Кетен, производство

Пропуская кетен через ледяную уксусную кислоту, получают уксусный ангидрид. Последний потребляется в больших количествах в производстве-ацетилцеллюлозы. Кипящий при —41° кетен легко димеризуется в дикетен, кипящий при 127° и реагирующий со спиртом с образованием ацетоуксус-пого эфира, а с анилином дающий анилид ацетоуксусной кислоты. [c.206]

На современных крупных производствах от этих методов отказались вместо них широко применяется процесс термического разложения уксусной кислоты в кетен и присоединения к последнему еще одной молекулы уксусной кислоты [c.158]

Ацетон = 56 °С) получают в больших количествах 30% его используют как растворитель, остальное количество — при депарафинизации масел, для производства уксусного ангидрида (через кетен), диацетонового спирта, окиси мезитила и форона, метил- [c.210]

Успех производства гликолей и их производных привел к использованию и пропилена, сначала в производстве изопропилового спирта и ацетона, а затем и получаемых пз ацетона (через кетен) — уксусной кислоты и уксусного ангидрида [c.456]

В промышленности кетен применяют в основном для производства уксусного ангидрида и сложных эфиров уксусной кислоты [c.325]

Кетен легко полимеризуется в жидкий димер (темп. кип. 127,4 °С), пиролизом которого можно обратно получить исходный мономер. В технике кетен применяется для производства уксусного ангидрида [c.215]

Превращение уксусной кислоты в уксусный ангидрид действием кетена осуществляется в большом масштабе, в особен-, ности в производстве ацетилцеллюлозы. В этом случае в уксусный ангидрид, нужный для ацетилирования, превращают уксусную кислоту, образующуюся в качестве побочного продукта при реакции. Кетен легко реагирует в отсутствие катализаторов с другими карбоновыми кислотами с образованием смешанных ангидридов, из которых затем путем диспропорционирования можно получить простые ангидриды [71, 133, 252]. Реакцию можно проводить без растворителя или в таком инертном растворителе, как бензол, ацетон или эфир. Так, при действии кетена на бензойную кислоту образуется с количественным выходом смешанный ангидрид, который при перегонке в вакууме полностью превращается в уксусный й бензойный ангидриды. Этот метод использовался для получения ангидридов высших кислот жирного ряда [253]. [c.206]

Простейший ангидрид — муравьиный (НС0)20 не известен, он разлагается в момент образования на СО и Н2О. Наибольшее применение нашел уксусный ангидрид в производстве ацетатного шелка, в парфюмерии, фармацевтической промышленности. В технике его получают присоединением ледяной уксусной кислоты к кетену [c.490]

Метод получения уксусной кислоты путем термического расщепления ацетона не нашел применения в СССР, но аналогичным способом (через кетен) на отечественных заводах получается уксусный ангидрид, производство которого описано в главе IV. [c.57]

В современном промышленном процессе производства уксусного ангидрида используется высокоактивное ненасыщенное вещество — кетен (т. кип. — 56 °С), получаемый путем крекинга ацетона [c.453]

Кетен находит в настоящее время техническое применение для производства уксусного ангидрида [c.465]

Производство уксусного ангидрида из солей уксусной кислоты и хлорангидридов неорганических кислот, а также дегидратацией уксусной кислоты и через кетен было рассмотрено в главе 3. [c.394]

Имеется ряд промышленных методов производства уксусного ангидрида, в том числе основанных на дегидратации уксусной кислоты. Дегидратацию можно осуществлять двумя способами — межмолекулярной реакцией и через промежуточное образование кетена. В обоих случаях существует трудность в том отношении, что получаемая газовая смесь содержит очень реакционноспособный уксусный ангидрид или кетен, а также воду, которая при охлаждении реагирует с ними, снова образуя уксусную кислоту. Поэтому воду необходимо отделить так, чтобы она не успела прореагировать с уксусным ангидридом или кетеном. [c.335]

В производстве уксусного ангидрида через кетен применяют пониженное давление (200 мм рт. ст.) и повышенную температуру (700—720 °С). К парам уксусной кислоты добавляют 0,2% триэтилфосфата и пропускают их через трубчатый реактор, обогреваемый топочными газами. Сразу по выходе из реактора в смесь добавляют немного аммиака, чтобы нейтрализовать фосфорную кислоту и предотвратить ускорение обратного взаимодействия кетена с водой при охлаждении реакционной массы. Газо-паровую смесь охлаждают затем до О °С, при этом из нее конденсируются непрореагировавшая уксусная кислота и вода. Отделившиеся газы содержат кетен с примесью метана, двуокиси углерода и др. Их направляют в систему абсорбционных колонн, орошаемых концентрированной уксусной кислотой. Кетен реагирует с ней, образуя уксусный ангидрид, который после отгонки остаточной уксусной кислоты получают в чистом виде. [c.336]

Производство уксусного ангидрида из солей уксусной кислоты и хлорангидридов неорганических кислот, а также дегидратацией уксусной кислоты и через кетен было рассмотрено раньше (стр. 333). Наиболее экономичным и вытесняющим все другие является метод прямого окисления ацетальдегида в смесь уксусного ангидрида и уксусной кислоты [c.615]

В химической промышленности из кетена в крупных масштабах получают уксусную кислоту, уксусный ангидрид, этилацетат, ди-кетен, ацетоуксусный эфир (см. гл. 12) и другие вещества, являющиеся полупродуктами в производстве красителей, лекарственных веществ (например, синтез через дикетен, см. гл. 30) [c.171]

Кетен в настоящее время применяют, поглощая его уксусной кислотой, в производстве уксусного ангидрида по схеме [c.134]

Уксусная кислота и получаемые на ее основе полупродукты (кетен, уксусный ангидрид, хлоруксусная кислота и др.) играют большую роль в производстве растворителей, полимеров, гербицидов, а также в других промышленных органических синтезах. [c.266]

II 1.5. Здесь достаточно лишь отметить всеобъемлющий характер этой конкуренции. Этилен конкурирует с ацетиленом при производстве ацетальдегида, винилхлорида, акрилатов, акрилонитрила, а также при производстве (через ацетальдегид) винилацетата и даже виниловых эфиров. Пропан и бутан конкурируют при производстве ацетальдегида, а также винилацетата, получаемого через ацетальдегид. Пропилен можно использовать для синтеза акриловых эфиров (через ацетон и кетен) и акрилонитрила. Бутан может служить источником бутадиена, а последний — сырьем для хлоропрена, при производстве которого у ацетилена ранее не было конкурентов.. Высшие виниловые эфиры можно получать не прямо из ацетилена, а из винилацетата. [c.56]

Первая установка по производству синтетической уксусной кислоты каталитическим окислением ацетальдегида была пущена на Чер-нореченском химическом заводе в 1932 г., а в 1948 г. было организовано ее промышленное производство. К 60-м годам уксусная кислота производилась также пиролизом ацетона через кетен, окислением узких фракций бензина, а также выделением из продуктов окисления твердого парафина. В результате развития синтетических методов производства уксусной кислоты удельный вес их вырос с 50% в 1963 г. до 70% в 1965 г. и до 90% в 1970 г. За эти же годы общий объем производства уксусной кислоты в стране вырос в три раза. [c.312]

Ацетон используют как растворитель и как сырье для органических производств. На его основе получают диацетоновый спирт и далее окись мезитила, метилизобутилкетон и изоами-ловый спирт. Ацетон перерабатывают также в кетен, форон, изофорон и ацетонциангидри н, на основе которого получают метилметакрилат. г [c.97]

Значительная часть продуктов его переработки в свою очередь используется как растворители и как сырье для органических производств. Пиролизом ацетона получается кетен, который затем перерабатывается на уксусные ангидрид п кислоту. Ш,елочной конденсацией ацетона производят диацетоновый спирт (см. ниже), являющийся полупродуктом для получения окиси мезитила, метилизобутилкетона и метилизобутилкарбинола (изоамилового спирта). Ацетон перерабатывают также в форой, изофорон и ацетопциан-гидрин (промежуточный продукт в производстве метилметакрилата). [c.320]

Важнейшей областью применения акрилонитрила является промышленность синтетических волокон, в которой резко обострилась конкуренция между различными фирмами. Процессы производства волокон различаются главныл образом некоторым модифицированием полимеров для улучшения их накрашиваемости и методами прядения. В последнее время разработан новый тип синтетического волокна, относящегося к этой же группе и получаемого на основе цианвинилидена [73]. Особенно хорошими свойствами, по-видимому, обладают сополимеры винилацетата и цианвинилидена. Циан-винилиден можно получать различными способами, но наиболее выгодным, очевидно, является взаимодействие цианистого водорода с кетеном [c.229]

Ацетон является одним из наиболее многотоннажных растворителей. В промышленности он получается совместно с фенолом через гидроперекись кумола. Применяется он также для синтеза метакриловой кислоты и ее метилового эфира (через присоединение синильной кислоты и отщепление НдО, см. стр. 325), используемого в качестве мономера в производстве органического стекла . Крекингом ацетона получают кетен СНз=С=0 (см. стр. 321), а из него и уксусной кислоты — уксусный ангидрид и другие производные уксусной кислоты. [c.152]

Уксусный ангидрид получается по реакции между кетеном и уксусной кислотой и является основным реагентом в производстве ацетилцеллюлозы (волокно Родия, ацетатный шелк пластический материал челлон пленки и др.). [c.453]

Главное практическое значение этого способа состоит в получении первого члена ряда кетенов. Так как производство кетена имеет большое промышленное значение, изучению его образования было посвящено значительное число работ. Кетен был впервые получен Уилсмором [241] пиролизом ацетона, этилацетата и уксусного ангидрида. В настоящее время этот важный промежуточный продукт производится в больших масштабах либо крекингом уксусной кислоты при 700° С, обычно при пониженном давлении в присутствии производных фосфорной кислоты, действующих как катализатор [37], либо пиролизом ацетона при 700—800 С без катализатора [91] [c.713]

Это— наиболее активный из всех ацетилирующих агентов его применяют для введения ацетильной Группы СН3СО—в соединения, чувствительные к действию кислот или повышенной температуры. Предлагалось использовать кетен для производства уксусной кислоты, но метод оказался менее экономичным, чем другие. Кетен представляет интерес лишь для получения уксусного ангидрида, так как сложные эфиры, амиды и другие производные уксусной кислоты производят более дешевыми и доступными методами. [c.334]

Ацетон находит разнообразное применение в органическом синтезе в частности, в больших количествах он идет на получение синтетической уксусной кислоты и ее ангидрида через кетен (см. ниже). Но главная масса ацетона применяется в качестве растворителя для разнообразнейших органических веществ. Так, ацетон является прекрасным растворителем для ацетилена (в баллонах). Он широко применяется в качестве растворителя также в производствах бездымного пороха, целлулоида, ацетилцеллюлозы, искусственного шелка, а также, в смеси с бензолом, для обеспарафи-нивания смазочных масел. [c.763]

При производстве химико-фармацевтических препаратов большей частью приходится пользоваться огнеопасным и взрывоопасным сырьем взрывоопасными газами (водород, аммиак, сероводород, кетен), легко воспламеняющимися жидкостями, являющимися компонентами реакций и средами для их проведения (бензол, толуол, спирты, эфиры простые и сложные, органические кислоты и др.), пирофорными твердыми веществами, применяемыми в качестве восстановителей (цинковая пыль) и катализаторов (скелетный никелевый катализатор), а также некоторыми огневзрывоопасньгми промежуточными продуктами (диазо- и нитрозосоединеиия). Эта особенность вызывает необходимость специального взрывобезопасного оформления технологических схем производства, применения взрывобезопасных электрооборудования, освещения и сетей, заземления всего оборудования, применения паро- и газотушения, изоляции опасных процессов, взрывобезопасного оформления вентиляционных устройств в соответствии с противопожарными нормами строительного проектирования промышленных предприятий. [c.22]

Это наиболее активный из всех ацетилирующих агентов его применяют для введения ацетильной группы СН3СО в соединения, чувствительные к действию кислот или повышенной температуры. Предлагалось использовать кетен для производства уксусной кислоты, но метод оказался менее экономичным, чем другие., [c.292]

Ацетон СН3СОСН3 — жидкость т. кип. 56,1 °С), полностью смешивающаяся с водой и многими органическими веществами. Он весьма огнеопасен и дает с воздухом взрывоопасные смеси в пределах 2,2—13,0 объемн.%. Ацетон широко применяют в качестве растворителя и промежуточного продукта органического синтеза. Из него получают дифенилолпропан (для производства эпоксидных полимеров и поликарбонатов), диацетоновый спирт, метилизобутилкетон, кетен и продукты его дальнейшей переработки, метилметакрилат (через ацетонциангидрин), метилвинилке-тон и другие ценные вещества. [c.481]

Аджемян Ц. А., Соколова 3. А., Подбор стойких металлических материалов для аппаратуры при.производстве ацетатов из ацетона через кетен, Отч. № 4-44, 21 с., библ. 7 назв. [c.305]

Герцык А. Р , Смирнов П. Н., Техно-рабочий проект опытного цеха производства уксусной кислоты из ацетона, через кетен, Об. 509, 1944 г. [c.378]

Реакция идет с большой легкостью и с высоким выходом продукта ацетилирования. Как видно из уравнения, при этом не образуется никаких побочных продуктов. К сожалению, использовать кгтен для ацетилирования аминов можно только на тех предприятиях, где имеется его производство, так как транспортировать кетен невозможно из-за его нестойкости и способности самопроизвольно полимеризоваться. [c.401]