Ацетилен галогеноводородов

Аммиак + галогены Аммиак + галогеноводороды Аммиак Ч- окислы хлора Ацетилен -I- хлор [c.614]

Ацетилен способен присоединять галогены и даже галогеноводороды. Реакция присоединения галогенов идет в две стадии [c.313]

Вышеназванные катализаторы активируют ацетилен не в виде их простых солей, а скорее в виде комплекса с присоединяемыми реагентами (водой, галогеноводородами, синильной кислотой). При этом активирующее действие катализаторов, находящихся в реакционной смеси, строго пропорционально их потенциалу окисления, а также сродству к электрону или силе как кислот Льюиса. Это следует рассматривать как прямое указание на электрофильный характер присоединения. [c.401]

Реакции присоединения галогенов и галогеноводородов к ацетиленам могут проходить по механизму электрофильного или радикального присоединения. Оба эти механизма рассмотрены ранее (стр. 78). [c.102]

О кислотных свойствах С—Н-кислот (например, ацетилен, синильная кислота, кетоны и т. д.) речь будет идти в гл. 6. В связи с нуклеофильными свойствами галогенид-анионов (см. гл. 4) кратко упомянем, что сила галогеноводородов возрастает с ростом поляризуемости галогенид-ионов [рКа HF 3,18 НС1 —7 НВг —9 HI —И), основность галогенид-анионов увеличивается в обратном порядке. [c.113]

Современная точка зрения на механизм Р. р. состоит в том, что допускается возникновение комплексных соединений карбонилов N1 или Со с галогеналкилами, к-рые образуются из олефинов, ацетиленов, спиртов или эфиров и галогеноводородов. Последние получаются при действии СО и воды на галогениды N1 или Со. Комплексные соединения реагируют далее с СО [c.332]

Ацетилен присоединяет галогеноводороды только при действии хлорной ртути или других катализаторов [c.130]

Дигалогенопроизводные второго типа (оба атома галогена у одного атома углерода) являются производными кетонов или альдегидов и, следовательно, с помощью реакции, приведенной выше, можно осуществить переход от карбонильных соединений к ацетиленам. При отщеплении галогеноводородов действует правило, что водород от- [c.113]

Из других реакций галогенпроизводных большое значение имеют упомянутое ранее отщепление от них галогеноводородов с образованием олефинов и ацетиленов, синтез гомологов бензола при алкилировании по реакции Фриделя — Крафтса, синтез парафинов по реакции Вюрца. [c.156]

Водород и предельные углеводороды определяют сожжением над окисью меди остаточный газ представляет собой смесь азота и редких газов. Таким способом нельзя определить галогеноводороды, галогены, нитрозные газы, двуокись серы, аммиак, амины, сероводород, сероокись углерода, цианистый водород, диметиловый эфир, хлористый метил и ацетилен. Эти газы, которые также могут содержаться в газовых смесях, должны быть определены отдельно, после соответствующей обработки смеси. Необходимые для такого исследования качественные реакции и методы количественного определения рассматриваются в соответствующих разделах этой книги. [c.736]

Ацетилен — газ, он горит, давая ослепительный белый свет в свое время ацетиленовые лампы использовались в автомобильных и велосипедных фарах. Однако в настоящее время такие лампы находят применение только в бакенах и для освещения домов в отсутствие электричества. В смеси с кислородом газ дает кислородно-ацетиленовое пламя, температура которого достаточна для резки и сварки металлов (гл. 7). Вероятно, наиболее характерным химическим свойством ненасыщенных углеводородов является их тенденция превращаться в насыщенные соединения. Они энергично взаимодействуют с водородом, галогеноводородами и галогенами, образуя соответствующие насыщенные соединения. Такие реакции называются реакциями присоединения для иллюстрации ниже приводятся некоторые примеры [c.211]

Очепт, важным п н лабораторном, и в промышленном синтезе является присоединение к ацетиленам спиртов, карбоновых кислот и галогеноводородов, приводящее к со-ответствуюп им впнильным производным, нх [c.110]

Затем в реакционную смесь вводят первичный галогеналкил. Первичные галогеналкилы с разветвлением у второго углеродного атома цепи (КаСН—СНаХ) дают лишь следы монозамеш,енных ацетиленов вторичные и третичные галогенопроизводные в реакцию алкилирования не вступают, так как в этих условиях они, отщепляя галогеноводород, превращаются в этиленовые углеводороды. Наиболее часто применяются бромистые алкилы. Хлористые алкилы реагируют с меньшей скоростью. Выход уменьшается с увеличением. длины алкильного радикала. Иодиды реагируют хорошо, но образуют большее количество аминов, чем бромиды и хлориды. Ароматические галогенопроизводные в реакцию не вступают. Галогеналлилы образуют смесь соединений, содержащих 8 и 11 углеродных атомов строение этих соединений не установлено. [c.188]

Присоединение галогеноводородов к ацетилену проходит труднее, причем и Б этих случаях условия присоединения зависят от природы галогеноводорода. Так, например, в газовой фазе HF присоединяется к ацетилену при пропускании их смеси через катализатор Hg l.2- Ba la при 80 -100 С, НС1 при 140—200 С. Бромистый винил таким методом получить не удается, так как образующийся на первой стадии бромистый винил более активен в реакции с бромоводородом, чем исходный ацетилен. Поэтому основным продуктом взаимодействия является смесь 1,1- и 1,2-дибромэтанов, соотношение между которыми определяется природой катализатора и условиями эксперимента. [c.120]

АЦЕТИЛЕН (этин) СН=СН - первый член гомологического ряда ацетиленовых углеводородов. Бесцветный газ, хорошо растворяется в ацетоне и хлороформе. А. открыт в 1836 г. Дэви, синтезирован в 1862 г. Бертло с угля и водорода, получен из карбида кальция в том же году Велером. В промышленности А. получают из карбида кальция, электронрекингом нли термоокислнтель-ным крекингом из метана. Смеси А, с воздухом взрывоопасны. А. чрезвычайно реакционноспособное непредельное соединение. Молекула А. имеет линейное строение. Расстояние между углеродными атомами составляет 1,20 А, углерод находится в молекуле А, в третьем валентном состоянии (ер-гибридизация), атомы углерода связаны одной о- и двумя я-связями. Для А. характерны реакции присоединения галогенов, галогеноводородов, воды (в присутствии солей ртути), цианистоводородной кислоты, оксида углерода, спиртов, кислот, водорода и др. Атомы водорода в молекуле А, можно заместить щелочными металлами, медью, серебром, магнием. [c.36]

Отщепление двух молекул галогеноводорода от 1,2-дигалогензаме-щенных может, в зависимости от строения углеводородного остатка, привести либо к алкадиенам, либо к ацетиленам. Так при действии на 1,2-дибром-1-фенилэтан твердого едкого кали в присутствии каталитических количеств спирта образуется фенил ацетилен [c.239]

Общий способ получения алкинов — дегидрогалогенирование, т. е. отщепление двух молекул галогеноводорода от дигалогеналка-нов, которые содержат два атома галогена либо у соседних, либо у одного атома углерода. Простейший из алкинов — ацетилен С2Н2 — получают термическим крекингом метана или гидролизом карбида кальция. [c.307]

Введение ацетиленовой функции в молекулу чаще всего осуществляют реакцией алкилирования ацетиленид-иона. Последний может быть получен из реактива Иоцича (магнийбромацетиленид), при действии оснований на сам ацетилен условиях реакции Фаворского (порошковатый едкий кали в сухом эфире) или при растворении ацетилена и металлического иатрия, лития или калия в жидком аммиаке. Взаимодействие этого аниона с обычными алкили-руюшими агентами (алкилгалогениды с галогеном при первичном углеродном атоме во избежание реакции отщепления галогеноводорода) приводит к гомологам ацетилена. Пример использования этой реакции в синтезе можно позаимствовать из охемы синтеза Г-го-мозстрона [c.159]

Затем в реакционную смесь вводят первичный галогеналкил. Первичные галогеналкилы с разветвлением у второго углеродного атома цепи (НаСИ — СНгХ) дают лишь следы монозамещенных ацетиленов вторичные итретичныегалогенопроизводныевреакцию алкилирования не вступают, так как в этих условиях они, отщепляя галогеноводород превращаются в этиленовые углеводороды. Наиболее часто применяются бромистые алкилы. Хлористые алкилы реагируют с меньшей ско- [c.174]

Галогеноводороды присоединяются к ацетиленам непосредственно или в присутствии катализаторов, например полухлористой меди, хлорной ртути и др. При этом обычно получаются смеси этиленовых моногалогенозамеш,енных и предельных дигалогенозамещен-ных [c.90]

В последнее время изучается нуклеофильное присоединение различных аминофенолов [27],.индола [28], имидазола, бензимидазола и некоторых Других пяти- и шестичленных гетероциклических соединений к ацетилену. Разт работаны условия синтеза около пятидесяти новых виниловых мономеров этого ряда. Исследование показало высокую активность эфиров аминофенолов (винилоксианилинов) в реакциях ионной и радикальной полимеризации и сополимеризации и электрофильного присоединения [29—35]. Винилокси-анилиньт способны легко и количественно присоединять водород, хлор, бром и галогеноводороды по винильной группе. Кроме того, они способны взаимо действовать с акролеином и другими непредельными альдегидами, ангидридами и хлорангидридами моно- и дикарбоновых кислот, образуя при этом новые модифицированные виниловые мономеры [36, 37]. [c.19]

Реакции присоединения галогенов и галогеноводородов к ацетиленам могут проходить по механизму электрофильного или радикального присоединения. Эти механизмы рассмотрены ранее. При электрофильном присоединении соблюдается правило Марковникова, при радикальнохМ механизме наблюдается противоположное направление присоединения. [c.100]

Хорошо известно, что присоединение к ацетиленам воды, слабых кислот и галогеноводородов катализируется ионами металлов, особенно ионами двухвалентной ртути. В промышленном отношении очень важны, например, гидратация ацетилена в ацетальдегид. Хеннион, [c.254]

Далее рассмотрим отщепление галогеноводородов от галогенолефинов, пр водящее к ацетиленам /14, 15/ или алленам /237, согласно схеме [c.13]

При действии на этот комплекс галогеноводородов легко образуется тетрафенилциклобутадиенпалладийгалогенид 3.12. В ап-ротонных растворителях реакция (СбН5СН)2РйС12 с дифенил-ацетиленом приводит к получению гексафенилбензола [35]. [c.106]

При помощи реакций нуклеофильного замещения из галогенпроизводных можно получать также нитросоединеиия RNO2 ( 122), амины RNH2 ( 126), тиолы RSH ( 118) и др. Из других реакций галогенпроизводных большое значение имеют отщепление от них галогеноводородов с образованием олефинов и ацетиленов, синтез гомологов бензола при алкилировании по реакции Фриделя— Крафтса, синтез парафинов по реакции Вюрца. [c.146]

Из общих реакций, в результате которых в молекуле органического соединения образуется двойная связь, к образованию хлористого винила ведут некоторые известные реакции, например отщепление молекулы галогеноводорода от дигалогеноуглеводородов или отщепление двух атомов галогена от тригалогенонроизводных. К этим реакциям относится также присоединение хлористого водорода к ацетилену. [c.240]

Однако этот метод имеет ряд ограничений. Так, галогеналкины нормального строения, содержащие более шести атомов углерода, с трудом реагируют с ацетиленидами металлов. Хлоралкины в этой реакции дают низкие выходы диалкилзамещенных ацетиленов. Вторичные, третичные, а также некоторые первичные алкилгалогениды изостроения в реакции с ацетиленидом натрия отщепляют галогеноводород. Кроме того, в условиях этой реакции ацетиленовые соединения могут подвергаться изомеризации при действии щелочных агентов. Поэтому, как правило, применение металлических производных ацетиленовых углеводородов [c.211]

Присоединение галогеноводородов к фторированным олефинам протекает аналогично присоединению к другим галогениро-ваиным олефинам. В нормальных условиях присоединение га-логеноводо-родов протекает так, что атом галогена станов.ится к тому атому углерода, с которым св-язан фтор. Вторая стадия присоединения фтористого водорода к ацетилену приводит всегда к образованию фтористого этилидена [562]. [c.165]