Углеводороды винилацетилены

Винилацетилен дает характерные для ацетиленовых углеводородов взрывчатые соединения с серебром и медью (I). Подобно всем углеводородам винилацетилен являет ся горючим газом и образует с кислородом и воздухом взрывоопасные смеси. [c.377]

Реакции с ени новы ми углеводородами. Винилацетилен и 1-алкилзамещенные винилацетилена реагируют с а-хлорэфирами с образованием двух продуктов [328] [c.70]

I % высших ацетиленовых углеводородов. Некоторые из них значительно более взрывоопасны, чем ацетилен. Однако присутствие в ацетилене сравнительно небольших количеств таких примесей не может изменить или повлиять на характер взрывного распада ацетилена. Но вместе с тем наличие в ацетилене его производных (диацетилен, винилацетилен и др.) представляет опасность, так как они накапливаются в виде твердых или жидких полимеров на поверхностях аппаратов или труб и при соответствующих условиях — ударе, падении капель или частиц, повышении температуры и т. д. —-могут явиться источниками взрывного распада ацетилена. [c.61]

Чистота хлоропрена, получаемого на основе углеводородов С4, составляет 98,5 % (масс.). Хлоропрен не содержит таких вредных примесей, как винилацетилен, дивинилацетилен, метилвинилкетон. Себестоимость хлоропрена, получаемого по данному методу, примерно такая же, как и при синтезе его из ацетилена, но капитальные затраты значительно ниже. Метод гибкий в отношении сырья можно использовать бутадиен, бутан-бутиленовые фракции или их смеси. Достоинством метода является возможность использования хлора вместо дорогого и коррозионно-активного хлористого водорода. [c.232]

Полимеризация ацетиленовых углеводородов может происходить в нескольких направлениях например, при линейной полимеризации образуется преимущественно винилацетилен [c.308]

Продукт полимеризации (винилацетилен) представляет собой углеводород, в молекуле которого одновременно имеются двойная и тройная связи. [c.88]

Проведенные исследования по определению примесей гомологов ацетилена в ацетилене показали, что ацетиленовые углеводороды — ацетилен, метил ацетилен, винилацетилен и диацетилен— хорошо разделяются методом газо-жидкостной хроматографии при применении разделительной жидкости—ди-бутилфталата, нанесенной на термоизоляционный кирпич (инертный носитель) в количестве 30% по отношению к весу носителя. [c.366]

Ацетиленовые углеводороды способны к полимеризации. Так, ацетилен в присутствии солей закиси меди (катализатор) по-лимеризуется в весьма интересный продукт—винилацетилен СН=С—СН=СН2- Его можно рассматривать как продукт, полученный замещением в ацетилене атома водорода радикалом винилом —СН=СН2. [c.93]

При температурах выше 930 °С преобладает распад на элементы, причем образуется также метан, диацетилен, винилацетилен и некоторое количество высокомолекулярных ароматических углеводородов [17—19]. Значение энергии разрыва я-связи в молекуле ацетилена составляет 264 кДж/моль (63 ккал/моль) [8, с. 18], т. е. несколько выше энергии разрыва я-связи в молекулах олефинов. Энергия разрыва связи С—Н в молекуле ацетилена равна 473 42 кДж/моль (113 10 ккал/моль). [c.161]

Большая часть полиацетиленовых углеводородов образуется нутри зоны окисления. Винилацетилен Н2С = СН—С = СН образуется в пламени при низких температурах, но исчезает в зоне окисления. Очень реакционноспособные углеводороды третьей группы имеют радикальный характер, присоединяют полиацетилены и, возможно, становятся небольшими частицами (ядрами) углерода. Преобладающее присоединение полиацетилена на последней стадии роста частиц подтверждается тем фактом, что содержание водорода в саже понижается, в то время как частицы сажи продолжают расти. Кроме того, эти реакционноспособные промежуточные углеводороды могут образовать полициклические ароматические углеводороды вследствие молекулярных перегруппировок или расщепления части своих молекул, в которых ароматическая структура уже предварительно образована. [c.188]

Винилацетилен СН2 = СН—С=СН, получаемый полимеризацией ацетилена (см. стр. 385), является простейшим углеводородом, содержащим одновременно этиленовую и ацетиленовую связи. Это — газообразное вещество с острым сладковатым запахом, легко сгущающееся в бесцветную жидкость с т. кип. около 5° С и относительной плотностью 0,705 (при 0°С). Винилацетилен дает характерные для ацетиленовых углеводородов соединения с серебром и одновалентной медью. При повышенной температуре он легко полимеризуется. Винилацетилен легко присоединяет бром и галоидоводороды. При присоединении одной молекулы хлористого водорода получается 2-хлорбутадиен-1,3, названный хлоропреном (см. стр. 396). [c.403]

Гидрогенизация углеводородов, имеющих, подобно винилацетилену, сопряженную систему двойной и тройной связей, в литературе еще не описана. [c.518]

Разгонка на колонке Подбильняка углеводородов, выделенных после присоединения одной молекулы водорода к винилацетилену, не дала четких результатов и не показала наличия метилаллена (т. кип. н-18°). [c.530]

Основными компонентами так называемой фракции высших ацетиленов , получающейся при производстве ацетилена дуговым способом или термоокислительным пиролизом углеводородов, является диацетилен, винилацетилен и метилацетилен. Количество диацетилена в этой фракции по объему почти в два раза больше, чем винил- и метилацетиленов вместе взятых. Свойства винил-и метилацетиленов в настоящее время хорошо изучены и техника безопасности при их переработке достаточно ясна. Наименее изучен в этом отношении диацетилен, что и является основным препятствием для развития его химической переработки. Молекула диацетилена обладает значительной ненасыщенностью и, как ацетилены, диацетилен относится к эндотермическим соединениям, склонным к взрывному распаду при нагревании или действии электрической искры. Для определения безопасных условий производства [396], очистки, хранения и переработки ацетиленовых углеводородов и их смесей, а также для установления правил безопасности при работе с диацетиленом в лаборатории большое значение имеет исследование взрывных свойств индивидуальных ацетиленовых [c.60]

Электрическая печь приведенных размеров имеет мощность по метану примерно 2800 м /ч, что дает производительность по ацетилену 15 т в сутки. Наряду с ацетиленом при электрокре-кинте образуются побочные продукты водород, сажа, этилен и высщие ацетиленовые углеводороды (винилацетилен, метил-ацетилен и др.). Степень конверсии метана за один проход через реактор достигает 45—50%. При работе на природном газе расход электроэнергии составляет 9,5—10 кВт-ч на 1 кг ацетилена. Продукты реакции содержат 13—14% (масс.) ацетилена, 1% (масс.) этилена, 30—35% (масс.) метана и 50—55% (масс.) водорода. Недостаток процесса — большой выход сажи (до 50 кг и более на 1 т ацетилена), хотя сажа получается высококачественной и является товарным продуктом. Из 1000 метана при электрокрекинге образуются 300 кг ацетилена, 26 кг этилена, 21 кг сажи и 1170 м водорода. Производство ацетилена электрокрекингом обходится дешевле, чем при карбидном методе. [c.26]

Между дегидрированием бутена-1 и бутена-2 большой разницы ые наблюдается. Продукты конверсии любого из этих углеводородов содержат обычно все три изомерных нормальных бутена, что, несомненно, указьшает на смещение двойной связи. В то же время при этом образуются незначительные количества изобутилена и дегидрированием последнего получается лишь незначительное количество бутадиена. Парафиновые углеводороды, папример, и-бутан, в условиях дегидрирования бутена с добавкой водяного пара также не претерпевают заметной конверсии. Однако в случае рециркуляции заводского сырья, содержащего около 70% м-бутенов, накопление в ном изобутилена и бутанов не происходит. В неочищенном бутадиене могут присутствовать в небольших количествах такие вещества, как аллен, метилацетилен, винилацетилен, этилацетилен, бутадиен-1,2, диацетилен и димотилацетилен. В больших количествах эти продукты содержатся в бутадиене, полученном при высокотемпературном термическом крекинге. [c.206]

Определенные выводы о реакционной способности органических соединений можно сделать на основанин сопоставления величин иоргизадионных потенциалов молекулярных ионов. Наиболее трудно ионизируются винилацетилен (9,9 в) и изопропенилацетилен (10,1 в). Удлинение нормальной цепи углеводорода со стороны тройной связи ведет к снижению потенциала ионизации до 9,4 в (винилметилацетилен), а со стороны двойной — до 8,5 в (пропенилацетилен). Таким образом, потенциалы ионизации молекулярных ионов существенно различаются в зависимости от положения метильной группы. Эти данные интересно было бы сопоставить с [c.69]

Приведите структурные формулы и назовите по систематической номенклатуре ШРАС следующие углеводороды 1) диизопропилацетилен, 2) метилбутил-ацетилен, 3) метилизобутилацетилен, 4) винилацетилен, [c.28]

Также как и алкены, ацетиленовые углеводороды способны к полимеризации. Например, при пропускании ацетилена через кислые растворы ННдС из двух молекул ацетилена образуется винилацетилен (реакция димеризации), который исгюльзуется для синтеза каучука. [c.84]

Непредельные углеводороды с сопряженными двойными связями (бутадиен, винилацетилен, диацетилен, дивинилацетилен) образуют на фоне 0,05 М N (СНз)4Вт и К(С4Нд)4Вг в 75%-м ди- [c.95]

Винилацетилен (бутен-1-ин-З) представляет собой газообразный углеводород (т. кип. 5°С), получаемый димеризацией ацетилена. Присоединяя хлористый водород, он превращается в хлоропрен(2-хлорбу-тадпен-1,3), полимеризация которого позволяет получать маслостойкие каучуки. При гидратации винилацетилена получают также важное соединение — метилвинилкетон (бутен-1-он-З), частичное гидрирование ведет к бутадиену-1,3 [c.256]

Природа переходного металла и его лигандное окружение также влияют на олигомеризацию ацетиленовых углеводородов. Так, ацетилен на катализаторе Ньюланда ( u l - NH4 I - H l) превращается в винилацетилен и дивинилацетилен [c.583]

С3Н2 Метилацетилен Винилацетилен Ароматические углеводороды Легкая смола Тяжелая смола Кокс [c.187]

В США и Англии резиновая промышленность до начала 40-х гг. базировалась на натуральном каучуке. Исследования по )азработке путей синтеза каучука велись здесь и раньше. 3 1931 г. химик фирмы Дюпон Ю. Ньюланд (1878—1936) с сотрудниками сообщил о своих исследованиях полимеризации ацетиленовых углеводородов. Речь шла прежде всего о полимеризации дивинилацетилена СН2=СН—С = С—СН = СН2 и винилацетилена. Другой химик фирмы Дюпон — В. Карозерс (1896—1937) получил действием НС1 на винилацетилен хлоро-прен СН2 = СС1—СН = СН2. [c.281]

Первоначально не предполагалось подробно рассматривать литературу по гидрогенизации алкенилалкнпов и диалкинов. Однако гидрогенизация такого типа молекул вновь подтверждает влияние термодинамического фактора, что само по себе представляет интерес. При гидрогенизации винилацетилена (СНг = СН—С= СН) на палладии, платине и никеле в качестве основного первоначального продукта реакции образуется бутадиен-1,3 кроме того, также получаются бутены и бутан [57]. То, что распределение продуктов остается постоянным в жидкофазных реакциях до тех пор, пока не удален исходный углеводород, показывает, что винилацетилен адсорбируется сильнее, чем бутадиен-1,3 и бутены. Относительные выходы бутенов и бутана напоминают выходы, получающиеся при гидрогенизации бутадиена-1,3 на этих же металлах (см. раздел П1, Е, 6). [c.437]

Штакельберг и Штраке [277] изучали ряд ненасыщенных алифатических углеводородов, используя щелочной 0,05 М раствор (СНз)4ЫВг в 75%-ном водном диоксане. При этом восстанавливались вещества, содержащие кумулированные двойные связи, например аллен, или сопряженные двойные связи, например бутадиен и винилацетилен. [c.377]

Газы пиролиза содержат ацетилен, метилацетилеп и гомологи, винилацетилен и высшие полимеры, этилен, метан, водород, двуокись углерода и другие углеводороды. [c.45]

Линии I — углеводороды II — водяной пар III — рециркуляция IV — смола V — остаточные газы VI — ацетилен VII—винилацетилен VIII — полимеры, а—углеводороды б—чистый растворитель [c.46]

Установлены корреляции между масс-спектрами и структурой ароматических спиртов и фенолов [3], метилзамещенных ароматических углеводородов и альдегидов [4], в парах металлов [347], в некоторых производных алленов [394], в кермнийсодержащих винилацетиленах [392], в красном фосфоре [80]. Гануш и Долейжек 228] исследовали диссоциацию изомеров iHg как функцию энергии электронов и потенциала ускорения ионов. Фритц и соавторы [c.663]

Для других случаев перегруппировок А. Е. Фаворский предположил перемещение атомов водорода в а-положение (ди-меризация ацетилена в винилацетилен через а- и р-перегруппи-ровки и димеризация винилацетилена) или в у-положение (превращение псевдобутенилацетилена через уперемещение водорода в пентаен при нагревании с раствором едкого кали в этиловом спирте и димеризация этого углеводорода в замещенный стирол при нагревании с одним метиловым спиртом, по данным А. И. Захаровой). [c.19]

Винилацетилен применяется для получения неопренового каучука. Дивинилацетилен производится в значительно меньщем количестве для получения сиккативов. Натриевое производное винилацетилена находит некоторое применение в синтезах, но его получение из углеводорода затруднительно, так как с винилацетиленом нелегко манипулировать и особенно хранить его. Обычный лабораторный метод получения натриевого производного заключается в действии на 1,4-дихлорбутен-2 амидом натрия в жидком аммиаке [c.275]

Ньюленд с сотр. открыли новый, з высшей степени интересный тип полимеризации ацетилена, происходящей под каталитическим влиянием растворов солей одновалентной меди. Первым продуктом полимеризации здесь является винилацетилен СНг = СН—С = СН — простейший углеводород, содержащий одновременно этиленовую и ацетиленовую связ1и (см. стр. 403). В СССР эту рвакцию изучали Н. Д. Зелинский и А. Л. Клебан-ский. [c.385]

Растворимость углеводородов в растворах с содержанием МЭЛ 20,3 30,6 49,0 59,9 70,0 80,2 90,0 100,0, мол.% цри 293 К представлена в таблице и на рис. 1. Как видно из рисунка, растворимость исследуемых углеводородов увеличивается с повышением содержания МЭЛ, что согласуется с литературными даниыми [2]. При этом наибольшую растворимость имеет винилацетилен. По [c.102]

Из рассмотрения приведенных данных видно, что температура 200° является слишком высокой для данной реакции. Небольшой возврат углеводорода (25—387о) показывает, что реакция идет гораздо глубже, не ограничиваясь только гидрогенизацией. Последнее подтверждалось также заметным отложением угля на катализаторе и тем, что наряду с газом было получено несколько капель жидкости с запахом ароматических и, вероятно, гидроароматических углеводородов. Гидрогенизация при этом не останавлирается на дивиниле, а идет далее, вплоть до образования предельного углеводорода. При 100° возврат газа вдвое больше, чем при 200°, но 50% выделенного газа составляет неизменившийся винилацетилен. Гидрогенизация идет также, не останавливаясь, до полного насыщения молекул. При 50° можно считать, что реакция совсем не идет, так как 83—92% выделенного газа составляет неизменив- [c.531]

Пионером в этой области является Герберте, который с 1952 г. систематически изучал химию ацетиленовых углеводородов, получающихся при электродуговом способе производства ацетилена [29, 59]. С целью практического использования винилацетилена и диацетилена, находящихся в технической смеси, образующейся при электродуговом способе, автор исследовал условия селективного гидрохлорирования этой смеси [59]. Основанием для этого послужил тот факт, что взаимодействие с хлористым водородом индивидуальных винилацетилена и диацетилена резко различно. В то время как винилацетилен очень легко превращается в хлоропрен, диацетилен в этих условиях образует дихлорбута-диен с выходом меньше чем 10% [c.15]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология