Нафталин карбоновая кислота

Приведите схемы синтеза а-нафтойной (нафталин-1-карбоновой) кислоты, исходя из следующих веществ 1) 1-нитронафталина, 2) 1-бромнафталина. [c.214]

Глубокое окисление ароматических соединений приводит к окислительной деструкции ароматических колец с образованием карбоновых кислот. Эти процессы используются в очень больших масштабах для получения малеинового ангидрида из бензола и фталевого ангидрида из нафталина. Предполагается, что промежуточными продуктами при этих реакциях являются 1,4-бензохинон и [c.329]

Нафталин-2-карбоновая кислота (2-нафтойная кислота) [c.306]

Поиск технически возможного синтеза начался с конца 80-х годов. К. Гейман в 1890 г. показал, что фенилглицин при сплавлении со щелочью дает индоксил, легко окисляющийся кислородом воздуха до индиго. Вскоре он нашел, что краситель получается с лучшим выходом, если сплавить со щелочью фепилглицин-о-карбоно-вую кислоту. Трудности были связаны с приготовлением антрани-ловой кислоты, применяющейся здесь в качестве исходного материала. И лишь после успешного перевода фталевой кислоты в антраниловую (фталевая кислота легко получалась окислением нафталина серной кислотой в присутствии сульфата ртути) стал ясен промышленный путь к синтетическому индиго от нафталина к фталевой кислоте, а затем через антраниловую к фепилгли-цип-о-карбоновой и, наконец, к индиго [c.246]

Окислением ароматических колец могут быть получены фенолы, хиноны и карбоновые кислоты, весьма важные для синтеза промежуточных продуктов, красителей и полимеров. Окисление ароматических колец, как правило, идет значительно труднее, чем окислительные реакции в боковых цепях. Из ароматических углеводородов бензол, в котором электронная плотность полностью выравнена, окисляется труднее всего. Нафталин, в котором эта выравненность нарушена, окисляется значительно легче. Еще легче по тем же причинам идут эти процессы с антраценом и фенантреном. Во всех случаях электронодонорные заместители в кольце облегчают течение реакций окисления. [c.323]

Смесь К-(а-нафтил)-ацетамид-1-Ы-метиламид а-нафталин-карбоновой кислоты (99 1) Количест- венный 243 [c.204]

Тетрагидро-2-нафталин-карбоновая кислота [c.234]

Альдегид нафталин-1-карбоновой кислоты) [c.346]

Альдегид нафталин-2-карбоновой кислоты) [c.328]

Выход продукта равен 16—16,5 г, что составляет 91,4— 94,2% от теоретического, считая на нафталин-1,4,5,8-тетра-карбоновую кислоту. [c.74]

Наиболее важные ароматические карбоновые кислоты — бензойную и фталевые — синтезируют в промышленности по реакции, которая рассматривалась в разд. 12.11, окислением алкилбензолов. Необходимые для этого толуол и ксилолы легко получаются из каменноугольной смолы и каталитическим реформингом алифатических углеводородов (разд. 12.4) нефти другим источником фталевой кислоты (орто-изомера) может служить ароматический углеводород нафталин, также содержащийся в каменноугольной смоле. При этом используют дешевые окисляющие агенты, такие, как хлор или даже воздух (в присутствии катализаторов). [c.557]

Многоядерные ароматические углеводороды, как нафталин, антрацен, фенантрен и т. д., при действии хлорангидрида щавелевой кислоты также дают карбоновые кислоты 2. [c.407]

Описаны азидополимеры на основе НС, а также полимеров, полученных поликонденсацией замещенных циануразидов. В них азидогруппа может быть связана либо с ароматическим кольцом, либо с гетероциклом. В пат. ЧССР 182912 описаны светочувствительные композиции (с содержанием азота порядка 13%), полученные на основе НС, модифицированных, например, хлорангид-ридом азидобензойной кислоты или азидопроизводными нафталин-карбоновой кислоты общей формулы [c.159]

Карбоксилированием 1-нафтола по реакции Кольбе - Шмитта получают 1-гидрокси-2-нафталинкарбоновую кислоту, которая применяется в производстве цветных фотоматериалов, а также ингибиторов коррозии. Восстановлением 1-гидрокси-2-нафталин-карбоновой кислоты амальгамой натрия в водном растворе в присутствии Н3ВО3 синтезируют 1-гидрокси-2-нафталинкарбаль-дегид, использующийся в производстве красителей [17]. [c.285]

Карбоксилированием 2-нафтола по реакщ1и Кольбе - Шмитта при 130 °С получают 2-гидрокси-1-нафталинкарбоновую кислоту, которая при 220 °С изомеризуется в З-гидрокси-2-нафталин-карбоновую кислоту. Ариламиды этой кислоты - азотолы синтезируют по следующей схеме [17] [c.289]

Тот факт, что по Клемменсену восстанавливаются кетоны, но не карбоновые кислоты, можно использовать для конденсации новой кольцевой системы с бензольным ядром. Мы уже упомянули все реакции, которые для этого необходимы все, что остается сделать, это начать с ацилирования циклическим аигидридом, а не ациклическим. Приведенная ниже последовательность реакций демонстрирует превращение бензола в нафталин. Последней стадией цепи превращений является каталитическое дегидрирование, с помощью которого производится ароматизация шестичленного алициклического кольца. Каталитическому дегидрированию способствует выведение водорода [c.609]

Смесь Н-Р-нафтилацетамид+ Ц- Ы-метиламид р-нафталин-карбоновой кислоты (99 1) 88—98 243 [c.204]

Особенно интересны опыты Монтгомери и Энтела, которые при декарбоксилировании выделенных из продуктов окисления карбоновых кислот получили такие соединения, как нафталин, дифенил, окись дифенила, а-, -, и уфенилпиридины, -нафтохинолин, фе-нантрен, метилнафталин, бензол с боковыми цепями, содержащими пять атомов углерода, бензофенон, инден. Так как окисление и декарбоксилированне осуществляются в условиях, исключающих усложнение ароматических ядер образованных кислот, идентификацию этих углеводородов необходимо рассматривать как доказательство присутствия в структуре углей конденсированных ароматических ядер, азота, входящего в циклические структуры, а также неконденсированных пяти- и шестичленных ядер [8, с. 156]. [c.168]

Метилнафталиновые фракции в значительных количествах используют как растворители для ядохимикатов [124]. Они представляют интерес как сырье для поверхностно-активных веществ, обладающих лучшими показателями, чем производные нафталина, и для фармацевтических препаратов (1,4-хинон-2-метилнафта-лин — полупродукт для производства витамина К) [125]. Метил-нафталины используют в производстве красителей. Окислением метилнафталинов можно получать фталевый ангидрид, но для его синтеза предпочитают использовать смеси нафталина и метилнафталинов [ 27]. Наконец, гомологи нафталина могут быть использованы и для синтеза соответствующих карбоновых кислот ряда нафталина. Однако большая часть выделяемой из нефти смеси метилнафталинов и диметилнафталинов подвергается гидрогенизационному деалкилированию с получением нафталина [122]. [c.94]

Если катализируемая система и сам катализатор находятся в одинаковом агрегатном состоянии (жидком, паро- или газообразном), катализ называют гомогенным. Примерами последнего могут служить хлорирование метана в присутствии паров хлористого сульфу-рила, образование сложных эфиров из спиртов и карбоновых кислот под действием небольших количеств серной или соляной кислот, реакции кислотного гидролиза и т. д. Если же катализируемая система и катализатор находятся в разных агрегатных состояниях, катализ называют гетерогенным. Примерами гетерогенных каталитических реакций являются синтез метанола или высших спиртов из смесей окиси углерода с водородом над твердыми катализаторами, различные гидро- или дегидрирования, процессы дегидроциклизации, каталитический крекинг, окисление бензола в малеиновый ангидрид или нафталина во фталевый ангидрид и т. д. Гетерогенные каталитические реакции бэлее распространены и имеют большее практическое значение, чем гомогенные. [c.22]

Кроме контактно-каталитического получения карбоновых кислот за последние годы большое промышленное применение нашел одностадийный синтез нитрилов сопряженным окислением кислородом соответствующего углеводорода и аммиака, так называемый окислительный аммонолиз. Реакцию проводят в газовой фазе над катализатором из оксидов металлов — висмута, ванадия, молибдена, титана, при 500—550 °С, Пары воды, галогены, органические галогенпроизводные и серусодержащие соединения способствуют реакции. Этим путем из толуола или этилбензола получают бензонитрил с выходом более 90 %, из о-ксилола или нафталина — фталодинитрил с выходом 80%. Из м- и л-ксилолов образуются изофтало- и терефталодинитрилы, которые можно гидролизовать в дикарбоновые кислоты или восстанавливать в ксилилендиамины, применяемые в синтезе полимеров. Крупнейший промышленный процесс на основе этого метода — получение акрилонитрила из пропилена и аммиака. [c.319]

Ароматические углеводороды с конденсированными ядрами или со-держашле боковые цепи окисляются в карбоновые кислоты (например, нафталин окисляется вр фталевую кислоту, толуол—в бензойную ). В присутствии катализаторов (соли никеля и кобальта) наряду с кислотами можно получить также и альдегиды (например, о-нитротолуол дает смесь о-нитробензальдегида и о-нитробензойной кислоты ). [c.660]

Наилучшие результаты получаются при проведении реакции при температуре 400—420 С в отсутствие влаги при давлении 10 атм (хотя реакция идет и при атмосферном давлении) в присутствии кадмия илн цинка или их соединений. Таким образом можно осуществить перегруппировку фталевой кислоты в терефталевую, нафталин-1,8-дикарбоновой кислоты в ее 2,6-изомер, дифенил-2,2 -ди-карбоновой кислоты в 4,4 -кислоту, а пиридин-2,3-дйкарбоновой кислоты в 2,5-дикарбоновую. [c.259]

Фталазон-4-карбоновая кислота (III). К смеси 9,3 л воды, 0,6 кг 1(4,6 мол) нафталина (I) и 0,318 кг поташа приливают в течение 1 часа йри 96—98° горячий раствор (70—80°) 3,97 кг (25,1 мол) марганцово-(Кнслого кa Iия, растворенного в 39 л воды, и кипятят 2—2Va часа до олного обесцвечивания реакционной массы. Выдерживают при кипении час, затем охлаждают до 20 , отфильтровывают-двуокись марганца и Йсадок промырают 1 л воды. К фильтрату прибавляют 0,73 кг (3,6 мол) [c.241]

Растворимая часть (30-40 %) представлена смесью карбоновых кислот (муравьиной, уксусной, пропионовой, щавелевой, капроновой и др.), которые образуются при окислении отщепившихся алкильных заместителей. Дисперсность алкильных заместителей невелика — С2-С5. В растворимой части имеются янтарная и фталевая кислоты, появляющиеся при озонировании гидроареноБЫх и ареновых структур типа нафталина. [c.76]

Анион-радикалы особенно неустойчивы в протонодонорных растворителях (карбоновые кислоты, спирты), так как протонируются и переходят сначала в радикалы, которые затем вновь восстанавливаются до карбанионов, и присоединяя второй протон, образуют дигидроуглеводороды. Примером является нафталин — анион-радикал [c.297]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология