Ацетофенон из этилбензола

Получение кетонов прямым окислением примыкающих к ароматическому кольцу метиленовых групп обычно проходит однозначно. Так, гомогенно-каталитическое окисление этилбензола и пропилбензола кислородом воздуха заканчивается на стадии получения ацетофенона или пропиофенона [c.320]

Одноступенчатый жидкофазный метод применен для окисления кислородом воздуха смеси изомерных ксилолов Одновременно был разработан способ разделения смеси получаемых изомерных фталевых кислот. В качестве катализаторов предложены ацетаты и нафтенаты кобальта и марганца, промоти-рованные бромом, бромистым водородом и бромистым натрием. Предлагается использовать в качестве инициаторов окисления ацетофенон, этилбензол, бензальдегид, метилэтилкетон, цикло-гексанол, циклогексанон. Содержание катализатора составляет 0,0005—1 г-атом на 1 моль исходной смеси. [c.181]

Амальгама цинка широко используется для восстановления альдегидов и кетонов в углеводороды. Восстановление происходит в присутствии соляной кислоты (реакция Клемменсена). Так, например, из ацетофенона получают этилбензол с хорошим выходом [c.144]

На синтез поступает 20—30%-ный раствор гидропероксида (ГП) в этилбензоле, содержащий побочные продукты окисления — метилфенилкарбинол и ацетофенон. Этот раствор смешивают со [c.443]

Предложите пути и необходимые реагенты для синтеза из ацетофенона этилбензола, бензойной кислоты, ж-нитробензофенона. [c.323]

При гидрировании на стационарном медно-хромовом катализаторе (температура — 100 °С, давление — 30 МПа, объемная скорость подачи сырья — 0,15—0,30 ч ) содержание метилфенилкарбинола в гидрогенизате составляло от 86 до 97% (масс.) Основным побочным продуктом является этилбензол. Гидрирование ароматического кольца практически не происходит. Гидрирование ацетофенона до ароматического спирта имеет важное значение при производстве стирола и окиси пропилена, где в качестве побочного продукта получается ацетофенон, который после гидрирования превращается в метилфенилкарбинол и далее перерабатывается в стирол. [c.46]

Ацетофенон Этилбензол Р1 (чернь) в эфире, 20—25° С [872]. См. также [75] [c.1118]

Ацетофенон Этилбензол Цинк-медный (скелетный) 250—300° С. Выход 94% [186] [c.1236]

Из этой смеси после нейтрализации щелочью (на схеме не изображена) вначале отгоняют в колонне 5 наиболее летучий этилбензол, который рециркулируют на синтез гидропероксида. Кубовый остаток колонны 5 поступает в испаритель 6, где метилфенилкарбинол и ацетофенон в токе перегретого водяного пара испаряются и отделяются от смол. Смесь паров, подогретая в теплообменнике 7 до 300°С, последовательно проходит два реактора 8, заполненных гетерогенным катализатором кислотного типа, и подвергается дегидратации. Эта реакция эндотермична, поэтому смесь, [c.444]

В таком же реакторе получают ацетофенон путем окисления этилбензола кислородом воздуха. Реактор может действовать непрерывно или периодически. Из 100 кг этилбензола можно получить (с тем же катализатором) 100—110 кг ацетофенона. [c.175]

МПа в течение 6 ч. За это время около 10 % этилбензола превращается в гидроперекись. Одновременно образуется некоторое количество а-фенилэтанола и ацетофенона. Полученный оксидат подается чер з охлаждающее устройство в колонну эпоксидирования 2, куда поступает также свежий и возвратный пропилен. Эпоксидирование протекает при ПО °С и давлении 2,1 МПа в присутствии катализатора, в качестве которого используются нафтенаты молибдена и натрия в соотношении 2 1. Продолжительность нахождения реакционной смеси в зоне реакции составляет 1,5 ч, за это время достигается практически полная конверсия этилбензола в гидроперекись. Селективность окисления по окиси пропилена составляет 75 %. Около 10 % гидроперекиси превращается в аце-тофенон и одновременно образуется 1 % фенола. [c.196]

Применением каких реакций можно осуществить синтез стирола из следующих соединений а) этилбензола б) ацетофенона [c.130]

Ацетофенон Этилбензол, НдО Алюмо-кобальт-молибденовый, в кумоле, 50 бар, 350° С. Превращение до 97%, выход до 82,6% [788] [c.230]

Ацетофенон Этилбензол Алюмо-кобальт-молибденовый в кумоле, 50 бар, 350° С [656] [c.819]

Ацетофенон Этилбензол (I), метилфенилкарбинол (II) НеаЗе в этаноле, 248 бар, 150° С, 2,25 ч. Выход 1—88%, II — 10% [198] НеаЗ в этаноле, 161 бар, 216—230° С, 0,17 ч. Выход I — 85%, II — 15% [217] [c.713]

Остающиеся высококипящие продукты отделяют ректификацией и сжигают. Однако их можно утилизировать в присутствии в качестве катализатора А12О3, модифицированного органическими и неорганическими соединениями [80, 81]. При 150-400 "С конверсия высококипящих продуктов 50-96 %, выход стирола, ацетофенона, этилбензола и толуола составляет в пересчете на метилфенилкарбинол 60-85, 10-25, 5-10 и 2-5 % соответственно. [c.94]

Как показали Б. Л. Молдавский и сотр., при гидрировании фталевого ангидрида па сернистом молибдене получается толуол или ксилол, а при гидрировании ацетофенона—этилбензол". в первом случае сказывается эффект де-карбоксилироваиия, о kotoijom были ужо упомяп.мп выше (гл. XIII), [c.838]

Ароматические спирты в отличие от алифатических довольно легкс восстанавливаются в углеводороды. По этой причине восстановление жирно-ароматических кетонов до соответствующих спиртов следует проводить в возможно более мягких условиях. Так, в одном нз окислительных методов получения стирола из этилбензола гидрирование ацетофенона в а-феннлэтиловый спирт проводят в присутствии медь-железо-хромитного катализатора [c.509]

Следует отметить, что в то время как из бензальдегида образуется толуол и из ацетофенона — этилбензол, коричный альдегид и салицилацетон восстанавливаются соответственно до гидро-коричного спирта и 4-(о-оксифенил)-бутанола-2. Другие функциональные группы, присутствующие вместе с карбонильной, обычно также восстанавливались независимо от восстановления карбонильной группы так, например, нитрогруппа восстанавливалась до аминогруппы. Данные табл. 2 иллюстрируют также влияние растворителя при восстановлении нерастворимых в щелочах соединений. Анизил , который без растворителя вообще не восстанавливается, в присутствии толуола образует в качестве [c.119]

Гидрирование ацетофенона и метилфенилкарбинола. Ацетофенон являетгя доступным нефтехимическим продуктом, который получают при производстве фенола и ацетона окислением кумола, при комбинированном процессе производства окиси пропилена и стирола и специально окислением этилбензола. [c.46]

Окисление этилбензола в ацетофенон протекает при 125° и 2 ат. Превращение этилбензола за один цикл составляет 25—30%. Реакция экзотермическая. Сырые продукты реакции, состоящие примерно из 73% этилбензола,. 17% ацетофеноиа, 8% метилфенплкарбинола и 2% побочных продуктов, разделяют разгонкой. Полученную таким образом смесь, состоящую из 68% ацетофенона и 32% метилфенолкарбииола, гидрируют при 14 ат водорода и 130—170° над медно-хромо-железным катализатором. При гидрировании получается практически чистый метилфенилкарбинол. Дегидратация его в стирол производится над нанесенной на боксит окисью титана, в отсутствие давления при 250°. [c.236]

Известны способы получения стирола окисде.нием -ахидбен.зола. В одном из них этилбензол окисляют воздухом. Реакция протекает в жидкой фазе в присутствии марганцевого катализатора. Полученная смесь ацетофенона и метилфенилкарбинола отделяется от непрореагировавшего углеводорода и побочных продуктов. Ацето< фенон гидрируется на медно-хромо-железном катализаторе до метилфенилкарбинола. Последний после повторного удаления этилбензола, образующегося при восстановлении ацетофенона, дегидратируется над окисью алюминия в стирол [1]. [c.733]

Продукты реакции направляют в колонну 2, где отгоняется лаиболее летучий пропилен, возвращаемый на эпоксидирование. Затем в колонне 3 в виде дистиллята получают оксид пропилена, а кубовый остаток перегоняют в вакуумной колонне 4, отделяя тяжелый остаток, содержащий катализатор. Часть тяжелого остатка возвращают на эпоксидирование, а остальное сжигают или подают на регенерацию катализатора. Дистиллят колонны 4 состоит главным образом из этилбензола, метилфенилкарбинола и ацетофенона. [c.444]

Более сложной задачей является гидрирование ацетофенона в нафтеновый спирт—метилциклогексилкарбинол. Обычные гидрирующие катализаторы, никелевые и палладиевые, действуют неселективно. Так, при использовании ни-кель-хромового катализатора выход целевого продукта не превышает 40%, а остальная часть ацетофенона гидрируется в этилбензол и этилциклогексан. 46 [c.46]

При окислении этилбензола кислородом воздуха в присутствии окиси меди или железа при 120° С получаются продукты состава 75—80% ацетофенона и 20—25% метилфенилкарбинола [112, ИЗ, 122]. В качестве катализаторов такого окисления применяются также окиси и гидроокиси железа, марганца, кобальта, бензойнокислое железо [123J, хлорное железо и азотнокислая медь [124, 125], фталоцианин никеля [126]. Этилбензол в отсутствие катализаторов при длительном взаимодействии с кислородом при комнатной температуре [114, 115] или при 110° С [127] окисляется в ацетофенон. При более мягких условиях Хоку [62] удалось окислить его в соответствующую гидроперекись, выделенную в свободном состоянии через натриевую соль. Этилбензол окисляется кислородом в гидроперекись в присутствии эфиров Р-кетокарбоновых кислот, или гидроперекиси изопропилбензола и NaOH [128]. [c.259]

Диметилфенилкарбинол являётся более слабым ингибитором окисления изопропилбензола, чем фенол и кислоты [327]. Еще слабее действуют диизонропилбензол, ацетофенон и циклогексен. Бензол, толуол, этилбензол, г-цимол, ацетон и хлорбензол практически не влияют на скорость реакции даже при концентрации [c.298]

Фирма Карбайд энд Карбон Ко разработала промышленный метод получения стирола, основанный на каталитическом окислонип этилбензола. При соответствующих условиях окисления этилбензол превращали в ацето-феноп и метилфенилкарбипол. Ацетофенон гидрировали до мети.гсфесгил-карбинола п затем каталитической дегидратацией превращали последний В стирол. [c.654]

Окисление проводят воздухом при давлении 2 ат и температуре 125°. Процесс M02KHO вести при частичном превращении, так как при достижении определенного превращения скорость реакции сильно снижается. Степень превращеия за одип проход достигает около 25—30%. В результате окисления образуется бензойная кислота, что заставляет вести процесс в реакторах с кислотоупорной футеровкой. Реакция экзотермична. Продукты превращения этилбензола на 88% состоят нз ацетофенона и а-фенилэтанола. В сыром продукте окисления содержится 73% этилбеизола, 17% ацето- [c.654]

Жидкофазное окисление этилбензола в присутствии металлических катализаторов приводит к получению смеси ацетофенона и фенилметил-карбинола Реакция протекает чегез образование гидроперекисей по механизму, описанному в гл. 4, стр. 67 [c.261]

Окисление этилбензола в жидкой фазе хромовой смесью, марганцовокислым калием или иными окислителями ведет к образованию лишь бензойной кислоты, но в особых условиях можно окислить только СН2-грунпу и получить ацетофенон. Последний получают обычно из бензола с хлористым ацетилом в присутствии А1С1д, но новейшие каталитические методы удобнее и проще. Окисление этилбензола в ацетофенон протекает при пропускании его паров с воздухом над СтзОд-катализатором при 150". [c.215]

Разделение продуктов реакции ссуществляется в колоннах 3—7, В первой колонне происходит отделение пропилена, который возвращается в рецикл, во второй— отпарка окиси пропилена. Далее из продуктов реакции отделяется этилбензол, возвращаемый в реактор I. Колонны б и 7 служат для очистки фенилэтилкарби-нола, который после этого подается в паровой фазе в реактор дегидратации 8. Дегидратация протекает при 200—250 °С на катализаторе — окиси алюминия, силикагеле, титановом порошке и др. Кубовый остаток колонны 7, не содержащий фенилэтилкарбинола, может быть использован для приготовления катализатора процесса эпоксидирования. По мере накопления фенол и ацетофенон выделяются, при этом ацетсфенон может быть гидрирован в фенил-этилкарбинол с последующим превращением в стирол. [c.197]

Ацетофенон и метилфенилметанол являются исходными веществами для промышленного синтеза стирола. Предложите способ их получения из этилбензола. [c.326]

Из ароматических кетонов следует упомянуть об ацетофеноне gHs O Ha, который в настоящее время является побочным продуктом нроизводства фенола и ацетона, где он образуется в количестве 3 кг на 57 кг фенола и 34 кг ацетона (подробнее см. стр. 310). В США ацетофенон производят в количестве 910 тп1год ацетилированием бензола в присутствии треххлористого алюминия. Однако по данным [1701 лишь один завод фенола и ацетона в Ороните (США) будет давать 1600 т год ацетофенона. Применяется для производства конденсационных смол, для получения стирола (через этилбензол) и др. [c.325]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология