Циклопарафины производные

Дегидроциклизация олефинов Се и выше с образованием производных бензола — хорошо исследованный процесс (см. гл. VH). Что же касается циклизации пропилена в циклопропан, бутена-1 в циклобутан, пентена-1 в циклопентан, то к этим реакциям время от времени обращаются исследователи, поскольку они представляются наиболее простыми для синтеза труднодоступных циклопарафинов, особенно циклопропана и циклобутана. Превращение олефинов в циклопарафины следует рассматривать как один из видов изомеризации — кольчато- [c.214]

Бициклические циклопарафины на катализаторах с высокой кислотной активностью превращаются главным образом в моноциклические с высоким выходом производных циклопентана среди бициклических продуктов превращения преобладают пенталаны. Для декалина упрощенная схема превращения может быть представлена в следующем виде. [c.285]

Большинство алициклических углеводородов по химическому составу почти не отличаются от алифатических углеводородов. Состав циклопарафинов выражается формулой С Н2п- Производные циклопарафинов называются нафтенами. Среди всех углеводородов нафтеновые наиболее устойчивы к бактериальному воздействию. Невидимому, это объясняется особой химической прочностью молекулы, отсутствием двойных связей и боковых радикалов, которые ослабляли бы связь С-С. [c.109]

ИЗОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ (карбоциклические соединения) — класс органических соединений, характеризующийся наличием колец (циклон) из атомов углерода. И. с. подразделяются на два ряда алициклические и ароматические соединения. И. с. могут содержать различное чис.то атомов углерода в цикле, различное число циклов, связанных между собой в молекулу. В зависимости от числа циклов в молекуле различают одноядерные, или моноциклические, би-, три- и полициклические соединения. Очень часто, в особенности в ароматическом ряду, циклы имеют два общих атома углерода, например, нафталин, антрацен и др. Ароматические и алициклические соединения часто связаны между собой взаимными переходами. Гидрированием бензола, например, можно получить циклогексан. С Другой стороны, дегидрированием циклопарафинов получают ароматические углеводороды. И. с. и их производные имеют большое прак- [c.106]

КАРБОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕ НИЯ — класс органических соединений для которых характерным является нали чие колец (циклов) и атомов углерода К. с. делят на алициклические (предель пые, или циклопарафины), непредель ные и ароматические. Среди производных К. с. есть красители, лекарственные вещества. Многие из К. с. применяются для получения синтетических смол, пластических масс и лр, [c.121]

Способы получения. Наиболее распространенным синтетическим способом получения циклопарафинов является метод отщепления атомов галоида от дигалоид-производных парафинового ряда [c.241]

Производные циклопарафинов с конденсированными кольцами. Среди инсектицидов этой группы необходимо отметить гептахлор и хлордан [c.336]

Производные циклопентана и циклогексана содержатся в нефти. Поэтому углеводороды циклопарафинового ряда нередко называют нафтенами. Многие из циклопарафинов были выделены [c.545]

ЦИКЛОАЛКАНЫ (циклопарафины, полиметилены, цикла-ны), насыщенные моноциклич. углеводороды. Ц. и их производные относятся к алициклическим соединениям. [c.364]

Замещенные четырех-, пяти-, семи- и восьмичленные циклопарафины в присутствии хлористого алюминия самопроизвольно изомеризуются с выделением тепла. Полученные данные [491] представлены в табл. 28. Производные циклогексана в присутствии хлористого алюминия обычно не изменяются. Например, метилциклогексан и диметилциклогексан остаются в этих условиях неизмененными, тогда как этилциклогексан на 100% превращается в 1,3-ди-метилциклогексан. Сам циклогексан на 21% превращается в метилциклопен-тан, 79% его остаются неизмененными. [c.166]

Глава 34. Различные реакции галоидных производных парафинов и циклопарафинов. .................................. 869 [c.640]

РАЗЛИЧНЫЕ РЕАКЦИИ ГАЛОИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПАРАФИНОВ И ЦИКЛОПАРАФИНОВ [c.869]

Помимо алифатических углеводородов, нефть содержит различные количества циклопарафинов, известных в нефтехимии под общим названием нафтены. Из упомянутой выше бензиновой фракции было выделено 38 таких веществ, в том числе циклопентан, циклогексан и их алкильные производные. Ниже приведены некоторые нафтены, выделенные из нефти [c.289]

Жидкофазное нитрование парафинов, циклопарафинов, жирноароматических углеводородов и их производных производится 12— 20%-ной азотной кислотой при 100—150°С под давлением. [c.94]

Это соединение уже не относится К ароматическим, так Как бензольное кольцо превратилось в циклогексановое, в данном случае это производное циклопарафина — цик-логексана. Преподаватель просит учащихся вспомнить формулу циклогексана и затем рисует рядом для наглядности развернутую формулу гексахлорциклогексана. Для циклогексанового кольца возможны еще два изомера кресло и ванна [c.68]

Плотность и коэффициент преломления ароматических углеводородов, выделенных из тяжелого нефтяного сырья, а также обеспарафиненных циклопарафинов, свободных от ароматики, вообще высоки и намного больше, чем плотность и коэффициент преломления производных бензола и моноциклических циклопарафинов, кипящих в тех же пределах, что и сырье. Кроме того, плотность и коэффициент преломления быстро возрастают с увеличением температуры кипения тяжелых нефтяных фракций. Эти факты приводят к выводу о том, что циклопарафины и ароматические углеводороды тяжелого нефтяного сырья являются преимущественно полициклическими и что полициклический характер этих углеводородов усиливается с увеличением пределов выкипания фракций. Число колец в полицикли-ческих углеводородах различно для разных нефтей. Тяжелый газойль и масляные фракции из пенсильванской нефти содержат меньше полициклических углеводородов, чем эти же фракции из калифорнийской нефти. [c.30]

Структура колец полициклических циклопарафинов и ароматических углеводородов в тяжелом нефтяном сырье достоверно не установлена. Преобладание конденсированной (соединением двух колец атомами углерода) структуры колец, подобных нафталинам, 1,2,3,4-тетрагидронафта-линам, среди полициклических углеводородов в керосинах или легких газойлях приводит к предположению о том, что в тяжелом нефтяном сырье преобладают конденсированные циклические структуры. Это предположение подтверждается значительным образованием нафталинов и их производных при крекинге тяжелого сырья. Подобные продукты, несомненно, являются результатом разложения высокомолекулярных конденсированных полициклических структур, существовавших ранее в сырье. Неконденсирован-ные полициклические углеводороды, аналогичные дифенилу или его гомологам, как будет видно из дальнейшего, также были обнаружены в наиболее тяжелом нефтяном сырье. [c.30]

Наличие большого количества циклопарафинов в нефтях долгое время являлось загадочным. Циклопарафины, идентифицированные в низко-кипящих фракциях, представляют собой циклопентаны и циклогексаны. Вещества, содержащие эти кольца, встречаются в природе настолько редко, что мало вероятно образование циклопарафинов в нефти при каком бы то ни было разрушении или расщеплении таких редких в природе нафтеновых производных [131. Большое количество циклопарафинов в нефтях вызвало у Траска [55, 56] сомнение в том, что жирные кислоты могут быть первичным исходным веществом. Стадников [48] указал, что циклопарафины не могут находиться в жидкой углеводородной смеси, полученной при термическом разложении жирных кислот. [c.90]

Моноциклические нафтены представлены в нефтях в основном производными циклопентана и циклогексана. Производные низ-ших циклов в нефтях не найдены в небольших количествах в некоторых нефтях найдены производные высп1их циклопарафинов. Кроме моноциклических нафтенов нефти содержат бициклические и трициклические циклопарафиновые углеводороды. Обычпо. содержание нафтенов в различных нефтях составляют 30—50%. Одпако в некоторых нефтях (слабопарафинистые и беспарафппист(> е) может быть до 80% нафтенов. [c.7]

В 1888—1894 гг. М. И. Коноваловым была открыта и изучена реакция жидкофазного нитрования парафиновЛ циклопарафинов и жирноароматических углеводородов и их производных разбавленной азотной кислотой (преимущественно 12—20%-ной) при повышенной температуре (100—150° С) и небольшом давлении. Легче всего происходит замещение нитрогруппой водорода при третичном углеродном атоме, труднее — при вторичном, наиболее трудно — при первичном. Это связано с различной подвижностью водородных атомов. Так, при нитровании 2,5-диметилгексана 13%-ной азотной кислотой при 110° С получается 2-нитро-2,5-диметилгексан с выходом 83 /о [c.83]

К спиртам относятся также производные циклопарафинов (например, циклогексанол СбНцОН — производное циклогексана С6Н12), а также производные ароматических угле-нодородов, содержащие группу ОН не в бензольном ядре, а в боковой цепи (например, арома-1 чоский бензиловыИ спирт СеНе-СНг-ОН- производное толуола СбНз-СНз). [c.570]

ЦИКЛОПАРАФИНЫ (циклоалканы, ци-клаиы) — углеводороды кольчатого строения, циклы которых построены только из углеродных атомов, соединенных между собой простыми связями кратные связи в циклах Ц. отсутствуют. Производные этого класса углеводородов называются алициклическими соединениями, [c.284]

Трудно согласиться вообше с достаточной правомерностью определения степени ароматичности соединений на основании относительных скоростей отдельных реакций замещения, так как это приводит к явным противоречиям даже в случае различных производных бензола (анилин, нитробензол, фенолы). Вместе с тем, нельзя не отметить, что реакция Фриделя-Крафтса, как это было показано ещё И. Л. Кондаковым (106) и С. Крапивиным (107), отнюдь не является специфической только для арол1атических систем. Накопившийся к настояи ему времени фактический материал показывает, что эта реакция имеет место с парафинами, циклопарафинами и олефиновыми углеводородами. Так например, триметилэтилен в мягких условиях реагирует с хлористым ацетилом по схеме [c.15]

Были высказаны-теоретические соображения [13], рассматривающие скорость циклизации как результат влияния двух факторов. Один из них представляет собой статистическую частоту взаимных приближений реагирующих групп у конца цепи с возрастанием длины цепи эта частота уменьшается, что затрудняет замыкание кольца. Второй фактор представляет собой отклонение валентного угла, необходимое для образования цикла с возрастанием размеров цикла вплоть до ненапряженного шестичленного, влияние этого фактора уменьшается и тем самым облегчается замыкание кольца. Повидимому, в случае циклических иминов как производных низших циклопарафинов [14] равнодействующей этих двух факторов является снижение до минимума скорости замыкания для четырехчленных циклов. Однако скорость циклизации 7-бромпропиламина даже меньше, чем это можно было бы ожидать из рассмотрения двух вышеприведенных факторов. [c.68]

ЯДОВИТОСТЬ НАФТЕНОВ (ЦИКЛОПАРАФИНОВ). Общее токсическое действие нафтенов на организм человека сходно с действием предельных углеводородов ряда метана. Наркотическое действие нафтеновых углеводородов выше, чем соответствующих метановых углеводородов, причем производные циклогексана действуют сильнее, чем производные цик-лопентапа с тем же числом атомов углерода в молекуле. [c.762]

На основании имеющегося немногочисленного литературного материала трудно сделать общие выводы относительно механизма реакции термического разложения циклопарафинов. Несомненно, однако, что производные циклогексана и циклопентана представляют собою наиболее стабильные соединения, таже более стабильные, чей соответствующие парафины. Циклопарафины, содержащие менее 5 атомов углерода в кольце, проявляют при нагревании тенденцию к изомеризации в соответствующий олефин. Циклогексаны под влиянием высоких температур и давления стремятся изомеризоваться в соответствующие ме-тилциклопентаны эту реакцию вероятно можно осуществлять при более низких те.мпературах в присутствии некоторых катализаторов, напри мер, в присутствии хлористого алюминия. Для подобной же изомеризации циклогептана был применен иодистый водород. [c.102]

Отношение насыщенных углеводородов (парафинов и циклопарафинов) к галоидам сильно отличается от отношения к ним ненасыщенных углеводородов. В то время как к последним галоиды присоединяются и образуют более насыщенные производные, в насыщенных углеводородах они замещают атомы водорода. Замещенные таким образоМ атомы водорода выделяются в виде галоидоводорода. Последовательное замещение хлорол атомов водорода во вполне насыщенном углеводороде может быть выражено следующей серией реакций, представленных в общем виде [c.749]

Несмотря на то что вопрос о сульфировании насыщенных углеводородов интересен главным образом в связи с кислотной очисткой нефтяных дестиллатов, нельзя однако забывать, что процесс этот может быть интересен и в другом отношении. Так например насыщенные сульфокислоты как жирного, так и циклического ряда могут являться исходным материалом для ряда синтезов, например для превращения их путем гидролиза в спирты или путем сплавления со щелочью — в низшие карбоновые кислоты поэтому парафины и циклопарафины, наиболее легко поддающиеся сульфированию, могут быть посредством обработки серной киоотой оереведены в производные с нужными в каждом отдельном случае свойствами. К сожалению, наши сведения о сульфировании даже самых простых парафинов и циклопарафинов до сих пор еще крайне незначительны. [c.1082]

Наиболее реакционноспособными из числа циклопарафинов являются повидимому производные циклопропана. При обработке циклопропана или его гомологов серной кислотой даже средней концентрации происходит обычно разрыв кольца и образование или серных эфиров спирта с нормальной цепью, или же полимеризованных олефинов с нормальной цепью. Так например концентрированная серная кислота абсорбирует при 18° на каждый грамм кислоты 480 ст циклопропана - . Путем разбавления кислого раствора и тюследующей перегонки из него может быть выделен затем пропиловый спирт-". При абсорбции метил-циклопропана концентрированной серной кислотой происходит образование смеси высококипящих полимеров, являющихся очевидно производными соответствующего бутана после разбавления раствора можно путем перегонки выделить из него образующийся при это и процессе вторичный бутиловый спирт [c.1085]

На основании всех имеющихся наблюдений о действии сульфирующих реагентов на циклопарафины. можно сказать, что в общем 1) низшие гомологи ряда легко растюряются при обработке концентрированной серной кислотой, причем одновременно они претерпевают г-гтубокое превращение, так как из полученных таким образом растворов путем гидролиза могут быть выделены спирты жирного ряда 2) высшие циклопарафины не реагируют при обыкновенной температуре с концентрированной серной кислотой, но при действии дымящей серной кислоты происходит дегидрогенизация, причем производные циклогексана переходят при этом в ароматические сульфокислоты. [c.1086]

Сульфокислоты, пол чаемые при кислотной очистке высших нефтяных дестиллатов, являются все сложными смесями и содержат каждая по м-еньшей мере одну сульфогруппу (—SO3H), соединенную с атомом углерода. Строение углеводородного радикала, связанного с этой группой, до сих пор еще не определено ни для одной из известных групп сульфокислот. Описан ряд сильно отличающихся друг от друга типов сульфокислот так например из высококипящих масел могут быть получены сульфированные продукты, являющиеся производными ароматических углеводородов, циклопарафинов и многоядерных циклопарафинов. Свойства и строение нефтяных сульфокислот, полученных из различного сырья, могут однако сильно отличаться друг от друга. Вполне возможно, что некоторые из наиболее реакционноспособных высокомолекулярных парафинов могут сульфироваться с достаточной легкостью и переходить таким образом сульфокислоты при условиях, применяемых в промышленности при производстве бесцветных масел. Кроме того вполне вероятно, что сульфирование, по крайней мере в некоторых случаях, сопровождается окислением, вследствие чего образующиеся кислоты могут содержать или ненасыщенные связи, или же гидроксильные группы, а иногда и те и другие вместе в. [c.1098]

Хотя вопрос о действии сульфирующих реагентов на ароматические углеводороды выходит за пределы настоящей книга, однако здесь все же необходилю отметить те немногочисленные случаи, когда из нефти получают производнь е ароматических углеводор одо-в. Образование этих последних, как уже было указано выше при описании действия сульфирующих средств на циклопарафины... является вероятно следствием дегидрогенизации нафтенов [c.1116]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология