Циклогексанол циклогексан из него

Примечание. Если в воде наряду с циклогексаном содержатся в большом количестве (свыше 3—5%) циклогексанон и циклогексанол, то они отгоняются вместе с циклогексаном. В этом случае органический слой после отгонки и замера его объема анализируют на хроматографе и вычисляют содержание циклогексана в пробе. [c.51]

Если мы возьмем циклический кетон, например циклогексанон, то в первую стадию он отщепит воду и даст диен. В результате диспропорционирования водорода и изомеризации диен дает метилциклопентан и циклогексан. Если мы возьмем циклический спирт — циклогексанол, то он даст смесь циклогексана и метилциклопентана. [c.354]

Это важный промежуточный продукт для синтеза циклогексанона, адипиновой кислоты и капролактама. Ранее уже рассматривалось производство указанных веществ из бензола через циклогексан. Впервые оно было осуществлено исходя из фенола, и этот путь до сих пор сохраняет значение. Циклогексанол используется также как растворитель полимеров, масел и жиров. [c.508]

В молекулах циклогексанола и циклогексанона связи, н 1Хо-дящиеся по соседству с кислородным атомом, заметно ослаблены, поэтому эти соединения окисляются значительно легче, чем исходный циклогексан. Действие этого фактора необходимо учитывать при создании промышленных установок Практически он лимитирует как продолжительность процесса окисления, так и степень конверсии исходного углеводорода. [c.41]

Процесс с использованием борной кислоты не лишен недостатков Во-первых, он реализуется по более сложной схеме в связи с необходимостью обеспечивать хорошее распределение порошкообразной борной кислоты в циклогексане, разбавлять воздух инертным газом, регенерировать и очищать борную кислоту. Во-вторых, производство капролактама по этому методу потребует значительного увеличения мощности установки дегидрирования циклогексанола Тем не менее, этот процесс уже осуществлен в промышленном масштабе. Борная кислота при этом связывается в соль, а ее эфиры омыляются. [c.64]

В схемах без предварительной нейтрализации циклогексан отгоняют на колонне, имеющей и исчерпывающую, и укрепляющую части Дистиллят колонны может быть возвращен на стадию предварительной отгоики циклогексана, но чаще непосредственно передается в цех окисления. В некоторых вариантах этой схемы циклогексан окончательно отгоняют ца двух последовательно работающих колоннах. Дистиллят второй колонны содержит значительное количество циклогексанона и циклогексанола, он добавляется к исходной смеси, поступающей на первую колонну. [c.79]

Она может быть получена из циклогексана без применения уксусной кислоты. Этот процесс протекает в две стадии. В первой стадии циклогексан окисляют воздухом при 140 °С и 15—20 ат в присутствии катализатора—нафтената кобальта. При этом получается смесь продуктов, основные из которых—циклогексанол и циклогексанон—образуются в результате распада гидроперекиси циклогексана-. [c.250]

Фенол можно получать дегидрированием циклогексанола или циклогексанона. На практике этот способ можно использовать, если имеется циклогексанон, полученный непосредственным окислением циклогексана [71], если он не находит другого применения. Циклогексан должен быть достаточно дешевым (например, пз нефти). В случае приготовления циклогексана гидрированием [c.367]

Поливинилацетат хорошо растворяется во многих растворителях, в том числе спиртах, содержащих небольшие количества воды, он не растворяется в алифатических углеводородах (бензин, керосин, масла и т. п.), а также в гликоле, глицерине, циклогексане, метил-циклогексаноле и хорошо совмещается со многими пластификаторами и смолами. [c.208]

Используемый нитратор имеет форму усеченного конуса. В нижней части нитратора залита смесь расплавленных солей. Вводимая в нитратор снизу парообразная смесь циклогексана и азотной кислоты увлекает соли в реакционное пространство. Так как в верхней части нитратор имеет значительно больший диаметр, то линейная скорость смеси уменьшается и снижается кинетическая энергия расплавленных солей, в результате чего они стекают по стенкам в низ нитратора создается как бы псевдоожи-женный слой расплавленных солей. Стекающими вниз солями подогреваются поступающие реагенты. Газы, выходящие из нитратора, содержат 50% N0, 20% ЫгЧ-ЫгО и 30% O-f СОг- Окись азота окисляют в N02, а последняя идет на получение азотной кислоты. Продукты реакции, содержащие нитроциклогексан, непрореагировавший циклогексан, жирные кислоты, циклогексанол, циклогекса-нон и низшие нитропарафины, разделяют ректификацией. [c.139]

Циановая кислота Циклогексан Циклогексанол (анол) ноем СбИ г СбН ОН 43,03 84.16 100.16 [c.74]

Единственным нафтеновым углеводородом, окисление которого проводится в промышленном масштабе, является циклогексан. Он легко взаимодействует с кислородом воздуха при 150—250° С в присутствии металлического катализатора ионного типа (ацетата кобальта), с хорошей селективностью образуя циклогексанол и циклогексанон в качестве промежуточных продуктов и адипино-вую кислоту — в качестве конечного продукта процесса. Неполное окисление циклогексана и метилциклогексана над пятиокисью ванадия ири 450—500° С позволяет получать малеиновую и глу-таровую кислоту [310, 311]. [c.586]

Рис. 9. Кинетические кривые накопления продуктов окисления циклогексанона 1 — моноальдегид адипииовой кислоты 2—а-кето-циклогексилгидроперекись 3 — е-капролактон 4— 1,2-циклогексан-дион и циклогексанол-2-он-1 5 — глутаровая кислота 6 — окись углерода 7 — адипиновая кислота 8 — двуокись углерода температура 120°, концентрация стеарата кобальта 1,44-10 моль/л

Адипиновая кислота НООС(СН2)4СООН. Это соединение также найдено в свекольном соке. Оно образуется при окислении жиров и касторового масла, а также русских нефтей, богатых циклогексаном, Еше легче окисляются до адипиновой кислоты циклогексанол н циклогексанои [c.344]

Циклогексан-1,2-диол более устойчив, так как при 250° над хромитом меди в течение 6 час. в циклогексанол превращается только 20% исходного соединения. Циклогексан-1,4-диол в этих условиях стабилен. Таким образом, вторая гидроксильная группа оказывает максимальное лабилизующее влияние, когда она находится в Р-положении по отношению к первой. Это подтверждается также превосходными выходами, полученными при. осуществлен ни реакций, представленных уравнениями (7)—(9) [c.105]

Эфиры. В основном в реакции образуются кислый и средний эфиры циклогексанола и адипиновой кислоты. Средний эфир хорошо растворим в циклогексане, поэтому содержится главным образом в углеводородном слое. Кислый эфир растворим в циклогексане значительно хуже, поэтому он накапливается в основном в водно-кислотном слое. Кроме этих эфиров, в значительных количествах образуется циклогексилформиат. В одном из патентов [20] указано, что в нейтральных продуктах окисления содержание циклогексилформиата равно [c.61]

Большие добавки циклогексанола к окисляющемуся циклогексану оказывают на реакцию еще одно действие — они повышают максимальную концентрацию циклогексанона в реакции. Если при окислении циклогексана при 130° максимальная концентрация циклогексанона составляет 0,35 моль1л, то при окислении этого углеводорода, содержащего 20% циклогексанола, максимальная концентрация циклогексанона составляет 0,9 моль1л. Это связано с тем, что циклогексанол, окисляясь в условиях реакции, образует циклогексанон. Чем больше добавка циклогексанола, тем выше скорость образования циклогексанона в развившейся реакции, тем выше его кинетически-равновесная концентрация и ускоряющее действие на реакцию. [c.95]

Найденные выше значения теплот образования и энергий диссоциации связей позволяют получить ряд ценных сведений о свободном радикале СбНцО .При взаимодействии этого радикала с молекулой циклогексана происходит образование циклогексанола и циклогексильного радикала. При этом рвется связь СН в циклогексане и образуется ОН-связь в спирте. Тепловой эффект этой реакции положителен и равен разности энергий диссоциации этих связей <7=12 ккал/моль (здесь и в дальнейшем будем считать, что энергия диссоциации ОН-связи в спиртах равна в среднем 102 ккал/моль). Используя соотношение Поляни—Семенова, находим, что энергия активации этого процесса приблизительно составляет 8,5 ккал/моль, т. е. относительно невелика. Это говорит о довольно высокой реакционной способности радикала СеНцО . [c.230]

Реакции СгОз и СгОгСЬ с циклогексаном специально не изучались, но в нескольких работах по окислению различных углеводородов этими реагентами ставились опыты и по окислению циклогексана. В работе Арчера и Хикинботто-ма [12] 300 г циклогексана, растворенные в 1 л уксусной кислоты и в присутствии 100 г уксусного ангидрида, окисляли путем прибавления 80 г хромового ангидрида в 700 мл уксусного ангидрида. В результате реакции было получено 251 г непрореагировавшего циклогексана, 5,8 г циклогексанона, 4,7 г адипиновой кислоты, небольшие количества циклогексанола и циклогексен-З-она. [c.272]

При действии на циклогексан брома на свету получается бром-циклогексан. Нитрование циклогексана и метилциклогексана разбавленной азотной кислотой приводит к образованию соответствующих мононитросоединений (аналогично циклопеитану и метилцикло-пентану, стр. 72). Окислением циклогексана азотной кислотой или перманганатом получается адипиновая кислота. При пропускании циклогексана над платиновым катализатором при 300° он гладко превращается в бензол (Н. Д. Зелинский). В результате жидкофазного окисления кислородом образуется (через стадию гидроперекиси) смесь циклогексанола и циклогексанона. [c.75]

Усредненная сточная вода указанных цехов представляет собой жидкость темного цвета с резким специфическим запахом. Бихроматная окисляемость ее 90 000—il30 000 мг Ог/л. Предварительные исследования состава сточных вод показали, что они содержат адипат натрия, натриевые соли низших моно- и дикарбоно вых кислот, каиролактам, циклогексан, циклогексанон, циклогексанол, оксим, смолы и другие органические соединения. [c.55]

Для увеличения степени извлечения целевых продуктов из водных растворов, что позволило бы существенно улучшить технико-экономические показатели стадии окисления циклогексана кислородом воздуха, были проведены опыты по экстракции циклогексанола и циклогексанона из водного и адипатного стока циклогексаном. Для проведения этого процесса был использован колонный вибрационный аппарат диаметром 0,8 м, подробнее описанный ниже (см. стр. 151). Опыты проводились в промышленном масштабе на действующем производстве. Аппарат был включен в технологическую схему цеха окисления циклогексана и поочередно испытан при экстракции целевых продуктов из водного и адипатного стоков. При этом в каждом случае он работал с полной. нагрузкой по соответствующему продукту. [c.147]

Адипиновая кислота является важнейшей из всех алифатических дикарбоновых кислот. Она представляет собой бесцветное кристаллическое вещество (т. пл. 152°С), слабо растворимоеттсо лодной воде. При ее производстве через циклогексанол или Циклогексанон определенные преимущества имеет окисление циклогексана. Это обусловлено тем, что даже если циклогексан получен из бензола, число технологических стадий значительно сокращается и снижается расход реагентов. [c.459]

Жидкость вблизи точки плавления. Переход к кристаллу. Экспериментальные данные (рис. 4,5) показывают, что при подходе к точке плавления различные жидкости ведут себя по-разному (см. второй раздел). В одних из них (бензол, циклогексан, циклогексанол, KNOз) распределение цнтeн ивнo tи в сплошном спектре релеевской линии 1е претерпевает качественных изменений. Более того, оно сохраняет свою основную структуру даже при переходе в твердую фазу. Это видно из сравнения кривых к и ж на рис. А, а и 5, о для бензола. Здесь следует сразу же отметить, что граничащая с точкой илавления твердая фаза характеризуется ориентационным беспорядком в расположении молекул. Для другой категории веществ (нафталин) качественное изменение спектра, а именно появление максимумов (малых частот) происходит при кристаллизации. Наконец, такие вещества, как пиридин, толуол, п-дихлорбензол. обнаруживают максимумы в спектре и в жидкой фазе. В указанном отношетти они отличаются от рассмотренных выше ассоциированных жидкостей [c.251]

В работе [6] был произведен подобный опыт с добавкой 0,39 молъ1л меченого циклогексанола к циклогексану. Из рис. 13 видно, что концентрация циклогексанола в течение 5 час оставалась постоянной. Общая активность циклогексанола падала, так как он все время разбавлялся немеченым циклогексанолом, образующимся из циклогексана. Общая активность I уменьшалась по закону [c.25]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология