Антрацен, фенантрен и их производные

Другим способом синтеза бифункциональных металлорганических катализаторов является взаимодействие щелочных металлов с некоторыми ароматическими углеводородами (нафталин, антрацен, фенантрен, дифенил, терфенил и т.- п.), а также с некоторыми ароматическими производными этилена (стильбен, 1,1-дифенил-этилен, трифенилэтилен и т. д.). Реакция протекает обычно в полярных растворителях через стадию образования ион-радикала [3, с. 365] [c.413]

Бензол и его производные, нафталин, антрацен, фенантрен относятся к бензоидным ароматическим соединениям. [c.399]

Методом кристаллизации перерабатывают первую антраценовую фракцию, состоящую главным образом из ароматических соединений с числом бензольных колец от трех до пяти и незначительного количества соединений с меньшим (два) и большим (свыше пяти) числом колец Основными компонентами фракции являются трехъядерные ароматические соединения — антрацен, фенантрен, карбазол, пирен и их метилированные производные Первая антраценовая фракция заводов Юга характеризуется такими данными [c.346]

Бензол, толуол, ксилолы, циклопентадиен, гетероциклы Фенол, нафталин, крезолы Нафталин и его производные Антрацен, фенантрен [c.70]

АНТРАЦЕН, ФЕНАНТРЕН И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ [c.432]

Антрацен, фенантрен и их производные 433 [c.433]

В. В. Марковниковым, представляют собой производные циклопен-тана, циклогексана, а также более сложных полициклических углеводородов с двумя, тремя и большим числом колец, имеющих одну или несколько боковых цепей, иногда весьма значительной длины. В нефти содержатся, помимо жидких, также и твердые нафтены. Ароматические углеводороды — бензол и его гомологи, а также многоядерные — нафталин, антрацен, фенантрен и др. и их гомологи — находятся во всех нефтях, но содержание их почти всегда значительно меньше, чем углеводородов других классов. [c.203]

Установки пиролиза. Пиролиз нефтяного и газового сырья протекает при более высоких температурах (650-1100°С) и меньших давлениях, чем термический крекинг или коксование. При пиролизе наряду с продуктами распада образуются продукты синтеза, состоящие как из простых ароматических углеводородов (бензол, толуол, ксилол), так и из высокомолекулярных многоядерных соединений (нафталин, антрацен, фенантрен и их производные). В процессе пиролиза увеличивается выход газа, содержащего непредельные углеводороды жидкие продукты переработки получаются более ароматизированными и служат [c.8]

Изомерный антрацену фенантрен также при окислении образует хинон, но в этом случае получается фенантренхинон о-ряда. Техническое значение его остается пока весьма ограниченным, хотя его производные, обладающие красящими свойствами, по сравнению с соответствующими производными антрахинона как красители лучше и прочнее. [c.247]

Многие ароматические соединения являются производными различных систем конденсированных бензольных колец. Простейшие представители этой группы — нафталин, антрацен и фенантрен — обладают типичными ароматическими свойствами. Примеры этих соединений, изображенных с помощью формул Кекуле, приведены ниже. Некоторые из полициклических ароматических углеводородов являются сильными канцерогенами, например, содержащийся в сланцевом масле бензпирен вызывает образование раковых опухолей. При этом, как пока- [c.305]

Необходимо помнить различия между реакцией конденсации и образования кокса у бициклических и полициклических ароматических углеводородов. В то время как нафталин и дифенил при 500 С в течение многих часов образуют только незначительные количества продуктов конденсации, антрацен и в несколько меньшей степени фенантрен при тех же самых условиях превращаются в кокс. Температуры кипения производных трициклических ароматических углеводородов выше 360° С, тогда как производные бициклических ароматических углеводородов перегоняются ниже этой температуры, [c.85]

Непосредственное введение группы H2 I в циклическое соединение называется реакцией хлорметилирования . В реакцию хлорметилирования вступают главным образом ароматические углеводороды (бензол, нафталин, антрацен, фенантрен, дифенил) и многие их производные. [c.317]

Полициклические ароматическое соединения - бифенил, нафталин, антрацен, фенантрен и их производные - дают монофторзамещенные [174, 202]. При фторировании азулена и его производных реагентом 66 образуются смеси моно- и дифторпроизводных [210]. [c.128]

В керосиновых и газойлевых фракциях содержится от 15 до 35 % аренов. Кроме гомологов бензола здесь обнаружены нафталин, бифенил, бифенилэтан и их метилпроизводные. Нафталин присутствует в очень небольших количествах, подтверждая общую закономерность, в соответствии с которой первые члены гомологических рядов всегда находятся в нефтях в меньших концентрациях по сравнению с вышестоящими гомологами. В более высококшшцих фракциях присутствуют нолициклические арены, такие как антрацен, фенантрен, пирен, флуорен, хризен, перилен и их алкильные (главным образом, метильные) производные. [c.53]

Аналогичный вьшод следует и из данных работы [17]. Несомненно, что различие в воздействии к- и изоалканов на нематическую структуру связано с формой и гибкостью молекулы немезогена. Более сложный характер влияния формы и гибкости молекулы наблюдается для ароматических немезогенов. С одной стороны, можно привеста примеры закономерного уменьшения Р в соответствии с,изменением геометрической анизотропии (антрацен < фенантрен) [20], или изменением жесткости молекул (дифетил < дифенилэтан < дифенилметан) [19], или даже смены знака с + на [20], а с другой - столь различные соединения, как бензол и антрацен, имеют почти оданаковые [19]. Имеющийся для таких систем экспериментальный материал небогат, однако следует ожидать более сложных зависимостей, чем для н-алканов и их производных. Это связано с тем, что помимо факторов, упоминавшихся ранее, на образование мезофазы в системах с ароматическими немезогенами могут влиять возможное комплексообразование, а также потенциальный мезоморфизм многих полиядерных ароматических соединений. [c.225]

Молекулярные комплексы ароматических нитросоединений. Пикриновая кислота обладает свойством образовывать кристаллические молекулярные комплексы со многими слабоосновными или даже нейтральными веществами, например с многоядерными ароматическими углеводородами — нафталином, антраценом, фенантреном и с их гомологами и производными. Бензол тоже дает легко диссоциирующее соединение с пикриновой кислото11 предельные углеводороды и их производные не образуют комплексов с пикриновой кислотой. Эти молекулярные комплексы часто применяются в лаборатории для выделения, идентификации и очистки веществ. Их можно перекри-сталлизовывать, и они легко разлагаются при обработке аммиаком или едким натром, причем регенерируется исходное соединение. [c.20]

Бензол, нафталин, антрацен, фенантрен и пирен выделяются в виде меркаптоуратов, глю-кл-ронидов и производных серной кислоты остальные перечисленные углеводороды (кроме 9.10-диметил-1,2-бензантрацена) —только в виде глюкуронидов [c.151]

Легче всего сульфируются ароматические полициклические соединения (антрацен, фенантрен, алкильные производные), труднее-нафталин и еще труднее - бензол и алкильные производные. Из углеводородов алифатического ряда легче сульфируются олефины (по месту двойной связи). Парафины, если не считать некоторых высших хфедставителей этого ряда, щиктически не подвергаются сульфированию. Высшие гомож)ги (п > 6) сульфируются только цри повышенных температурах и обычно с окислением. [c.10]

Наряду с производными бензола в стоках присутствуют также нафталин, дифенил, аценафтен, антрацен, фенантрен, пирен, бензан-трацен, перилен и их ближайшие гомологи. Полициклические [c.30]

Помимо работ по алкилированию циклических углеводородов (как бензол, нафталин, антрацен, фенантрен, цикланы) и различных их производных, было изучено также алкилирование галоидопроизводных бензола низкомолекулярными олефинами в присутствии серной кислоты или сипте тических алюмосиликатов для дальнейшего превращения галоидированпых алкилбензолов в галоидпрованные стиролы по уравнениям [c.280]

Аналогичные результаты были получены при действии Н0еС1з на 1-метилнафталин, диметилнафталин, антрацен, фенантрен и их производные. Бензол, толуол и ксилол в этих условиях с гидридом треххлористого германия не реагируют. При реакции с анизолом- (нагревание 8,5 час. при 110° С) после действия бромистого метилмагния выделена смесь изомеров метокси-/п/)ис-(триметилгермил)циклогексана. [c.62]

В качестве основы названий срощенных ароматических структур принимаются четыре традиционные названия бензол, нафталин, антрацен, фенантрен. Более сложные структуры со срощенными циклами называют как производные этих четырех. Названия соединений, содержащих бензольные ядра, срощенные двумя или большим числом атомов, образуются прибавлением к названию основной структуры нриставки бензо или бенз ( дибензо , трибензо ) с указанием номеров атомов срощения основной структуры. [c.60]

Из многоядерных ароматических и гидроароматических соединений в качестве пластификаторов полистирола и каучука неоднократно рекомендовались антрацен, фенантрен, пирен, флуорен, октагидроантрацен и др. или их алкилзамещенные, или иные производные . При помощи таких соединений можно получать изоляционные материалы с тангенсом угла диэлектрических потерь, не превышающим 0,001 нри 10 гц. Триме-тилгидринден считается растворяющим пластификатором полистирола [c.383]

Ко второй группе относятся соединения, при раскрытии цикла которых Ел, системы повышается. Такие циклы называют ароматическими. Ароматические соединения подразделяют на бензоид-ные —бензол, его производные и разнообразные системы линейно связанных (бифенил, терфенил и др.) и конденсированных (нафталин, антрацен, фенантрен, пирен, хризен и т. п.) бензольных циклов— и небензоидные — аннулены, азулены, гетероциклы, ме-таллоцены и др. Связи в ароматических соединениях не альтернируют, т. е. я связи делокализованы л-электроны принадлежат одновременно всем центрам (многоцентровые связи). [c.71]

Сульфирование таких полициклических систем, как антрацен или фенантрен, идет настолько легко, что нолисульфокислоты образуются даже при мягких условиях, ири которых некоторое количество углеводорода остается непросульфированным [106]. По этой причине такие реакции сульфирования были исследованы сравнительно мало, а в имеющихся данных встречаются неоиределенность и противоречия. Сульфо-производные антрацена обычно получаются из антрахинона, который дает меньше побочных продуктов, чем углеводород. [c.524]

Вещества с ненасыщенными, конденсированными кольцами (например, инден, флуорен [61] и аценафтен [62]) полимеризуются быстро и легко. Простые алифатические производные, в составе которых имеются фенильные ядра, такие как дифенилметан, /га/)а-(9м-к-бутилбензол и дибензил, конденсируются по внутримолекулярному типу, образуя, соответственно, флуорен, фенантрен и антрацен. Нафталин и фенантрен образуются при такой же внутримолекулярной конденсации к-бутил-бензола и 0,0 — битолила [63, 64]. [c.302]

В отличие от этого на силикагеле, модифицированном отложением пироуглерода или химически привитыми алкильными (октадецильными) группами антрацен удерживается сильнее фенантрена (как и в газовой хроматографии на графитированной саже, см. лекцию 9), а тетрацен сильнее трифенилена. Таким образом, на пироуглероде, как и на гидрофобных группах —С]8Нз7 и на акцепторных группах производных тетранитрофлуо-рена, сильнее удерживаются линейные и более вытянутые молекулы изомерных ПАУ (такие как антрацен и тетрацен) и слабее —наиболее компактные (такие как фенантрен и трифенилен). То обстоятельство, что модификатор с акцепторными группами —N02 не изменяет этой последовательности удерживания изомерных ПАУ, указывает скорее на геометрию их молекул как на основную причину этого эффекта. Тройное повторение фенантренового сочетания бензольных колец с соответствующим сближением атомов водорода разных колец, возможно, делает молекулы этих изомеров неплоскими предельный случай подковообразного сочетания ароматических ядер в молекуле 6-гелицена (а существуют 7-, 8- и 9-гелицены со спиральным расположением бензольных ядер) делает эту молекулу заведомо неплоской (см. с. 311) [c.309]

Делокализация может оказывать эффективное влияние на стабильность ароматических соединений лишь в отсутствие частично заполненных орбиталей с одной и той же энергией. Можно показать, что для полного заполнения рассматриваемых орбиталей в циклических системах, вообще говоря, требуется (2 + 4 п) л-электронов. Для большинства ароматических соединений (производных бензола) п = 1 и число л-электронов, необходимых для заполнения, равно, таким образом, 6. Для заполнения орбиталей в нафталине, содержащем два ароматических кольца (п = 2), необходимо 10 я-электронов (энергия делока-лизацни составляет 61 ккал/моль), а в антрацене и фенантрене, содержащих по три конденсированных кольца ( =3), требуется [c.34]

Петтит [50] изучали циклизацию ряда производных нафталина с ПФК и нашли, что т[-(р-нафтил) масляный альдегид (ХХ1Ха) превращается в фенантрен, тогда как из замещенных кетонов (XXIX б — г) образуются антрацены. В продуктах циклизации метилкетона ХХ1Х6 обнаружено некоторое количество фенантренового производного, но в чистом виде выделен только антрацен. На этом основании сделан вывод, что пространственное взаимодействие между группами в положениях [c.62]

Как фенантрен, так и антрацен вступают в реакции электрофильного замещения. Однако, за редким исключением, эти реакции не представляют большой синтетической ценности из-за образования либо смесей продуктов, либо продуктов полизамещения. Производные этих двух углеводородов обычно получают иным путем при помощи реакции электрофильного замещения, напрнмер, в 9,10-антрахиноне или 9,10-дигидрофенантрене или циклизацией (разд. 35.18 и 35.19). [c.1004]

С,о и более, нафталин (XII), тетралин (XIII) и их производные. В масляных фракциях найдены фенантрен (XIV), антрацен (XV), пирен (XVI), хризен (XVII), бензантрацен (XVIII), бензфенантрен (XIX), перилен (XX) и многочисленные их производные, а также гибридные углеводороды с различным сочетанием бензольных и нафтеновых колец. [c.77]

Фотодимеризация антрацена и его производных протекает с образованием продуктов типа (148) [139]. Была описана смешанная димеризация замещенных антраценов, например, 9,10-диметилантрацена и 9-цианантрацена. Другие ацены , например нафтацен, также подвергаются смешанной димеризации. Недавно сообщалось [140] о фотодимеризации фенантренов с образованием продуктов типа (149). [c.407]

К гибридным углеводородам, присутствующим в газойлевых фракциях, относятся аценафтен (XXII), флуорен (ХХП1) и их гомологи. В этих же фракциях содержатся и арены с тремя конденсированными кольцами — фенантрен (V), антрацен (VI) и их алкилпроизводные. Гомологи фенантрена присутствуют в нефтях в значительно большем количестве, чем производные [c.243]

Производные бензола и соответствующие им галогенпроизводиые дают окрашенные растворы от интенсивно-оранжевых до темнокрасных или образуют осадки такого же цвета. Конденсированные полиядерные углеводороды, например такие, как нафталин, антрацен и фенантрен, окрашивают растворы в коричневый цвет. Алифатические углеводороды не дают никакого окрашивания или появляется слабо-желтая окраска. [c.284]

В бензиновых фракциях нефтей идентифицированы все теоретически возможные гомологи бензола С -Сд с преобладанием термодинамически более устойчивых изомеров с числом алкильных заместителей примерно в следующем соотношении С7 С9 = 1 3 7 8. Причем из аренов соотношение этилбензола к сумме ксилолов (диме-тилбензола) составляет 1 5, а среди аренов Сд пропилбепзол, метил-этилбензол и триметилбензол содержатся в пропорции 1 3 5. В бензинах в небольших количествах обнаружены арены Сю, а также простейший гибридный углеводород — индан. В керосино-газойлевых фракциях нефтей идентифицированы гомологи бензола Сю и более, нафталин, тетралин и их производные. В масляных фракциях найдены фенантрен, антрацен, пирен, хризен, бензантрацен, бензфенантрен и многочисленные их производные, а также гибридные углеводороды с различным сочетанием бензольных и нафтеновых колец. [c.36]

Антрацен (т. пл. 217 °С) и фенантрен (т. пл. 100 С) выделяют из высококипящей фракции каменноугольной смолы. Антрацен используется в производстве так называемых антрахиноновых красителей в виде своего окисленного производного — антрахинона. Углеродный скелет фенантрена содержится во многих важных при- [c.128]

Фенантрен Антрацен 3-Метилфенантрен Bo t Фенол Двухатомные фенолы Производные нафталина пановление молекулярн Бензол Одноатомные фенолы Алюмо-кобальт-молибденовый 20—80 бар, 520— 540° С [680] ым водородом с выделением HjO Окись молибдена с добавкой 1 мол.% окиси кобальта на сырой или активированной фуллеровой земле жидкая фаза, 100—300 бар, 350° С. Алюмо-молибденовые катализаторы более активны [681] Сульфид Мо на Al O, 70 бар, 550—575° С [682] [c.819]

Пиридин, пиколин, лутидин и их производные (I) Продукты гидрирования Никелевый в присутствии трициклических (11) ароматических углеводородов (фенантрен, антрацен), в бензоле, циклогексане или спирте, 15—80° С, II I > 1 (мол.) [1160] Ni (скелетный), Ni на AljOj, Ni на СГ2О3 в автоклаве, 150—220 бар, 150° С, 4 ч. Выход 80, 97 и 100% (соответственно катализаторам) [1161]. См. также [1162, 1163] [c.655]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология