Дихлорбензолы, дипольные момент

Рис. 59. Дипольные моменты изомеров дихлорбензола (каждая стрелка в масштабе равна величине Ис-С1)

Составьте структурные формулы изомерных дихлорбензолов и расположите их в порядке увеличения дипольных моментов. Какой из изомеров не имеет дипольного момента [c.154]

Как видно из формул строения изомеров дихлорбензола, дипольный момент п-изомера равен нулю. Дипольные моменты о-и л4-изомеров имеют конечную величину, причем дипольный момент о-дихлорбензола больше, чем у л1-дихлорбензола. Опытные данные, очевидно, позволяют заключить, какой из изомеров подвергается в данном случае исследованию. [c.292]

Можно привести много примеров, когда вещества с близкими дипольными моментам образуют системы с большими отклонениями от идеальных, и наоборот, — компоненты с сильно отличающимися дипольными моментами образуют смеси, близкие к идеальным. В частности, сильно отличающимися от идеальных являются системы (в скобках указаны значения дипольных мо ментов э.с.е. при 20°) этанол (1,70) — этилацетат (1,86), этанол (1,70)—вода (1,85), этилацетат (1,86)— вода (1,85), бромистый этил (1,83)—вода (1,85), бромистый этил (1,83)—этанол (1,70) и др., компоненты которых имеют мало отличающиеся дипольные моменты. Примером систем, близких к идеальным, но образованных компонентами с разными дипольными моментами, являются о-дихлорбензол (2,24) — четыреххлористый углерод (0), бензол (0) — хлорбензол (1,56) и др. [c.64]

В молекуле л-дихлорбензола дипольный момент одной связи с—С1 компенсируется равным и направленным в противоположную сторону дипольным моментом второй связи, поэтому это соединение неполярно. Иная картина наблюдается у о- и л-ди-хлорбензолов. В этих соединениях сумма моментов не равна нулю, так как векторы расположены под углом соответственно 60 и 120°. Такие молекулы полярны, и их дипольный момент может быть легко рассчитан или получен геометрическим построением. [c.51]

Б молекуле яара-дихлорбензола дипольный момент одной связи С — С1 компенсируется равным и направленным в противоположную сторону дипольным моментом второй связи. [c.31]

Автором работы [205] было изучено влияние растворителей на реакцию. н-Гексан и о-дихлорбензол являются апротонными растворителями, различающимися диэлектрическими проницаемостями и дипольными моментами (соответственно н-гексан — [c.186]

Наибольшее значение дипольного момента соответствует наименее симметричной конфигурации орто-дихлорбензола (3). У симметричных молекул — бензола (I), /гара-дихлорбензола (5) и циклогексана (6) ц = 0. [c.260]

Векторная аддитивность дипольных моментов может быть иллюстрирована на примере дихлорбензола. [c.536]

Иная картина наблюдается у орто- и. иета-дихлорбензолов. В этих соединениях сумма моментов не равна нулю, так как векторы расположены под углом соответственно 60 и 120°. Такие молекулы полярны, и их дипольный момент может быть легко рассчитан или получен геометрическим построением. [c.59]

Что такое постоянный дипольный момент Поясните свой ответ на примере молекул углекислого газа, сернистого газа, хлористого тионила, о- и я-дихлорбензола. [c.306]

Температуры кипения в большей мере зависят от дипольного момента молекулы изомеры с более высоким дипольным моментом, характеризуются более высокой температурой кипения, о-Дихлорбензол, имеющий наиболее полярную молекулу по сравнению с другими изомерами, кипит при более высокой температуре. [c.639]

Дипольный момент молекулы о-дихлорбензола по формуле (1-4) и табл. 1-12 должен быть равен [c.33]

Для указанной цели одним из первых применили метод определения дипольных моментов Он оенован на том, что все заместители оказывают на связанное с ними бензольное ядро электронное влияние - донорное или акцепторное и таким образом поляризуют молекулу Степени этой поляризации, а следовательно, и величина дипольного момента молекулы зависят как от природы заместителей, так и от их взаимного расположения Два заместителя, обладающих одинаковым по знаку (донорным или акцепторным) полярным влиянием на бензольное ядро, индуцируют наибольший дипольный момент, когда находятся в орто-попожешт Два заместителя с различным по знаку полярным влиянием обеспечивают наибольшую поляризацию молекулы, когда они расположены в иоро-положении Сказанное может быть проиллюстрировано на примере дихлорбензолов [c.86]

Изучение полярных молекул позволяет сделать заключение, что каждой химической связи между различными атомами (С—С1, С—Н, О—Н, С—О и т. д.) соответствует характерный момент. Если такие группы атомов входят в сложную молекулу, то общий дипольный момент определяется векторной суммой отдельных моментов. Поэтому, измеряя дипольные моменты, можно установить расположение различных групп в молекуле. Например, дихлорбензол существует в виде трех изомеров [c.292]

Для проверки точности метода диэлектрической криометрии проведен анализ ряда веществ с различными дипольными моментами и поляризуемостями. 2-Метилнафталин, бензол и нафталин были выбраны как соединения со слабой поляризуемостью и небольшим дипольным моментом л-дихлорбеНзол — как соединение, не имеющее дипольного момента, но легко поляризуемое наконец, нитробензол — как типичное соединение с большим дипольным моментом. Результаты определения чистоты этих соединений представлены в табл. 14. Для сравнения [c.120]

Величины дипольных моментов монохлорбензола и дихлорбензолов [c.163]

Представление о дипольных моментах связей в молекулах можно проверить, рассчитав, каким должен быть полный дипольный момент молекулы jwe/na-дихлорбензола. Как видно из рис. 6.10, в, в этом случае есть аналогия с ор/по-дихлорбензолом, правда, с несколько иной геометрией. Если предположить, что в обеих молекулах дипольные моменты связей должны быть одинаковы, новая векторная сумма будет иметь вид [c.190]

До сих пор не существует удовлетворительной характеристики растворителя на основе его полярности, так как само это понятие неоднозначно. В двух крайних случаях под полярностью понимают или наличие у вещества постоянного диполя (выражается при помощи дипольного момента) (а) или сумму всех молекулярных свойств, обусловливающих силы взаимодействия между молекулами растворенного вещества и растворителя (силы кулоновского, ориентационного, индукционного и дисперсионного взаимодействия, взаимодействий с переносом заряда и образованием водородных связей) (б). По определению (а) бензол и -дихлорбензол следовало бы считать апо-лярными соединениями, тогда как в соответствии с определением (б) нужно говорить о полярности парафинов, потому что в этом случае дисперсионные силы также рассматриваются как следствие полярности . [c.30]

Тот факт, что ионные пары имеют большой дипольный момент и из них может быть получено, с учетом поляризации, не абсурдное межионное расстояние, свидетельствует в пользу их существования. Недавно эти выводы были подтверждены диэлектрическими измерениями Девиса и Вильямса [101 в бензольных, ксилольных и диок-сановых растворах. В то же время Гилькерсон и Сривастава [И] показали, что, как правило, неисправленные хмежионные расстояния, полученные из электропроводности, иа 2—3 А больше, чем вычисленные из данных по д. п. растворов. Рассчитанные ими величины а ионных пар в смесях бензол — дихлорбензол, в чистых бензоле, хлорбензоле и бромбензоле меняются почти на 30% с изменением д. п. от 2,3 до 6. Эти данные позволяют предположить, что дело не только в поляризуемости. [c.268]

В молекуле, имеет место нейтрализация поля одного диполя другим в какой угодно большой степени. Согласно ван Аркелю 147], эти диполи должны быть связаны с одним и тем же атомом углерода. Разделенные большим расстоянием, они ведут себя почти независимо и оказывают самостоятельное влияние на силы когезии при этом они могут вызывать уменьшение или полное исчезновение дипольного момента, как в п-динитробензоле, п-дихлорбензоле или диоксане. [c.332]

Допустим, оказалось, что дипольный момент полученного соединения равен дипольному моменту хлорбензола СеНаС . Тогда, построив параллелограмм дипольных моментов связей (рио. 64), убеждаемся, что был синтезирован мепга-нзомер, так как для /гара-дихлорбензола (X = О, а для 0у0/ио-дихлорбе1гзола 1 = КЗ. [c.140]

Полярность связи возрастает с увеличением разделения в электроотрицательных рядах Н<С<0<С1< < Вг < I. Группы атомов вида -ОН, -СЫ, -ЫНг, -СООН и -N0 также усиливают полярность, в то время как алкильные группы, например, обладают неполярными характеристиками. Несимметричные молекулы, содержащие полярные атомы, имеют ярко выраженные дипольные моменты например, у СНзС1 дипольный момент равен 1,9 Д, в то время как у симметричных молекул ССЦ он равен нулю. Примером симметричной молекулы с нулевым дипольным моментом, но в то же время обладающей полярными свойствами благодаря значительному разделению полюсов, может служить я-дихлорбензол. Несмотря на то что дипольный момент последнего равен нулю, его точка кипения примерно равна точке кипения мета-изомера, у которого II = 1,4, а также орто-изомера, у которого [c.34]

В табл. 14.12 представлены данные, типичные для производных бензола. Для этих соединений аддитиВ(Ность дипольных моментов связей выполняется в большей степени. Бензольное кольцо представляет собой правильный шестиугольник к каждой его вершине прикреплен атом водорода, который может быть замещен какой-либо группой атомов. В таблице показаны структуры образующихся при таких замещениях орто-, мета- и пара-изомеров. Векторное сложение моментов показывает, что дипольный момент жега-дизамещенного соединения должен быть таким же, как у монозамещенного соединения, что дипольный момент симметричного лара изомера должен быть равен нулю и что дипольный момент орто-изомера должен быть в 1,73 раза больше, чем у монозамещенного соединения. Вычисленные эначения дипольных моментов для мета- и мара-дихлорбензолов [c.424]

Если в целом критически рассмотреть приведенный здесь цифровой материал, то можно утверждать, что в основном векторное сложение дипольных моментов приводит к весьма хорошему согласию с опытом. Нельзя, конечно, не признать, что имеются и отклонения. Хотя некоторые величины дипольных моментов у двузамещенных бензола, найденные разными исследователями, заметно колеблются, все же с определенностью можно признать, что векторное сложение ведет к величинам, правильным лишь в первом приближении. Лучше всего согласуются данные, полученные векторным сложением для мета- и пара-соединений у орто-соединений отклонения наибольшие. Это находится в согласии с особым характером дифенильных производных, замещенных в положении 2, а также производных нафталина, замещенных в положении 1, которые тоже можно рассматривать как ортосоединения, у которых вблизи заместителя присоединяется второе кольцо. Лишь в том случае, когда заместителем в орто-положении является метильная группа, различие между наблюденным и вычисленным дипольными моментами незначительно, как это показывают примеры о-хлортолуола и о-нитротолуола в противоположность, например, о-хлорнитробензолу. Такое особое положение орто-соединений легко объясняется специфическим взаимодействием близко расположенных в пространстве заместителей. Так, например, у о-дихлорбензола заряды атомов хлора взаимно отталкиваются, так что дипольные моменты отдельных связей С — С1 образуют между собой УГОЛ больще 60°, и вследствие этого в соответствии с опытом общий дипольный момент становится меньше, чем следует из вычислений, основанных [c.86]

Дипольные моменты. Измерение дипольных моментов в стереохимии основано па сравнении экспериментальных данных с расчетом для различных предполагаемых геометрических моделей соответствующих молекул. Так, например, существование дипольного момента у молекул воды уже в 1924 г. было принято как указание на то, что связи О—Н в ней не лежат на одной прямой. Изучение дипольных моментов дигалогенэтиленов свидетельствовало в пользу традиционных формул строения этих молекул [18]. Определение дипольного момента ортодихлорбензола приводит к выводу о том, что бензол — правильный плоский шестиугольник [19]. При этом принимается, что дипольные моменты моно- и дихлорбензолов определяются полностью дипольными моментами связей С—С1. Однако уже это допущение не безупречно, так как в дипольный момент связи С—С1 в монохлорбензоле включается момент противоположной связи С—Н. В настоящее время старое представление о возможности строгой корреляции между дипольными моментами и геометрией молекул подвергается все более серьезному сомнению [20]. [c.179]

Из приведенных в табл. 5.5 экспериментальных данных вычислите дипольный момент дихлорбензола и Ьпределите положеиие атомов [c.195]

Возможное пртименение дипольного момента для определения структуры молекулы иллюстрируется следующими тремя простыми примерами. Наличие дипольного момента у молекулы воды свидетельствует о неправильности приписывавшейся ей симметричной линейной структуры [1] и доказывает, что у атома кислорода имеются направленные валентности. Значительный момент цис-дихлорэтилена и, напротив, отсутствие такового у транс-соединения [2] подтвердило ранее высказанное предположение о плоской конфигурации этих молекул. Полагая, что момент хлорбензола т целиком возникает благодаря связи С—С1, можно рассчитать угол б между направлениями связей С—С1 в дихлорбензолах, пользуясь измеренными значениями моментов р. этих соединений [2,3] [c.8]

Рассчитать дипольный момент л-дихлорбензола и сравнить йайденное зна-чек 1е ио со значением, полученным при расчете по векторной схеме. [c.337]

О дипольном моменте и эффекте Керра у хлорбензола и дихлорбензолов см. [53]. Совершенно другое значение постоянной Керра для хлорбензола [185], которую приводят Спечия и де Кастильо, пока еще кажется сомнительным. [c.141]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология