензола наибольшее значение в качестве исходного материала для реакции замещения атомов водорода ядра на хлор имеет толуол. [c.201]

В промышленном масштабе получение ГХЦГ проводят в жидкой фазе при, УФ-облучении реакционной среды в стальных аппаратах колонного типа, по высоте которого помещаются кварцевые лампы, заключенные в защитные футляры из тугоплавкого стекла. Для защиты от коррозии и для предотвращения каталитического воздействия железа, способствующего реакциям замещения атомов водорода хлором, аппараты изнутри освинцовывают. Бензол и хлор вводят противотоком друг к другу. Реакция присоединения хлора протекает с выделением большого количества тепла (примерно 201 кДж/моль). Для теплосъема применяют холодную воду или холодильный рассол, циркулирующий в рубашке реакционного аппарата и в трубках, помещенных внутри него. [c.429]

Для бензола характерны реакции замещения атомов водорода в бензольном кольце. Эти реакции проходят по механизму э л е к т р о ф и л ь н о г о замещения. Электрофильная частица Х+ ( любящая электроны , как правило, положительно заряженная) взаимодействует с я-электронами молекулы бензола, образуя я-комплекс, который переходит в о-комплекс. В о-комплексе частица Х+ связана с одним из атомов углерода, в результате аооматический характер молекулы нарушается. Далее от о-комплекса отщепляется протон, и восстанавливается ароматический характер ядра. Механизм этой реакции можно проиллюстрировать следующей схемой [c.340]

В течение последних десяти лет опубликовано значительное число работ в области гомолитических или СЕободнорадикальных реакций замещения в ряду бензила и его производных [1,2]. В резулыаге этил работ, выполненных не только в нашей стране, но и в США, Германии, Японии и СССР, стало возможным определить как относительные общие скорости реакции для большого числа моноциклических ароматических соединений, так и факторы нарциальных скоростей реакций для различных положений, способных к замещению в пределах одной молекулы. В основном эти данные были получены при изучении реакций фенилирования с использованием перекиси бензоила в качестве источника свободных радикалов. Способность перекиси бензоила давать свободные фенильные радикалы была обнаружена в 1934 г. [3] и был предложен механизм реакции фенилирования, включающий присоединение и последующее отщепление [4, 5]. Недавно этот механизм процесса фенилирования был подтвержден Милятинской, Багдасарьяном и Израилевич [6]. Они нашли, что при распаде перекиси бензоила в дейтеробензоле дифенил образуется путем присоединения фенильного радикала к молекуле бензола вновь образовавшийся радикал I затем теряет атом водорода (или дейтерия) без изотопного эффекта [c.313]

При обычной или несколько повышенной температуре чистый бензол в темноте не реагирует с молекулярным хлором — наиболее обычным и доступным агентом хлорирования. Однако энергичная реакция замещения атомов водорода ядра происходит при добавлении к реакционной массе катализаторов. В качестве таковых большей частью применяются хлориды металлов, растворимые в хлорируемом соединении [197]. Возможно осуществление хлорирования с использованием и нерастворимых катализаторов, например АЬОз [198], алюмосиликатов [199]. В присутствии РеС1з реакция хлорирования является гомогеннокаталитической [200]. Вероятно, гомогеннокаталитической является реакция и в присутствии других хлоридов металла. Механизм действия катализаторов не может считаться твердо установленным. Наиболее вероятным является предположение, что катализатор взаимодействует с молекулой хлора, поляризуя ее, после чего поляризованная таким образом молекула хлора реагирует с молекулой ароматического соединения с образованием положительно заряженного продукта присоединения катиона хлора. Например, при использовании в качестве катализатора хлорного железа схема реакции может быть представлена следующим образом [c.1763]

Очень большая склонность к реакциям замещения атомов водорода другими атомами или группировками атомов. Если мы рассмотрим формулу родоначальника этого ряда — углеводорода бензола СеНе, то увидим, что в нем на каждый атом углерода приходится один атом водорода и до их полного насыщения не хватает 6 атомов водорода, т. е. еще по одному на каждый атом углерода. Циклическая система с п атомами углерода является насыщенной при 2п атомах водорода (см. стр. 52). Тогда в общем виде формула ароматического углеводорода будет СпНгп-б-Если сравнить ее с формулой этиленовых углеводородов С Нгп, то нетрудно заметить, что бензол и другие ароматические соединения имеют еще более ненасыщенный характер, чем непредельные соединения ациклического ряда. [c.56]

Основные типы реакций, в которых участвует ароматическое ядро, включают замеш ение, присоединение и окисление. Наиболее часто встречаются реакции электрофильного замеш,ения. Сводка важнейших реакций замещения бензола приведена на рис. 22-7 к их числу относятся галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и ацилирование. Существует определенное сходство между реакциями замещения в ароматическом ряду, приведенными на рис. 22-7, и реакциями электрофильного присоединения к алкенам (1, стр. 165—168). Действительно, многие из реагентов, которые обычно присоединяются к двойным связям алкенов, замещают также водород ароматического ядра (например, С1г, Вгг, Н2304, Н0С1, НОВг). Кроме того, реакции обоих типов представляют собой полярные стадийные процессы, происходящие с участием электрофильных агентов лимитирующая стадия состоит в атаке электрофила на углерод, приводящей к образованию промежуточного катиона. Эта стадия может быть представлена приведенными ниже общими уравнениями, где в качестве атакующего агента выступает либо катион с формальным положительным зарядом X , либо нейтральная, но поляризованная молекула X — 0. [c.128]

Выше было установлено, что различие в скоростях образования изомеров при замещении в монозамещенных бензола обусловлено различиями в энергиях активации реакций замещения атомов водорода в орто-, мета- и пара-положении к заместителю. В настоящее время эти различия в энергиях активации считают обусловленными изменением следующих четырех факторов [c.52]