Псевдокумол Триметилбензол

Из отдельных ароматических соединений в буроугольных смолах в небольших количествах найдены бензол, толуол, этилбен-зол, орто- и параксилол, кумол (изопропилбензол), псевдокумол (триметилбензол), цимол (п-метилизопропилбензол). Показано присутствие следов нафталина. Кроме этих соединений, в смоле челябинских углей И. И. Рапопортом найдены еще гомологи нафталина. Однако большая часть ароматических углеводородов состоит из многоядерных ароматических соединений. [c.492]

В процессе каталитического риформинга получаются значительные количества фракций ароматических углеводородов Сд и Сю, из которых можно выделить псевдокумол —1, 2, 4 триметилбензол и дурол—1 2, 4, 5 тетраметилбензол. [c.35]

Гемеллитол (1,2,3-триметилбензол) Псевдокумол (1,2, 4-триметилбензол) Мезитилен (1, 3, 5-триметилбензол) [c.733]

На долю триметилбензолов приходится около 35% общего количества ароматических углеводородов бензольного ряда, образующихся при каталитическом риформинге, но пока они используются в качестве химического сырья незначительно [64]. Перспективы использования полиметилбензолов определяются прежде всего возможностью окисления их в три- и тетракарбоновые кислоты ароматического ряда и их ангидриды. Эти полифункциональные мономеры пригодны для получения термостойких полимеров и полиэфиров, а также низколетучих пластификаторов. Интересной может быть также высокая селективность замещения полиметилбензолов, в особенности имеющих симметричную структуру дурола и мезитилена. 100%-пая селективность замещения достигается при получении производных изодурола, пренитола и, естественно, пентаметилбензола. Псевдокумол дает 80% 1,2,4,5-заме-щенного и 20% 1,2,3,4-изомера, при замещении гемимеллитола получают 95% 1,2,3,5-изомера [107]. Правда, высокая селективность замещения еще не определяет возможности крупнотоннажного производства соответствующих производных. Приходится считаться и со стерическими препятствиями, которые неблагоприятно влияют на реакционную способность получаемых веществ. [c.88]

Изомерные триметилбензолы — псевдокумол, мезитилен, гемимеллитол— содержатся в продуктах каталитического риформинга нефтяных фракций и коксования каменных углей, а также в газовом бензине и смоле процесса переработки сланцев [58], в смоле полукоксования, в побочных продуктах некоторых процессов переработки ароматических углеводородов [59]. Большинство этих продуктов, по крайней мере в настоящее время, не может рассматриваться в качестве реальных источников сырья для выделения триметилбензолов ввиду чрезвычайно низкой концентрации последних. Практический интерес представляют лишь некоторые технические фракции, относительно обогащенные указанными соединениями. [c.264]

При переработке коксохимического сырого бензола триметилбензолы концентрируются в сольвентах цехов ректификации и установок по производству инден-кумароновых смол из тяжелого бензола. Сольвенты, как правило, используют в качестве технических растворителей, и поэтому состав их может колебаться в широких пределах. По данным хроматографического анализа (табл. 44), в сольвентах в среднем содержится 7—19% мезитилена, 4,5— 18% псевдокумола и 0,5—3,0% гемимеллитола. Кроме того, в них присутствуют от 2 до 87о изомеров этилтолуола, ксилол, этилбензол, гидринден, некоторые углеводороды насыщенного характера. В сольвентах, полученных из тяжелого бензола, остается еще от 2 до 5% непредельных соединений. По отношению к сумме триметилбензолов содержание отдельных компонентов распределяется следующим образом 44—50% псевдокумола, 41—51% мезитилена и 5—9% гемимеллитола. Выход каменноугольного сольвента составляет 1—3% от сырого бензола. [c.264]

Еще одним источником триметилбензолов являются побочные продукты, образующиеся при каталитической изомеризации ксилолов [66, 71]. В тяжелой фракции изомеризата содержится 14— 15% мезитилена, 51% псевдокумола, 9% гемимеллитола, около 2% дурола и изодурола и другие ароматические углеводороды Сэ и Сю [71]. В результате изомеризации над алюмосиликатным катализатором при 400—480°С выход ароматических углеводородов Сэ и выше составляет 4,0—13,5% от исходного сырья, увеличиваясь с повышением температуры процесса. Отдельные компоненты углеводородов Сэ в побочных продуктах изомеризации ксилолов содержатся примерно в таких количествах 5% суммы изомеров этилтолуола, 25% мезитилена, 65% псевдокумола и 5% гемимеллитола [66]. [c.266]

До настоящего времени промышленное применение из триметилбензолов находят только псевдокумол и мезитилен. Гемимеллитол представляет несомненный потенциальный интерес, однако для выявления возможностей его промышленного применения необходим еще большой объем исследовательских работ. [c.267]

В качестве катализаторов изомеризации триметилбензолов предложены платина на окиси алюминия, трехфтористый бор на окиси алюминия и смесь фтористого водорода и трехфтористого бора. Условия и результаты изомеризации на хлорированном алюмоплатиновом катализаторе технического псевдокумола приведены ниже [19] [c.219]

Теплоты испарения 1,2,4-триметилбензола (псевдокумола) в кал/моль при ровных значениях температур, и и г = 25 С [c.294]

Преобладающими аренами в бензиновых фракциях являются толуол, ж-ксилол и псевдокумол (1,2,4-триметилбензол). Соотнощение содержания индивидуальных аренов остается приблизительно одинаковым для нефтей различных типов. Например, во всех нефтях трет-бутилбензола содержится приблизительно в 50 раз меньще, чем псевдокумола. [c.241]

Триметилбензол псевдокумол НзС С,Ни СНз СНз 120,19 бц. ж. 0,87852 3,9 169,4 1,50484 н. р. р- р- л. р. петр. эф., U [c.1006]

Влияние строения углеводорода на скорость окисления или осмоления. Кроме указанных факторов на скорость осмоления и окисления влияет строение углеводорода. Наиболее устойчивым является бензол гомологи бензола менее стойки, причем стойкость тем меньше, чем больше в них заместителей при одинаковом числе заместителей углеводород тем легче окисляется, чем длиннее углеродная цепь заместителя. Например, этилбензол окисляется легче, чем толуол. При одинаковом числе заместителей скорость окисления зависит от относительного положения заместителей легче всего окисляются углеводороды с заместителями, находящимися в ортоположении друг к другу, труднее — в параположении, и наиболее стойкими являются углеводороды, в которых заместители расположены в метаположении друг к другу. Соответственно этому легче всего окисляется о-ксилол, труднее — р-ксилол и труднее всего лге-ксилол. Из двух находящихся в сольвент-нафте триметилбензолов легче всего окисляется псевдокумол [c.91]

Диспропорционирование метильных групп в ароматических углеводородах. Метильные группы могут смещаться от одной ароматической молекулы к другой также при нагревании в контакте с катализаторами кислотного типа. Так, Натансон и Каган [28] наблюдали диспропорционирование метильных групп, пропуская толуол над алюмосиликатным катализатором при 430° С. Полученный нродукт содержал 15,2% бензола, 62,5% толуола и 13,4% ксилолов. Гансфорд, Мейерс и Саханен [18] получили толуол, пропуская над алюмосиликатным катализатором при 540° С смесь бензола и мета-ксилола, а леета-ксилол сам по себе дал толуол и триметилбензолы. Интересно отметить, что при нагревании а-метилнафталина с бензолом переход метильной группы к бензолу не происходил, в то время как при нагревании одного метилнафталина были получены нафталин и диметилнафта-лин. Псевдокумол превращался в толуол, ксилол и полиметилбензолы. Гринсфельдер и др. [14] нашли, что при пропускании пара-ксилола над алюмо-циркониево-кремниевым катализатором при 550° С превращению подвергались 53% продукта. Кроме 24% толуола, были получены [c.110]

Триметилбензол содержится в тяжелой фракции сырого бензола и во фракциях 160—180 °С катализатов риформинга и продуктов пиролиза. Кроме трех изомерных триметилбензолов (в том числе до 30% псевдокумола) во фракции находятся близко-ки1П5 Щие изомеры зтилтолуолов и другие примеси. Вследствие этого выделение индивидуальных веществ из фракции затруднительно и реализовано в промышленности лишь в небольшом масштабе. [c.71]

Гемеллитол (1, 2, 3-триметилбензол) Псевдокумол (1,2,4-триметилбен- [c.652]

В работе [67] рекомендуется подвергать риформингу широкую фракцию прямогонного бензина, выкипающегр в интервале 120— 180 Х. При этом достигается тот же выход ксилолов, что и при риформинге целевой ксилольной фракции 120—140 °С (1,25% в пересчете на нефть) и одновременно образуются значительные количества псевдокумола (12—16 /о от катализата). Практически до сих пор важнейшим источником триметилбензолов является щоцесс каталитического риформинга прямогонных фракций 120— 140 °С, применяемый для производства ксилолов. [c.265]

Наряду с выделением дурола из промышленных потоков переработки нефти и угля разрабатываются специальные методы синтеза его. В качестве сырья используются более доступные ди- и триметилбензолы, ресурсы которых значительны. Наиболее отработана технология синтеза дурола метилированием ксилолов или триметилбензолов, а также конденсацией псевдокумола с формальдегидом с образованием дипсевдокумилметана с последующим гидрокрекингом его до псевдокумола и дурола. Упомянутые методы прошли опытно-промышленные испытания [117, 118] намечается их промышленная реализация. [c.276]

Применение для изомеризации триме-тллбензолов смеси фтористого водорода и трехфтористого бора с целью получения мезитилена основано на каталитической активности HF+ BFg и на избирательной растворимости мезитилена в фазе, обогащенной катализатором. Изомеризацию триметилбензолов проводят в йидкой фазе. Реакционная смесь состоит из верхнего— углеводородного слоя и нижнего — кислотного. В верхнем слое из углеводородов, в которых растворен фтористый водород и трехфтористый бор, псевдокумол и гемимеллитол изомеризуются в мезитилен, который переходит в нижний слой. Это вызвано образованием эквимолекулярного соединения мезитилена с трехфтористым бором, которое растворяется во фтористом водороде. Образование эквимолекулярного соединения мезитилена было показано при рассмотрении кривых давления насыщенных паров метилбензолов со смесью HF +BF3 (см. рис. 3.45 на стр. 133). Таким образом, в соответствующих условиях псевдокумол и гемимеллитол удается почти полностью изо-меризовать в мезитилен. Подробно реакция изомеризации этого тина рассмотрена на примере превращения диметилбензолов в л4-кси-лол (см. стр. 133). [c.220]

При диспропорционироьании триметилбензолов и изомеризации тетраметилбензолов для повышения выхода дурола в качестве исходного сырья применяли фракцию ароматических углеводородов 160— 177 °С, полученную из бензина каталитического риформинга, следующего состава (в вес. %) этилтолуолы 16 мезитилен24 псевдокумол 48 гемимеллитол 12 [42]. В процессе использовали алюмосиликат-молибденовый катализатор (1 % М0О3) при 425 °С, 8 МПа (80 кгс/см ), объемной скорости 1,0 ч 1 и циркуляции водородсодержащего газа 1000 м /м сырья. Полученные результаты приведены ниже (в вес. %) [c.227]

В бензиновых фракциях нефтей найдены также все изомеры ароматических углеводородов, содержащих до 10 углеродных атомов [7]. Содержание ароматических углеводородов в бензиновых фракциях различных нефтей, как правило, возрастает с увеличением числа заместителей, связанных с кольцом, и снижается с увеличением алкильной цепи. Преобладающими ароматическими углеводородами в прямогонных бензиновых фракциях являются толуол, л -ксилол и псевдо-кумол (1,2, 4-триметилбензол). Соотношение содержания индивидуальных ароматических углеводородов в бензиновых фракциях нефтей различных типов остается примерно одинаковым. Так, во всех нефтях/ире/и-бутилбензола содержится приблизительно в 50 раз меньше, чем псевдокумола. Гомологи бензола состава С,,, содержатся в хвостовых фракциях 180+200°С. Среди них преобладают тетраметил и диметилэ-тильные производные [5]. Общее содержание ароматических угле-водородов в прямогонных бензинах может составлять 2+30% в зависимости от углеводородного состава перерабатываемой нефти. [c.64]

Аналогично ведут себя и трехзамещенные бензола. 1,2,4-Три-метилбензол (псевдокумол) под действием А1С1у изомеризуется в 1,3,5-триметилбензол (мезитилен), 1,2,4-трипропилбензол—на 28% в 1,3,5-трипропилбензол и т. д. Такая симметризация наблюдается в случае любых трехзамещенных бензолов с одинаковыми или различными заместителями. [c.578]

Трнмеллитовая кислота (1,2,4-) и тримеьчновая кислота (1,3,5-) образуются при окислении перманганатом соответствующих триметилбензолов— псевдокумола и мезитилена. [c.358]

ПСЕВДОКУМОЛ (1,2,4-триметилбензол), мол. м. 120,18 бесцв. жидкость т. пл. — 43,9°С, т. кип. 169,3 °С, 68,0°С/122 мм рт. ст. 1° 0,87852 1,50484 у 29,71 мН/м (20 С) С. 214,9 ДжДмоль-К) -61,86 кДж/моль. [c.133]

Смотреть страницы где упоминается термин Псевдокумол Триметилбензол : [c.111] [c.86] [c.10] [c.717] [c.955] [c.147] [c.267] [c.221] [c.282] [c.23] [c.294] [c.480] [c.656] [c.75] [c.66] [c.338] [c.346] [c.363] [c.375] [c.378] [c.402] [c.335] [c.245] [c.350]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.0 ]

Ультрафиолетовые спектры поглощения ароматических углеводородов (1963) -- [ c.9 , c.12 ]

Ароматические углеводороды (2000) -- [ c.12 , c.80 , c.81 , c.167 , c.246 , c.265 , c.268 , c.269 , c.270 , c.273 , c.387 , c.399 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.111 , c.118 , c.151 , c.350 , c.374 , c.375 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.27 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.31 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология