Гидроновый синий

Гидроновый синий. Этот имеющий большое значение синий краситель, успешно выдержавший конкуренцию с индиго, образуется при нагревании индофенола (III) [c.742]

Так называемые кубовые сернистые красители отличаются от обычных сернистых красителей способом крашения. Важнейший представитель — гидроновый синий — получается способом осернения из индофенола ряда карбазола, синтезированного конденсацией г-нитрозофенола с карбазолом [c.521]

Последний при подходящей обработке в сернистой плавке превращается в весьма ценный кубовый краситель — гидроновый синий, первый по времени появления гидроновый краситель. Синтез его привлек внимание химиков к карбазолу как важному исходному материалу для получения прочных красителей. [c.661]

Производные карбазола мало исследованы. Са.м карбазол применяется для получения цепных сернистых кубовых красителей (гидроновый синий и т. п.). [c.563]

Сульфированные кубовые красители составляют небольшую группу красителей, получающихся сульфированием некоторых индофенолов и производных антрахинона. Основным примером является Гидроновый синий. [c.320]

Помимо красителей с сульфогруппой в молекуле существуют также красители, относящиеся по химическим и красящим свойствам к различным классам соединений, в состав которых входит сера (например, Метиленовый синий, Примулин, тиоиндигоидные красители, Гидроновый синий) однако под общим названием сульфидные или сернистые красители обычно понимают только красители, растворяющиеся в водном растворе сернистого натрия с образованием продуктов восстановления, обладающих явно выраженным сродством к хлопку красители регенерируются окислением на воздухе. Таким образом, их характерной особенностью является способность окрашивать непротравленное хлопчатобумажное волокно из ванны с сернистым натрием. Этим сернистые красители отличаются от осерненных кубовых красителей, которые лучше применять в виде щелочных гидросульфитных растворов или в аналогичных процессах кубового крашения, хотя красители обеих этих групп (так же, как и некоторые красители других типов) получаются осернением или нагреванием с серой, сернистым или иоли-сернистым натрием. Для технически ценных сернистых красителей, кроме того, характерно применение ограниченного числа вполне определенных полупродуктов, несмотря на то, что многие органические соединения способны образовать сернистые красители при осернении в соответствующих условиях. Большое промышленное значение сернистых красителей объясняется их низкой стоимостью и высокой прочностью ко всем воздействиям, за иск.лючением хлора. [c.1212]

Строение гмдроиового синего можно считать принципиально выясненным, так как удалось установить его идентичность красителю, получающемуся из 3-амино-карбазола в результате превращения в о-меркаптан, конденсации с хлоранилом и замещения в образовавшемся соединении V атомов хлора атомами серы. Следовательно, гидроновый синий представляет собой замещенный дисул11фидными группами тиазиновый краситель, которому соответствует формула V [c.743]

В техническом отношении карбазол имеет большое значение. Он служит исходным материалом для производства красителей, например для синтеза гидронового синего (стр. 742—743). [c.992]

Описание дискуссии, развернувшейся по вопросу о гидроновых красителях, занимает 50 страниц монографии Кона [6а], посвященной карбазолу. В этом обзоре содержатся, однако, лишь сведения самого Кона и приведено доказательство структуры гидронового синего К, опуб. шкованное в 1939 г. Можно, повидимому, считать точно установленным, что карбазолил- [c.258]

Доказательство строения гидронового синего К (номер 969 по указателю красок) дано Вейнбергом [151]. Вейнберг получил этот краситель, воспользовавшись методом Герца [152], который служит для синтеза о-аминотио-фенолов из первичных ароматических аминов и полухлористой серы (в растворителях или без них). [c.259]

Бернаскони считает предположение о строении ядер гидронового синего правильным, но не разделяет точку зрения Вейнберга на его- эмпирический состав [153]., [c.259]

При непосредственном хлорировании или бромировании карбазол дает 3-моно- или 3,6-дигалоидные производные. Аналогично карбазол участвует в синтезах кетонов по Фриделю—Крафтсу. Карбазол конденсируется в положении 3 с ароматическими нитрозосоединениями. Так, конденсация карбазола с тг-нитрозофенолом приводит к получению индофенола, который служит сырьем в производстве важного сернистого красителя — гидронового синего (см. формулу в главе Сернистые красители ). Это и является важнейшим техническим применением карбазола. [c.659]

Кубовые красители. Куб , образующийся при обработке водным щелочным раствором дитионита, обладает сродством к хлопку, а нерастворимый краситель регенерируется при окислении воздухом. Антрахиноноидные кубовые составляют подавляющее большинство, но имеется около 20 индигоидных и тиоиндигоид-ных. Антрахиноноидные красители дают глубоко окрашенные кубы, а индигоиды — светло-желтые или светло-коричневые. Ант-рахиноноиды можно подразделить на производные антрахинона и антрона. Имеется небольшая третья группа — производные нафталин- и перилен-леры-карбоновых кислот [8]. Кроме того, имеется несколько осерненных кубовых красителей (а именно С1 Кубовые синие 42, 43, 47 Гидроновый синий) и один или два фталоцианина (Кубовые синие 29, 57). [c.27]

Кубовые красители. Цвет антрахиноновых производных при действии 10% раствора гипохлорита почти не изменяется, в то время как тиоиндигоидные и сернистые кубовые красители (типа Гидронового синего) сильно обесцвечиваются с образованием желтого цвета. Окрашенный материал кипятят 1 мин с 2— [c.397]

Антраценовое масло содержит фенолы, нафталин, дифенил, фенантрен, карбазол, акридин и только 2—4% антрацена. Выделение антрацена, достаточно чистого для окисления в антрахинон, является длительным процессом, практикуемым, однако, в Европе. В США антрахинон получается исключительно из фталевого ангидрида. Одной из причин переработки антраценового масла является растущая потребность в карбазоле. Последний служит сырьем для широко применяющегося красителя (Гидронового синего), синтетических смол с ценными электротехническими качествами (полимер Н-винилкарбазола Лувикан Ю ) и инсектицида — тетранитро-карбазола. Возможно, однако, и синтетическое получение карбазола. Если сырой антрацен не используют для очистки, то его применяют для производства газовой сажи. После охлаждения масло образует зеленую флуоресцирующую мазеобразную массу, и фильтрование через вакуумфильтр дает осадок с 15% содержанием антрацена. Холодное и горячее прессование под давлением 200—300 атмосфер повышает его содержание до 40%. Промывка сольвент-нафтой и пиридином (или другими подходящими растворителями, например ацетоном или высококипящими фенолами), в которых примеси растворяются лучше, чем антрацен, дает продукт, состоящий в основном из антрацена (около 80%) и карбазола. Старый метод отделения карбазола состоял в нагревании смеси с едким кали до 230°, когда калиевое производное карбазола отслаивается. В настоящее время карбазол растворяют в пиридине. Сырой антрацен, содержащий 20—25% карбазола, может быть доведен до 94—95% чистоты двумя экстракциями горячими пиридиновыми основаниями (т. кип. 130—150°) при 90°, охлаждением до 20° и фильтрацией. Последующая кристаллизация из пиридина повышает чистоту до 97%. Затем антрацен высушивают под вакуумом, причем перед открытием сушилки необходимо продуть ее азотом, так как в противном случае может произойти взрыв. Возгонка полученного антрацена дает вещество 99,9% чистоты. В непрерывном процессе отделения карбазола от антрацена бензол перколируют через слой сырого антрацена, затем раствор промывают 80—86% серной кислотой при 20—30°. Сульфат карбазола выделяют из кислоты разбавлением. Из бензола выделяется почти чистый антрацен, а бензол возвращается в производство. Антрацен 90—95% чистоты перегоняют с перегретым паром и получают вещество в виде очень мелкого порошка, идущего на окисление в антрахинон. [c.57]

Хотя вода является подходящей средой для большинства процессов осернения, некоторые из них все же лучше вести в спиртовом нли водно-спиртовом растворе. Это особенно справедливо для осерненных кубовых красителей, например для Гидронового синего, чистота которых значительно повышается при применении спирта в качестве растворителя и действительно, иным путем нельзя достичь желаемых оттенков и красящих свойств. Низкая температура (около 80°), при которой проводится осернение в спиртовом растворе, требует более длительного ведения реакции, но этот недостаток с избытком компенсируется чистотой красителя и быстрым его отделением в легко фильтрующейся форме. В качестве растворителей были предложены бутиловый и амиловый спирты, глицерин, [c.1217]

Для некоторых красителей, особенно синего и зеленого цветов, условия осернения могут быть так стандартизованы, что в идентичных условиях проведения опыта достигается полная воспроизводимость результатов. Полученный краситель красит в один и тот же тон как из свежей, так и из стоявшей ванны, а также из истощенной ванны. На этом основании Фирц-Давид разработал схему очистки этих красителей, по которой примеси удаляются последовательной исчерпывающей экстракцией разбавленной соляной кислотой, разбавленным аммиаком, водой, спиртом и эфиром. Несколько синих и зеленых красителей, например Пирогеновое индиго, Иммедиалевый чисто-синий, Иммедиалевый индон и Гидроновый синий были очищены таким способом, но молекулярные веса их не были определены и однородность соединений не была проверена ни хромотографическим, ни иным путем. Несмотря на неизбежное несовершенство такого способа, Фирц-Давиду удалось приписать этим красителям строение, в значительной мере объясняющее их свойства. Многие сернистые красители (например. Сернистый черный) не поддаются очистке по способу Фирца-Давида, так как на определенной стадии очистки они образуют коллоидный раствор и больше не извлекаются. Фирц-Давид считал, что в основном его метод применим только к синим и зеленым сернистым красителям. [c.1240]

Структуры, предложенные Фирц-Давидом и его сотрудниками для Р1ммедиалевого чисто-синего, Пирогенового индиго, Пирогенового зеленого и Иммедиалевого индона ЛВН, а также для сернистых кубовых красителей Гидронового синего, Цибанонового желтого К и Цибанонового оранжевого К (см. гл. XXXVI), основаны главным образом на элементарном анализе. В нескольких случаях приведены спектроскопические доказательства, детали которых не описаны. [c.1252]

Тиазиновые звенья в Иммедиалевом чисто-синем, Пирогеновом зеленом и Гидроновом синем определяли сульфированием красителей смесью концентрированной серной и хлорсульфоновой кислот для придания им водорастворимости и последующим титрованием двухлористым титаном. Возможность разложения красителя во время обработки кислотой и полученные результаты титрования указывают на ограниченную ценность этого метода. Конденсация лейкопроизводного Пирогенового индиго с хлоруксусной кислотой дает соединение XXI [c.1253]

Келлер и Фирц-Давид приписывают растворимость красителей типа Иммедиалевый чисто-синий в водном сульфиде натрия восстановлению хиноновых групп и расщеплению дисульфидных групп. Коллоидные свойства красителей свидетельствуют о том, что они являются полимерами, причем полимеризация, вероятно, осуществляется через сульфоксидные группы. Келлер и Фирц-Давид пришли к выводу, что в этих синих красителях (в том числе и в красителях типа Гидроновый синий) конечные аминогруппы должны быть замещенными первичные аминогр шпы приводят к получению черных красителей за счет образования более сложных тиазиновых соединений. [c.1253]

Фирц-Давид использовал такие схемы для синтеза красителей, подобных товарным красителям, получаемым полисульфидным плавлением (например, Гидроновый синий), но не достиг полной идентичности с товарными красителями. Бернаскони считал синтетический аналог Пирогенового индиго гидроксилированным соединением XXXII с одной гидроксильной группой в каждой дибензо- [c.1257]

При осернении карбазол-индофенола спиртовым раствором полисульфида натрия получается ценный синий краситель, Гидроновый синий (Гааз, 1908 Герц, 1909 I 969). Это открытие явилось значительным шагом вперед в производстве красителей осернением, так как приводило к получению нового типа серусодержащего красителя, которым можно было красить из куба и который обладал большей прочностью, особенно к хлору, чем обычные сернистые красители. Красивый красновато-синий цвет на хлопке оказался более привлекательным, чем цвет индиго, и Гидроновый синий вскоре стал одним из массовых продуктов производства промышленности красителей. Интересной и важной для промышленности особенностью Гидронового синего явилось применение карбазола в качестве исходного сырья тем самым было найдено применение для продукта каменноугольной смолы, который в то время мало использовался правда, в настоящее время положение резко изменилось. В связи с большим спросом на Гидроновый синий и другие производные карбазола (например, на тетранитрокарбазол, карбазольные пластические массы) начались поиски синтетических методов получения карбазола. [c.1259]

В течение того же периода (1908—1912), когда разрабатывались способы получения Гидронового синего и его аналогов, Майер 2 нашел, что при осернении производных антрахинона получается новый класс серусодержащих кубовых красителей. Некоторые представители цибаноновых, индантреновых и кубовых красителей других классов, включенные в современный ассортимент, принадлежат к этой группе. [c.1259]

Гидроновый синий. Из осерненных кубовых красителей особенно больщое значение имеют Гидроновые синие. До войны фирма IG выпускала свыше 700 т таких красителей в год при производительности завода в 1000 т, а продукция США равнялась примерно 1500 г (Гидроновый синий RG и GA Сульфантреновый синий GR и RNN So-Dye-Vat-Blue RD). [c.1260]

Получение Гидронового синего протекает в три стадии 1) фенол п-нитрозофенол (I) 2) конденсация п-нитрозофенола с карбазолом с образованием индофенола (П) иЗ) осернение индофенола. [c.1260]

Для нитрозирования фенола к разбавленной серной кислоте добавляют раствор фенолята натрия и нитрита при 0°. Карбазол и и-нитрозофенол конденсируют в концентрированной серной кислоте в освинцованном железном аппарате, снабженном охлаждающим змеевиком и охлаждающей рубашкой. Критическим фактором является температура, которую лучше всего поддерживать на уровне —20° или ниже. Поэтому на установке Гидронового синего должно [c.1260]

Органическая химия (1963) -- [ c.521 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.563 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.563 ]

Введение в химию и технологию органических красителей Издание 3 (1984) -- [ c.275 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.613 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология