Сульфон метионина

В последнее время окислением аминокислоты перекисью водорода получен сульфон /-метионина. [c.155]

Наряду с цистеином надмуравьиная кислота окисляет триптофан и метионин. Метионин окисляется до сульфона, продукты окисления триптофана не установлены (см. стр. 474). [c.515]

Эти остатки очень устойчивы к гидролизу и к ряду других воздействий, а их полярный характер может быть с успехом использован при разделении пептидов. Надмуравьиную кислоту применяли также для превращения метионина в соответствующий сульфон, который менее чувствителен к окислению воздухом, чем сам метионин. Метод с использованием надмуравьиной кислоты имеет два главных недостатка во-первых, надмуравьиная кислота разрушает триптофан и, во-вторых, она не обеспечивает исчерпывающего окисления дисульфидных мостиков. [c.89]

ДНФ-метионин—сульфоксид ДНФ-метионин—сульфон [c.155]

П 79. Окисление метионина до сульфона перед хроматографированием [c.775]

L-Метионин. а) Броматометрическое определение - метионин окисляется бромом в соответствующий сульфон [c.177]

X—место ванесения исследуемого раствора /—цистеин 2—таурин гистидин аспарагин 5—триптофан 6—треонин 7—цитруллин 8—лизин Р—серин /О—саркозин аргинин ./2—аспарагиновая кислота 3,5-дийодтирозин оксипролин /5—сульфоксид метионина /6 1-метилгистиднн 7—глутаминовая кислота /в—глутамин /Р—гистамин 20—глицин 27—а-аланин 22—пролин 23—тирозин 2 —р-аланин 25—орнитин 25—р-амино-изомасляная кислота 27—р-фенилаланин 25—этаноламин 25—а-амино-к-масляная кислота 30—метионин 31—сульфон метионина 32—а-аминоизомасляная кислота 35—норвалин 34— валин 35— -амино-к-масляная кислота 35—изолейцин 37—а-аминооктановая кислота 38— [c.306]

С целью имитации ситуации, имеющей место нри гидролизе белков 6 н. НС1 при 110°, когда производят защиту серусодержащих аминокислот от неконтролируемого окисления, вместо цистеина и метионина на рис. 160 фигурируют цистеинсульфокислота и метионин-сульфон — продукты окисления цистеина и метионина надмуравьиной кислотой по этой же причине отсутствуют аспарагин и глютамин [c.482]

Все серосодержащие соединения нефтей, кроме низкомолекулярных меркаптанов, при низких температурах химически нейтральны и близки по свойствам аренам. Промышленного применения они пока не нашли из-за низкой эффективности методов их выделения из нефтей. В ограниченных количествах выделяют из средних (керосиновых) фракций некоторых нефтей сульфиды для последующего окисления в сульфоны и сульфокислоты. Сернистые соединения нефтей в настоящее время не извлекают, а уничтожают гидрогенизационными процессами. Образующийся при этом сероводород перерабатывают в элементную серу или серную кислоту. В то же время в последние годы во многих странах мира разрабатываются и интенсивно вводятся многотоннажные промышленг ные процессы по синтезу сернистых соединений, аналогичных нефтяным, имеющих большую народнохозяйственную ценность. Среди них наибольшее промышленное значение имеют меркаптаны. Метилмеркаптан применяют в производстве метионина - белковой добавке в корм скоту и птице. Этилмеркаптан - одорант топливных газов. Тиолы С, - С4 - сырье для синтеза агрохимических веществ, применяются для активации (осернения) некоторых ка- [c.82]

Для уменьшения потерь цистина необходимо применение сне-циаЛьных методик [43]. Часто цистип окисляют до цистеиновой кислоты с помощью надмуравьиной кислоты. В процессе такой обработки метионин превращается в сульфон. [c.392]

В противоположность инсулину, нри окислении которого надмуравьиной кислотой образуются два фрагмента, окисление дисульфидных связей в рибонуклеазе указывает на наличие одной пептидной цепи [4]. Было предположено, что в отсутствие сульф-гидрильных групп пептидная цепь находится в виде клубка, причем четыре дисульфидных мостика соединяют между собой восемь полуцистиновых пептидных фрагментов. При окислении метионин превращался в сульфон. Во избежание образования побочных хлорнроизводных тирозина [77] необходимо удаление ионов хлора. [c.414]

Метионин метил-сульфоний хлористый 4-Метоксиазобензол 4-Метоксиацетофенон 2-Метоксибенз альдегид [c.292]

Рассматриваются свойства, получение и биохимическое значение меркаптанов, сульфидов, сульфоксидов, сульфонов и дисульфидов. Описываются природные сульфониевые соединения — история их открытия в природных объектах, способы идентификации, биохимическое значение, пути распада в организмах. Значительное внимание уделено сернистым соединениям, содержащимся в нефтях и минеральных маслах, и природным гликозидам горчичных масел. В последних главах изложен очень интересный биохимический материал (участие серусодержащих органических соединений в биологическом метилировании образование, свойства и выделение активного метионина кофермент А и его 8-аце-тильное производное). [c.4]

Приблизительно в 1950 г. было установлено, что мука, обработанная следами треххлористого азота (чем облегчается выпечка изделий, изготовленных из этой муки), оказывает токсическое действие (истерия и конвульсии) на собак и некоторых других животных. Этот факт вызвал большой интерес. Первое сообщение, посвященное этому вопросу, было опубликовано Меланби [43] другие исследователи [44— 46], работавшие в дальнейшем над этой темой, подтвердили результаты первой работы. Ядовитое вещество образуется при действии треххлористого азота ( агена ) на белок глютен, содержащийся в пшеничной муке. Другие белки, например зеин, казеин, яичный альбумин, гемоглобин и протеин риса, также становятся токсичными при подобной обработке кератин же и арахин ядовитых свойств при этом не приобретают. Наконец, был сделан вывод, что ядовитыми становятся лишь белки со сравнительно высоким содержанием метионина. Оказалось, что казеин и зеин, частично окисленные перекисью водорода (при этом затрагиваются остатки метионина), не становятся токсичными после воздействия на них треххлористого азота. С другой стороны, свободный метионин или продукты гидролиза зеина и казеина не дают токсического вещества при обработке агеном в случае метионина при этом образуется его сульфоксид или сульфон. [c.55]

В случае иодистого метилметионинсульфония дело обстоит сложнее. В конкурентных опытах с применением нерадиоактивного вещества и меченого метионина в культурах А. niger, содержащих селенат, процент метилирования снижался до 60 при использовании меченого соединения в тех же культурах он был равен 35. Это явилось доказательством образования метионина во втором случае возможно, что здесь не сам иодистый сульфоний, а метионин является эффективным донором или источником метильных групп. Поскольку в иодистом сульфонии мечена только одна метильная. группа, 50% образующегося метионина должно быть, очевидно, нерадиоактивно, что и объясняет низкий процент метилирования. Во всех этих опытах с плесенями и радиоактивными метильными соединениями выделялась радиоактивная двуокись углерода, что согласуется с данными Дю Виньо и Маккензи [76, 77], полученными при изучении окисления меченного С " метионина (в СНз-группе) в организмах животных. [c.228]

Хотя в большинстве случаев реакция образования сероводорода из тиолов имеет второстепенное значение, она важна с точки зрения радиационного воздействия на пищевые продукты. Образование сероводорода можно предотвратить, если предоставить тиолу возможность реагировать с такими веществами, как глиоксаль или пировиноградная кислота, с образованием меркапталей [L51]. Эта обработка, конечно, не может остановить все реакции. Метионин СНз5СН2СН2СН(ЫН2)СООН в водном растворе подвергается воздействию рентгеновских, р- или Y-лучей при этом атом серы окисляется, образуя сульфоксид или сульфон. Идет также дезаминирование, декарбоксилирование, деметилирование (с образованием гомоцистеина) и другие реакции [К46, К55, К56]. [c.250]

Некоторые особенности обусловлены наличием в молекуле метионина атома серы. В частности, при окислении метиоиина H IO2, СЮо и другими окислителями могут образовываться сульфокснды, сульфоны, дисульфиды (5—6), а при окислении азотной кислотой под давлением происходит разложение метионина с окислением серы до SO4" (7). [c.714]

Пропанид в клеточном соке риса уже на вторые сутки разлагается ферментативно до нетоксичного соединения - 3,4-дихлор-анилина. Триаллат и эптам, в молекулах которых содержится сера, нарушают окислительно-восстановительные процессы у чувствительных растений. Эптам внедряется в аминокислоты (метионин, цистин, цистеиновую кислоту, сульфон), а часть его молекулы, не содержащей серу, может превращаться в углекислоту и проникать в отдельные молекулы углеводов. Этот гербицид препятствует делению клеток у прорастающих семян сорняков. [c.117]

Обработка кортикотропина Ai перекисью водорода при pH 7—7,5 и комнатной температуре сопровождается снижением активности [576, 577], однако последующее выдерживание при pH 1,9 и температуре 80° с хлоргидратом цистеина или тиогликолевой кислотой приводит к полному восстановлению активности. Дедман и сотр. [578] показали, что смесь, образующаяся после триптического гидролиза продуктов окисления кортикотропина Al, содержит сульфоксид метионина, и, следовательно, остаток метионина в положении 4 является окислительно-восстановительным центром гормона. Более жесткое окисление переводит остаток метионина в соответствующий сульфон, после чего регенерировать -кортикотропин не удается,. [c.319]

Для гидролиза относительно чистых белков с низким содержанием углеводов успешно использовали различные разбавления образцов вещества. Они варьируют от приблизительно 10 мл 5,5 н. соляной кислоты на 1 г белка, как описано Тристрамом [41] в стандартной методике, использованной в лаборатории Чибнелла, до 500 мл 6 н. соляной кислоты на 1 г белка [35]. Принцип использования высоких разбавлени образца в гидролизующей кислоте с целью уменьшения деструкции аминокислот в присутствии большого избытка углеводов был впервые исследован Дастином и сотр. [68]. Они показали, что при нагревании любой из 15 аминокислот в присутствии большого избытка углеводов (крахмала или глюкозы) в значительном объеме 6 и. соляной кислоты (100—200 мл г углевода) выход аминокислоты уменьшается не более чем на 3%. Триптофан, цистин и метионин менее устойчивы в этих условиях. Гидролиз при высоком разбав.пении был успешно применен для анализа аминокислот в пищевых продуктах, содержащих мало белка и много углеводов [69]. В таких условиях 20— 40% метионина превращается в сульфоксид, но сульфона образуется менее 2%. В присутствии больших количеств углеводов на ранних стадиях элюирования кислых и нейтральных аминокислот с ионообменных смол часто обнаруживается пик, дающий с нингидрином розовое окрашивание. Этот пик следует за цистеиновой кислотой, но предшествует метионин-сульфоксиду и, по-видимому, соответствует продукту расщепления сахаров. [c.133]

Главная трудность, связанная с определением метионина, состоит в era частичном окислении в процессе гидролиза с образованием смеси сульфоно и сульфоксида. Окисление нельзя предотвратить полностью, но можно свести к минимуму, проводя реакцию в запаянной ампуле под уменьшенным давлением азота. Пики метионинсульфоксида и метионина хорошо отделяются от пиков других аминокислот при использовании большинства экспериментальных условий. Однако метионинсульфон — продукт окисления, образуюш ийся обычно в меньшем количестве,— может полностью перекрываться с пиками других аминокислот (например, треонина) исключением являются условия высокого разрешения на смолах с малым размером частиц. [c.149]

Эти различия объясняются не только сортовыми, видовыми или технологическими различиями, а главным образом условием проведения гидролиза пищевого продукта. При стандартном кислотном гидролизе (6н. НС1, ПО—120°С, 22—24 ч) происходит частичное разрушение некоторых аминокислот, в том числе треонина, серина (на 5—10%) и особенно метионина (30—60%) и цистина 56—60% (см., например, работу [14]), а также практически полное разрушение триптофана [16]. Этот процесс усиливается в присутствии больших ( лее 50% на сухую массу) количеств углеводов в продукте. Несколько уменьшить это разложение можно за счет более сильного разбавления образца серной кислотой (например, вместо 100 мг белка берут 2—5 мг), но границы этого разбавления определяются чувствительностью прибора и в большинстве случаев они не могут быть очень большими. Для количественного определения метионина и цистина рекомендуется проводить предварительное окисление их надмуравьиной кислотой [14, 24]. При этом цистин превращается в цистеиновую кислоту (цветовой выход 1,75), а метионин — в метионин-сульфон (цветовой индекс — 0,8), которые весьма устойчивы при последующем кислотном гидролизе. Окисление проводится по методике, описанной в работах [12, 14], при температуре 4° С в темноте в течение 1 — 10 ч из расчета 1 мл надмуравьиной кислоты на 2—5 мг белка. Немедленное и тщательное удаление надмуравьиной кислоты после окончания гидролиза (например, в роторе или вакуум-эксикаторе над NaOH) предотвращает потери. [c.282]

Смотреть страницы где упоминается термин Сульфон метионина: [c.156] [c.29] [c.292] [c.358] [c.359] [c.71] [c.677] [c.47] [c.170] [c.92] [c.41] [c.337] [c.245] [c.95] [c.663] [c.245] [c.312] [c.318] [c.312] [c.410] [c.134] [c.432] [c.590] [c.402] [c.443]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология