Реакции фталевого ангидрида с хлорбензолом

Напишите уравнения реакций ацилирования фталевым ангидридом 1) бензола, 2) хлорбензола, [c.183]

В качестве иллюстрации к сказанному можно привести два примера — получение фенола из хлорбензола парофазным гидролизом и получение фталевого ангидрида контактным окислением нафталина. В первом случае благодаря применению азеотропной дестил-ляции удается легко разделить фенол и хлорбензол и возвратить последний в реакцию. Поэтому здесь достаточно иметь степень превращения порядка 5—10%. Во втором случае не удается использовать непрореагировавший нафталин, так как очистка от него фталевого ангидрида затруднительна. В связи с этим процесс производства фталевого ангидрида должен быть проведен так, чтобы суммарная степень превращения нафталина была почти 100%-ной. [c.821]

В производстве промежуточных продуктов и органических красителей большое значение имеют реакции конденсации фталевого ангидрида с бензолом и его замещенными — хлорбензолом, толуолом, гидрохиноном и др. Таким путем — конденсацией фталевого ангидрида с бензолом—получают и сам антрахинон. Хлористый алюминий участвует в реакциях, образуя с компонентами реакции промежуточный продукт присоединения — так называемый алюминиевый комплекс. Хлористый алюминий вводят в реакцию в разных количествах в зависимости от свойств конденсируемых соединений при конденсации с галогеналкилами — 0,1—0,2 моль на 1 моль галогеналкила, при конденсации с хлорангидридами кислот — не менее 1 моль на 1 моль хлоран-гидрида, при конденсации с ангидридами кислот — 2 моль на [c.173]

Напищите уравнения реакций ацилирования фталевым ангидридом а) бензола, б) хлорбензола, [c.190]

Из более поздних открытий следует отметить открытие американцем Гиббсом способа получения фталевого ангидрида окислением нафталина воздухом и открытие реакции конденсации ароматических соединений в присутствии хлористого алюминия (реакция Фриделя и Крафтса). Ценный вклад в эту область химии внесли и русские химики. Еще в 40-х годах прошлого столетия А. А. Воскресенским был установлен химический состав нафталина и полученного им хинона. В 1845 г. Н. Н. Зинин получил один из важнейших полупродуктов анилинокрасочной промышленности—бензидин. В 1865 г. Н. В. Соколов получил хлорбензол и продукты его нитрования. В 1865—1866 гг. В. Яворским получен п-нитротолуол. В 60-х годах Ф. Ф. Бейльштейн изучил процесс хлорирования толуола. [c.19]

Важнейшие полупродукты, такие как. хлорбензол, фенол, монометиланилин, диметиланилин, бензойная кислота, фталевый ангидрид, антрахинон и его производные, получаются с помощью каталитических реакций. Некоторые продукты, как, например хлорбензол, можно получить только с помощью катализаторов. [c.306]

Температуру контактирования повышают по мере понижения активности катализатора в процессе его работы. Реакционную смесь нагревают перед контактированием или одновременно с контактированием. В процессах, протекающих со значительным выделением тепла, как, например, при превращении нафталина во фталевый ангидрид, температура контактирования поддерживается за счет теплоты реакции. Отношение количества полученных при реакции продуктов к общему количеству продуктов, поступивших для контактирования, может меняться в очень широких пределах. Так, например, только часть хлорбензола превращается в фенол, в то время как нафталин превращается во фталевый ангидрид почти на 100%. [c.308]

Для реакций ацилирования по Фриделю — Крафтсу в промышленности широко используется также фталевый ангидрид. Его взаимодействие с бензолом, хлорбензолом, толуолом и другими продуктами приводит к изображенным ниже производным бензо-фенона с карбоксильной группой в орто-положении [c.250]

При получении массовых полупродуктов и готовых продуктов основного органического синтеза количество химических превращений первичного сырья в готовую продукцию, как правило, невелико. Так, хлорбензол получается в результате одной реакции хлорирования бензола, фталевый ангидрид — в результате одной реакции окисления нафталина или орто-ксилола кислородом воздуха, малеиновый ангидрид —в результате одной реакции окисления бензола, фурфурола или бутан-бутиленовой фракции кислородом воздуха, стирол синтезируется из этилена и бензола в результате двух реакций (алкилирования бензола и дегидрирования этилбензола) или в одну стадию — дегидрированием нефтяного этилбензола, полиэтилен получается в результате одной реакции— полимеризации этилена. [c.19]

Присутствие галоида в бензольном ядре оказывает замедляющее действие на реакцию с фталевым ангидридом, так что для проведения конденсации требуется более высокая температура. С хлорбензолом обычно применяется температура не ниже 50°, однако с о-дихлорбензолом реакция протекает лучше всего при 100°. Реакция проводилась также с бром-иод- и фторпроизводными бензола, однако выходы получались хуже вследствие разложения галоидзамещенного углеводорода под влиянием катализатора. [c.526]

Суммарное уравнение процесса конденсации в присутствии хлористого алюминия не может быть выражено в общей для всех случаев форме. Поэтому необходимо привести основные реакции, имеющие практическое значение. К ним относятся прежде всегс процессы конденсации фталевого ангидрида с бензолом, толу олом или хлорбензолом, приводящие к образованию бензоил бензойнсн, толуилбензойной, / -хлор-о-бензоилбензойной кислот из которых легко получаются антрахинон, Р-метилантрахинон г Р - X л о р а нт р а X и н о н. [c.342]

Применение жидких и низкокипящих ингредиентов (бензол, его ближайшие гомологи, хлорбензол) позволяет обходиться без введения растворителя в смесь. Применение твердого углеводорода, например нафталина для синтеза нафтоил-бензойной кислоты, требует уже растворителей. В этом случае можно с успехом применять в качестве растворителей бензол и толуол — углеводороды в данной реакции менее активные, чем нафталин. Роль растворителя в этом случае, возможно, сводится к образованию активного комплекса с хлористым алюминием и фталевым ангидридом. В этот комплекс входит нафталин, вытесняя бензол, а затем комплекс, по вышесказанному, переходит в нафтоилбензойную кислоту И, 154 [c.743]

Практически при производстве л-хлорбензоил- и -толуилбензойной кислот реакция конденсации осуществляется добавлением фталевого ангидрида к взвеси 2—2,2 молей хлористого алюминия в значительном избытке (7,6 моля) хлорбензола или толуола при 45—50". Разложение продукта конденсации ведется непрерывно обработкой равным объемом 10%-ной серной кислоты. Водный слой, содержащий соль алюминия, отделяется от раствора замещенной бензоилбензойной кислоты в избытке хлорбензола (толуола), с последующим извлечением кислоты раствором едкого натра и выделением л-хлорбензоилбензойной (я-толуилбензойной) кислоты подкисленнем полученного таким образом раствора ее соли ". [c.744]

Соединение XIV может быть получено одним из указанных ниже способов. Хлорбензоилбензойную кислоту, полученную конденсацией фталевого ангидрида с хлорбензолом, нитруют, восстанавливают и циклизуют продукт реакции представляет собой смесь соединения XIV и 2-хлор-1-аминоантрахинона, из которой соединение XIV может быть выделено фракционным осаждением из серной кислоты. Каледоновый синий R , являющийся 3,3 -дихлориндантро-ном, получают этим способом. Второй метод заключается в [c.1078]

Синтез 3-фенил-1,5-(Гас-(о-карбоксифенилкетобензил)пентаметилтрисилоксана. В колбу, снабженную мешалкой, термометром и обратным холодильником, помеш,ают 0,4 моля безводного хлористого алюминия, 0,2 моля бензилдиметилхлорсилана и 40 мл хлорбензола. При интенсивном перемешивании в смесь вводят небольшими порциями в течение часа 0,2 моля фталевого ангидрида, при этом температура повышается до 38—40° С и выделяется хлористый водород. Затем смесь прогревают до прекращения выделения хлористого водорода, охлаждают до 18—20° С, добавляют при перемешивании 0,1 моля метилфенилдихлорсилана и гидролизуют 20%-ной НС1 при температуре не выше 20° С. Верхний водный слой отделяют, а нижний сушат до постоянного веса при 120° С и остаточном давлении 20 мм рт. ст., а затем обрабатывают раствором соды. Полученный раствор фильтруют. Из подкисленного концентрированной соляной кислотой фильтрата извлекают выделившийся продукт толуолом, который затем отмывают от соляной кислоты. Продукт реакции имеет мол. в. 811, кислотное число 130,8 мг КОН. [c.640]

Хлорбензол, метанол, СО Циклододекатриен Восстан Фталевые ангидриды Метиловый эфир бензойной кислоты, НС1 Реакции с уч Гидр Циклододецен (I) овление молекулярным i с другим Соответствующие бензойные кислоты 0 I2 Рсо> >00 бар, 350-400° С [698] астием водорода ирование oa( O)s Рн,= 177 бар, 185° С. В продукте I — 82,5% [896] [Со(СО)зР(СвН5)з]а. [Со(СО)зР( -С4Н9)з]а [897> водородом (также идущее совместно и процессами) Соа(СО), [898] [c.639]

Из 148 частей фталевого ангидрида, 266 частей хлористого алюминия и 85 частей бензола при нагревании их в аппаратуре типа шаровой мельницы до 40—60° в продолжение времени прибавления бензола, а затем до 90—100 получен выход 219 частей 2-бензоилбензойной кислоты, или 96,8% от теории. Таким ке путем нри перемешивании в шаровой мельнице [37] толуол дал 93,1% выхода 4 -метил-2-бензоилбензойной кислоты, а хлорбензол 86% выхода 4 -хлор-2-бензоилбензопной кислоты. Применение шаровой мельницы для синтезов кетонокислот по Фриделю —Крафтсу описали Стон и Джексон [39]. Шаровая мельница этого типа смонтирована на горизонтальной оси, вокруг которой она вращается, и частично заполнена железными чушками или шарами, перебрасыванием которых во время вращения мельницы осуществляется измельчение загрузки. Мельница снабжена отверстиями для загрузки и выгрузки и отверстием для выпуска образующегося хлористого водорода. В течение реакции может производиться нагрев. [c.523]

Конденсация может проводиться при 50—60° с хорошей степенью превращения [61]. При температурах 80—100° могут применяться эквимолекулярные количества фталевого ангидрида, моногалоидзамещенного бензола и хлористого алюминия [62]. Получаемая реакцией Фриделя— Крафтса с фталевым ангидридом и хлорбензолом с выходом 94% 4 -хлор- [c.526]

Аминирование антрахинона можно проводить различными способами. Для этой цели используют замену сульфогруппы на — КНг, а также и восстановление соответствующих нитросоединений. Восстановление нитросоединений идет здесь очень легко при кипячении с раствором сернистого натрия при этом всегда промежуточно образуется зеленое, легко растворимое в сернистом натрии производное гидроксиламнна, после чего чистый амин выпадает в виде красного кристаллического осадка, который достаточно только промыть. При замене сульфогруппы, происходящей под действием аммиака при повышенных температурах (следовательно, под давлением, см. стр. 208 и 210), необходимо образующийся сульфит аммония удалять в процессе реакции, так как в противном случае производное антрахинона подвергнется глубоко идущему восстановительному расщеплению. В качестве добавок, делающих сульфит безвредным, используют вещества, окисляющие его, например пиролюзит, мышьяковую кислоту, ж-нитро-бензолсульфокислоту применяют также осаждение сульфита добавлением солей щелочноземельных металлов или солей магния (см. стр. 209). Такого рода аминирование идет не количественно, так что при получении, например, -аминоантрахинона в настоящее время чаще всего исходят из 2-хлорантрахинона, который легко получается из фталевого ангидрида и хлорбензола . [c.58]

Хлорзамещенные фталевого ангидрида (до тетрахлорпроизводного включительно) образуются при обработке хлором расплавленного фталевого ангидрида в присутствии /келезного катализатора , иногда с добавлением растворителей (тетрахлорэтан, о-дн-хлорбензол) . Пр большой продолжительности реакции в качестве главного продукта образуется гексахлорбеизол . [c.211]

К мероцианинам можно отнести хинофталоновые красители, которые получают конденсацией хинальдина и его замещенных с ангидридами ароматических орто- и перы-дикарбоновых кислот. Так, при взаимодействии хинальдина с фталевым ангидридом (оплавление при 200— 220 °С в присутствии 2пС1г или нагревание в растворителе типа о-ди-хлорбензола при 180 °С) образуется простейший хинофталон. Реакция начинается с электрофильной атаки по метильной группе одной из карбонильных групп ангидрида и протекает через стадии присоединения, образования изохинофталона, раскрытия пятичленного цикла с последующей циклизацией [c.102]

С) раньше получали хлорированием фталевой кислоты, тетрахлор-1,4-бензохинона (хлоранила) и других соединений. Предложен новый способ (Бек, 1958), по которому используется смесь гексахлорциклогексанов, остающа 1ся от получения линдана. Эту смесь вместе с ампулами сернистого ангидрида помещают в автоклав и проводят реакцию в азоте под давлением 20 ат после того как ампулы разобьются, повышают температуру. Затем смесь перемешивают в течение 10 ч при 250 °С и получают гексахлорбензол с выходом 87%. Гексабромбензол (т. пл. 326°С готовят этим же методом. Гексахлорбензол значительно более реакционноспособен, чем хлорбензол один атом хлора гидролизуется щелочьо при 135 °С. Пентахлорфенол (т. пл. 191 °С), полученный таким путем или хлорированием фенола, применяют (в частности в Финляндии) в виде водорастворимой натриевой соли для борьбы с синью лесоматериалов. Из других соединений, употребляемых в качестве бактерицидных средств и фунгицидов, можно назвать натриевые солп 2,4,6-трихлорфенола (т. пл. 69 °С) и о-фенилфе-нола (т. пл. 57 °С). [c.336]