Алициклические углеводороды Нафтены

НАФТЕН Ы (циклопарафины) — алициклические насыщенные углеводороды с пяти- и шестичленными кольцами, по химическим свойствам близки к парафиновым углеводородам. Н. входят в состав нефти, являются источником получения ароматических углеводородов (каталитический крекинг). Наибольшее практическое значение имеет циклогексан для синтеза капролактама, ади-пиновой кислоты и других соединений, используемых в производстве синтетического волокна. [c.171]

К концу прошлого столетия можно было считать установленным, что главными составными частями нефтей являются углеводороды трёх основных классов — парафиновые, нафтеновые (алициклические) и ароматические и что в кавказской нефти нафтены представлены углеводородами ряда циклопентана и циклогексана. Если бы оказалось возможным разделить углеводороды нефти по к.пассам, то задача исследования была бы значительно упрощена. Ароматические углеводороды нацело удаляются крепкой серной кислотой, для разделения же нафтенов и парафинов Николай Дмитриевич в 1898 г. наметил новый путь — превращение в кетоны алициклических углеводородов ряда циклогексана и циклопентана при действии на них заранее приготовленным комплексом хлористого ацетила с безводным хлористым алюминием [192] [c.84]

Переработка нефти. Нефть—это своеобразно пахнущая маслянистая жидкость, она легче воды и в ней не растворяется. Нефть является сложной смесью углеводородов различного строения. Есть виды нефти, содержащие только предельные углеводороды, есть состоящие из алициклических углеводородов (нафтенов) и есть такие, в которых находятся ароматические углеводороды. В нашей стране встречаются все три вида нефти. Предельную, или парафинистую нефть добывают в районе Грозного и в Западной Украине, бакинская нефть содержит нафтены, а некоторые виды уральской нефти — ароматические углеводороды (бензол и его гомологи). [c.30]

К нафтенам относят алициклические углеводороды состава С Н2 , С Н2 -2 и С Н2 -4. В нефтях содержатся преимущественно циклопентан СзНю, циклогексан СбН 2 и их гомологи. И наконец, арены (ароматические углеводороды). Они значительно беднее водородом, соотношение углерод/водород в аренах самое высокое, намного выше, чем в нефти в целом. Содержание водорода в нефтях колеблется в широких пределах, но в среднем может быть принято на уровне 10—12%, тогда как содержание водорода в бензоле 7,7%. А что говорить о сложных полициклических соединениях, в ароматических кольцах которых много ненасыщенных связей углерод — углерод Они составляют основу смол, асфальтенов и других предшественников кокса, и будучи крайне нестабильными, осложняют жизнь нефтепереработчикам. [c.18]

Большинство алициклических углеводородов по химическому составу почти не отличаются от алифатических углеводородов. Состав циклопарафинов выражается формулой С Н2п- Производные циклопарафинов называются нафтенами. Среди всех углеводородов нафтеновые наиболее устойчивы к бактериальному воздействию. Невидимому, это объясняется особой химической прочностью молекулы, отсутствием двойных связей и боковых радикалов, которые ослабляли бы связь С-С. [c.109]

Отдельные представители. Н а ф т е н ы. Алициклические углеводороды состава впервые были обнаружены В. В. Марковниковым и его учениками как главная составная часть нефти, добываемой в районе Баку на Кавказе (теперь Азербайджанская ССР), и по предложению В. В. Марковникова и В. Н. Оглоблина были названы нафтенами (нафта — нефть). Впоследствии такие углеводороды были открыты и в составе некоторых других нефтей. В результате многолетних исследований (Б. В. Марковников, Н. Д. Зелинский, Б. А. Казанский, в США — Россини) было установлено, что алициклические углеводороды различных нефтей [c.313]

Алициклические углеводороды. Циклические углеводороды, не содержащие в своем составе ароматических циклов, называют али-циклическими. Непредельные алициклические углеводороды называют циклоалканами или нафтенами [c.429]

Химия алициклических соединений имеет огромное практическое значение.Основным ее материалом являются углеводороды нефти, которые служат по существу неисчерпаемым источником химического сырья. Компоненты моторных топлив и смазочных масел, исходные продукты для пластических масс, каучука и синтетических волокон, промежуточные продукты д.чя красителей, разнообразные материалы для душистых и лекарственных веществ — все это может быть приготовлено на основе алициклических углеводородов нефти, или проще—на основе нафтенов. [c.5]

В настоящее время метод хроматографической адсорбции является наиболее простым и удобным для количественного отделения ароматических углеводородов от насыщенных алифатических и алициклических углеводородов. Выделение ароматических углеводородов путем ректификации бывает весьма затруднительно ввиду близости температур кипения бензола, толуола, ксилолов, с одной стороны, и ряда парафиновых и нафтеновых углеводородов — с другой. Кроме того, ароматические углеводороды образуют постоянно кипящие смеси со многими парафинами и нафтенами, и поэтому при разгонке бензиновых фракций, из которых предварительно не удалены ароматические углеводороды, искажается характер кривых разгонки, и отдельные углеводороды попадают при разгонке в такие узкие фракции, которые иногда кипят значительно ниже температуры кипения чистых углеводородов. Ароматические углеводороды, распределившись по узким фракциям, мешают оптическому анализу этих фракций на содержание индивидуальных парафинов и нафтенов вследствие большой интенсивности спектральных линий в спектрах комбинационного рассеяния ароматических углеводородов. [c.43]

Установлено, что для концентратов нафтеново-метановой нефти характерно преобладание нафтеновых циклов, а для аналогичных компонентов из метановой нефти количество их уменьшается. Этот факт свидетельствует о том, что в высокомолекулярных нафтенах в соответствии с типом углеводород/ной части меняется содержание атомов углерода в алициклических и алифатических структурах. [c.116]

Основные научные исследования посвящены изучению действия азотной кислоты на органические соединения. Открыл (1888) нитрующее действие слабого раствора азотной кислоты на алифатические (реакция Коновалова), алициклические н жирноароматические углеводороды. Разработал (1888— 1893) методы получения оксимов, альдегидов, кетонов и спиртов на основе нитросоединений жирного ряда. Своей реакцией он, по словам Н. Д. Зелинского, оживил химических мертвецов , какими считали в то время парафиновые углеводороды. Использовал реакции нитрования для определения строения углеводородов. Разработал (1889) методы выделения и очистки различных нафтенов. [c.252]

В монографии Химия нафтенов [7] приведен большой фактический материал по относительным константам скоростей различных изомерных превращений, которые протекают в углеводородах алициклического ряда. Представляет значительный интерес сопоставление скоростей близких по типу изомерных превращений углеводородов алициклического и алифатического рядов, тем более, что условия эксперимента были всюду одинаковыми. [c.127]

Один из важнейших источников углеводородов — нефть широко распространена в природе. Это неприятно пахнущая жидкость бурого или темно-зеленого цвета. Она состоит из смеси газообразных, жидких и твердых углеводородов с открытой цепью (алканов), алициклических (нафтенов, с. 356) и ароматических (с. 395). [c.42]

Алицикличсскими соединениями называются карбоциклически построенные вещества, имеющие алифатический характер. Следовательно, к группе алициклических соединений относятся полиметилены и их производные, циклопропановые, циклобутановые, циклопентано-вые, ци клогексановые соединения высшие кольцевые гомологи. Н а-сыщенные алициклические углеводороды обычно называют также нафтенами ненасыщенные углеводороды циклогексанового ряда, являющиеся производными я-цимола [c.771]

Алициклические углеводороды. Циклические углеводороды, не содержащие в своем составе ароматических циклов, получили название алициклических. Непредельные алициклические углеводороды называют циклоалканами или нафтенами. Их получают из некоторых видов нефти, например, из бакинской. Прочность циклов снижается с уменьшением числа атомов углерода в цикле из-за увеличения напряжения вследствие изменения валентных углов при образовании связей. Характерной для циклоалканов является реакция замещения. Малые циклы склонны к реакциям присоединения, сопровождающимся разрывом циклов. [c.305]

Отдельные представители. Н а ф т е н ы. Алициклические углеводороды состава С Н2 впервые были обнаружены В. В. Марковниковым и его учениками как главная составная часть нефти, добываемой в районе Баку (Азербайджанская ССР), и, по предложению В. В. Марковникова и В. Н. Оглоблина, были названы нафтенами (нафта — нефть). Впоследствии такие углеводороды были открыты и в составе некоторых других нефтей. В результате многолетних исследований (В. В. Марковников, Н. Д. Зелинский, Б. А. Казанский, в США — Россини) было установлено, что алициклические углеводороды различных нефтей представляют собой главным образом циклопентан С5Н10, циклогексан СбН,2 и их гомологи, содержащие преимущественно метильные и этильные радикалы. Таким образом, к нафтенам относят циклоалканы с кольцами из пяти и шести углеродных атомов. [c.100]

Сам Марковников мог сделать аналогичные выводы из своих работ по нитрованию алициклических углеводородов Во всех исследованных нами случаях, при нитровании нафтенов, содержащих боковые цепи, наблюдалось то же подтверждение указанного мною раньше общего закона замещения, которое было замечено М. И. Коноваловым всегда происходит замещение преимущественно третичного водорода, вторичных же нитронродуктов получается гораздо меньше, а первичных совсем не найдено Эти выводы были подтверждены также и при хлорировании нафтенов [c.59]

В тематике научных исследований Марковникова после перехода его в Московский университет произопзли коренные изменения. Марковников занялся исследованием состава нефти — совершенно тогда не изведанной области химии. Начало этих исследований относится к апрелю 1880 г. В дальнейшем это новое направление настолько увлекло Марковникова, что в течение почти 25 лет химия нефти, а затем и химия нафтенов — алициклических углеводородов — были в центре его научных интересов. Его ученики Коновалов, Кижнер, Демьянов также занимались этими во просами и внесли существенный вклад в химию этих углеводородов. [c.100]

Затем Марковников более подробно говорит о составе русских нефтей кавказской (бакинской), грозненской и уральской, начиная с продуктов второстепенных — сернистых и кислородных соединений. Так же и парафины, по Марковникову, играют второстепенную роль, причем, ссылаясь на свои исследо-вания, он отмечает, что в русской нефти содержатся различные парафины, в том числе и с четвертичным атомом углерода. Далее Марковников останавливается на содержании в нефти нафтенов, т. е. алициклических углеводородов, в основе которых лежат не только циклогексан, но и кольца, образованные меньшим числом атомов углерода и полинафтенов, т. е. алициклических углеводородов с конденсированными кольцами, а также а роматячеоких углеводородов. Главную массу кавказ- [c.113]

Марковников открыл в бакинской нефти и исследовал неизвестные в то время циклические углеводороды, названные им нафтенами. Вначале он называл так все алициклические углеводороды. Впоследствии же ему удалось выяснить, что это были пяти- и шестичленные алициклы. Помимо нафтенов Марковникову удалось выделить из бакинской нефти и некоторые нафтеновые кислоты, например метилциклопентанкарбоновую кислоту. [c.185]

Объектами нитрующего действия азотной кислоты С. С. Наметкин первоначально избрал простейшие алициклические углеводороды, циклогексан и метилциклогексан, циклопентан и метилциклопентан, которые были исследованы в данном направлении недостаточно. Соответствующие производные эт11х нафтенов (нитросоединения, амины и другие) в процессе проведенных работ были получены в чистом виде и охарактеризованы. Но не в этом заключается главный интерес этих исследований. Центральное внимание исследователя было направлено в них на большой и сложный вопрос о механизме действия азотной кислоты на углеводороды предельного характера. Еще М. И. Коновалов в своей классической диссертации указал, что между нитрующим и окисляющим действием азотной кислоты должна существовать близкая связь по его мнению, азотная кислота сначала нитрует молекулу углеводорода, а затем уже действует окисляющим образом, так что нитросоединения являются при окислении углеводорода азотной кислотой промежуточными продуктами. Против такого толкования говорит, однако, одно весьма существенное обстоятельство как показал С. С. Наметкин, нитросоединения предельного характера [c.8]

Процесс пиролиза углеводородного сырья сопровождается получением жидких продуктов пиролиза (ЖПП), которые разделяются на пирокондеисат (фракция > 200 °С) и тяжелую смолу пиролиза (> 200 °С) и имеют в своем составе различные классы соединений — ароматические и другие конденсированные циклические углеводороды бензол, нафталин, аценафтен, флуорен, фенантрен, антрацен и их метилпроизводные. Кроме того, в ЖПП присутствуют ациклические и алициклические диены (изопрен, циююпентадиен, пипери-лен и др.), алкены, винилароматические углеводороды (стирол, метилстиролы), инден и его алкилпроизвод-ные, а также примеси алканов и нафтенов. На основе ЖПП получены толуол, ксилолы, растворители, высокооктановые компоненты моторных топлив, нефтеполимерные смолы, нафталин, технический углерод, кокс и др, продукты. [c.815]

Восстановление галоидопроизводпых или других соединений, например непредельных углеводородов, кетонов и др., с готовой алицикли-ческой системой. Принципиально эти способы не отличаются от соответствующих способов получения парафинов-(ср. гл. V, стр 116).Они требуют, однако, предварительного замыкания соответствующей алициклической системы путем применения того или иного специального метода. Таких методов известно очень много. Простейший из них, сыгравший особенно важную роль в истории химии нафтенов, заключается в сухой перегонке двухосновных кислот жирного ряда или их солей (ср. гл. III, стр.87—88). Этим методом приготовлена главная часть нафтенов, поименованных в табл. 50, стр. 182. [c.179]

Синтез углеБодородов, тождественных с нзфтенами кавказской нефти, был ещё более трудной задачей, так как метод, имевшийся в распоряжении исследователей,—восстановление гомологов бензола иодистоводородной кислотой,—приводил к смеси углеводородов. Кроме того, хотя в принципе и была установлена тождественность синтетических гексагидробензо-лоа с нафтенами (что утверждало принадлежность последних к алициклическому ряду), но вопрос о строении цикла, [c.84]

Изучая природу нафтенов, или еще шире — химию алициклических соединений вообще, Марковников и его ученики заложили основы химии нефти. Они создали методы определения в нефтях отдельных углеводородов, доказали присутствие в нефтях циклопентана, метил-циклопентана, циклогексана, метилциклогексана, 2,2-ди-метилбутана, 2,2-диметилпентана и других углеводородов. Они разработали методы перехода от нефтяных углеводородов к питропроизводным. [c.63]